Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Αμίδια

[[File:AmideTypes.png|thumb|320px|Δομές τριών ειδών αμιδίων: ένα οργανικό αμίδιο, ένα σουλφ(αν)αμίδιο (σουλφ(αν)αμίδη) και ένα φωσφοραμίδιο (φωσφοραμίδη).]]
Ένα '''αμίδιο''',<ref>http://www.collinsdictionary.com/dictionary/english/amide</ref><ref>{{cite web |title=amide |url=https://www.ahdictionary.com/word/search.html?q={{urlencode:amide}} |website=The American Heritage Dictionary of the English Language |publisher=[[Houghton Mifflin Harcourt]] |edition=5th |location=Boston |access-date= |ref=Reference-AHD-amide}}</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.oxforddictionaries.com/us/definition/english/amide |title=Αρχειοθετημένο αντίγραφο |accessdate=2015-05-19 |archive-date=2015-04-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150402184403/http://www.oxforddictionaries.com/us/definition/english/amide |url-status= }}</ref> (amide, acid amide), είναι μια ένωση με τη χαρακτηριστική ομάδα R<sub>n</sub>E(O)<sub>x</sub>NR'<sub>2</sub> (R και R' αναφέρονται σε Η ή οργανικές ομάδες). Τα πιο συνηθισμένα είναι τα οργανικά αμίδια (n = 1, E = C, x = 1), αλλά πολλοί άλλοι σημαντικοί τύποι αμιδίων είναι γνωστοί συμπεριλαμβανομένων των φωσφοραμιδίων (n = 2, E = P, x = 1 και πολλών σχετικών τύπων) και των σουλφοναμιδίων (E = S, x= 2).<ref>[[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]], ''Compendium of Chemical Terminology'', 2η εκδ. (το «Χρυσό Βιβλίο») (1997). Online corrected version: "[https://goldbook.iupac.org/A00266.html amides]". {{doi|10.1351/goldbook.A00266}}</ref> Ο όρος αμίδιο αναφέρεται και για την ''τάξη των ενώσεων'' και για την ''[[χαρακτηριστική ομάδα]]'' (R<sub>n</sub>E(O)<sub>x</sub>NR'<sub>2</sub>) μέσα σε αυτές τις ενώσεις.

Ο όρος αμίδιο μπορεί ''επίσης'' να αναφέρεται στη συζυγή βάση της [[αμμωνία]]ς (το ανιόν H<sub>2</sub>N<sup>−</sup>) ή σε μια οργανική [[αμίνες|αμίνη]] (ένα ανιόν R<sub>2</sub>N<sup>−</sup>).

Το υπόλοιπο αυτού του άρθρου είναι σχετικά με την έννοια του ''αμιδίου'' [[καρβονύλιο|καρβονυλίου]]-[[άζωτο|αζώτου]].

