Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Ακετόνη

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Ακετόνη
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Aceton.png
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Acetone-2D-skeletal.svg
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Acetone-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 200
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = Acetone-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 3              = 200
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|εικόνα 4                       = Sample of Acetone.jpg
|μέγεθος εικόνας 4              = 200
|λεζάντα εικόνας 4              = 
|όνομα IUPAC                    = Ακετόνη
|άλλη ονομασία                  = Ακετόνη<br />β-κετοπροπάνιο<br />2-οξοπροπάνιο<br />Διμεθυλοκετόνη<br />Διμεθυλοφορμαλδεΰδη
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O
|μοριακή μάζα                   = 58,08 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>
|συντομογραφίες                 = Me<sub>2</sub>CO<br />DMK
|CAS numb.                      = 67-64-1  
|SMILES ident.                  = O=C(C)C
|InChI ident.                   = 1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
|EINECS numb.                   = 200-662-2
|RTECS num.                     = AL31500000
|UN num.                        =
|PubChem CID                    = 180
|ChemSpiderID                   = 175
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 8
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 2,91 D
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 152 [[πικόμετρο|pm]] (C-C)<br />121,3 [[πικόμετρο|pm]] (C=O)<br />110,3[ [[πικόμετρο|pm]] (C-H)
|είδος δεσμού                   = σ (2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>2</sup>) (C-C)<br />σ ((2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>) (C=O)<br />π (2p-2p) (C=O)<br />(2sp<sup>3</sup>-1s) (C-H)
|πόλωση δεσμού                  = 19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup> (C=O)<br />3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup> (C-H)
|γωνία δεσμού                   = 116° (C-C-C)
|μοριακή γεωμετρία              = [[τρίγωνο|τριγωνική]] [[επίπεδο|επίπεδη]] στο [[καρβονύλιο]]
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −94,9&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 56,53&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 792,5 kg/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα στο νερό           = Αναμίξιμη
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 0,3075 cP (20&nbsp;°C)
|δείκτης διάθλασης              = 1,35900 (20 °C)
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       = Άχρωμο υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 24,2
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = -17&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 465&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard X.svg
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Εύφλεκτη ('''F''')<br>Ερεθιστική ('''Xi''')
|φράση-R                        = R11, R36, R66, R67
|φράση-S                        = (S2), S9, S16, S26
|LD50                           = 3 g/kg
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 1
|NFPA2                          = 3
|NFPA3                          = 0
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}
Η '''προπανόνη''' (συστηματική ονομασία) ή ευρέως πιο γνωστή ως '''ακετόνη''' (εμπειρική ονομασία), ή ασετόν ή 2-οξοπροπάνιο ή β-κετοπροπάνιο ή διμεθυλοκετόνη ή διμεθυλοφορμαλδεΰδη ({{lang-en|''acetone, propanone''}}) είναι [[Οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[Άνθρακας|άνθρακα]], [[οξυγόνο]] και [[υδρογόνο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''C<sub>3</sub>H<sub href="συντακτικός τύπος">6</sub>O''', αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως '''CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>''' ή και ([[Συντομογραφία|συντομογραφικά]]) Me<sub>2</sub>CO ή DMK ('''D'''i'''M'''ethyl'''K'''etone). Είναι η απλούστερη [[κετόνες|κετόνη]] που υπάρχει. Η χημικώς καθαρή προπανόνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]]), είναι ένα άχρωμο και εύφλεκτο [[υγρό]].

Η ακετόνη είναι αναμείξιμη με το [[νερό]] και εξυπηρετεί ως ένας σημαντικός (πολικός) [[διαλύτης]] και τυπικό καθαριστικό σκευών σε [[χημικό εργαστήριο|χημικά εργαστήρια]]. Περίπου 6,9 εκατομμύρια τόνοι προπανόνης παράχθηκαν παγκοσμίως το [[2021]], κυρίως για χρήση ως διαλύτης και ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή [[μεθυλομεθακρυλικό οξύ|μεθυλομεθακρυλικού οξέος]] και [[διφαινόλη Α|διφαινόλης Α]]<ref name=r1/><ref name=Ullmann/>. Είναι επίσης μια συνηθισμένη πρόδρομη ύλη για την [[Αντίδραση σύνθεσης|ανοικοδόμηση]] πιο σύνθετων (από αυτήν) οργανικών ενώσεων. Μερικές συνηθισμένες οικιακές χρήσεις της προπανόνης είναι ως ένα ενεργό αφαιρετικό νυχιών, για το καθάρισμα ή και ξεβάψιμο των νυχιών από όζες και βερνίκια, καθώς και ως αφαιρετικό χρωμάτων γενικότερα.

