Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Οξιράνιο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Οξιράνιο
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Ethylene oxide.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 100
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Ethylene-oxide-from-xtal-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 100
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Ethylene-oxide.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 100
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Οξιράνιο
|άλλη ονομασία                  = Εποξυαιθάνιο<br />Αιθυλενοξείδιο<br />Οξακυκλοπροπάνιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O
|μοριακή μάζα                   = 44,05 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|30 px]]
|συντομογραφίες                 = 
|CAS numb.                      = 75-21-8 
|SMILES ident.                  = O1CC1
|InChI ident.                   = 1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
|EINECS numb.                   = 200-849-9
|RTECS num.                     = KX2450000
|UN num.                        = JJH7GNN18P
|PubChem CID                    = 6354
|ChemSpiderID                   = 6114  
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 2<br />[[Αιθενόλη]]<br />[[Αιθανάλη]]
|γεωμετρικά ισομερή             = 
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = [[τρίγωνο|τριγωνική]] ως προς C-C-O.
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = -111,3&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 10,7&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 882 kg/m<sup>3</sup> 
|διαλυτότητα στο νερό           = Αναμείξιμο 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       =
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = -20&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 429&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 = 
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard T.svg
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Εύφλεκτο (F+)<br>Τοξικό<br>Καρκινογόνο
|φράση-R                        = 
|φράση-S                        = 
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 3
|NFPA2                          = 4
|NFPA3                          = 3
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Το '''οξιράνιο'''<ref>Σημείωση #1: Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''oxirane'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[C2H4O|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O]]'''. Συνήθως όμως παριστάνεται με τον γραμμικό του τύπο ([[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]). Είναι ο απλούστερος ετεροκυκλικός [[αιθέρες|αιθέρας]].<ref>Σημείωση #2. Οι ετεροκυκλικοί αιθέρες ονομάζονται επίσης «εποξείδια».</ref>

Το χημικά καθαρό οξιράνιο, στις [[κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] [[25 (αριθμός)|25]][[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]], [[ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]] [[αέριο]], με (απατηλή) γλυκιά [[όσφρηση|οσμή]], παρόμοια με αυτή του [[διαιθυλαιθέρας|αιθέρα]], (και αυτό) όταν έχει [[συγκέντρωση]] που βρίσκεται (ήδη) σε [[τοξικολογία|τοξικά επίπεδα]]. Ωστόσο, είναι ένα από τα πιο σημαντικά ενδιάμεσα προϊόντα της [[χημική βιομηχανία|χημικής βιομηχανίας]].

Δομικά, το [[μόριο|μόριό]] του αποτελείται από έναν τριμελή (και επομένως [[τρίγωνο|τριγωνικό]]) δακτύλιο, που περιέχει δύο (2) [[άτομο|άτομα]] άνθρακα και ένα (1) άτομο οξυγόνου. Κάθε άτομο άνθρακα συνδέεται με το άλλο άτομο άνθρακα, το άτομο οξυγόνου, και επιπλέον με δύο (2) άτομα υδρογόνου. Λόγω του τριμελούς δακτυλίου, έχει υψηλή «ενέργεια τάσης δεσμών», που εκφράζεται με αυξημένη αποθηκευμένη [[χημική ενέργεια]], όπως ομοίως και άλλα ανάλογα μόρια, όπως για παράδειγμα αυτά του [[κυκλοπροπάνιο|κυκλοπροπανίου]] και της [[αζιριδίνη]]ς. Η υψηλή ενέργεια συνεπάγεται σχετικά εύκολες αντιδράσεις 1,3-προσθήκης, με διάνοιξη του δακτυλίου, συνήθως με θραύση του ενός δεσμού C-O. Με βάση χημικό τύπο του (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O) έχει δύο (2) [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]], την [[αιθανάλη]] (CH<sub>3</sub>CHO) και την ελάσσονα [[ταυτομέρεια|ταυτομερή]] της [[αιθενόλη]] (CH<sub>2</sub>=CHOH). [[Βιομηχανία|Βιομηχανικά]] παράγεται με [[Κατάλυση|καταλυτική]] [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[Αιθένιο|αιθενίου]], με τη χρήση [[Άργυρος|αργύρου]] ως καταλύτη.