==Δομή και δεσμοί==
Τα πιο απλά αμίδια είναι παράγωγα της αμμωνίας όπου ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μια ομάδα ακυλίου. Το σύνολο αναπαριστάνεται γενικά ως RC(O)NH<sub>2</sub>. Στενά συσχετισμένα και ακόμα πιο πολυάριθμα είναι τα αμίδια που παράγονται από τις πρωτοταγείς αμίνες (R'NH<sub>2</sub>) με τον τύπο RC(O)NHR'. Τα αμίδια παράγονται επίσης συχνά από δευτεροταγείς [[αμίνες]] (R'R<nowiki>''</nowiki>NH) με τον τύπο RC(O)NR'R<nowiki>''</nowiki>. Τα αμίδια θεωρούνται συνήθως ως παράγωγα των [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικών οξέων]] στα οποία το [[υδροξύλιο]] έχει αντικατασταθεί από μια αμίνη ή αμμωνία.
:[[Image:Amide resonance v2.svg|300px|Μεσομέρεια αμιδίου:]]
Το μονήρες ζεύγος [[ηλεκτρόνιο|ηλεκτρονίων]] στο [[άζωτο]] είναι απεντοπισμένο στο καρβονύλιο, σχηματίζοντας συνεπώς έναν μερικό διπλό δεσμό μεταξύ N και του [[καρβονύλιο|καρβονυλίου]] του [[άνθρακας|άνθρακα]]. Συνεπώς το άζωτο στα αμίδια δεν είναι πυραμιδικό. Εκτιμάται ότι το ακεταμίδιο περιγράφεται από δομή μεσομέρειας A για 62% και από B για 28%.<ref name = Kemnitz>{{Cite journal|doi=10.1021/ja0663024|title="Amide Resonance" Correlates with a Breadth of C−N Rotation Barriers|year=2007|last1=Kemnitz|first1=Carl R.|last2=Loewen|first2=Mark J.|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=129|issue=9|pages=2521–8|pmid=17295481}}</ref>
<!--needs:
barrier from DMF, and a more general ref than this JACS rpt
comment on syn and anti secondary amides-->
[[Image:Formamide-MO-3D-balls.png|thumb|right|180px|Τα αμίδια έχουν διασπορά ενός συζευγμένου συστήματος μέσα από τα άτομα O, C και N, που αποτελούνται από [[μοριακό τροχιακό|μοριακά τροχιακά]] που κατέχονται από απεντοπισμένα ηλεκτρόνια. Ένα από τα [[δεσμός π|''π'' μοριακά τροχιακά]] στο [[μεθαναμίδιο]] φαίνεται παραπάνω.]]

==Ονοματολογία==
{{βικιλεξικό|αμίδιο}}
Στη συνηθισμένη ονοματολογία, προστίθεται ο όρος «αμίδιο» στο θέμα του ονόματος του γονικού οξέος. Παραδείγματος χάρη, το αμίδιο που παράγεται από το [[αιθανικό οξύ]] (ή οξικό οξύ) ονομάζεται [[αιθαναμίδιο]] (ή ακεταμίδιο) (CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub>). Η IUPAC συνιστά την ονομασία [[αιθαναμίδιο]]. Όταν το αμίδιο παράγεται από μια πρωτοταγή ή δευτεροταγή αμίνη, οι υποκαταστάτες του αζώτου εμφανίζονται πρώτα στο όνομα. Συνεπώς, το αμίδιο που σχηματίζεται από [[Ν-μεθυλομεθαναμίνη]] (διμεθυλαμίνη) και [[αιθανικό οξύ]] είναι ''N,N''-διμεθυλακεταμίδιο (CH<sub>3</sub>CONMe<sub>2</sub>, όπου Me = CH<sub>3</sub>). Συνήθως και αυτό το όνομα απλοποιείται σε διμεθυλακεταμίδιο. Τα κυκλικά αμίδια λέγονται λακτάμες· είναι κατ' ανάγκη δευτεροταγή ή τριτοταγή αμίδια. Οι χαρακτηριστικές ομάδες που αποτελούνται από -P(O)NR<sub>2</sub> και -SO<sub>2</sub>NR<sub>2</sub> είναι φωσφαναμίδια και σουλφαναμίδια, αντίστοιχα.<ref>Organic Chemistry IUPAC Gnomenclature. Rules C-821. Amides http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_540.htm {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110121062927/http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_540.htm |date=2011-01-21 }}</ref>