Παράγεται και αποβάλλεται από το [[άνθρωπος|ανθρώπινο σώμα]], μέσω φυσιολογικών [[μεταβολισμός|μεταβολικών]] διεργασιών. Περιέχεται φυσιολογικά, τόσο στο [[αίμα]], όσο και στα [[ούρα]]. Οι [[Διαβήτης (ασθένεια)|διαβητικοί]] παράγουν προπανόνη σε μεγαλύτερες ποσότητες. [[αναπαραγωγή|Αναπαραγωγικά]] [[πείραμα|πειράματα]] [[τοξικότητα]]ς καταδεικνύουν ότι έχει χαμηλό δυναμικό τοξικότητας για να προκαλέσει προβλήματα αναπαραγωγής. Στην πραγματικότητα, το ίδιο ανθρώπινο σώμα αυξάνει φυσικά τη [[συγκέντρωση]] προπανόνης σε [[εγκυμοσύνη|έγκυες]] γυναίκες, [[θηλασμός|θηλάζουσες]] μητέρες και στα παιδιά, επειδή οι σχετικά αυξημένες [[ενέργεια|ενεργειακές]] τους ανάγκες οδηγούν στην αύξηση των επιπέδων παραγωγής προπανόνης. Η [[ιατρική]] κοινότητα, χρησιμοποιεί πλέον [[κετογενική δίαιτα|κετογενικές δίαιτες]], που αυξάνουν την προπανόνη στο σώμα, για να μειώσουν τα [[επιληψία|επιληπτικά]] επεισόδια, σε βρέφη και παιδιά που υποφέρουν από επιληψία.

== Ισομέρεια ==

Με βάση τον μοριακό της τύπο, '''C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O''' έχει τα ακόλουθα [[8 (αριθμός)|οκτώ (8)]] [[ισομέρεια|ισομερή]]:
# [[1-προπεν-1-όλη]] (ελάσσον [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της [[προπανάλη]]ς με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH=CHOH (σε δύο (2) [[ισομέρεια|γεωμετρικά ισομερή]]).
# [[1-προπεν-2-όλη|2-προπεν-1-όλη]] ή '''αλλυλική αλκοόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH.
# [[2-προπενόλη]] (ελάσσον [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της προπανόνης] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>C(OH)=CH<sub>2</sub>.
# [[Βινυλομεθυλαιθέρας]] ή '''μεθοξυαιθένιο''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>OCH=CH<sub>2</sub>.
# [[Κυκλοπροπανόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο [[Αρχείο:Cyclopropanole.svg|30 px]].
# [[Προπανάλη]] (κύριο [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]]) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>.
# [[Οξετάνιο]] με σύντομο συντακτικό τύπο [[Αρχείο:Oxetane.png|50 px]].
# [[Μεθυλοξιράνιο]] με σύντομο συντακτικό τύπο [[Αρχείο:Methyloxirane.png|80 px]].

== Ονοματολογία ==

Η ονομασία «προπανόνη» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όνη» φανερώνει ότι περιέχει ένα καρβονύλιο (>C=O), που δεν βρίσκεται στην άκρη του μορίου, ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]], δηλαδή ότι πρόκειται για κετόνη.

Η ονομασία «2-οξοπροπάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία υποκατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι [[προπάνιο]], του οποίου δύο άτομα υδρογόνου, του #2 ατόμου άνθρακα, υποκαθίσταται από ένα άτομο οξυγόνου, που συνδέεται με διπλό δεσμό.

== Δομή ==

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp³-1s||110,3 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-O||σ||2sp³-2sp³||152 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|C=O||σ||2sp²-2sp²||121,3 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|||π||2p-2p||||
|-
|C-C||σ||2sp³-2sp²||151 pm||
|-
|colspan="2" align="center"|'''Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο<ref>Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα</ref> '''
|-
|Ο (C=O)||-0,38
|-
|C<sub>#1,#3</sub>||-0,09
|-
|Η (H-C)||+0,03
|-
|C<sub>#2</sub>||+0,38
|}
</div>

== Ιστορία ==
Η προπανόνη παράχθηκε για πρώτη φορά από [[Αλχημεία|αλχημιστές]] κατά τα τέλη του [[Μεσαίωνας|Μεσαίωνα]], με ξηρή [[απόσταξη]] [[Άλας|αλάτων]] του [[Αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]], όπως για παράδειγμα αιθανικού μολύβδου [(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Pb]. Τότε ονόμαζαν την προπανόνη «πνεύμα του [[Κρόνος (πλανήτης)|Κρόνου]]» (''spirit of Saturn''), γιατί το αλχημικό σύμβολο για τον μόλυβδο αποτελούσε επίσης το [[Αστρολογία|αστρολογικό]] σύμβολο του πλανήτη Κρόνου<ref>Mel Gorman and Charles Doering (1959) "History of the structure of acetone," ''Chymia'', '''5''' : 202-208.</ref>. Το [[1832]], ο Γάλλος χημικός [[Ζαν Μπατίστ Ντυμά]] (''Jean Baptiste Dumas'') και ο Γερμανός χημικός [[Γιούστους φον Λίμπιγκ]] (''Justus von Liebig'') καθώρησαν τον εμπειρικό τύπο της προπανόνης<ref>See:

J. Dumas (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (On pyro-acetic spirit), ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''49''' : 208-210.

