Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Ιωδομεθάνιο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Ιωδομεθάνιο
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Methyl-iodide-CRC-MW-IR-dimensions-2D.png
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Iodomethane2.svg
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Methyl iodide.svg
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Iodomethane-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 200
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = Iodomethane-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 3              = 200
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Ιωδομεθάνιο
|άλλη ονομασία                  = μεθυλιωδίδιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = CH<sub>3</sub>I
|μοριακή μάζα                   = 141,94 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CH<sub>3</sub>I
|συντομογραφίες                 = MeI<br>Halon 10001
|CAS numb.                      = 74-88-4
|SMILES ident.                  = CI
|InChI ident.                   = 1/CH3I/c1-2/h1H3
|EINECS numb.                   = 200-819-5
|RTECS num.                     = PA9450000
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 6328
|ChemSpiderID                   = 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = όχι
|ισομερή θέσης                  = 
|γεωμετρικά ισομερή             = 
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 1,59 D
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = C-H: 108,4 pm<br />C-I: 213,2 pm
|είδος δεσμού                   = C-H: σ (2sp<sup>3</sup>-1s)<br />C-I: σ (2sp<sup>3</sup>-5sp<sup>3</sup>)
|πόλωση δεσμού                  = C<sup>-</sup>-H<sup>+</sup>: 3%<br /> C<sup>+</sup>-Ι<sup>-</sup>: 5‰
|γωνία δεσμού                   = 111,2°
|μοριακή γεωμετρία              = [[τετράεδρο|τετραεδρική]] (περίπου)
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −66,45&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 42-43&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  = 
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 2.280 kg/m<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)
|διαλυτότητα στο νερό           = 14 kg/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              = 1,531
|τάση ατμών                     = 50 kPa (20&nbsp;°C)<br />53,32 kPa (25,3&nbsp;°C)<br />166,1 kPa (55&nbsp;°C)
|εμφάνιση                       = Άχρωμο υγρό με στυφή οσμή 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 606,75 kJ
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = < -30&nbsp;°C (υγρό)
|σημείο αυτανάφλεξης            = 535&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard T.svg	
|εικόνα κινδύνου 2              = 
|εικόνα κινδύνου 3              = 
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Τοξικό (T)<br />Καρκινογόνο (Κατάλογος #3)
|φράση-R                        = R21, R23/25, R37/38, R40
|φράση-S                        = (S1/2), S36/37, S38, S45
|LD50                           = 76 mg/kg
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 3
|NFPA2                          = 1
|NFPA3                          = 1
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Το '''ιωδομεθάνιο''' ή '''μεθυλιωδίδιο''' είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[ιώδιο]], με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] '''CH<sub>3</sub>I'''. [[Συντομογραφία|Συντομογραφικά]] συμβολίζεται με τα σύμβολα '''MeI''' και '''Halon 10001'''. Ανήκει στην [[ομόλογη σειρά]] των [[αλκυλαλογονίδια|αλκυλογονιδίων]], καθώς και στην κατηγορία των [[οργανιωδιούχες ενώσεις|οργανιωδιούχων ενώσεων]]. Το καθαρό ιωδομεθάνιο, στις [[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]], είναι ένα [[πυκνότητα|πυκνό]], [[χρώμα|άχρωμο]], [[πτητικότητα|πτητικό]] [[υγρό]]. Σε όρους χημικής δομής, μπορεί να θεωρηθεί ότι είναι [[μεθάνιο]], ένα [[άτομο]] υδρογόνου του οποίου αντικαταστάθηκε από άτομο ιωδίου. Στη φύση εμφανίζεται σε μικρές ποσότητες στους [[ρύζι|οριζώνες]]<ref>K. R. Redeker, N.-Y. Wang, J. C. Low, A. McMillan, S. C. Tyler, and R. J. Cicerone (2000). "Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies". Science 290 (5493): 966–969. doi:10.1126/science.290.5493.966. PMID 11062125.</ref>. Παράγεται, ακόμη, σε μεγάλες ποσότητες, που εκτιμήθηκαν ότι είναι μεγαλύτερες από 214.000 τόνους ετησίως, από [[άλγος|άλγη]] και [[φύκι|φαιοφύκη]] στους [[εύκρατη ζώνη|εύκρατους]] [[ωκεανός|ωκεανούς]] της [[Γη]]ς και σε μικρότερες ποσοτητες στην ξηρά, από [[μύκητας|μύκητες]] και [[βακτήριο|βακτήρια]]. Χρησιμοποιείται στην [[οργανική σύνθεση]] ως μια πηγή [[μεθύλιο|μεθυλικής ομάδας]].