==Ιδιότητες==

===Βασικότητα===
Συγκρινόμενα με τις [[αμίνες]], τα αμίδια είναι πολύ ασθενείς [[βάση|βάσεις]]. Ενώ το [[οξύ|συζυγές οξύ]] μιας [[αμίνες|αμίνης]] έχει [[σταθερά διάστασης οξέος|pKa]] περίπου 9,5, το [[οξύ|συζυγές οξύ]] ενός αμιδίου έχει μια pKa περίπου −0,5. Συνεπώς τα αμίδια δεν έχουν τόσο σαφώς παρατηρήσιμες ιδιότητες [[αντίδραση οξέος-βάσης|αντίδρασης οξέος-βάσης]] στο [[νερό]]. Αυτή η σχετική έλλειψη βασικότητας εξηγείται από τη φύση της απομάκρυνσης των [[ηλεκτρόνιο|ηλεκτρονίων]] του [[καρβονύλιο|καρβονυλίου]], όπου το μονήρες ζεύγος των [[ηλεκτρόνιο|ηλεκτρονίων]] στο [[άζωτο]] είναι απεντοπισμένο από τη μεσομέρεια. Αφ' ετέρου, τα αμίδια είναι πολύ πιο ισχυρές [[βάση|βάσεις]] από τα [[καρβοξυλικά οξέα]], τους [[εστέρες (καρβοξυλικοί)|εστέρες]], τις [[αλδεΰδες]] και τις [[κετόνες]] (συζυγή οξέα με pKa μεταξύ −6 και −10). Εκτιμάται σε προσομοίωση ότι το [[αιθαναμίδιο]] αναπαριστάνεται από δομή μεσομέρειας A κατά 62% και από B κατά 28%.<ref name = Kemnitz/> Η μεσομέρεια αποτρέπεται κατά πολύ στην πολύ τεταμένη κινουκλιδόνη (quinuclidone).

Λόγω της μεγαλύτερης ηλεκτραρνητικότητας του οξυγόνου, το καρβονύλιο (C=O) είναι πιο ισχυρό δίπολο από το δίπολο N–C. Η παρουσία ενός διπόλου C=Ο και σε μικρότερο βαθμό ενός διπόλου N–C, επιτρέπουν στα αμίδια να δρουν ως δέκτες δεσμού H. Στα πρωτοταγή και δευτεροταγή αμίδια, η παρουσία διπόλων N–Η επιτρέπει στα αμίδια να λειτουργούν ως δότης δεσμού H, επίσης. Συνεπώς τα αμίδια μπορούν να συμμετέχουν σε δεσμούς υδρογόνου με νερό και άλλους πρωτικούς διαλύτες· το άτομο οξυγόνου μπορεί να δεχθεί δεσμούς υδρογόνου από το νερό και τα άτομα υδρογόνου του N–Η μπορούν να δώσουν δεσμούς H. Ως αποτέλεσμα των αλληλεπιδράσεων όπως αυτές, η διαλυτότητα στο νερό των αμιδίων είναι μεγαλύτερη από αυτή των αντίστοιχων υδρογονανθράκων.

Το πρωτόνιο ενός πρωτοταγούς ή δευτεροταγούς αμιδίου δεν διίσταται εύκολα κάτω από κανονικές συνθήκες· το p''K<sub>a</sub>'' είναι συνήθως αρκετά πάνω από 15. Αντίθετα, κάτω από εξαιρετικά όξινες συνθήκες, το καρβονυλικό [[οξυγόνο]] μπορεί να πρωτονιωθεί με ένα p''K<sub>a</sub>'' χοντρικά −1.

===Διαλυτότητα===
Οι διαλυτότητες των αμιδίων και των εστέρων είναι χοντρικά συγκρίσιμες. Συνήθως, τα αμίδια είναι λιγότερο διαλυτά από τις παρόμοιες αμίνες και τα καρβοξυλικά οξέα, αφού αυτές οι ενώσεις μπορούν και να δώσουν και να δεχθούν δεσμούς υδρογόνου. Τα τριτοταγή αμίδια, με τη σημαντική εξαίρεση του N,N-διμεθυλοφορμαμίδιου, εμφανίζουν χαμηλή διαλυτότητα στο νερό.