Justus Liebig (1832) "Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit), ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''49''' : 146-204 ; see especially pp. 193-204.
</ref>. Το [[1833]], ο Γάλλος χημικός [[Αντουάν Μπουσύ]] (''Antoine Bussy'') ονόμασε την (τότε νέα ένωση) «ακετόνη» (''acetone''), συνδυάζοντας το πρόθεμα «ακετ-» από το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ (''acetic acid'') με την κατάλληξη «-όνη»<ref>Antoine Bussy (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus par l’action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température" (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature), ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''53''' : 398–412 ; see footnote on p. 409, continued from p. 408.</ref>. Το [[1852]] ο Άγγλος χημικός [[Αλεξάντερ Γουΐλλιαμ Γουΐλλιαμσον]] (''Alexander William Williamson'') συνειδητοποίησε ότι η δομή της προπανόνης είναι μεθυλοακετύλιο<ref>A. W. Williamson (1852) "On Etherification," ''Journal of the Chemical Society'', '''4''' : 229-239 ; see especially pp. 237-239.</ref>. Την επόμενη χρονιά, ο Γάλλος χημικός [[Σαρλ Φρεντερίκ Ζεράρ]] (''Charles Frédéric Gerhardt'') επίσης το επιβεβαίωσε<ref>Charles Gerhardt (1853) "Researches sur les acids organiques anhydres" (Research on anhydrous organic acids), ''Annales de Chimie et de Physique'', 3rd series, '''37''' : 285- 342 ; see p. 339.</ref>. Το 1865, ο Γερμανός χημικός [[Άουγκουστ Κεκουλέ]] (''August Kekulé'') δημοσίευσε τον σύγχρονο συντακτικό τύπο της προπανόνης<ref>See:Auguste Kekulé (1865) "Sur la constitution des substances aromatiques," ''Bulletin de la Société chimique de Paris'', '''1''' : 98-110 ; see especially p. 110.

Auguste Kekulé (1866) "Untersuchungen über aromatischen Verbindungen" (Investigations into aromatic compounds), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''137''' : 129-196 ; see especially pp. 143-144.

Note: Johann Josef Loschmidt had presented the structure of acetone in 1861, but his privately published booklet received little attention. See: J. Loschmidt, ''Chemische Studien'' (Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn, 1861).
</ref>.

== Παραγωγή ==

=== Βιοσύνθεση ===

Μικρές ποσότητες προπανόνης παράγονται στο (ανθρώπινο, αλλά όχι μόνο) σώμα με αποκαρβοξυλίωση [[κετοξέα|κετοξέων]]. Αυτή η διεργασία, που ονομάζεται [[κέτωση]], μπορεί να ενισχυθεί με ειδικές [[δίαιτα|δίαιτες]], που περιλαμβάνουν συνδυασμό υψηλής λήψης [[λίπη|λιπών]] και χαμηλής λήψης [[υδατάνθρακες|σακχάρων]]. Στην περίπτωση αυτή η προπανόνη παράγεται από τους [[ιστός (βιολογία)|ιστούς]] του σώματος, και στη συνέχεια, υπό ορισμένες συνθήκες υγείας, όπως ο [[αλκοολισμός]] και [[σακχαρώδης διαβήτης]], μπορεί να προκαλέσει [[κετοξείδωση]]. Ανεξέλεγκτη κέτωση μπορεί να οδηγήσει σε μια απότομη, και εν δυνάμει θανατηφόρα, αύξηση της [[οξύτητα]]ς στο [[αίμα]]. Εφόσον είναι ένα παραπροϊόν [[ζύμωση]]ς, η προπανόνη μπορεί να παραχθεί ως παραπροϊόν της [[βιομηχανία]]ς [[απόσταξη]]ς ([[αιθανόλη]]ς).

=== Βιομηχανική παραγωγή ===
Το [[2010]] η παγκόσμια ετήσια παραγωγική χωρητικότητα για την προπανόνη εκτιμήθηκε σε 6,7 εκατομμύρια [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνους]]<ref>Camara Greiner, EO and Funada, C (June 2010). "CEH Marketing Research Report: ACETONE". ''Chemical Economics Handbook''. SRI consulting. Retrieved March 2011.</ref>, Με 1,56 εκατομμύρια τόνους οι [[ΗΠΑ]] έχουν τη μεγαλύτερη ετήσια παραγωγή<ref>"Acetone Uses and Market Data". ICIS.com. October 2010. Retrieved 2011-03-21.</ref>, ακολουθούμενες από την [[Ταϊβάν]] και την [[Κίνα]]. Ενδεικτικά, η τιμή της προπανόνης κυμαίνονταν σε 1100-1250 [[Δολλάριο|$]] ΗΠΑ/ τόνο το καλοκαίρι του [[2011]] στις ΗΠΑ<ref>Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information. ICIS Pricing. Retrieved on 2012-11-26.</ref>.

