Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Αιθανάλη

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png
|μέγεθος εικόνας δομή           = 150
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Acetaldehyde-2D-flat.svg
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Acetaldehyde-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Acetaldehyde-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 200
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Αιθανάλη
|άλλη ονομασία                  = Ακεταλδεΰδη
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O
|μοριακή μάζα                   = 44,05 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CH<sub>3</sub>CHO
|συντομογραφίες                 = MeCHO
|CAS numb.                      = 75-07-0 
|SMILES ident.                  = CC=O
|InChI ident.                   = 1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
|EINECS numb.                   = 200-836-8
|RTECS num.                     = AB1925000
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 177
|ChemSpiderID                   = 172
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 2<br />[[Αιθενόλη]] ([[ταυτομέρεια|ταυτομερές]]) <br />[[Οξιράνιο]]
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 2,7 D
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −123,5&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 20,2&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 788 kg/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα στο νερό           = Πλήρως αναμείξιμη
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 0,215 cP (20&nbsp;°C)
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       = Άχρωμο υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικές ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = -39&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 165&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard X.svg
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Πολύ εύφλεκτη ('''F+''')<br />Επιβλαβής ('''Xn''')
|φράση-R                        = R12 R36/37 R40
|φράση-S                        = (S2) S16 S33 S36/37
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 3
|NFPA2                          = 4
|NFPA3                          = 2
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Η '''ακεταλδεΰδη''' ([[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|συστηματική ονομασία]] '''αιθανάλη''', {{lang-en|''ethanal''}}) είναι [[οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση]], και πιο συγκεκριμένα η δεύτερη απλούστερη και μια από τις σημαντικότερες [[αλδεΰδες]]. Έχει [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[C2H4O|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O]],''' αλλά συνηθέστερα χρησιμοποιείται ο ημισυντακτικός τύπος της '''[[Άνθρακας|C]][[Υδρογόνο|H]]<sub>3</sub>CH[[Οξυγόνο|O]]''' και ο [[Συντομογραφία|συντομογραφικός]] '''[[Μεθυλομάδα|Me]]CHO'''. Βρίσκεται ευρύτατα στη [[φύση]] και παράγεται σε μεγάλη κλίμακα από τη [[βιομηχανία]]. Η ακεταλδεΰδη βρίσκεται με φυσικό τρόπο στον [[Καφές|καφέ]], στο [[ψωμί]] και στα ώριμα [[φρούτα]]. Επίσης, παράγεται με μερική [[οξείδωση]] της [[αιθανόλη]]ς από το [[Ήπαρ|ηπατικό]] [[ένζυμο]] [[αιθανολική αφυδρογονάση]], συνεισφέροντας έτσι στην πρόκληση [[Πονοκέφαλος|πονοκεφάλου]] μετά την κατανάλωση [[Αλκοολούχο ποτό|αλκοόλης]].<ref>How Hangovers Work, HowStuffWorks</ref> Οι διαδρομές έκθεσης στην ακεταλδεΰδη συμπεριλαμβάνουν τον [[ατμόσφαιρα|αέρα]], το [[νερό]], τη γη ή τα υπόγεια ύδατα, αλλά επίσης την κατανάλωση αλκοολούχων ποτών και το [[κάπνισμα]]<ref>CHEMICALS IN THE ENVIRONMENT: ACETALDEHYDE (CAS NO. 75-07-0).</ref>. Η κατανάλωση [[δισουλφιράμη]]ς παρεμποδίζει τη δράση της [[Αιθαναλική αφυδρογονάση|αιθαναλικής αφυδρογονάσης]], ενζύμου που είναι υπεύθυνο για τον [[Μεταβολισμός|μεταβολισμό]] της αιθανόλης σε [[αιθανικό οξύ]], προκαλώντας έτσι την αύξηση της [[Εκφράσεις περιεκτικότητας και συγκέντρωσης διαλυμάτων|συγκέντρωσης]] αιθανάλης στο σώμα.

Ο [[Διεθνής Οργανισμός Ερευνών για τον Καρκίνο]] (''International Agency for Research on Cancer'') κατέταξε την αιθανάλη στην Ομάδα 1 των [[Καρκίνος|καρκινογόνων]]<ref>List of IARC Group 1 carcinogens.</ref>.

Η αιθανάλη είναι μια «από τις συχνότερα ιστάμενες αέριες [[τοξίνες]] με κίνδυνο καρκινογένεσης μεγαλύτερο από 1:10<sup>6</sup>».<ref name=":02">{{Cite journal|title=Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States|last=Zhou|last4=Mumtaz|first4=M. Moiz|last3=Huijbregts|first3=Mark A. J.|last2=Li|first2=Chaoyang|first=Ying|journal=PLOS One|doi=10.1371/journal.pone.0140013|issue=10|volume=10|pages=e0140013|pmid=26444872|pmc=4596837|date=2015-10-07|bibcode=2015PLoSO..1040013Z}}</ref>

== Ισομέρεια ==
Με βάση τον χημικό της τύπο έχει τα ακόλουθα [[2 (αριθμός)|δύο (2)]] [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:
# [[Αιθενόλη]] ή '''βινυλική αλκοόλη''', που είναι το έλασσον [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]]) της αιθανάλης, με ημισυντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=CHOH.
# [[Οξιράνιο]] ή '''αιθυλενοξείδιο''', ο απλούστερος [[ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλικός]] [[Αιθέρες|αιθέρας]], με γραμμικό τύπο [[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|40px|Οξιράνιο]].