==Χαρακτηρισμός==
Η παρουσία μιας χαρακτηριστικής ομάδας επιτυγχάνεται γενικά εύκολα, τουλάχιστον στα μικρά μόρια. Είναι οι πιο συνηθισμένες μη βασικές χαρακτηριστικές ομάδες. Μπορούν να διακριθούν από τη νιτρομάδα και την κυανομάδα από τα [[φασματοσκοπία υπερύθρου|υπέρυθρα φάσματα]] τους. Τα αμίδια εμφανίζουν μιας μέτριας έντασης ν<sub>CO</sub> ζώνη κοντά στα 1650&nbsp;cm<sup>−1</sup>. Με φασματοσκοπία NMR <sup>1</sup>H, σήματα CON''H''R  εμφανίζονται στα χαμηλά πεδία. Στην κρυσταλλογραφία με ακτίνες X, το C(O)N κεντράρει μαζί με τα τρία αμέσως γειτονικά άτομα ορίζοντας χαρακτηριστικά ένα επίπεδο.

==Εφαρμογές και εμφάνιση==
Τα αμίδια είναι διάχυτα στη φύση και την τεχνολογία ως δομικά υλικά. Ο δεσμός του αμιδίου σχηματίζεται εύκολα, παρέχει δομική ακαμψία και αντιστέκεται στην [[υδρόλυση]]. Τα νάιλον είναι πολυαμίδια, όπως είναι τα πολύ ελαστικά υλικά αραμίδιο (aramid), τουαρόν (Twaron), and κέβλαρ (Kevlar). Οι δεσμοί αμιδίου συνιστούν ένα καθορισμένο μοριακό γνώρισμα των [[πρωτεΐνη|πρωτεϊνών]], η δευτεροταγής δομή των οποίων οφείλεται μερικώς στις δυνατότητες του [[δεσμός υδρογόνου|δεσμού υδρογόνου]] των αμιδίων. Οι αμιδικοί δεσμοί σε [[βιοχημεία|βιοχημικό]] περιεχόμενο ονομάζονται [[πεπτιδικός δεσμός|πεπτιδικοί δεσμοί]] όταν εμφανίζονται στην κύρια αλυσίδα μιας πρωτεΐνης και ισοπεπτιδικοί δεσμοί όταν εμφανίζονται σε μια πλευρική αλυσίδα της πρωτεΐνης. Οι πρωτεΐνες μπορεί να έχουν δομικούς ρόλους, όπως στην [[τρίχα]] ή στο μετάξι της αράχνης, αλλά επίσης σχεδόν όλα τα [[ένζυμο|ένζυμα]] είναι πρωτεΐνες. Αμίδια χαμηλής μοριακής μάζας, όπως το [[διμεθυλομεθαναμίδιο]] (HC(O)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>), είναι συνηθισμένοι διαλύτες. Πολλά φάρμακα είναι αμίδια, συμπεριλαμβανομένων της [[πενικιλίνη]]ς και του [[Διαιθυλαμίδιο του λυσεργικού οξέος|LSD]]. Επιπλέον, φυτά N-αλκυλαμιδίων έχουν μια πλατιά περιοχή βιολογικών λειτουργιών.<ref>{{Cite journal|doi=10.1016/j.jep.2012.05.038|title=Alkamid database: Chemistry, occurrence and functionality of plant N-alkylamides|year=2012|last1=Boonen|first1=Jente|last2=Bronselaer|first2=Antoon|last3=Nielandt|first3=Joachim|last4=Veryser|first4=Lieselotte|last5=De Tré|first5=Guy|last6=De Spiegeleer|first6=Bart|journal=Journal of Ethnopharmacology|volume=142|issue=3|pages=563–90|pmid=22659196}}</ref>