Παρόλο που είναι μια κομβικής σημασίας ενδιάμεση ύλη για τη χημική βιομηχανία, με πολλά χρήσιμα παράγωγα, που περιλαμβάνουν το [[πολυσορβικό 20]] και την [[πολυαιθυλενική γλυκόλη]], το ίδιο το οξιράνιο είναι πολύ βλαβερή ουσία, γιατί (όπως αναφέρθηκε και παραπάνω) στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος είναι αέριο εύφλεκτο, [[καρκίνος|καρκινογόνο]], [[Μετάλλαξη|μεταλλαξιογόνο]], ερεθιστικό και αναισθητικό,<ref name="Ullmann">Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a10_117}} Article Online Posting Date: March 15, 2001.</ref> με ένα παραπλανητικό ευχάριστο [[άρωμα]].

Η χημική δραστικότητα του οξιρανίου, που είναι υπεύθυνη για πολλές από τις βλαβερές (για τον [[Άνθρωπος|ανθρώπινο]] [[Οργανισμός (βιολογία)|οργανισμό]] και φυσικά όχι μόνο) ιδιότητές του, είναι επίσης υπεύθυνη για το ότι είναι μια ουσία που έχει νευραλγική σημασία για τη χημική βιομηχανία, και που υποστηρίζει (σε σημαντικό βαθμό) το επίπεδο ζωής των προηγμένων [[Κοινωνία|κοινωνιών]] και [[Οικονομία|οικονομιών]] του [[Πλανήτης|πλανήτη]] μας. Επίσης, παρόλο που είναι πολύ επικίνδυνο για [[Κατοικία|οικιακή]] χρήση, και γι' αυτό σχετικά άγνωστο στους περισσότερους από τους απλούς [[Καταναλωτισμός|καταναλωτές]], το οξιράνιο χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για τη βιομηχανική παραγωγή πολλών καταναλωτικών και μη χημικών προϊόντων, τελικών και ενδιαμέσων. Ενδεικτικά, είναι από χρήσιμο ως απαραίτητο για την παραγωγή [[απορρυπαντικό|απορρυπαντικών]], πηκτικών, διαλυτών, [[πλαστικό|πλαστικών]] και διαφόρων οργανικών χημικών, όπως η [[1,2-αιθανοδιόλη]], οι αιθανολαμίνες, διάφορες απλές και σύνθετες γλυκόλες, οι πολυγλυκολικοί αιθέρες και άλλες ενώσεις. Ως [[δηλητήριο|δηλητηριώδες]] αέριο, που δεν αφήνει ίχνη στα αντικείμενα με τα οποία έρχεται σε επαφή, το χημικά καθαρό οξιράνιο είναι [[αποστείρωση|αποστειρωτικό]], που χρησιμοποιείται ευρύτατα από [[νοσοκομείο|νοσοκομεία]] και από τη βιομηχανία παραγωγής ιατρικού εξοπλισμού, σε αντικατάσταση της χρήσης [[Ατμός|ατμού]] σε υλικά που είναι ευαίσθητα στη [[θερμότητα]], όπως οι μίας χρήσης πλαστικές σύριγγες<ref>McKetta, John J. and Cunningham, William A. (1984). Encyclopedia of Chemical Processing and Design 20. CRC Press. p. 309. ISBN 0-8247-2470-4.</ref>.

Είναι εξαιρετικά εύφλεκτο αλλά και [[έκρηξη|εκρηκτικό]], οπότε χρησιμοποιείται και ως κύριο συστατικό σε [[Θερμοβαρικό όπλο|θερμοβαρικά οπλικά συστήματα]]<ref name="e1">Eric Croddy, James J. Wirtz (2005). Weapons of mass destruction: an encyclopedia of worldwide policy, technology, and history, Volume 2. ABC-CLIO. p. 136. ISBN 1-85109-490-3.</ref><ref name="e2">Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg (2007). Explosives. Wiley-VCH. p. 142. ISBN 3-527-31656-6.</ref>. Για τον ίδιο λόγο χρησιμοποιείται και μεταφέρεται ως καταψυγμένο [[υγρό]], για να ελεγχθεί η βλαπτική φύση του.<ref name="Ullmann" />

Το οξιράνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «'''οξιράνια'''».