== Ιστορία ==

Η αιθανάλη παρατηρήθηκε για πρώτη φορά το [[1774]], από τον [[Σουηδία|Σουηδό]] [[Φαρμακοποιός|φαρμακοποιό]] και [[Χημικός|χημικό]] [[Καρλ Βίλχελμ Σέελε]] (''Carl Wilhelm Scheele'')<ref>C. W. Scheele (1774) "Om Brunsten eller Magnesia nigra och dess egenskaper" (On brown-stone or black magnesia [i.e., manganese ore] and its properties), Kungliga Svenska vetenskapsakademiens handlingar (Proceedings of the Royal Swedish Academy of Sciences), 35 : 89-116 ; 177-194. Στις σελίδες 109-110, ο Σέελε αναφέρει ότι «...οξειδώνοντας αιθανόλη με διοξείδιο του μαγνησίου και υδροχλωρικό ή θειικό οξύ, παράγεται ένα προϊόν που μυρίζει παρόμοια με το νιτρικό αιθυλεστέρα...». Μεταγενέστεροι ερευνητές, διαβάζοντας την παραπάνω αναφορά συνειδητοποίησαν ό,τι ο Σέελε.</ref>. Ερευνήθηκε το [[1800]] από τους [[Γαλλία|Γάλλους]] χημικούς [[Αντουάν Φρανσουά]] (''Antoine François, comte de Fourcroy'') και [[Λουΐ Νικολά Βωκλέν]] (''Louis Nicolas Vauquelin''), ενώ ακόμη αργότερα, το [[1821]], το [[1822]] και το [[1832]], ερευνήθηκε επίσης από τον [[Γερμανία|Γερμανό]] χημικό [[Γιόχαν Βόλφγκανγκ Ντεμπεράινερ]] (''Johann Wolfgang Döbereiner'')<ref>(Döbereiner) (1821) "Neue Aether" (A new ether), Journal für Chemie und Physik, 32 : 269-270. Döbereiner names the new "ether" "Sauerstoffäther" (oxygen-ether).</ref><ref>(Döbereiner) (1822) "Döbereiner's Apparat zur Darstellung des Sauerstoffaethers" (Döbereiner's apparatus for the preparation of oxygen-ether), Journal für Chemie und Physik, 34 : 124-125.</ref><ref>J. W. Döbereiner (1832) "Bildung des Sauerstoff-Aethers durch atmosphärische Oxidation des Alkohols" (Formation of oxy-ether by atmospheric oxidation of alcohol), Journal für Chemie und Physik, 64 : 466-468. Σύμφωνα με την παραπάνω αναφορά του, ο Döbereiner παρήγαγε αιθανάλη οξειδώνοντας αιθανόλη με ατμοσφαιρικό αέρα, παρουσία [[Λευκόχρυσος|μαύρου λευκόχρυσου]].</ref>, και έπειτα, το [[1835]], από τον επίσης Γερμανό χημικό [[Γιούστους φον Λήμπιχ]] (''Justus von Liebig'')<ref>William H. Brock, Justus von Liebig: The Chemical Gatekeeper (Cambridge, England: Cambridge University Press, 1997), pages 83-84.</ref>. Το 1835, ο Λίμπιγκ ονόμασε τη νέα για τότε ένωση «αλδεΰδη»<ref>J. Liebig (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (On the products of the oxidation of alcohol), Annales de Chimie et de Physique, 59 : 289-327. From page 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde ; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus." («...θα την περιγράψω σε αυτήν την αναφορά με την ονομασία αλδεΰδη (aldehyde)· η ονομασία αυτή σχηματίστηκε από την (έκφραση) alcohol dehydrogenatus...»).</ref>, όνομα από το οποίο προήλθε αργότερα η εμπειρική ονομασία «ακεταλδεΰδη»<ref>Η ονομασία άλλαξε το νωρίτερο από το [[1868]]. Δείτε για παράδειγμα: Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten … [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities … ], 3rd ed. (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1868), vol. 2, page 88.</ref>, γιατί ο ίδιος ο όρος αλδεΰδη, ως γνωστόν, τελικά χρησιμοποιήθηκε για να ονομάσει όλη την τάξη των αλδεϋδών, κατ' αναλογία με το «αλκοόλη», που αρχικά αναφερόταν μόνο στην αιθανόλη.

== Παραγωγή ==

=== Βιομηχανική ===
Το [[2003]] η παγκόσμια ετήσια παραγωγή αιθανάλης ήταν περίπου 1 εκατομμύριο τόνοι. Πριν από το [[1962]], η αιθανόλη και το [[αιθίνιο]] ήταν οι κύριες πρόδρομες ενώσεις της αιθανάλης. Από τότε (1962) έγινε το αιθένιο κυρίαρχη πρόδρομη ένωση<ref name=":0">Eckert, Marc ''et al.'' (2007) "Acetaldehyde" in ''Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2</ref>.

Η κύρια μέθοδος παραγωγής περιλαμβάνει την [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] αιθενίου μέσω της [[Διεργασία Γουάκερ|διεργασίας Γουάκερ]] (''Wacker process''). Η διεργασία περιλαμβάνει οξείδωση του αιθενίου χρησιμοποιώντας ένα ομοιογενές [[Κατάλυση|καταλυτικό]] σύστημα [[Παλλάδιο|παλλαδίου]] - [[Χαλκός|χαλκού]]<ref>{{OrgSynth | author = [[Jiro Tsuji]], Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto | title = General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone | prep = cv7p0137 | year = 1990 | collvol = 7 | collvolpages = 137 }}</ref>:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CHO} </math><ref>όπου DMF [[διμεθυλομεθαναμίδιο]].</ref>
</div>
Από τη δεκαετία του [[1970]] η παγκόσμια παραγωγική χωρητικότητα της διεργασίας, με την άμεση οξείδωση Γουάκερ - Χόχστ (''Wacker-Hoechst direct oxidation'') αυξήθηκε σε πάνω από 2 εκατομμύρια τόνους/έτος.

Όταν χρειάζονται μικρότερες ποσότητες αιθανάλης, η τελευταία μπορεί να παραχθεί και με μερική οξείδωση της αιθανόλης, με μια εξώθερμη αντίδραση. Αυτή τυπικά διεξάγεται πάνω από [[Άργυρος|άργυρο]] ως καταλύτη στους 500–650°C<ref name=":0" />:

<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_3CH_2OH + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[500-650^oC]{Ag} CH_3CHO + H_2O} </math>
</div>
Αυτή η μέθοδος αποτελεί μια από τις παλαιότερες παραγωγικές οδούς βιομηχανικής παραγωγής αιθανάλης.