==Σύνθεση αμιδίων==<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
Τα αμίδια σχηματίζονται συνήθως μέσα από αντιδράσεις ενός [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικού οξέος]] με μια [[αμίνες|αμίνη]]. Πολλές μέθοδοι είναι γνωστές για να οδηγήσουν την μη ευνοϊκή ισορροπία προς τα δεξιά:
:RCO<sub>2</sub>Η + R'R"NH <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> RC(O)NR'R" + H<sub>2</sub>O
Για το μεγαλύτερο μέρος, αυτές οι αντιδράσεις περιέχουν «ενεργοποίηση» του καρβοξυλικού οξέος και η καλύτερη γνωστή μέθοδος, η αντίδραση Σότεν-Μπάουμαν (Schotten-Baumann reaction), που εμπεριέχει μετατροπή του οξέος σε ακυλοχλωρίδια:
:[[Image:SimpleAmideFormationByCondensation.png|400px|Σχηματισμός δεσμού αμιδίου]]
<!--to include: *In [[solid phase peptide synthesis]]-->

{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"

! width=200px|Όνομα αντίδρασης !! Υπόστρωμα!! class="unsortable" | Λεπτομέρειες
|-
|valign=top | '''Αναδιάταξη Μπέκμαν'''
|valign=top|Κυκλική κετόνη
| Αντιδραστήριο: [[υδροξυλαμίνη]] και οξύ
|-
|valign=top| '''Αντίδραση Σμιντ'''
|valign=top|Κετόνες
| Αντιδραστήριο: Υδραζωικό οξύ
|-
|valign=top| '''Υδρόλυση νιτριλίου'''
|valign=top|Νιτρίλιο
| Αντιδραστήριο: νερό· καταλύτης οξέος
|-
| '''Αντίδραση Βίλγκεροντ-Κίντλερ'''
| Αρυλοαλκυλοκετόνες
| Θείο και μορφολίνη
|-
|'''Αντίδραση Πασερίνι'''
| Καρβοξυλικό οξύ, κετόνη ή αλδεΰδη
|
|-
|'''Αντίδραση Ούγκι'''
| ισοκυανίδιο, καρβοξυλικό οξύ, κετόνη, πρωτοταγής αμίνη
|
|-
|'''Αντίδραση Μποντρού'''<ref>{{Cite journal|author=Bodroux F.|journal=Bull. Soc. Chim. France|year= 1905|volume= 33|pages= 831}}</ref><ref>{{cite web |title=Bodroux reaction |publisher=Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia |url=http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/bodroux1.htm |accessdate=2015-05-19 |archive-date=2015-09-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150924074536/http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/bodroux1.htm |url-status=dead }}</ref>
| [[Καρβοξυλικά οξέα|Καρβοξυλικό οξύ]], αντιδραστήριο Γκρινιάρ με ένα παράγωγο της [[ανιλίνη]]ς ArNHR'
| [[Image:Bodroux reaction.png|400px|Αντίδραση Μποντρού]]
|-
|'''Αναδιάταξη Τσάπμαν'''<ref>{{Cite journal|author=Schulenberg, J. W.; Archer, S. |title=The Chapman Rearrangement|journal=[[Organic Reactions|Org. React.]]|year=1965|volume=14|doi=10.1002/0471264180.or014.01}}</ref><ref>{{Cite journal|doi=10.1039/CT9252701992|title=CCLXIX.—Imino-aryl ethers. Part III. The molecular rearrangement of ''N''-phenylbenziminophenyl ether |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-transactions_1925-09_127/page/1992|year=1925|last1=Chapman|first1=Arthur William|journal=Journal of the Chemical Society, Transactions|volume=127|pages=1992}}</ref>