Το ιωδομεθάνιο έχει εγκριθεί για χρήση ως [[ζιζανιοκτόνο]] από το Γραφείο Προστασίας του περιβάλλοντος των [[ΗΠΑ]] (''United States Environmental Protection Agency, U.S. EPA''), από το [[2007]], και ευρύτερα ως [[βιοκτόνο]] που χρησιμοποιείται πριν από τη σπορά για τον έλεγχο των [[έντομο|εντόμων]], φυτικών [[παράσιτο|παρασιτικών]] [[Νηματώδη|νηματωδών]], παθογόνων εδάφους και σπόρων ζιζανίων<ref name="sfgate.com">Zitto, Kelly {{cite news | url = http://www.sfgate.com/cgi-bin/article.cgi?f=/c/a/2010/12/01/BAOQ1GKKKN.DTL | title = Methyl iodide gains state OK for use on crops | work = [[San Francisco Chronicle]] | date = December 2, 2010 | first=Kelly | last=Zito}}</ref>. Η ένωση αυτή είχε εγκριθεί για χρήση για «θεραπεία εδάφους» πριν από τη σπορά σε χωράφια παραγωγής [[φράουλα]]ς, [[πιπεριά|πιπεριών]], [[ντομάτα]]ς, [[πυρηνόκαρπο|πυρηνόκαρπων]], [[καρυδιά|καρυδιών]], [[αμπέλι|αμπελιών]], [[καλλωπιστικά φυτά|καλλωπιστικών φυτών]] και [[τρούφα]]ς. Επίσης και για τη θεραπεία ασθενών φυτών παραγωγής φράουλας, πυρηνόκαρπων, καρυδιών και [[κωνοφόρα|κωνοφόρων δέντρων]]. Αλλά μετά από αποκαλύψεις σε μια δίκη με ενάγοντες καταναλωτές, η κατασκευάστρια εταιρεία απέσυρε το ζιζανιοκτόνο, επικαλούμενη την «έλλειψη αγοραστικής βιωσιμότητας»<ref name=scrapped>[http://www.mercurynews.com/central-coast/ci_20219822/maker-methyl-iodide-scraps-controversial-pesticide "Maker of methyl iodide scraps controversial pesticide"] ''San Jose Mercury News'' March 20, 2012</ref>.

== Ονοματολογία ==

Η ονομασία «ιωδομεθάνιο» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]] που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου [[ιώδιο|ιωδίου]] ανά μόριο της ένωσης.

== Μοριακή δομή ==

Η [[μόριο|μοριακή δομή]] του είναι [[τετράεδρο|τετραεδρική]], με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο ιωδίου στις κορυφές του.
<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''
|-
![[χημικός δεσμός|Δεσμός]]!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|[[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|C-H]]||[[Δεσμός σ|σ]]||2sp<sup>3</sup>-1s||108,4 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-I||σ||2sp<sup>3</sup>-5sp<sup>3</sup>||213,2 pm||5‰ C<sup>+</sup> I<sup>-</sup>
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
|-
| I||-0,005
|-
| H||+0,03
|-
| C||-0,085
|-
|}
</div>

== Παραγωγή ==

=== Φωτοχημική ιωδίωση ===

Με φωτοχημική ιωδίωση [[μεθάνιο|μεθανίου]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH<sub>3</sub>, X = Ι.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_4 + I_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} CH_3I + HI} </math>
</div>
* Ακολουθεί τον συνηθισμένο μηχανισμό [[μεθάνιο|φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων]]. Παράγονται και πολυϊωδοαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθανίου.
* Γίνεται με πολύ αργό ρυθμό και ευνοείται περισσότερο από τη [[θερμότητα]] και όχι τόσο από την [[υπεριώδης ακτινοβολία|υπεριώδη ακτινοβολία]]).

=== Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο ===

1. Με επίδραση [[υδροϊώδιο|υδροϊωδίου]] (HI) σε [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH<sub>3</sub>, X = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O} </math>
</div>

2. Η υποκατάσταση του OH από I στην αιθανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH<sub>3</sub>.</ref>:
Με [[τριιωδιούχος φωσφόρος|τριιωδιούχο φωσφόρο]] (PI<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3OH + PI_3 \xrightarrow{} 3CH_3I + H_3PO_3}
</math>
</div>
* Συνήθως ο τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης ''in citu'', με επίδραση [[ιώδιο|ιωδίου]] σε [[φωσφόρος|ερυθρό φωσφόρο]], διαλυμένα στην [[αιθανόλη]] με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.

=== Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο ===

Με επίδραση [[ιωδιούχο κάλιο|ιωδιούχου καλίου]] (KI) σε [[αλκυλαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X, όππυ X εδώ F, Cl, Br)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH<sub>3</sub>.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3X + KI \xrightarrow{} CH_3I + KX}
</math>
</div>

=== Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker ===

Με επίδραση [[ιώδιο|ιωδίου]] σε [[αιθανικό οξύ|αιθανικό άργυρο]] παράγεται ιωδομεθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOAg + I_2 \xrightarrow{} CH_3I + AgI \downarrow + CO_2 \uparrow}</math>
</div>

=== Από θειικό διμεθύλιο ===

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου σε [[θειικό διμεθύλιο]] παράγεται επίσης ιωδομεθάνιο και [[μεθυλοθειικό κάλιο]]<ref name=king>{{OrgSynth | author = King, C. S.; Hartman, W. W. | title = Methyl Iodide | collvol = 2 | collvolpages = 399 | year = 1943 | prep =CV2P0399}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3)_2SO_4 + KI \xrightarrow{CaCO_3} CH_3I + CH_3SO_4K}</math>
</div>

== Καθαρισμός και αποθήκευση ==

Όπως και πολλές άλλες οργανικές χημικές ενώσεις του ιωδίου, το ιωδομεθάνιο αποθηκεύεται τυπικά σε σκούρες φιάλες, για να αποφευχθεί η έκθεσή του στο [[φως]], επειδή αυτό προκαλεί την αποσύνθεσή του, γεγονός που γίνεται φανερό σε δείγματά του που το έχουν υποστεί από την εμφάνιση μωβ χροιάς. Τα εμπορικά του δείγματα συχνάσ σταθεροποιούνται με τη χρήση ρινισμάτων [[χαλκός|χαλκού]] ή και [[άργυρος|αργύρου]]<ref name = sulikowski>Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M.; Haukaas, Michael H.; Moon, Bongjin (2005). "Iodomethane". e-EROS. doi:10.1002/047084289X.ri029m.pub2.</ref>. Αν χρειάζεται, μπορεί να καθαριστεί με [[απόσταξη]], που ακολουθείται από [[έκπλυση]] με [[θειοθειικό νάτριο]] (Na<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>3</sub>), για να απομακρυνθεί το στοιχειακό ιώδιο.

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Αντιδράσεις υποκατάστασης ===