==== Κύρια μέθοδος ====

Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[κουμένιο]]υ [PhCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>] παράγεται [[φαινόλη]] (PhOH) και προπανόνη<ref name="Ullmann2">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. {{DOI|10.1002/14356007.a19_299.pub2}}.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3COCH_3} </math>
</div>

==== Άλλες χρησιμοποιούμενες μέθοδοι ====

===== Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου =====
Με [[πυρόλυση]] [[αιθανικό οξύ|αιθανικού ασβεστίου]] [(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Ca] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.4α.</ref>:
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3COCH_3 + CaCO_3 \downarrow} </math>
</div>

=== Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι ===

==== Με καταλυτική οξείδωση προπενίου ====

Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[προπένιο|προπενίου]], με τη [[μέθοδος Γουάκερ-Χωχστ|μέθοδο Wacker-Ηoechst]], παράγεται προπανόνη<ref>{{OrgSynth | author = [[Jiro Tsuji]], Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto | title = General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone | prep = cv7p0137 | year = 1990 | collvol = 7 | collvolpages = 137 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3COCH_3} </math>
</div>
* όπου DMF [[διμεθυλομεθαναμίδιο]].

==== Με καταλυτική οξείδωση προπανίου ====

Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[προπάνιο|προπανίου]] (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>) παράγεται (κυρίως) προπανόνη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_3H_8 + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3COCH_3 + H_2O} </math>
</div>

==== Με οργανομαγνησιακές ενώσεις ====

1. Με επίδραση [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH<sub>3</sub>MgX) σε [[αιθανικό οξύ|αιθανικό αλκυλεστέρα]] (CH<sub>3</sub>COOR) παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3COOR} CH_3COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow } </math>
</div>

2. Με επίδραση [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH<sub>3</sub>MgX) σε [[αιθανονιτρίλιο]] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CN} (CH_3)_2C=NMgX \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 } </math>
</div>

==== Με οξείδωση 2-προπανόλης ====

Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[2-προπανόλη]]ς [CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3COCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}
</math>
</div>

==== Με προσθήκη ύδατος σε προπίνιο ====

Με [[ενυδάτωση]] [[προπίνιο|προπινίου]] (CH<sub>3</sub>C &equiv; CH) παράγεται αρχικά η [[ταυτομέρεια|ταυτομερής]] [[2-προπενόλη]], που ταυτομερίζεται σε προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3C(OH)=CH_2 \xrightarrow{} CH_3COCH_3 } </math>
</div>

==== Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου ====

Με [[οζονόλυση]] [[2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο]]υ παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3COCH_3} </math>
</div>

==== Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο ====

Με επίδραση [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] σε [[2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο]] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{3(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3COCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O} </math>
</div>
* Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]], με διάσπαση της προπανόνης, σχηματίζοντας [[μεθανικό οξύ]] και [[αιθανικό οξύ]]. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

==== Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη ====

Με επίδραση [[υπεριωδικό οξύ|υπεριωδικού οξέος]] σε [[2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη]] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{3(CH_3)_2C(OH)C(OH)(CH_3)_2 + HIO_4 \xrightarrow{} 2CH_3COCH_3 + HIO_3 + H_2O} </math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Ταυτομέρεια με 2-προπενόλη ===

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε [[χημική ισορροπία]] με την [[ταυτομέρεια|ταυτομερή]] της [[2-προπενόλη]]. Μπορεί να [[κατάλυση|καταλυθεί]] προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία [[οξέα|οξέων]] ή [[βάσεις|βάσεων]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Propanone-2-propenol tautomery.svg|300 px]]
</div>

=== Αναγωγή προς 2-προπανόλη ===

Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|αναχθεί]] προς [[2-προπανόλη]] με τις ακόλουθες μεθόδους<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.</ref>

1. Με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3COCH_3 + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{} 4CH_3CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}
</math>
</div>

2. Με καταλυτική [[υδρογόνο|υδρογόνωση]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH(OH)CH_3 }
</math>
</div>

=== Αναγωγή προς προπάνιο ===

Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|αναχθεί]] προς [[προπάνιο]] με την [[αντίδραση Clemensen]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnO + ZnCl_2 }
</math>
</div>

=== Οξείδωση προς 2-οξοπροπανάλη ===

1. Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|οξειδωθεί]] προς [[2-οξοπροπανάλη]] με χρήση [[διοξείδιο του σεληνίου|διοξειδίου του σεληνίου]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3COCHO + Se + H_2O }
</math>
</div>

2. Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|οξειδωθεί]] προς [[2-οξοπροπανάλη]] μέσω [[νιτρώδωση]]ς, δηλαδή επίδρασης [[νιτρώδες οξύ|νιτρώδους οξέος]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + HNO_2 \xrightarrow{H^+} CH_3COCH=NOH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COCHO + NH_2OH }
</math>
</div>

=== Προσθήκη ύδατος ===

Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[νερό|ύδατος]] σε προπανόνη παράγεται, σε [[χημική ισορροπία]], η μη απομονώσιμη ασταθής [[2,2-προπανοδιόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2O \rightleftarrows CH_3C(OH)_2CH_3 }
</math>
</div>

=== Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης ===

Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[1,2-αιθανοδιόλη]]ς παράγεται [[2,2-διμεθυλο-1,3-διοξολάνιο]]<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } </math> [[Αρχείο:2,2-dimethyl-1,3-dioxolane.svg|80 px]]
</div>

=== Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης ===

Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[1,2-αιθανοδιθειόλη]]ς παράγεται [[2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο]]<ref name="ReferenceA"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } </math> [[Αρχείο:2,2-dimethyl-1,3-dithiolane.png|80 px]]
</div>

* Το 2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί [[αποθείωση Raney]] με [[νικέλιο]] και [[υδρογόνο]], σχηματίζοντας [[προπάνιο]] και [[αιθάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:2,2-dimethyl-1,3-dithiolane.png|80 px]] <math> \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS } </math> 
</div>

=== Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις ===

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH<sub>2</sub>A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση τον γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2A \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NA + H_2O}
</math>
</div>

* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με [[αμμωνία]] παράγεται [[2-προπανιμίνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NH + H_2O}
</math>
</div>

2. Με πρωτοταγείς [[αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>) παράγεται Ν-αλκυλο-2-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NR + H_2O}
</math>
</div>

3. Με [[υδροξυλαμίνη]] παράγεται [[2-προπανοξίμη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2OH \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NOH + H_2O}
</math>
</div>

4. Με [[υδραζίνη]] παράγεται αρχικά [[ισοπροπυλιδενυδραζίνη]] και με περίσσεια προπανάλης [[διισοπροπυλιδενυδραζίνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH<sub>2</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3)_2C=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3COCH_3} (CH_3)_2C=NN=C(CH_3)_2}
</math>
</div>

5. Με [[φαινυλυδραζίνη]] παράγεαι [[1-ισοπροπυλιδενο-2-φαινυλυδραζίνη]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2NHPh \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NNHPh + H_2O}
</math>
</div>

6. Με [[υδραζινομεθαναμίδιο]] παράγεται [[(2-προπυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο]]. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH<sub>2</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NNCONH_2 + H_2O}
</math>
</div>

=== Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες ===

Με επίδραση [[αμίνες|δευτεροταγούς αμίνης]] (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με [[αφυδάτωση]] μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-2-προπεναμίνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2=C(CH_3)N(R)R \acute{} + H_2O}
</math>
</div>

=== Αλδολική συμπύκνωση ===

Με επίδραση [[βάσεις|βάσης]] έχουμε τη λεγόμενη [[αλδολική συμπύκνωση]], η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά [[4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη]], η οποία στη συνέχεια με [[αφυδάτωση]] μπορεί να δώσει [[4-μεθυλο-2-πεντεν-3-όνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3COCH_3 \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C(OH)CH_2COCH_3 \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} (CH_3)_2C=CHCOCH_3 + H_2O }
</math>
</div>

=== Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες ===

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH<sub>2</sub>Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την [[αντίδραση Κνοεβάνγκελ|αντίδραση Knoevenagel]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C=C(X)Y + H_2O }
</math>
</div>

=== Συμπύκνωση με α-αλεστέρες ===

Με επίδραση [[εστέρες|α-αλεστέρων]] (R'CHXCOOR) έχουμε την [[αντίδραση Νταρζέν|αντίδραση Darzen]], κατά την οποία τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2,2-διμεθυλοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH<sub>2</sub>COOR) έχουμε<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na} HX + }</math> [[Αρχείο:1-Carboalkoxy-2,2-dimethyloxirane.png|100 px]]
</div>

=== Επίδραση φωσφοροϋλιδίων ===

Με επίδραση [[φωσφοροϋλίδια|φωσφοροϋλιδίων]] [Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>C<sup>-</sup>(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη [[αντίδραση Βίττιγκ|αντίδραση Wittig]], με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-2-μεθυλ-1-οπροπένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} (CH_3)_2C=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }</math> 
</div>

=== Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων ===

Είναι δυνατή η [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] διαφόρων [[πυρηνόφιλα αντιδραστήρια|πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων]] στον διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η προπανόνη. Π.χ.:<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.</ref>:

1. Με προσθήκη [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] παράγεται αρχικά [[μεθυλοϋδροξυπροπανονιτρίλιο]], από το οποίο με [[υδρόλυση]] μπορεί να παραχθεί [[μεθυλοϋδροξυπροπανικό οξύ]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + HCN \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2C(OH)CN \xrightarrow{+HCl} (CH_3)_2C(OH)COOH + NH_4Cl }</math> 
</div>

2. Με προσθήκη [[όξινο θειικό νάτριο|όξινου θειικού νατρίου]] παράγεται [[2-υδροξυ-2-προπανοσουλφονικό οξύ]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + NaHSO_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} (CH_3)_2C(OH)SO_3H + NaCl }</math> 
</div>

3. Με προσθήκη [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου]] (RMgX) παράγεται [[αλκοόλες|2-αλκυλο-2-προπανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + RMgX \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} (CH_3)_2C(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }</math> 
</div>

4. Με προσθήκη [[πενταχλωριούχος φωσφόρος|πενταχλωριούχου φωσφόρου]] παράγεται [[2,2-διχλωροπροπάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + PCl_5 \xrightarrow{} (CH_3)_2CCl_2 + POCl_3}</math> 
</div>

=== Αλογόνωση ===

Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) έχουμε [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] του στην 2-προπενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-προπανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοπροπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3C(OH)=CH_2 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CX(OH)CH_2X \xrightarrow{} CH_3COCH_2X + HX}</math> 
</div>

=== Επίδραση διαζωμεθανίου ===

Με επίδραση [[διαζωμεθάνιο]]υ παράγεται [[2,2-διμεθυλοξιράνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + }</math> [[Αρχείο:2 2-dimethyloxirane.png|80 px]]
</div>

=== Επίδραση υδραζωτικού οξέος ===

Με επίδραση [[υδραζωτικό οξύ|υδραζωτικού οξέος]] ([[αντίδραση Achmidt]]) παράγεται [[N-μεθυλαιθαναμίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CONHCH_3 + N_2 \uparrow}</math> 
</div>

=== Αντίδραση Stracker ===

Με επίδραση [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) και [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε προπανάλη παράγεται αρχικά [[2-αμινο-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο]] και στη συνέχεια, με [[υδρόλυση]], [[2-αμινο-2-μεθυλοπροπανικό οξύ]] (ένα μη [[πρωτεΐνες|πρωτεϊνικό]] [[αμινοξέα|αμινοξύ]])<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3)_2C(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2C(NH_2)COOH + NH_3} </math>
</div>

=== Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια ===

Με επίδραση προπανόνης σε [[αιθένιο]] σχηματίζεται [[φωτοχημεία|φωτοχημικά]] [[2,2-διμεθυλοξετάνιο]] ([[αντίδραση Πατέρνο-Μπουχί|αντίδραση Paterno–Büchi]])<ref>{{cite journal 
 | title = .
 | author = E. Paterno, G. Chieffi
 | journal = Gazz. Chim. Ital. 
 | volume = 39 
 | issue = 
 | pages = 341 
 | year = 1909 
 | url = 
 | doi = }}</ref>
<ref>{{cite journal 
 | title = Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light
 | author = G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky
 | journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | volume = 76 
 | issue = 17
 | pages = 4327–4331 
 | year = 1954
 | url = 
 | doi = 10.1021/ja01646a024 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + (CH_3)_2CO \xrightarrow{hv}}</math> [[Αρχείο:2,2-dimethyloxetane.png|80 px]]
</div>

=== Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών ===

Με ισχυρά [[οξειδωτικά μέσα]] και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] της προπανόνης προς [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[αιθανικό οξύ]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{3CH_3COCH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 3CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 7H_2O} </math>
</div>
* Ενδιάμεσα σχηματίζεται και [[μεθανικό οξύ]], το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3COOH + HCOOH + 2MnO_2 + 4K_2SO_4 + H_2O} </math>
</div>

=== Αλοφορμική αντίδραση ===

Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) σε [[βάσεις|αλκαλικό περιβάλλον]] σε προπανόνη, έχουμε τη λεγόμενη [[αλοφορμική αντίδραση]], και παράγονται [[αλοφόρμια|αλοφόρμιο]] και [[αιθανικό οξύ|αιθανικό άλας]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} CH_3COCX_3 \xrightarrow{+NaOH} CH_3COONa + CHX_3} </math>
</div>

=== Οξείδωση Baeyer - Villiger ===

Με [[οξείδωση Μπάγιερ-Βίλλιγκερ|οξείδωση Baeyer - Villiger]] από [[καρβονικά υπεροξέα|καρβονικό υπεροξύ]] (RCO<sub>3</sub>H) παράγονται [[αιθανικός μεθυλεστέρας]] και [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + RCO_3H \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + RCOOH} </math>
</div>