Η αιθανάλη μπορεί, επίσης, να παραχθεί με ενυδάτωση αιθινίου, που καταλύεται με [[Άλας|άλατα]] [[Υδράργυρος|υδραργύρου]]. Η αντίδραση παράγει ενδιάμεσα αιθενόλη, που ταυτομερίζεται σε αιθανάλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.5.</ref>:

<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow[Hg^{2+}]{\pi.H_2SO_4} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO}
</math>
</div>
Αυτή η βιομηχανική παραγωγική οδός ήταν η κυρίαρχη πριν από τη διεργασία Γουάκερ<ref>Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko (2007). "Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary" (PDF). ''J. Chem. Ed.'' '''84''' (10): 1725. Bibcode:2007JChEd..84.1725P. doi:10.1021/ed084p1725.</ref>. Ένα μειονέκτημα αυτής της διεργασίας (παραγωγής αιθανάλης από αιθίνιο) είναι η συμπαραγωγή προϊόντων [[Πολυμερισμός|πολυμερισμού]] (αιθενόλης και αιθανάλης) και συμπύκνωσης της αιθανάλης. Επιπλέον, η παραγωγή του πρόδρομου αιθινίου είναι οικονομικά ακριβή και [[Περιβάλλον|περιβαλλοντολογικά]] προβληματική. Η διεργασία υγρής οξείδωσης χρησιμοποιήθηκε πριν κυριαρχήσει η διεργασία Γουάκερ. Προσθέτονταν [[τριθειικός σίδηρος]] [Fe<sub>2</sub>(SO<sub>4</sub>)<sub>3</sub>], για να επανοξειδώνει τον συμπαραγώμενο μεταλλικό υδράργυρο σε θειικό υδράργυρο, προκειμένου να διατηρηθεί η απαραίτητη καταλυτική συγκέντρωση Hg<sup>2+</sup>, αποφεύγοντας παράλληλα τον περιβαλλοντολογικά προβληματικό χειρισμό του μεταλλικού υδραργύρου. Το αιθίνιο αντιδρά με το νερό στους 90–95&nbsp;°C, ενώ η παραγόμενη αιθανάλη διαχωρίζεται από το νερό και τον υδράργυρο και ψύχεται στους 25–30&nbsp;°C. Σχηματίζεται παράλληλα και [[θειικός σίδηρος]] (FeSO<sub>4</sub>), που οξειδώνεται με [[νιτρικό οξύ]] 30% στους 95&nbsp;°C, σε ξεχωριστό αντιδραστήρα. Καθαρή αιθανάλη λαμβάνεται με κλασματική απόσταξη υδατικού της διαλύματος υπό πίεση.

==== Εναλλακτικές βιομηχανικές μέθοδοι ====
Παραδοσιακή αλλά όχι πλέον οικονομικά βιώσιμη μέθοδος αποτελεί η μερική αφυδρογόνωση αιθανόλης:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3CHO + H_2} </math>
</div>Αυτή είναι μια εξώθερμη αντίδραση που διεξάγεται με ατμούς αιθανόλης στους 260–290 °C που διέρχονται πάνω από καταλύτη που βασίζεται στον χαλκό. Αυτή η διεργασία ήταν κάποτε οικονομικά ελκυστική, γιατί συμπαράγει υδρογόνο ως παραπροϊόν<ref name=":0" />.

=== Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι ===
Η υδροφορμυλίωση [[μεθανόλη]]ς, με καταλύτες άλατα κοβαλτίου, νικελίου ή σιδήρου, παράγει επίσης αιθανάλη:

<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2CH_3OH + HCHO \xrightarrow{} 2CH_3CHO + H_2O} </math>
</div>

Προς το παρόν η μέθοδος δεν έχει βιομηχανική σημασία.

Ομοίως, αιθανάλη παράγεται και με [[συνθετικό αέριο]], αλλά με πιο μέτρια εκλεκτικότητα<ref name=":0" />:

<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2CO + 3H_2 \xrightarrow{} CH_3CHO + H_2O} </math>
</div>

==== Με καταλυτική οξείδωση αιθυλοβενζόλιου ====

Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[αιθυλοβενζόλιο]]υ (PhCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) συμπαράγονται [[φαινόλη]] (PhOH) και αιθανάλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CHO} </math>
</div>

==== Με καταλυτική οξείδωση αιθανίου ====

Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[αιθανίου]] παράγεται αιθανάλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_2H_6 + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CHO + H_2O} </math>
</div>

==== Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα ====

Με επίδραση [[οργανομαηνησικακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] σε [[εστέρες|φορμικό εστέρα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+HCOOR} CH_3CHO + ROMgX}</math>
</div>

==== Με μερική οξείδωση αιθανόλης ====

Με μερική [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[αιθανόλη]]ς, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το [[τριοξείδιο του χρωμίου]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}
</math>
</div>

==== Με έμμεση μερική αναγωγή αιθανικού οξέος ====

1. Αρχικά το [[αιθανικό οξύ]] μετατρέπεται σε [[αιθανοϋλοχλωρίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3COCl + SO_2 \uparrow + HCl}
</math>
</div>

2. Το αιθανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς αιθανάλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCl + H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3CHO + HCl}
</math>
</div>

==== Με οζονόλυση 2-βουτένιου ====

Με [[όζον|οζονόλυση]] [[2-βουτένιο|2-βουτενίου]] παράγεται τελικά αιθανάλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} 2CH_3CHO}
</math>
</div>

==== Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 2,3-βουτανοδιόλη ====

Με επίδραση [[υπεριωδικό οξύ|υπεριωδικού οξέος]] σε [[2,3-βουτανοδιόλη]] παράγεται αιθανάλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH(OH)CH(OH)CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{}2CH_3CHO + HIO_3 + H_2O}
</math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Ταυτομέρεια με αιθενόλη ===

Η αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε [[χημική ισορροπία]] με την [[ταυτομέρεια|ταυτομερή]] της [[αιθενόλη]]. Αυτή η χημική ισορροπία, μπορεί να [[κατάλυση|καταλυθεί]] προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία [[οξέα|οξέων]] ή [[βάσεις|βάσεων]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethanal Ethenol Tautomerie.svg|500 px]]
</div>
* Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης αιθανάλης προς [[αιθενόλη]] σε ουδέτερο περιβάλλον είναι μόλις 6·10<sup>−5</sup> στους 20 °C<ref>Keeffe, J. R.; Kresge, A. J.; Schepp, N. P. (1990). "Keto-enol equilibrium constants of simple monofunctional aldehydes and ketones in aqueous solution". ''Journal of the American Chemical Society'' '''112''' (12): 4862. doi:10.1021/ja00168a035.</ref>.
Στη θερμοκρασία δωματίου (20 °C) η αιθανάλη είναι σταθερότερη από την αιθενόλη κατά 42,7 kJ/mol<ref>Johnson, R.D. III "CCCBDB NIST Standard Reference Database". nist.gov</ref>. Δηλαδή:

<math display="block">
\mathrm{CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO \; \;\;\Delta} H\mathrm{_{298.g} = -42,7 \; KJ/mol }
</math>

Ο κετοενολικός ταυτομερισμός έχει πολύ υψηλό ενεργειακό εμπόδιο και γι' αυτό δεν συμβαίνει (ποσοτικά) στη θερμοκρασία δωματίου. Ωστόσο, πρόσφατα βρέθηκε ότι ο κετοενολικός ταυτομερισμός μπορεί να καταλυθεί αποτελεσματικά μέσω φωτοχημικής διεργασίας<ref>Clubb, A. 
E.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H.; Osborn, D. L. (2012). "Phototautomerization of Acetaldehyde to Vinyl Alcohol: A Primary Process in UV-Irradiated Acetaldehyde from 295 to 335 nm". ''The Journal of Physical Chemistry Letters'' '''3''' (23): 3522. doi:10.1021/jz301701x.</ref> ή με τη χρήση ανόργανων οξέων (όπως [[υπερχλωρικό οξύ]] και [[θειικό οξύ]]) ως καταλύτες<ref>Karton, A. (2014). "Inorganic acid-catalyzed tautomerization of vinyl alcohol to acetaldehyde". ''Chemical Physics Letters'' '''592''': 330. doi:10.1016/j.cplett.2013.12.062. edit</ref>. Αυτά τα ευρήματα προτείνουν ότι ο κετοενολικός ταυτομερισμός είναι μια βιώσιμη αντιδραστική οδός για τις ατμοσφαιρικές και στρατοσφαιρικές συνθήκες, και έλαβε αξιόλογη προσοχή εξαιτίας των εν δυνάμει ατμοσφαιρικών επιπτώσεων, εφόσον η αιθενόλη είναι ένα νευραλγικής σημασίας ενδιάμεσο για την παραγωγή οργανικών οξέων στην ατμόσφαιρα<ref>Heazlewood, B. R.; MacCarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. (2011). "Near-threshold H/D exchange in CD<sub>3</sub>CHO photodissociation". ''Nature Chemistry'' '''3'''<nowiki> (6): 443. Bibcode:2011NatCh...3..443H. doi:10.1038/nchem.1052. PMID 21602858.</nowiki></ref><ref>Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; MacCarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. (2012). "Photo-Tautomerization of Acetaldehyde to Vinyl Alcohol: A Potential Route to Tropospheric Acids". ''Science'' '''337'''<nowiki> (6099): 1203. Bibcode:2012Sci...337.1203A. doi:10.1126/science.1220712. PMID 22903524.</nowiki></ref>.

=== Αντιδράσεις συμπύκνωσης ===
Εξαιτίας του (σχετικά) μικρού (μοριακού) μεγέθους της και τη διαθεσιμότητά της αιθανάλης ως άνυδρο μονομομερές (αντίθετα από τη [[μεθανάλη]]), η αιθανάλη είναι συνηθισμένο ηλεκτρονιόφιλο για οργανικές συνθέσεις<ref>Sowin, T. J.; Melcher, L. M. (2004) ”Acetaldehyde” in ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'' (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X</ref>. Με σεβασμό προς τις αντιδράσεις συμπύκνωσής της, η αιθανάλη είναι [[Προχειρομορφία|προχειρόμορφη]]. Χρησιμοποιείται συνήθως ως πηγή του [[συνθόνιο]]υ CH<sub>3</sub>C<sup>+</sup>H(OH) στην αλδολική και στις συγγενικές αντιδράσεις συμπύκνωσης<ref>Behrens, C.; Paquette, L. A. (2004). "N-Benzyl-2,3-Azetidinedione". ''Org. Synth.''; ''Coll. Vol.'' '''10''', p. 41.</ref>. Οι [[οργανομαγνησιακές]] και οι [[οργανολιθιακές ενώσεις]] αντιδρούν με την αιθανάλη δίνοντας [[υδροξυαιθυλοπαράγωγα]]<ref>Walter, L. A. (1955). "1-(α-Pyridyl)-2-Propanol". ''Org. Synth.''; ''Coll. Vol.'' '''3''', p. 757.</ref>. Σε μια από τις πιο θεαματικές αντιδράσεις συμπύκνωσης της αιθανάλης τρία (3) ισοδύναμα μεθανάλης συμπυκνώνονται με αιθαναλη δίνοντας [[πενταερυθριτόλη]] [C(CH<sub>2</sub>OH)<sub>4</sub>]<ref>Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". ''Org. Synth.''; ''Coll. Vol.'' '''1''', p. 425.</ref>.

Στην [[αντίδραση Στρέκερ]] (''Strecker reaction'') η αιθανάλη συμπυκνώνεται με κυανιούχα και αμμωνία δίνοντας, μετά από [[υδρόλυση]], το [[Αμινοξέα|αμινοξύ]] [[αλανίνη]]<ref>Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "''dl''-Alanine". ''Org. Synth.''; ''Coll. Vol.'' '''1''', p. 21.</ref>. Η αιθανάλη μπορεί να συμπυκνωθεί με [[αμίνες]], δίνοντας [[ιμίνες]]. Σε μια τέτοια συμπύκνωση με [[κυκλοεξυλαμίνη]] δίνει [[N-αιθυλιδενοκυκλοεξυλαμίνη]]. Αυτές οι ιμίνες μπορούν να χρησιμοποιηθούν άμεσα για μεταγενέστερες αντιδράσεις, όπως μια αλδολική συμπύκνωση<ref>Wittig, G.; Hesse, A. (1988). "Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde". ''Org. Synth.''; ''Coll. Vol.'' '''6''', p. 901.</ref>.

Η αιθανάλη είναι επίσης μια σημαντική δομική μονάδα για τη σύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων. Ένα αξιοσημείωτο (τέτοιο) παράδειγμα είναι η μετά από επίδραση αμμωνίας μετατροπή της αιθανάλης σε [[5-αιθυλο-2-μεθυλοπυριδίνη]]<ref>Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". ''Org. Synth.''; ''Coll. Vol.'' '''4''', p. 451</ref>.

==== Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις ====
Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH<sub>2</sub>A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση τον γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.</ref>:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NH_2A \xrightarrow{} CH_3CH=NA + H_2O}
</math>
</div>

* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με [[αμμωνία]] παράγεται [[αιθανιμίνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH=NH + H_2O}
</math>
</div>

2. Με πρωτοταγείς [[αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>) παράγεται Ν-αλκυλοαιθανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=NR + H_2O}
</math>
</div>

3. Με [[υδροξυλαμίνη]] παράγεται [[αιθανοξίμη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH=NOH + H_2O}
</math>
</div>

4. Με [[υδραζίνη]] παράγεται αρχικά [[αιθανυδραζόνη]] και με περίσσεια αιθανάλης [[διαιθυλεναζίνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH<sub>2</sub>:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CHO} CH_3CH=NN=CHCH_3}
</math>
</div>

5. Με [[φαινυλυδραζίνη]] παράγεαι [[1-αιθυλενο-2-φαινυλυδραζόνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NH_2NHPh \xrightarrow{} CH_3CH=NNHPh + H_2O}
</math>
</div>

6. Με [[υδραζινομεθαναμίδιο]] παράγεται [[(2-αιθυλενυδραζινο)μεθαναμίδιο]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH<sub>2</sub>:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O}
</math>
</div>

==== Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες ====

Με επίδραση [[αμίνες|δευτεροταγούς αμίνης]] (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)αιθανόλη, η οποία στη συνέχεια με [[αφυδάτωση]] μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλαιθεναμίνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.</ref>:

<math display="block">
\mathrm{CH_3CHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2=CHN(R)R \acute{} + H_2O}
</math>

==== Αλδολική συμπύκνωση ====
1. Με επίδραση [[βάσεις|βάσης]] έχουμε τη λεγόμενη [[αλδολική συμπύκνωση]], η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά [[3-υδροξυβουτανάλη]], η οποία στη συνέχεια με [[αφυδάτωση]] μπορεί να δώσει [[2-βουτενάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8.</ref>:<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{2CH_3CHO \xrightarrow{OH^-} CH_3CH(OH)CH_2CHO \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2CH=CHCHO + H_2O }
</math>
</div>

2. Μαζί με [[μεθανάλη]], σε αναλογία 1:3, σχηματίζεται [[2,2-διυδροξυμεθυλο-1,3-προπανοδιόλη]]<ref>{{OrgSynth | author = Schurink, H. B. J. | title = Pentaerythritol | collvol = 1 | collvolpages = 425 | year = 1941 | prep = CV1P0425}}</ref>:
<math>
\mathrm{CH_3CHO + 3HCHO \xrightarrow{OH^-} HOCH_2C(CH_2OH)_2CH_2OH }
</math>

3. Μαζί με [[μεθανάλη]] και [[αμμωνία]] δίνει [[πυριδίνη]]:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{2CH_3CHO + HCHO + NH_3 \xrightarrow{} 3H_2O + H_2 + } </math> [[Αρχείο:Pyridine.svg|30 px]]
</div>

==== Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες ====

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH<sub>2</sub>Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την [[αντίδραση Knoevenagel]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.</ref>:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH=CH(X)Y + H_2O }
</math>
</div>

==== Συμπύκνωση με α-αλεστέρες ====

Με επίδραση [[εστέρες|α-αλεστέρων]] (R'CHXCOOR) έχουμε την [[αντίδραση Darzen]]. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH<sub>2</sub>COOR) τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2-μεθυλοξιράνιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.</ref>:
<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na} HX + }</math> [[Αρχείο:1-carbalkoxy-2-methyloxirane.png|100 px]]
</div>

==== Αντίδραση Stracker ====
Με επίδραση [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) και [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε αιθανάλη παράγεται αρχικά [[2-αμινοπροπανονιτρίλιο]] και στη συνέχεια, με [[υδρόλυση]], [[αλανίνη]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.</ref>:
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_3CHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH(NH_2)COOH + NH_3} </math>
</div>

==== Ακεταλικά παράγωγα ====
Τρία (3) ισοδύναμα αιθανάλης συμπυκνώνονται, σχηματίζοντας την [[παραλδεΰδη]], ένα κυκλικό τριμερές που περιέχει απλούς δεσμούς C-O.

Συγκεκριμένα, η αιθανάλη με επίδραση [[οξέα|οξέος]] μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς παραλδεΰδη, δηλαδή το 2,4,6-τριμεθυλο-1,3,5-τριοξάνιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.5b.</ref>:<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{3CH_3CHO \xrightarrow{H^+} }</math> [[Αρχείο:2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane.png|100 px]] 
</div>Με συμπύκνωση τεσσάρων (4) ισοδυνάμων αιθανάλης λαμβάνεται η [[μεταλδεΰδη]], ένα κυκλικό τετραμερές της:

<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{4CH_3CHO \xrightarrow{H^+} }</math> [[Αρχείο:Metaldehyde.svg|frameless|70x70px]] 
</div>Η αιθανάλη σχηματίζει ένα σταθερό ακεταλικό προϊόν αντιδρώντας με την [[αιθανόλη]], υπό συνθήκες που ευνοούν την αφυδάτωση. Το προϊόν τέτοιας αντίδρασης, δηλαδή το [[διαιθοξυαιθάνιο]] [CH<sub>3</sub>CH(OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>] ονομάζονταν «ακετάλη»<ref>Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". ''Org. Synth.''; ''Coll. Vol.'' '''1''', p. 1</ref>, ένας όρος που τελικά επεκτάθηκε για να περιγράψει γενικότερα ενώσεις με γενικό τύπο RCH(OR)<sub>2</sub>, όπου τα R δεν είναι απαραίτητα τα ίδια. Πιο συγκεκριμένα, με προσθήκη [[αλκοόλες|αλκοόλης]] (ROH) στην αιθανάλη παράγεται αρχικά [[ημιακετάλες|1-αλκοξυαιθανόλη]], και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης [[ακετάλες|1,1-διαλκοξυαιθάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.</ref>:<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{CH_3CHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OR)OH \xrightarrow{+ROH} CH_3CH(OR)_2 + H_2O}</math> 
</div>

=== Αναγωγή προς αιθανόλη ===

Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|αναχθεί]] προς [[αιθανόλη]] με τις ακόλουθες μεθόδους<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.</ref>