Το ιωδομεθάνιο είναι ένα άριστο υπόστρωμα για [[αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης]] με τον μηχανισμό S<sub>N<sup>2</sup></sub>. Είναι εξαιρετικά ευάλωτο στην επίδραση πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων, αφού τα ιόντα ιωδίου αποτελούν μια καλή «αποχωρούσα ομάδα». Χρησιμοποιείται για μεθυλίωση ανθρακούχων, [[οξυγόνο|οξυγονούχων]], [[θείο|θειούχων]], [[άζωτο|αζωτούχων]] και [[φωσφόρος|φωσφορούχων]] πυρηνόφιλων<ref name = sulikowski/>. Ατυχώς όμως, έχει πολύ μεγάλο ισοδύναμο βάρος, καθώς ένα [[γραμμομόριο]] ιωδομεθανίου έχει σχεδόν τριπλάσιο βάρος από ένα γραμμομόριο [[χλωρομεθάνιο|χλωρομεθανίου]]. Από την άλλη, όμως, το χλωρομεθάνιο και το [[βρωμομεθάνιο]] είναι [[αέριο|αέρια]] (στις συνηθισμένες συνθήκες), οπότε είναι πιο δύσχρηστα, αλλά και ασθενέστερα μεθυλιωτικά αντιδραστήρια. Γενικά, τα ιωδίδια είναι ακριβότερα σε σχέση με τα χλωρίδια και τα βρωμίδια, αλλά το ιωδομεθάνιο είναι λογικά προσιτό. Σε εμπορική κλίμακα, το πιο τοξικό θειικό διμεθύλιο είναι προτιμιτέο, γιατί είναι φθηνότερο και γιατί έχει υψηλότερη [[βρασμός|θερμοκρασία βρασμού]]. Επιπλέον, τα αποχωρούντα ιόντα ιωδίου μπορούν να προκαλέσουν παράπλευρες αντιδράσεις, γιατί είναι ισχυρά πυρηνόφιλα. Τελικά, επειδή είναι δραστικότερο, το ιωδομεθάνιο είναι πιο επικίνδυνο για το προσωπικό των εργαστηρίων, σε σχέση με τα ανάλογα χλωρίδια και βρωμίδια.

Το ιωδομεθάνιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μεθυλίωση [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικών οξέων]] (RCOOH) ή [[φαινόλη|φαινολών]] (PhOH)<ref>Avila-Zárraga, J. G., Martínez, R. (January 2001). "Efficient methylation of carboxylic acids with potassium hydroxide/methyl sulfoxide and iodomethane". Synthetic Communications 31 (14): 2177–2183. doi:10.1081/SCC-100104469.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RCOOH \xrightarrow[CH_3OH]{K_2CO_3} RCOOCH_3 + HI} </math>

<math>\mathrm{CH_3I + PhOH \xrightarrow[DMF]{Li_2CO_3} PhOCH_3 + HI} </math>
</div>
* όπου DMF [[διμεθυλοφουράνιο]].

Τα ανιόντα ιωδίου αποτελούν ένα «μαλακό» ανιόν, γεγονός που σημαίνει ότι η μεθυλίωση με ιωδομεθάνιο τείνει να συμβεί στο «μαλακότερο» τέλος ενός διδραστικού πυρηνόφιλου. Ένα τέτοιο παράδειγμα αποτελούν τα θειοκυανιούχα ιόντα (SCN<sup>-</sup>), με τα οποία το ιωδομεθάνιο σχηματίζει κυρίως [[θειοκυανιούχο μεθύλιο]] (CH<sub>3</sub>SCN) και ελάχιστα [[θειοϊσοκυανιούχο μεθύλιο]] (CH<sub>3</sub>NCS), γιατί «προτιμά» να συνδεθεί με το θείο που είναι «μαλακότερο» πυρηνόφιλο κέντρο σε σχέση με το άζωτο. Αυτή η συμπεριφορά είναι συγγενική με τη μεθυλίωση των σταθεροποιούμενων ενολικών ιόντων που προέρχονται από 1,3-δικαρβονυλικές ενώσεις. Σε τέτοιες περιπτώσεις η χρήση του ιωδομεθανίου δίνει σχεδόν πάντα τη συνήθως πιο επιθυμητή C-μεθυλίωση, και πάλι επειδή προτιμάται η επίδραση στον άνθρακα, που είναι «μαλακότερος» από το οξυγόνο.