== Ιστορία ==

Το οξιράνιο παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το [[1859]] από το [[Γαλλία|γάλλο]] [[Χημικός|χημικό]] [[Σαρλ-Αντόλφ Βυρτς]] (''Charles-Adolphe Wurtz''), μετά από κατεργασία [[2-χλωραιθανόλη]]ς (ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH) με [[υδροξείδιο του καλίου]] (KOH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ClCH_2CH_2OH + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O +}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>

Ο Βουρτζ μέτρησε και την (κανονική) [[βρασμός|θερμοκρασία βρασμού]] του οξιρανίου (13,5&nbsp;°C, λίγο υψηλότερη από την τιμή που ισχύει σήμερα, δηλαδή 10,7&nbsp;°C) και ανακάλυψε την ικανότητά του να αντιδρά με [[οξύ|οξέα]] και με [[άλατα]] [[μέταλλα|μετάλλων]]<ref name="oe1"/>. Ο Βουρτζ νόμισε (λανθασμένα) ότι το οξιράνιο έχει τις ιδιότητες μιας οργανικής [[βάση]]ς. Αυτή η παρανόηση συνεχίστηκε μέχρι το [[1896]], όταν ο [[Γκεόργκ Μπρέντιγκ]] (''Bredig'') βρήκε ότι το οξιράνιο δεν είναι [[ηλεκτρολύτης]]<ref name="oe1" /><ref>G. Bredig and A. Usoff (1896) "Ist Acetylen ein Elektrolyt?" (Is acetylene an electrolyte?), Zeitschrift für Elektrochemie, 3 : 116-117.</ref> (και επομένως δεν μπορεί να είναι βάση, κλασσικού τύπου τουλάχιστον). Ακόμη, ήταν αντικείμενο διαφωνίας για ένα μακρύ (σχετικά) χρονικό διάστημα, για το αν διέφερε από τους άλλους (κορεσμένους) αιθέρες, κυρίως ως προς τη ροπή του να εμπλέκεται σε [[αντιδράσεις προσθήκης]], όπως είναι τυπικό στις ακόρεστες ενώσεις. Η ετεροκυκλική τριγωνική δομή του οξιρανίου προτάθηκε τουλάχιστον από το [[1868]]<ref>Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten, … [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities, … ], 3rd ed. (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1868), vol. 2, page 268.
See also p. 253 of the 1876 edition: Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten, … , 5th ed. (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1876), vol. 2, page 253.</ref>.

Η μέθοδος που πρωτοχρησιμοποίησε ο Βυρτς το 1859, παρέμεινε επί μακρύ (σχετικά) χρονικό διάστημα η μοναδική για την παραγωγή του οξιρανίου, παρόλο που έγιναν πολυάριθμες απόπειρες από επιστήμονες, που συμπεριλάμβαναν και τον ίδιο τον Βυρτς, για την παραγωγή του απευθείας από το αιθένιο<ref name="ect">Ethylene Oxide". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems 9 (4 ed.). New York: John Wiley & Sons. 1994. pp. 450–466.</ref>. Τελικά, το [[1931]], ο επίσης Γάλλος χημικός [[Τεοντόρ Λεφόρ]] (''Theodore Lefort''), ανέπτυξε μια μέθοδο απεθείας οξυγόνωσης αιθενίου, παρουσία [[άργυρος|αργύρου]] ως [[κατάλυση|καταλύτη]]<ref>Lefort, T.E. (1935). "Process for the production of ethylene oxide. United States Patent 1998878". Retrieved 2009-09-23.</ref>. Μέχρι το [[1940]], ήδη σχεδόν όλη η βιομηχανική παραγωγή του οξιρανίου γινόταν με τη νέα μέθοδο<ref>P. P. McClellan (1950). "Manufacture and Uses of Ethylene Oxide and Ethylene Glycol". Ind. Eng. Chem. 42 (12): 2402–2407. doi:10.1021/ie50492a013.</ref>. Η [[αποστείρωση]] με οξιράνιο για τη συντήρηση [[μπαχαρικό|μπαχαρικών]] [[πατέντα|πατενταρίστηκε]] το [[1938]] από τον [[ΗΠΑ|αμερικανό]] χημικό [[Λόυντ Χολ]] (''Lloyd Hall''). Το οξιράνιο είχε υψηλή βιομηχανική σημασία κατά τη διαρκεια του [[Α΄ Παγκόσμιος Πόλεμος|Α΄ Παγκοσμίου Πολέμου]], ως πρόδρομη ένωση τόσο για την [[1,2-αιθανοδιόλη]], που χρησιμοποιείται ως [[αντιψυκτικό]], όσο και (ως πρόδρομη ύλη) για το [[χημικό όπλο]] που έγινε γνωστό ως «[[αέριο μουστάρδας]]».