1. Με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2OH + LiAlO_2}
</math>
</div>

2. Με καταλυτική [[υδρογόνο|υδρογόνωση]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH_2OH }
</math>
</div>

=== Αναγωγή προς αιθάνιο ===

Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|αναχθεί]] προς [[αιθάνιο]] με τη μέθοδο Wolff-Kishner<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2N=NH \xrightarrow{KOH} CH_3CH_3 + N_2 }
</math>
</div>

=== Οξείδωση προς αιθανικό οξύ ===

Μπορεί να οξειδωθεί προς [[αιθανικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.</ref>;

1. Με [[υπερμαγγανικό κάλιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}
</math>
</div>

2. Με [[τριοξείδιο του χρωμίου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + Cr_2O_3}
</math>
</div>

3. Με [[οξυγόνο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + O_2 \xrightarrow{} CH_3CO_3H \xrightarrow{+CH_3CHO} 2CH_3COOH}
</math>
</div>

4. Με [[αντιδραστήριο Tollens]] (αμμωνιακό διάλυμα [[νιτρικός άργυρος|νιτρικού αργύρου]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3COOH + 2Ag \downarrow}
</math>
</div>

5. Με [[αντιδραστήρια Fehling]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow}
</math>
</div>

* Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

=== Οξείδωση προς αιθανοδιάλη ===

Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|οξειδωθεί]] προς [[αιθανοδιάλη]] με χρήση [[διοξείδιο του σεληνίου|διοξειδίου του σεληνίου]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + SeO_2 \xrightarrow{} OCHCHO + Se + H_2O }
</math>
</div>

=== Προσθήκη ύδατος ===

Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[νερό|ύδατος]] σε αιθανάλη παράγεται, σε [[χημική ισορροπία]], η μη απομονώσιμη ασταθής [[1,1-αιθανοδιόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + H_2O \rightleftarrows CH_3CH(OH)_2 }
</math>
</div>

=== Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης ===

Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[1,2-αιθανοδιόλη]]ς παράγεται [[2-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } </math> [[Αρχείο:2-methyl-1,3-dioxolane.png|50 px]]
</div>

=== Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης ===

Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[1,2-αιθανοδιθειόλη]]ς παράγεται [[2-μεθυλο-1,3-διθειολάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2 και §9.5.5β</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } </math> [[Αρχείο:2-methyl-1,3-dithiolane.png|50 px]]
</div>

* Το 2-μεθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί [[αποθείωση Raney]] με [[νικέλιο]] και [[υδρογόνο]], σχηματίζοντας [[αιθάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>

[[Αρχείο:2-methyl-1,3-dithiolane.png|50 px]]<math> \mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow[Ni]{\triangle} 2CH_3CH_3 + 2H_2S } </math> 
</div>

=== Επίδραση φωσφοροϋλιδίων ===

Με επίδραση [[φωσφοροϋλίδια|φωσφοροϋλιδίων]] [Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>C<sup>-</sup>(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη [[αντίδραση Wittig]], με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-1-προπένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_3CH=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }</math> 
</div>

=== Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων ===

Είναι δυνατή η [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] διαφόρων [[πυρηνόφιλα αντιδραστήρια|πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων]] στον διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η αιθανάλη. Π.χ.:<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.</ref>:

1. Με προσθήκη [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] παράγεται αρχικά [[2-υδροξυπροπανονιτρίλιο]], από το οποίο με [[υδρόλυση]] μπορεί να παραχθεί [[γαλακτικό οξύ]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} CH_3CH(OH)COOH + NH_4Cl }</math> 
</div>

2. Με προσθήκη [[όξινο θειικό νάτριο|όξινου θειικού νατρίου]] παράγεται [[1-υδροξυ-αιθανοσουλφονικό οξύ]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_3CH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} CH_3CH(OH)SO_3H + NaCl }</math> 
</div>

3. Με προσθήκη [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου]] (RMgX) παράγεται [[αλκοόλες|1-αλκυλο-1-υδροξυαιθανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }</math> 
</div>

4. Με προσθήκη [[πενταχλωριούχος φωσφόρος|πενταχλωριούχου φωσφόρου]] παράγεται [[1,1-διχλωραιθάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CHCl_2 + POCl_3}</math> 
</div>

=== Αλογόνωση ===

Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) έχουμε [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] του στην [[ταυτομέρεια|ταυτομερή]] [[αιθενόλη]]. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανάλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_2=CHOH + X_2 \xrightarrow{} XCH_2CH(X)OH \xrightarrow{} XCH_2CHO + HX}</math> 
</div>

=== Επίδραση διαζωμεθανίου ===

Με επίδραση [[διαζωμεθάνιο]]υ παράγεται [[μεθυλοξιράνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 + }</math> [[Αρχείο:Methyloxirane.png|100 px]]
</div>

=== Επίδραση υδραζωτικού οξέος ===

Με επίδραση [[υδραζωτικό οξύ|υδραζωτικού οξέος]] παράγεται [[αιθανονιτρίλιο]] και [[μεθυλαμινομεθανάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3CHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CN + CH_3NHCHO + N_2 \uparrow}</math> 
</div>

=== Αλοφορμική αντίδραση ===

Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) σε [[βάσεις|αλκαλικό περιβάλλον]] σε αιθανάλη, έχουμε τη λεγόμενη [[αλοφορμική αντίδραση]], και παράγονται [[αλοφόρμια|αλοφόρμιο]] και [[μεθανικό οξύ|μεθανικό άλας]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CHO + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} HCOCX_3 \xrightarrow{+NaOH} HCOONa + CHX_3} </math>
</div>
* Η αιθανάλη είναι η μόνη [[αλδεΰδες|αλδεΰδη]] που δίνει την αλοφορμική αντίδραση.

=== Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια ===

Με επίδραση αιθανάλης σε [[αιθένιο]] σχηματίζεται [[φωτοχημεία|φωτοχημικά]] [[2-μεθυλοξετάνιο]] ([[Αντίδραση Paterno–Büchi]])<ref>{{cite journal 
 | title = .
 | author = E. Paterno, G. Chieffi
 | journal = Gazz. Chim. Ital. 
 | volume = 39 
 | issue = 
 | pages = 341 
 | year = 1909 
 | url = 
 | doi = }}</ref>
<ref>{{cite journal 
 | title = Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light
 | author = G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky
 | journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | volume = 76 
 | issue = 17
 | pages = 4327–4331 
 | year = 1954
 | url = 
 | doi = 10.1021/ja01646a024 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CHO \xrightarrow{hv}}</math> [[Αρχείο:2-MeOxetane.png|80 px]]
</div>

=== Επίδραση καρβενίων ===

Παρεμβολή [[καρβένισ|καρβενίων]], π.χ. με [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] παράγονται [[προπανάλη]], [[προπανόνη]] και [[μεθυλοξιράνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>3</sub>CO.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CHO + \frac{1}{5} CH_3COCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{5}} </math> [[Αρχείο:Methyloxirane.png|100 px]]
</div>

== Βιοχημικές ιδιότητες και επιδράσεις στην υγεία ==

Στο [[συκώτι]], το [[ένζυμα|ένζυμο]] [[αλκοολική δεϋδρογονάση]] [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνει]] την [[αιθανόλη]] σε αιθανάλη, που μετά οξειδώνεται παρά πέρα σε ακίνδυνο [[αιθανικό οξύ]] με ένα άλλο ένζυμο, την [[αιθαναλική δεϋδρογονάση]]. Και οι δυο αυτές οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις συνδυάζονται με την αναγωγή του [[νικοτιναμιδοαδενινοδινουκλεοτίδιο]]υ (NAD) στην ανηγμένη του μορφή NADH<sub>2</sub><ref name="Hipolito, L. 2007">Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + NAD \xrightarrow{\alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} CH_3CHO + NADH_2} </math> <br /><math> \mathrm{CH_3CHO + NAD + H_2O \xrightarrow{\alpha \iota \theta \alpha \nu \alpha \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} CH_3COOH + NADH_2} </math>
</div>

Στον [[εγκέφαλος|εγκέφαλο]], η αλκοολική δεϋδρογονάση παίζει έναν δευτερεύουσας σημασίας ρόλο στην οξείδωση της αιθανόλης σε αιθανάλη. Αντίθετα, το ένζυμο [[καταλάση]] είναι εκείνο που αναλαμβάνει εκεί στο μεγαλύτερο ποσοστό τη διεκπεραίωση αυτής της αντίδρασης<ref name="Hipolito, L. 2007"/>.

Επίσης, τα τελευταία στάδια της [[αλκοολική βιοσύνθεση|αλκοολικής σύνθεσης]] στα [[βακτήρια]], στα [[φυτά]] και στις [[ζύμη|ζύμες]] περιλαμβάνουν τη μετατροπή του [[πυροσταφυλικό οξύ|πυροσταφυλικού οξέος]] σε αιθανάλη, με τη συμβολή του ενζύμου [[αποκαρβοξυλάση του πυροσταφυλικού οξέος]], και, τέλος, την αναγωγή της αιθανάλης σε [[αιθανόλη]], με την αλκοολική δεϋδρογονάση σ' αυτήν την περίπτωση να καταλύει την αντίστροφη αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCOOH \xrightarrow{\alpha \pi o \kappa \alpha \rho \beta o \xi \upsilon \lambda \acute{\alpha} \sigma \eta \; \tau o \upsilon \; \pi \upsilon \rho o \sigma \tau \alpha \phi \upsilon \lambda \iota \kappa o \acute{\upsilon} \; o \xi \acute{\epsilon} o \varsigma} CH_3CHO + CO_2}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NADH_2 \xrightarrow{\alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} CH_3CH_2OH + NAD} </math> 
</div>

=== Εθισμός στον καπνό ===

Η αιθανάλη αποτελεί σημαντικό συστατικό του καπνού του [[τσιγάρο]]υ (και των άλλων μέσων καπνίσματος του [[καπνός (φυτό)|καπνού]]). Έχει αποδειχθεί ότι συνεργάζεται με τη [[νικοτίνη]], αυξάνοντας την εμφάνιση και την επιμονή του [[εθισμός|εθισμού]] στο κάπνισμα, ιδίως σε [[εφηβεία|εφήβους]]<ref>{{Cite web |url=http://drugabuse.gov/NIDA_notes/NNvol20N3/Study.html |title=Study Points to Acetaldehyde-Nicotine Combination in Adolescent Addiction |accessdate=2010-08-08 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090825223924/http://drugabuse.gov/NIDA_notes/NNvol20N3/Study.html |archivedate=2009-08-25 |url-status=dead }}</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.universityofcalifornia.edu/news/article/6726 |title=Nicotine's addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds |accessdate=2010-08-08 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110209232332/http://www.universityofcalifornia.edu/news/article/6726 |archivedate=2011-02-09 |url-status=dead }}</ref>.

=== Νόσος Αλτσχάιμερ ===

Οι άνθρωποι με γενετική προδιάθεση ανεπαρκούς παραγωγής αιθαναλικής δεϋδρογονάσης και συνεπώς ανεπαρκούς μετατροπής της αιθανάλης σε [[αιθανικό οξύ]], παρουσιάζουν αυξημένο κίνδυνο να προσβληθούν από τη [[Αλτσχάιμερ|Νόσο Αλτσχάιμερ]]<ref name=ohta>{{cite journal |last= |first=S |authorlink=Ohta |coauthors=Ohsawa I, Kamino K, Ando F, Shimokata H. |year=2004 |month=April |title=Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress |trans_title= |journal=Annals of the New York Academy of Sciences |volume=1011 |issue= |pages=36–44 |id= |url=http://www3.interscience.wiley.com/journal/118765604/abstract?CRETRY=1&SRETRY=0 |accessdate=2009-08-13 |quote= |doi=10.1196/annals.1293.004 |pmid=15126281 |last1=Ohta }}{{Dead link|date=Σεπτέμβριος 2019 }}</ref>.

=== Κατανάλωσης οινοπνευματούχων ποτών ===

Η αιθανάλη είναι το άμεσο παράγωγο της [[αιθανόλη]]ς και, επομένως, η υπέρμετρη κατανάλωση της τελευταίας αυξάνει τη συγκέντρωση της αιθανάλης στο σώμα. Η τελευταία αντιδρά με τις [[πρωτεΐνες]] (και άλλες [[Άζωτο|αζωτούχες]] ενώσεις) του οργανισμού, δημιουργώντας παράγωγα που συνδέονται με διάφορες [[ασθένεια|ασθένειες]]<ref>Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.</ref>.