==== Υποκατάσταση από υδροξύλιο ====

[[Υδρόλυση]] με αραιό [[διάλυμα]] [[υδροξείδιο του νατρίου|υδροξειδίου του νατρίου]] (NaOH) προς [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref name=Pet186>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + NaOH \xrightarrow{} CH_3OH + NaI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκοξύλιο ====

Με [[αλκοόλες|αλκοολικά άλατα]] (RONa) προς [[αιθέρες|αλκυλμεθυλαιθέρα]] (CH<sub>3</sub>OR)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RONa \xrightarrow{} CH_3OR + NaI} </math>
</div>
* Είναι δυνατή και η απευθείας μεθυλίωση [[φαινόλη|φαινολών]]. Π.χ.<ref name="Avila-Zárraga, J. G., Martínez, R. 2001 2177–2183">{{cite journal
| title = Efficient methylation of carboxylic acids with potassium hydroxide/methyl sulfoxide and iodomethane
| author = Avila-Zárraga, J. G., Martínez, R.
| journal = [[Synthetic Communications]]
| volume = 31
| issue = 14
| pages = 2177–2183
| month = January | year = 2001
| doi = 10.1081/SCC-100104469}}</ref><ref>Όπου DMF: [[φουράνιο|διμεθυλοφουράνιο]].</ref><ref>To Li<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> αποσπά το πρωτόνιο από το υδροξύλιο της φαινόλης σχηματίζοντας φαινολικό ανιόν (PhO<sup>-</sup>) που αντιδρά ως πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + PhOH \xrightarrow[DMF]{Li_2CO_3} PhOCH_3 + HI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκινύλιο ====

Με [[αλκίνια|αλκινικά άλατα]] (RC≡CNa) προς [[αλκίνια|αλκίνιο-2]] (RC≡CCH<sub>3</sub>). Π.χ.<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_3 + NaI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από ακύλιο ====

Με [[καρβονικά οξέα|καρβονικά άλατα]] (RCOONa) προς [[εστέρες|καρβονικό μεθυλαλκυλεστέρα]] (RCOOCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/><ref>To Li<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> αποσπά το πρωτόνιο από το καρβοξύλιο σχηματίζοντας καρβοξυλικό ανιόν (RCOO<sup>-</sup>) που αντιδρά ως πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_3 + NaI} </math>
</div>
* Είναι δυνατή και η απευθείας μεθυλίωση [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικών οξέων]]<ref name="Avila-Zárraga, J. G., Martínez, R. 2001 2177–2183"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RCOOH \xrightarrow{} RCOOCH_3 + HI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από κυάνιο ====

Με [[κυανιούχο νάτριο]] (NaCN) προς [[αιθανονιτρίλιο]] (CH<sub>3</sub>CN)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I +NaCN \xrightarrow{} CH_3CN + NaI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκύλιο ====

Με [[αλκυλολίθιο]] (RLi) προς [[αλκάνια|αλκάνιο]]<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RLi \xrightarrow{} RCH_3 + LiI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο ====

Με [[όξινο θειούχο νάτριο]] (NaSH) προς [[μεθανοθειόλη]] (CH<sub>3</sub>SH)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + NaSH \xrightarrow{} CH_3SH + NaI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο ====

Με [[θειόλες|θειολικό νάτριο]] (RSNa) προς αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RSNa \xrightarrow{} RSCH_3 + NaI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από φθόριο ====

Με επίδραση [[φθοριούχος υφυδράργυρος|φθοριούχου υφυδραργύρου]] (Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>) σε βρωμομεθάνιο παράγεται [[φθορομεθάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8, I αντί Cl.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3I + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3F + Hg_2I_2 \downarrow} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αμινομάδα ====

Με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) προς [[μεθαναμίνη]] (CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + NH_3 \xrightarrow{} CH_3NH_2 + HI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα ====

Με [[αμίνες|πρωυτοταγείς αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>) προς αλκυλμεθυλαμίνη (RNHCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_3 + HI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα ====

Με [[αμίνες|δευτεροταγείς αμίνες]] (R'NHR) προς διαλκυλμεθυλαμίνη [R'N(CH<sub>3</sub>)R]<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_3)R + HI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα ====

Με [[αμίνες|τριτοταγείς αμίνες]] [R'N(R)R"] προς ιωδιούχο τριαλκυλομεθυλαμμώνιο {[R'N(CH<sub>3</sub>)(R)R"]I}<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH<sub>3</sub>, X = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]I} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από φωσφύλιο ====