== Μοριακή δομή και ιδιότητες ==

[[Αρχείο:Ethylene-oxide.png|250px|μικρογραφία|δεξιά|Δομή οξιρανίου]]

Ο ετεροκυκλικός δακτύλιος του οξιρανίου σχηματίζει ένα σχεδόν [[ισόπλευρο τρίγωνο]], με [[δεσμική γωνία|δεσμικές γωνίες]] περίπου 60°, έχοντας, επομένως, μια σημαντική «γωνιακή παραμόρφωση» και μια επακόλουθη [[ενέργεια τάσης δεσμού|ενέργεια τάσης δεσμών]] [[105 (αριθμός)|105]] kJ/mol<ref>Knunyants, IL, ed. (1988). "Voltage molecules". Chemical Encyclopedia 3. "Soviet encyclopedia". pp. 330–334.</ref><ref name="traven"/>. Για σύγκριση, ο δεσμός C-O-Η στις αλκοόλες είναι περίπου [[110 (αριθμός)|110]]° και ο δεσμός C-O-C στους αιθέρες είναι [[120 (αριθμός)|120]]°. Οι [[ροπή αδράνειας|ροπές αδράνειας]] γύρω από τους κύριους άξονες είναι I<sub>A</sub> = 32,921·10<sup>−40</sup> g·cm², I<sub>B</sub> = 37,926·10<sup>−40</sup> g·cm² και I<sub>C</sub> = 59,510·10<sup>−40</sup> g·cm²<ref>Cunningham G. L., Levan W. I., Gwinn W. D. (1948). "The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide". Phys. Rev. 74 (10): 1537. doi:10.1103/PhysRev.74.1537.</ref>. Η [[διπολική ροπή]] σε μια θερμοκρασία μέσα στο εύρος 17-176&nbsp;°C είναι 6,26·10<sup>−30</sup> C·m<ref>The dipole moments of certain substances". ChemAnalitica.com. 1 April 2009. Retrieved 2009-09-21.</ref>.

Η σχετική αστάθεια των δεσμών C-Ο στο μόριο αποκαλύπτεται με τη σύγκριση στον παρακάτω πίνακα ενεργειών που απαιτούνται για τη θραύση των δύο (2) δεσμών C-Ο του οξιρανίου σε σχέση με την [[ενέργεια]] θραύσης ενός (1) μόνο δεσμού C-Ο στην [[αιθανόλη]] και στο [[διμεθυλαιθέρας|διμεθυλαιθέρα]]:
{| Class = "wikitable" style="text-align:center"
 ! Αντίδραση
 ! ΔH°<sub>298</sub>, kJ/mol
 ! Μέθοδος
|-
| [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]] '''→ C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + O''' (Θραύση δύο (2) δεσμών)
|354,38
|Υπολογισμένη από τις ατομικές [[ενθαλπία|ενθαλπίες]].
|-
|'''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + OH''' (Θραύση ενός (1) δεσμού)
|405,85
|Πρόσκρουση ηλεκτρονίου
|-
|'''CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>Ο + CH<sub>3</sub>''' (Θραύση ενός (1) δεσμού)
|334,72
|Υπολογισμένη χρησιμοποιώντας τις ενθαλπίες σχηματισμού ελευθέρων ριζών.
 |}

Αυτή η αστάθεια καθορίζει τη χημική δραστικότητα του οξιρανίου και εξηγεί την ευκολία διάνοιξης του δακτυλίου του σε αντιδράσεις 1,3-προσθήκης.