=== Παραγωγή διόλης ===

Με επίδραση [[νάτριο|νατρίου]] ή [[μαγνήσιο|μαγνησίου]] σε προπανόνη παράγεται τελικά [[2,3-διμεθυλο-2,3-βουτανοδιόλη]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3COCH_3 + 2Na \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CONa \xrightarrow{} (CH_3)_2C(ONa)C(ONa)(CH_3)_2 \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2C(OH)C(OH)(CH_3)_2 + 2NaOH} </math>
</div>

=== Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων ===

Με προσθήκη [[ορθοφορμικοί εστέρες|ορθοφορμικού εστέρα]] [(RO)<sub>3</sub>CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε τον σχηματισμό [[κετάλες|2,2-διαλκοξυπροπάνιου]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + (RO)_3CH \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OR)_2 + HCOOR} </math>
</div>

=== Συμπύκνωση με εστέρες ===

Με επίδραση [[εστέρες|καρβονικών εστέρων]] (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε προπανόνη, παρουσία [[αιθανόλη|αιθανολικού νατρίου]] ή [[νατραμίδιο|νατραμιδίου]] παράγονται αλκοξυπροπανόνη και [[αλκοόλες|αλκοόλη]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.</ref>: 
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + RCOOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2} CH_3COCH_2COR + ROH} </math>
</div>

=== Επίδραση καρβενίων ===

Παρεμβολή [[κσρβένισ|καρβενίων]], π.χ. με [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] παράγονται [[βουτανόνη]] και [[2,2-διμεθυλοξιράνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2COCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{7}} </math> [[Αρχείο:2 2-dimethyloxirane.png|80 px]]
</div>

== Χρήσεις ==

Σχεδόν στο ένα τρίτο του πλανήτη η προπανόνη χρησιμοποιείται ως ένας διαλύτης και στο ένα τέταρτο αυτού καταναλώνεται, μέσω της [[κυανυδρίνες|κυανυδρίνης]] της, ως πρόδρομος για το [[μεθυλοπροπενικό οξύ|μεθυλακρυλικό οξύ]] (και τα [[πολυμερή]] του)<ref name=r1>[http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/acetone/ Acetone], World Petrochemicals report, January 2010</ref>.

=== Ως διαλύτης ===

Η προπανόνη είναι ένας καλός διαλύτης για τα περισσότερα πλαστικά και τις συνθετικές υφάνσιμες ύλες, περιλαμβάνοντας αυτά που χρησιμοποιούνται σε εργαστήρια για φιάλες [[πολυστυρένιο]]υ, [[πολυκαβονικά|πολυκαβονικών]] ή και κάποιους τύπους [[πολυπροπυλένιο]]υ<ref>[http://www.nalgenelabware.com/techdata/chemical/ NALGENE Labware – Technical Data]. Nalgenelabware.com. Retrieved on 2012-11-26.</ref>. Είναι ιδανικό για αραίωση ρητινών υαλοβάμβακα, καθαρισμό εργαλείων χειρισμού υαλοβάμβακα και για να διαλύει εποξείδια και υπερκόλλες πριν σκληρύνουν. Χρησιμοποιήθηκε ως πτητικός διαλύτης για κάποιες μπογιές και βερνίκια. Επίσης, χρησιμοποιήθηκε ως ισχυρός [[γράσσο|απογρασσωτής]]. Είναι χρήσιμη για την προετοιμασία [[μέταλλα|μετάλλων]] πριν από το βάψιμο. Επίσης, αραιώνει πολυεστερικές ρητίνες, πολυβινυλίου και διάφορες κόλλες. Είναι επίσης χρήσιμη για πολύ αξιόπιστες εφαρμογές συγκόλλησης αλλά και αφαίρεσης της περίσσειας ρητινών συγκόλλησης, όταν η συγκόλληση έχει τελειώσει. Χρησιμεύει για να αποφευχθούν αρνητικά φαινόμενα από την παραμονή βρώμικης κόλλας σε επαφή με τα υλικά που συγκολλήθηκαν.

Ακόμη, η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για τη [[φαρμακευτική βιομηχανία]] και ως ένα μετουσιωτικό σε καθαρή [[αιθανόλη]]<ref>{{Cite book
| isbn = 9780824782108
| page = [https://archive.org/details/excipienttoxicit103wein/page/32 32]
| last1 = Weiner
| first1 = Myra L.
| last2 = Kotkoskie
| first2 = Lois A.
| title = Excipient Toxicity and Safety
| url = https://archive.org/details/excipienttoxicit103wein
| year = 1999
}}</ref>. Η προπανόνη χρησιμοποιείται ακόμη ως ένα [[έκδοχο]] σε ορισμένα [[φάρμακα]]<ref>[http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products], FDA/Center for Drug Evaluation and Research</ref>.