Με [[φωσφίνη]] (PH<sub>3</sub>) προς [[μεθυλοφωσφίνη]] (CH<sub>3</sub>PH<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH<sub>3</sub>, X = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + PH_3 \xrightarrow{} CH_3PH_2 + HI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από νιτροομάδα ====

Με [[νιτρώδης άργυρος|νιτρώδη άργυρο]] (AgNO<sub>2</sub>) προς [[νιτρομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH<sub>3</sub>, X = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3NO_2 + AgI} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από φαινύλιο ====

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε [[βενζόλιο|βενζολίου]] παράγεται [[τολουόλιο]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhH + CH_3I \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_3 + HI}
</math>
</div>

=== Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων ===

1. Με [[λίθιο]] (Li). Παράγεται [[μεθυλολίθιο]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3I + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3I + LiI}
</math>
</div>
2. Με [[μαγνήσιο]] (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH<sub>3</sub>, X = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgI}
</math>
</div>

=== Αναγωγή ===

1. Με [[λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH<sub>3</sub>, X = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3I + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_4 + LiI + AlI_3}
</math>
</div>
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή [[μέταλλο]] + [[οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH<sub>3</sub>, X = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3I + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_4 + ZnClI}
</math>
</div>
3. Με [[υδροϊώδιο]] (HI)<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3I + HI \xrightarrow{} CH_4 + I_2}
</math>
</div>
4. Με [[σιλάνιο]], παρουσία [[τριφθοριούχο βόριο|τριφθοριούχου βορίου]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3I + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_4 + SiH_3I}
</math>
</div>
5. Αναγωγή από ένα [[αλκυλοκασσιτεράνια|αλκυλοκασσιτεράνιο]]. Π.χ.<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_4 + RSnH_2I} </math>
</div>

=== Αντιδράσεις προσθήκης ===

1. Σε [[αλκένια]]. Π.χ. με [[αιθένιο]] (CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>) παράγει [[προπυλοϊωδίδιο]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>I)<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH<sub>3</sub> και Nu = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3I + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I}
</math>
</div>
2. Σε [[αλκίνια]]. Π.χ. με [[αιθίνιο]] (HC≡CH) παράγει [[1-ιωδοπροπένιο]] (CH<sub>3</sub>CH=CHCl)<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH<sub>3</sub> και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3I + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH=CHI}
</math>
</div>
3. Η αντίδραση του ιωδομεθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH<sub>3</sub> και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3I \xrightarrow{} RCHICH=CHCH_2CH_3} 
</math> (1,4-προσθήκη)
<br />
<math>
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3I \xrightarrow{} RCH=CHCHICH_2CH_3} 
</math> (1,2-προσθήκη)
<br />
<math>
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3I \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHICH(CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_3)CHICH=CH_2} 
</math> (3,4-προσθήκη)
</div>
4. Σε [[κυκλοαλκάνια]] που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με [[κυκλοπροπάνιο]] παράγει [[βουτυλοϊωδίδιο]]<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH<sub>3</sub> και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] <math> \mathrm{+ CH_3I \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I} </math>
</div>
5. Σε [[ετεροκυκλικές ενώσεις]] που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με [[εποξυαιθάνιο]] παράγει [[2-ιωδομεθοξυαιθάνιο]]<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|30 px]] <math> \mathrm{+ CH_3I \xrightarrow{} ICH_2CH_2OCH_3} </math>
</div>
6. Σε [[μονοξείδιο του άνθρακα]] παρουσία [[ρόδιο|ροδίου]] ([[διεργασία Μονσάντο]])<ref>{{Cite web |url=http://www.greener-industry.org.uk/pages/ethanoicAcid/6ethanoicAcidPM2.htm |title=Αρχειοθετημένο αντίγραφο |accessdate=2012-12-12 |archive-date=2017-03-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170330042810/http://www.greener-industry.org.uk/pages/ethanoicAcid/6ethanoicAcidPM2.htm |url-status=dead }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3I + CO \xrightarrow{Rh} CH_3COI \xrightarrow{+H_2O} CH_3COOH + HI} </math>
</div>
* Αυτή είναι πλέον η κυριότερη μέθοδος παραγωγής βιομηχανικού [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]].

=== Παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου ===

Με επίδραση πυκνού διαλύματος [[υδροξείδιο του καλίου|υδροξείδιου του καλίου]] αποσπάται [[υδροϊώδιο]] παράγοντας [[μεθυλένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>2</sub>I.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3I + KOH \xrightarrow{} [:CH_2] + KI + H_2O}</math>
</div>
* Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα [[ελεύθερες ρίζες|δίριζα]] και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-Η ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3I + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2I + KI + H_2O}</math>
</div>

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο [[αιθένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3I + KOH \xrightarrow{} \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + KI + H_2O + \frac{1}{5}}</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40 px]]
</div>

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο [[αιθίνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HC \equiv CH + CH_3I + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3C \equiv CH + KI + H_2O + \frac{1}{3}}</math> [[Αρχείο:Cyclopropene 2D skeletal.svg|40 px]]
</div>

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο [[βενζόλιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhH + CH_3I + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} PhCH_3 + KI + H_2O + \frac{1}{2}}</math> [[Αρχείο:Cycloheptatriene.svg|30 px]]
</div>

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη [[μεθανάλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + CH_3I + KOH \xrightarrow{} KI + H_2O + \frac{2}{3} CH_3CHO + \frac{1}{3}} </math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|30 px]]
</div>

== Χρήση ως ζιζανιοκτόνο ==

Το ιωδομεθάνιο είχε προταθεί για χρήση ως [[μυκητοκτόνο]], [[φυτοκτόνο]], [[εντομοκτόνο]], [[σκωληκοκτόνο]] και [[αποστειρωτικό εδάφους]], αντικαθιστώντας το βρωμομεθάνιο, που απαγορεύτηκε η χρήση του από το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ. Παραγόταν από την εταιρεία Arysta LifeScience και πωλούνταν με την ονομασία «MIDAS». Το ιωδομεθάνιο αδειοδοτήθηκε ως ζιζανιοκτόνο από τις [[ΗΠΑ]], το [[Μεξικό]], το [[Μαρόκο]], την [[Ιαπωνία]], την [[Τουρκία]] και τη [[Νέα Ζηλανδία]]. Η αδειοδότησή του ακόμη εκκρεμεί στην [[Αυστραλία]], στη [[Γουατεμάλα]], στην [[Κόστα Ρίκα]], στη [[Χιλή]], στην [[Αίγυπτος|Αίγυπτο]], στο [[Ισραήλ]], στη [[Νότια Αφρική]] και σε άλλες χώρες<ref>{{cite news | url = http://finance.yahoo.com/news/Iodomethane-Approved-in-bw-422120383.html?x=0 | title = Iodomethane Approved in Mexico and Morocco | work = [[Business Wire]] | date = October 25, 2010 }}{{Dead link|date=Απρίλιος 2020 }}</ref>. Η πρώτη εμπορική εφαρμογή του ιωδομεθανίου ως «υποκαπνιστικό» εδάφους στην [[Καλιφόρνια]] άρχισε τον Μάιο του [[2011]].