== Παραγωγή ==

=== Βιομηχανική ===

==== Ιστορία ====
Η [[Εμπόριο|εμπορικής]] κλίμακας παραγωγή οξιρανίου χρονολογείται από το [[1914]], όταν η [[εταιρεία]] [[BASF]] έχτισε το πρώτο της [[εργοστάσιο]] που χρησιμοποιούσε τη μέθοδο της [[2-χλωραιθανόλη|χλωρυδρίνης]], δηλαδή την επίδραση [[Υδροξείδιο του ασβεστίου|υδροξειδίου του ασβεστίου]] [Ca(OH)<sub>2</sub>] σε 2-χλωραιθανόλη:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2ClCH_2CH_2OH + Ca(OH)_2 \xrightarrow{} CaCl_2 + 2H_2O +2}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>Ωστόσο, η μέθοδος αυτή είναι μη ελκυστική για αρκετούς λόγους, που συμπεριλαμβάνουν τη (σχετικά) μικρή απόδοση και απώλεια σημαντικής αξίας χλωρίου στη μορφή του [[Χλωριούχο ασβέστιο|χλωριούχου ασβεστίου]] (CaCl<sub>2</sub>).<ref>{{cite journal|title=The Manufacture of War Gases in Germany|author=Norris, J.F.|journal=Journal of Industrial and Engineering Chemistry|issue=9|doi=10.1021/ie50117a002|year=1919|volume=11|pages=817–829}}</ref> Η πιο αποδοτική μέθοδος της απευθείας οξυγόνωσης αιθενίου από τον ατμοσφαιρικό αέρα [[Εφεύρεση|εφευρέθηκε]] από το Λεφόρτ το [[1931]] και η εταιρεία [[Union Carbide]] άνοιξε το [[1937]] την πρώτη της παραγωγική μονάδα παραγωγής οξιρανίου βασιζόμενη σε αυτήν την [[καινοτομία]]. Η μέθοδος βελτιώθηκε περαιτέρω το [[1958]] από την εταιρεία [[Royal Dutch Shell|Shell Oil Co.]], αντικαθιστώντας τον ατμοσφαιρικό αέρα με (καθαρότερο) οξυγόνο, χρησιμοποιώντας αυξημένη θερμοκρασία 200-300&nbsp;°C και πίεση 1-3 [[Πασκάλ (μονάδα μέτρησης)|MPa]]:<ref name="industrial">{{cite book|title=Industrial organic chemistry|url=https://archive.org/details/industrialorgani0000weis_a9w1|author1=Weissermel K.|author2=Arpe H-J.|publisher=Wiley-VCH|year=2003|isbn=978-3-527-30578-0|edition=4|location=Weinheim|pages=145–148}}</ref><ref name="Ullmann" /><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[2-3MPa,\; 200-300^oC]{Ag}}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>Με αυτήν την αποτελεσματικότερη διεργασία παρήχθηκε περίπου το ήμισι της εθνικής παραγωγής οξιρανίου των [[ΗΠΑ]] κατά τη δεκαετία του [[1950]] και μετά το [[1975]] αντικατέστησε (σχεδόν) τελείως (πλέον) τις άλλες μεθόδους βιομηχανικής παραγωγής οξιρανίου.<ref name="industrial" /> Η παραγωγή του οξιρανίου αποτελεί περίπου το 11% της παγκόσμιας ζήτησης αιθενίου.<ref>[http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/ Market Study: Ethylene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150307115926/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/ |date=2015-03-07 }}. Ceresana.com (December 2010). Retrieved on 2017-05-08.</ref> Η απόδοση της αντίδρασης μπορεί να φθάσει και το 80%. Η παγκόσμια ετήσια παραγωγή οξιρανίου είναι περίπου 11 εκατομμύρια [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνοι]].

==== Ανάλυση μεθόδου χλωρυδρίνης ====
Παρόλο που η μέθοδος παραγωγής οξιρανίου από χλωρυδρίνη έχει σχεδόν τελείως αντικατασταθεί από την απευθείας οξείδωση αιθενίου, η γνώση αυτής της παλαιάς μεθόδου είναι ακόμη σημαντική για [[Εκπαίδευση|εκπαιδευτικούς]] σκοπούς, αλλά και γιατί χρησιμοποιείται ακόμη για την παραγωγή του [[Μεθυλοξιράνιο|μεθυλοξιρανίου]].<ref>{{cite web|url=http://www.sriconsulting.com/PEP/Public/Reports/Phase_84/RP002D/|title=Process Economics Program Report 2D|date=February 1985|work=PEP Report|publisher=SRI Consulting|accessdate=19 November 2009}}</ref> Η μέθοδος αυτή αποτελείται από τρία (3) κύρια βήματα: 
# Σύνθεση 2-χλωραιθανόλης
# Αφυδροχλωρίωση της 2-χλωραιθανόλης σε οξιράνιιο.
# Καθαρισμός του παραγώμενου οξιρανίου.
Τα βήματα αυτά διεξάγεται συνεχόμενα, σε τρεις (3) συνεχόμενες στήλες. Το βήμα #1, δηλαδή η σύνθεση της 2-χλωραιθανόλης αρχίζει με την υποχλωρίωση αιθενίου. Η διεργασια αυτή διεξάγεται ως ακολούθως:<ref name="uk">{{cite book|title=The technology of basic organic synthesis|author=Yukelson I.I.|publisher=Khimiya|year=1968|pages=554–559}}</ref><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{Cl_2 + H_2O \xrightarrow{} HOCl + HCl}</math>
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + HOCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH}</math>
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2Cl}</math>
</div></div></div>Η τελευταία [[Χημική αντίδραση|αντίδραση]] είναι (εδώ) ανεπιθύμητη. Για να κατασταλθεί (μερικώς βέβαια) διατηρείται η συγκέντρωση του αιθενίου σε περίπου 4–6%, ενώ επιπλέον το διάλυμα θερμαίνεται με [[Ατμός|ατμό]] στη [[θερμοκρασία βρασμού]]. <ref name="uk" />