|Ιμιδικό αρύλιο
|Για ''N,N''-διαρυλικά αμίδια. Ο μηχανισμός της αντίδρασης βασίζεται σε μια πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση.<ref>{{Cite book|title=Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure|edition= 3rd |author=March, Jerry |isbn= 0-471-85472-7}}</ref> [[Image:Chapman Rearrangement.png|αριστερά|300px|Αναδιάταξη Τσάπμαν (Chapman)]]
|-
| '''Αμιδική σύνθεση Λιούκαρτ'''<ref>{{Cite journal|author= [[Rudolf Leuckart (chemist)|Leuckart, R.]] |journal=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|doi=10.1002/cber.188501801182|title= Ueber einige Reaktionen der aromatischen Cyanate|year= 1885|volume= 18|pages= 873–877}}</ref>
| Ισοκυανικό
| Αντίδραση του αρενίου με ισοκυανικό που καταλύεται από χλωριούχο αργίλιο, σχηματισμός αρωματικού αμιδίου.
|-
| '''Αντίδραση Ρίτερ'''<ref>{{cite book|last1=Adams|first1=Rodger|last2=Krimen|first2=L.I.|last3=Cota|first3=Donald J.|title=Organic Reaction Volume 17|date=1969|publisher=John Wiley & Sons, Inc|location=London|isbn=9780471196150|pages=213–326|doi=10.1002/0471264180}}</ref>
| [[Αλκένια]], [[αλκοόλες]], ή άλλες πηγές ιόντος καρβονίου
| Δευτεροταγή αμίδια μέσω μιας [[αντιδράσεις προσθήκης|αντίδρασης προσθήκης]] μεταξύ ενός νιτριλίου και ενός καρβονιόντος παρουσία πυκνών οξέων.
|-
| '''[[Φωτοχημεία|Φωτολυτική]] προσθήκη του [[μεθαναμίδιο|μεθαναμιδίου]] σε [[αλκένια]]'''<ref>{{cite book|last=Monson|first=Richard|title=Advanced Organic Synthesis: Methods and Techniques|date=1971|publisher=Academic Press|location=Newyork|isbn=978-0124336803|page=141|url=http://f3.tiera.ru/3/Chemistry/Organic%20chemistry/Synthesis/Monson%20R.S.%20Advanced%20organic%20synthesis.%20Methods%20and%20techniques%20%28AP,%201971%29%28T%29%28209s%29.pdf}}{{Dead link|date=Σεπτέμβριος 2019 }}</ref>
| Ακραία [[αλκένια]]
| Μια αντίδραση ομολογοποίησης ελεύθερης ρίζας μεταξύ ενός ακραίου αλκενίου και φορμαμιδίου.
|-
| '''Αμινόλυση [[εστέρες (καρβοξυλικοί)|εστέρων]]<ref>{{cite journal|last1=Corson|first1=B. B.|last2=Scott|first2=R. W.|last3=Vose|first3=C. E.|title=Cyanoacetamide|journal=Organic Syntheses|date=1941|volume=1|page=179|doi=10.15227/orgsyn.009.0036}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Jacobs|first1=W. A.|title=Chloroacetamide|journal=Organic Syntheses|date=1941|volume=1|page=153|doi=10.15227/orgsyn.007.0016}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Kleinberg|first1=J.|last2=Audrieth|first2=L. F.|title=Lactamide|journal=Organic Syntheses|date=1955|volume=3|page=516|doi=10.15227/orgsyn.021.0071}}</ref>
| [[Εστέρες (καρβοξυλικοί)|Εστέρες]]
| Αντίδραση καταλυόμενη από βάση, των εστέρων με διάφορες [[αμίνες]] για να σχηματίσουν [[αλκοόλες]] και αμίδια.
|-
|}