Η χρήση του ιωδομεθανίου ως υποκαπνιστικό, όμως, έχει προκαλέσει αμφιβολίες. Για παράδειγμα, 54 χημικοί και γιατροί επικοινώνησαν με το U.S. EPA με μια ομαδική επιστολή γράφοντας: ''«Είμαστε σκεπτικοί με το συμπέρασμα του U.S. EPA σύμφωνα με το οποίο «η πιθανή έκθεση σε υψηλά επίπεδα συγκέντρωσης ιωδομεθανίου από τις διαφημιζόμενες εφαρμογές αποτελεί αποδεκτό ρίσκο». Το U.S. EPA έχει κάνει πολλές υποθέσεις σχετικά με την τοξικολογία και την εκτίμηση ρίσκου από την έκθεση, οι οποίες δεν έχουν εξεταστεί από ανεξάρτητους επιστημονικούς εμπειρογνώμονες σχετικά με την επάρκεια ή και την ακρίβειά τους. Επιπλέον, κανένας από τους υπολογισμούς του U.S. EPA δεν συνυπολογίζει την επιπλέον τρωτότητα των αγένητων εμβρύων και των παιδιών στις τοξικές προσβολές»''<ref>{{cite news | url=http://www.wired.com/wiredscience/2007/10/scientists-stop/ | work=Wired | first=Brandon | last=Keim | title=Scientists Stop EPA From Pushing Toxic Pesticide | date=October 1, 2007 | archiveurl=https://archive.today/20130209100246/http://www.wired.com/wiredscience/2007/10/scientists-stop/ | archivedate=2013-02-09 | accessdate=2012-12-12 | url-status=live }}</ref>. Ο βοηθητικός διαχειριστής του US EPA Jim Gulliford απάντησε γράφοντας ''«Είμαστε σίγουροι ότι με τη διεξαγωγή μιας τέτοιας αυστηρής ανάλυσης και με την ανάπτυξη πολύ περιοριστικών διατάξεων που διέπουν τη χρήση (του προϊόντος), δεν θα υπάρξουν κίνδυνοι που να προκαλούν ανησυχία».''. Μετά από όλα αυτά τελικά η US EPA επέτρεψε τη χρήση του ιωδομεθανίου ως υποκαπνιστικό εδάφους στις ΗΠΑ.

Το Τμήμα Κανονισμών Παρασιτοκτόνων της Καλιφόρνιας (California Department of Pesticide Regulation, DPR) κατέληξε ωστόσο ότι το ιωδομεθάνιο είναι ''«...εξαιρετικά τοξικό ώστε κάθε προβλεπόμενο σενάριο για τη γεωργική ή δομική χρήση υποκαπνισμού αυτού του μέσου θα μπορούσε να οδηγήσει σε έκθεση (σε κίνδυνο) ενός μεγάλου αριθμού από το κοινό, και ως εκ τούτου θα έχει σημαντικές αρνητικές επιπτώσεις για τη δημόσια υγεία».''. Όσο για τον επαρκή έλεγχο της χρήσης του χημικού κάτω απ' αυτές τις συνθήκες λέει ότι ''«...θα είναι δύσκολη, αν όχι αδύνατη».''<ref>{{cite news | url = http://www.cdpr.ca.gov/docs/risk/mei/peer_review_report.pdf | title = Report of the Scientific Review Committee on Methyl Iodide to the Department of Pesticide Regulation | work = special Scientific Review Committee of the California Department of Pesticide Regulation | date = February 5, 2010 | accessdate = 2012-12-12 | archive-url = https://web.archive.org/web/20121114164823/http://www.cdpr.ca.gov/docs/risk/mei/peer_review_report.pdf | archive-date = 2012-11-14 | url-status = dead }}</ref>. Παρόλα αυτά τελικά εγκρίθηκε το ιωδομεθάνιο ως παρασιτοκτόνο και στην Καλιφόρνια<ref>{{cite news | url = http://www.sfgate.com/cgi-bin/article.cgi?f=/n/a/2010/12/01/national/a143424S98.DTL&tsp=1 | title = Calif approves use of pesticide linked to cancer | work = [[San Francisco Chronicle]] | date = December 1, 2010 | deadurl = yes | archiveurl = https://web.archive.org/web/20101206183214/http://www.sfgate.com/cgi-bin/article.cgi?f=%2Fn%2Fa%2F2010%2F12%2F01%2Fnational%2Fa143424S98.DTL&tsp=1 | archivedate = 2010-12-06 | accessdate = 2019-09-27 | url-status = dead }}</ref>. Ένας δικηγόρος μήνυσε το DPR εγκαλώντας την για την έγκριση του ιωδομεθάνιου ως παρασιτοκτόνο. Τελικά, η κατασκευάστρια εταιρεία απέσυρε το προϊόν της και ζήτησε από το DPR να αποσύρει την έγκρισή του, με τη δικαιολογία ότι «δεν είχε αρκετή βιωσιμότητα στην αγορά»<ref name=scrapped />.

== Παραπομπές και σημειώσεις ==
<references />

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

{{Οργανοαλογονίδια}}
{{Χημικοί δεσμοί με άνθρακα}}

[[Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια]]
[[Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου]]
[[Κατηγορία:Αλομεθάνια]]