Το [[φάρμακο]] [[δισουλφιράμη]] (Antabuse) αποτρέπει την οξείδωση της αιθανάλης σε [[αιθανικό οξύ]] και έχει δυσάρεστες συνέπειες για τους καταναλωτές [[Αλκοόλ|αλκοολούχων ποτών]]. Η ουσία αυτή χορηγείται σαν μέσο αποτροπής σε [[Αλκοολισμός|αλκοολικούς]] που επιθυμούν να παραμείνουν νηφάλιοι.

=== Καρκινογέννεση ===

Η αιθανάλη είναι πιθανό [[καρκίνος|καρκινογόνο]] για τους ανθρώπους.<ref name="Chemical Summary For Acetaldehyde">[http://www.epa.gov/chemfact/s_acetal.txt Chemical Summary For Acetaldehyde], US Environmental Protection Agency</ref> Ο [[Διεθνής Οργανισμός Ερευνών για τον Καρκίνο]] δηλώνει ''«Υπάρχουν επαρκείς ενδείξεις για την καρκινογέννεση από αιθανάλη (που είναι ο κύριος [[μεταβολισμός|μεταβολίτης]] της αιθανόλης) σε [[πειραματόζωο|πειραματόζωα]]».''<ref>{{cite book |title=Alcohol drinking |publisher=[[World Health Organization]], [[International Agency for Research on Cancer]] |location=[[Lyon]] |year=1988 |pages= |isbn=92-832-1244-4 |url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol44/volume44.pdf |author=International Agency for Rescarch on Cancer, World Health Organization.}} p3</ref>. Επιπλέον, είναι γνωστό ότι η αιθανάλη προκαλεί βλάβες στο [[DNA]] (αντιδρά και με αυτό, αφού είναι αζωτούχα ένωση)<ref>http://www.ist-world.org/ResultPublicationDetails.aspx?ResultPublicationId=2c488c559db74d8cae0c14ae5b65e14e</ref> και προκαλεί ανώμαλη [[μύες|μυϊκή ανάπτυξη]], αφού αντιδρά και με τις πρωτεΐνες<ref>{{cite journal | journal = [[Alcohol & Alcoholism]] | volume = 39 | issue = 5 | pages = 450–454 | year = 2004 | author = Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren | title = Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin B<sub>1</sub> but not by vitamins B<sub>6</sub> or B<sub>12</sub> | url = http://alcalc.oxfordjournals.org/cgi/content/full/39/5/450 | doi = 10.1093/alcalc/agh085 | pmid = 15304379}}</ref>.

Μια μελέτη σε 818 βαριά αλκοολικούς έδειξε πως εκείνοι που εκτίθενται σε περισσότερη αιθανάλη από το κανονικό εξαιτίας γενετικής ανεπάρκειας στο γονίδιο που σχετίζεται με την παραγωγή αιθαναλικής δεϋδρογονάσης, βρίσκονται σε μεγαλύτερο κίνδυνο να αναπτύξουν καρκίνο στο ανώτερο γαστρεντερικό σωλήνα και στο [[συκώτι]].<ref>Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz [http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/112141765/HTMLSTART Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers] {{Webarchive|url=https://archive.today/20121218001223/http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/112141765/HTMLSTART |date=2012-12-18 }} ''International Journal of Cancer'' Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002</ref>

== Εφαρμογές ==

Παραδοσιακά η αιθανάλη χρησιμοποιούνταν κυρίως για την παραγωγή του [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]]. Αυτή η εφαρμογή είναι σε φθίνουσα πορεία, γιατί το αιθανικό οξύ παράγεται πιο αποτελεσματικά από [[μεθανόλη]], με τις διεργασίες Monsanto και Cativa. Ωστόσο, η παραγωγή αιθανικού οξέος από αιθανάλη εφαρμόζεται, ακόμη, πολύ. Όσο δε αφορούν οι αντιδράσεις συμπύκνωσής της, η αιθανάλη είναι πολύ σημαντική για την παραγωγή παραγώγων της [[πυριδίνη]]ς, της [[2,2-δι(υδροξυμεθυλο)-1,3-προπανοδιόλη]]ς και της [[2-βουτενάλη]]ς. Η [[ουρία]] και η αιθανάλη συνδυάζονται δίνοντας μια χρήσιμη [[ρητίνη]]. Ο [[οξικός ανυδρίτης]] αντιδρά με την αιθανάλη δίνοντας [[διαιθανικός αιθυλιδενοδιεστέρας|διαιθανικό αιθυλιδενοδιεστέρα]], ένα χρήσιμο ενδιάμεσο για την παραγωγή [[αιθανικός βινυλεστέρας|αιθανικού βινυλεστέρα]], που χρησιμοποιείται με τη σειρά του για την παραγωγή [[πολυβινυλαιθανικό οξύ|πολυβινυλαιθανικού οξέος]].

== Ασφάλεια ==

Η αιθανάλη είναι [[τοξικότητα|τοξική]] όταν χρησιμοποιείται εξωτερικά για μακροχρόνιο διάστημα, ερεθιστική και πιθανότατα [[καρκίνος|καρκινογόνα]].<ref name="Chemical Summary For Acetaldehyde"/> Είναι ένας [[Ατμοσφαιρική ρύπανση|αέριος ρύπος]] που παράγεται από μερική καύση διαφόρων [[Άνθρακας|ανθρακούχων]] [[Καύσιμα|καυσίμων]], από πηγές όπως τα [[αυτοκίνητο|αυτοκίνητα]]. Είναι ακόμη παράγωγο της καύσης των προϊόντων καπνίσματος. Δημιουργείται, επίσης, με τη θερμική διάσπαση πολλών [[Πολυμερές|πολυμερών]] (και μερικών άλλων προϊόντων) που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία παραγωγής πλαστικών (ή σε άλλους χώρους εργασίας ή διαβίωσης).<ref>''[http://www.britannica.com/eb/article-242792 Smoking]''. (2006). [[Encyclopædia Britannica]]. Accessed 27 Oct 2006.</ref>

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

{{Αλδεΰδες}}
{{Authority control}}

[[Κατηγορία:Αλκανάλες]]
[[Κατηγορία:C2]]
[[Κατηγορία:Αρωματικές ύλες]]
[[Κατηγορία:Ηπατοτοξίνες]]