===Άλλες μέθοδοι===
Η φαινομενικά απλή άμεση αντίδραση μεταξύ μιας [[αλκοόλες|αλκοόλης]] και μιας [[αμίνες|αμίνης]] προς ένα αμίδιο δεν δοκιμάστηκε μέχρι το 2007, όταν ένας ειδικός [[κατάλυση|καταλύτης]] με βάση το [[ρουθήνιο]] αναφέρθηκε να είναι αποτελεσματικός σε μια αποκαλούμενη αφυδρογονωτική ακυλίωση:<ref>{{Cite journal|doi=10.1126/science.1145295|title=Direct Synthesis of Amides from Alcohols and Amines with Liberation of H<sub>2</sub>|year=2007|last1=Gunanathan|first1=C.|last2=Ben-David|first2=Y.|last3=Milstein|first3=D.|journal=Science|volume=317|issue=5839|pages=790–2|pmid=17690291}}</ref>
:[[Image:DehydrogenativeAmidation.svg|500px|Σύνθεση των αμιδίων από αλκοόλες και αμίνες με απελευθέρωση H<sub>2</sub>]]

Η δημιουργία αέριου υδρογόνου αντισταθμίζει την μη ευνοϊκή θερμοδυναμική. Η αντίδραση πιστεύεται ότι προχωρά με μια αφυδρογόνωση της αλκοόλης προς [[αλδεΰδες|αλδεΰδη]], ακολουθούμενη από τον σχηματισμό μιας ημιαμινάλης και μετά από μια δεύτερη αφυδρογόνωση προς αμίδιο. Η απόσπαση του νερού στην ημιαμινάλη προς ιμίνη δεν παρατηρείται.

== Αντιδράσεις αμιδίων ==<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
Τα αμίδια υφίστανται πολλές χημικές αντιδράσεις, συνήθως μέσω μιας προσβολής στο [[καρβονύλιο]] που σπάει το διπλό δεσμό του καρβονυλίου και σχηματίζει ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο προϊόν. Οι [[θειόλες]], τα [[υδροξύλιο|υδροξύλια]] και οι [[αμίνες]] είναι γνωστές στη χρήση τους ως πυρηνόφιλα. Λόγω της σταθεροποίησης μεσομέρειας τους, τα αμίδια είναι λιγότερο δραστικά κάτω από φυσιολογικές συνθήκες από τους [[Εστέρες (καρβοξυλικοί)|εστέρες]]. Τα ένζυμα, π.χ. οι [[πεπτιδάση|πεπτιδάσες]] ή τεχνητοί καταλύτες, είναι γνωστό ότι επιταχύνουν τις αντιδράσεις υδρόλυσης. Μπορούν να υδρολυθούν σε θερμά [[αλκάλια]], καθώς και σε ισχυρές [[οξύ|όξινες]] συνθήκες. Οι όξινες συνθήκες δίνουν καρβοξυλικό οξύ και το ιόν αμμωνίου, ενώ η βασική υδρόλυση δίνει καρβοξυλικό ιόν και αμμωνία. Τα αμίδια είναι επίσης πολύπλευρες πρόδρομες ενώσεις για πολλές άλλες [[χαρακτηριστική ομάδα|χαρακτηριστικές ομάδες]].

{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"

! width=200px|Όνομα αντίδρασης !! Προϊόν !! class="unsortable" | Σχόλιο
|-
|valign=top | αφυδάτωση
|valign=top|νιτρίλιο
| αντιδραστήριο: πεντοξείδιο του φωσφόρου; Τριφθοριούχος οξικός ανυδρίτης/πυριδίνη<ref>{{US patent|5935953}}</ref>
|-
|valign=top| αναδιάταξη Χόφμαν
|valign=top|αμίνη με ένα λιγότερο άτομο άνθρακα
|αντιδραστήρια: υδροξείδιο του βρωμίου και του νατρίου
|-
|valign=top| αναγωγή αμιδίου
|valign=top| αμίνη
|αντιδραστήριο: [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]]
|-
|Αντίδραση Βιλσμάιερ-Χάακ
|[[ιμίνες|ιμίνη]]
| POCl<sub>3</sub>, αρωματικό υπόστρωμα, φορμαμίδιο
|-
|}

==Παραπομπές==
<references />

==Εξωτερικοί σύνδεσμοι==
*[https://web.archive.org/web/20131026144026/http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/coupling-reagents-in-amide-synthesis Amide synthesis (coupling reaction) – Synthetic protocols] from organic-reaction.com
*[http://www.rsc.org/Chemsoc/Chembytes/IUPACGoldbook.asp IUPAC Compendium of Chemical Terminology]

{{Authority control}}

[[Κατηγορία:Αμίδια| ]]