Παρόλο που η προπανόνη είναι η ίδια εύφλεκτη, χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για την ασφαλέστερη μεταφορά και αποθήκευση [[αιθίνιο]]υ, γιατί το τελευταίο δεν μπορεί να συμπιεστεί με ασφάλεια αν βρίσκεται σε καθαρή μορφή. Δοχεία που κατασκευάζονται από ένα πορώδες υλικό πρώτα γεμίζονται με προπανόνη, μέσα στην οποία διαλύεται στη συνέχεια το αιθίνιο. Σημειώνεται ότι ένα λίτρο προπανόνης διαλύει περίπου 250 λίτρα αιθινίου<ref>[http://www.msha.gov/alerts/hazardsofacetylene.htm Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160122062046/http://www.msha.gov/alerts/hazardsofacetylene.htm |date=2016-01-22 }}. Msha.gov. Retrieved on 2012-11-26.</ref><ref>[http://www.aga.com/web/web2000/com/WPPcom.nsf/pages/History_Acetylene_1 History – Acetylene dissolved in acetone] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150915040643/http://www.aga.com/web/web2000/com/WPPcom.nsf/pages/History_Acetylene_1 |date=2015-09-15 }}. Aga.com. Retrieved on 2012-11-26.</ref>.

=== Ως χημικό ενδιάμεσο ===

Η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε στην παραγωγή του μεθυλακρυλικού οξέος ή και των εστέρων και των πολυμερών αυτού. Η διαδικασία της παραγωγής αυτής αρχίζει με τη μετατροπή της προπανόνης στην κυανυδρίνη της, δηλαδή σε [[2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3COCH_3 + HCN \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)CN}
</math>
</div>
Το επόμενο στάδιο περιλαμβάνει την αλκοόλυση του 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιου με [[μεθανόλη]], οπότε παράγεται [[μεθυλοπροπενικός μεθυλεστέρας]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{(CH_3)_2C(OH)CN + CH_3OH \xrightarrow{} CH_2=C(CH_3)COOCH_3 + NH_3 }
</math>
</div>
* Στην παραπάνω αντίδραση, αν χρησιμοποιηθεί νερό αντί μεθανόλης, δηλαδή με [[υδρόλυση]] αντί αλκοόλυσης, παράγεται μεθανοπροπενικό οξύ, ενώ αν χρησιμοποιηθεί άλλη αλκοόλη, παράγεται ο αντίστοιχος εστέρας.

Μια άλλη μεγάλη χρήση της προπανόνης, που απορροφά περίπου το 20% της παραγωγής της<ref name=r1/>, είναι η παραγωγή [[διφαινόλη Α|διφαινόλης Α]]. Η διφαινόλη Α είναι, με τη σειρά της, συνθετικό πολλών πολυμερών, όπως τα «[[πολυκαρβονικά]]», οι [[πολυουρεθάνη|πολυουρεθάνες]] και οι [[εποξυρητίνες]]. Η παραγωγή διφαινόλης Α από προπανόνη περιλαμβάνει την [[αντίδραση συμπύκνωσης]] της προπανόνης με [[φαινόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{(CH_3)_2CO + 2PhOH \xrightarrow{} (CH_3)_2C(C_6H_4OH)_2 + H_2O}
</math>
</div>

Ακόμη, πολλές χιλιάδες τόνοι προπανόνης καταναλώνονται στην παραγωγή [[4-μεθυλο-2-πεντανόλη]]ς και [[4-μεθυλο-2-πεντανόνη]]ς. Η παραγωγή αυτών των ενώσεων από προπανόνη γίνεται με χρήση [[αλδολική συμπύκνωση|αλδολικής συμπύκνωσης]], κατά την οποία η προπανόνη δίνει [[4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη]]<ref name=Ullmann>Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2(CH_3)_2CO \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)CH_2COCH_3 + H_2O}
</math>
</div>

=== Εργαστηριακές χρήσεις ===

Στα [[χημικό εργαστήριο|χημικό εργαστήρια]], η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε ως ένας πολικός απρωτικός διαλύτης σε μια ποικιλία οργανικών αντιδράσεων, όπως οι αντιδράσεις τύπου S<sub>N<sup>2</sup></sub>. Η χρήση της προπανόνης είναι κρίσιμη για την [[Οξείδωση Τζόουνς|οξείδωση Jones]]. Δεν δημιουργεί κανένα [[απόσταξη|αζεοτροπικό μίγμα]] με το νερό<ref>[http://www.solvent--recycling.com/azeotrope_1.html What is an Azeotrope?]. Solvent—recycling.com. Retrieved on 2012-11-26.</ref>.

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

{{Κετόνες}}
{{Authority control}}

[[Κατηγορία:Αλκανόνες]]
[[Κατηγορία:C3]]
[[Κατηγορία:Πολικοί διαλύτες]]