Αμέσως μετά αρχίζει το δεύτερο στάδιο της όλης διεργασίας: Το υδατικό διάλυμα 2-χλωραιθανόλης που παράχθηκε από το στάδιο #1 εισέρχεται σε στη δεύτερη στήλη, όπου αντιδρά με υδατικό διάλυμα υδροξειδίου του ασβεστίου 30% στους 100&nbsp;°C:<ref name="uk" /><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2ClCH_2CH_2OH + Ca(OH)_2 \xrightarrow{100^oC} CaCl_2 + 2H_2O +2}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>Το παραγώμενο από το βήμα #2 οξιράνιο καθαρίζεται με ανόρθωση (''rectification''), που πραγματοποιείται στην τρίτη στήλη και αποτελεί το βήμα #3 της μεθόδου. 

Η μέθοδος της χλωρυδρίνης επιτρέπει ως και 95% τη μετατροπή 2-χλωραιθανόλης σε οξιράνιο. Η συνολική απόδοση της μεθόδου σε οξιράνιο είναι θεωρητικά περίπου 80%, ως προς την αρχική πρόδρομη ύλη (αιθένιο), ενώ το υπόλοιπο περίπου 20% είναι [[1,2-διχλωραιθάνιο]], που παράγεται ως παραπροϊόν. <ref name="uk" /> 

Ωστόσο, το κύριο μειονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι η (σχετικά) υψηλή κατανάλωση χλωρίου και τα συμπαραγώμενα απόβλητα. Η μέθοδος αυτή είναι ξεπερασμένη, όσων αφορά την παραγωγή του «μητρικού» οξιρανίου, αλλά βρίσκεται σε χρήση (βεβαίως τροποποιημένη) για την παραγωγή «θυγατρικών» οξιρανίων και κυρίως του μεθυλοξιρανίου.

=== Απευθείας οξείδωση του αιθενίου ===

==== Εφαρμογές στην παγκόσμια χημική βιομηχανία ====
Η απευθείας οξείδωση του αιθενίου (από οξυγόνο), όπως αναφέραμε και παραπάνω, ήταν καινοτομία του Λεφόρτ από το 1931. Η μέθοδός του τροποποποιήθηκε διαδοικά για να χρησιμοποιηθεί ολοένα βελτιωμένη από τη χημική βιομηχανία, καθώς η τελευταία εξελίσσονταν. Συνολικά, τουλάχιστον τέσσερεις (4) κύριες παραλλαγές είναι γνωστές. Όλες τους χρησιμοποιούν την άμεση οξείδωση αιθενίου από το οξυγόνο του ατμοσφαιρικού αέρα, ή και χημικά καθαρότερο οξυγόνο, με τη χρήση καταλύτη με βάση τον άργυρο, αλλά οι παραλλαγές αυτές διαφέρουν σε τεχνολογικές λεπτομέρειες και τρόπους σχεδιασμού και κατασκευής των συσκευών παραγωγής.<ref name="eos">{{cite book|title=Advances in catalysis and related subjects|publisher=Academic Press Inc|year=1967|volume=17|location=New York|pages=156–157|chapter=Catalitic Oxidation of Olefins|editor1=Eley, D.D.|editor2=Pines, H.|editor3=Weisz, P.B.}}</ref>

Η εταιρεία ''Union Carbide'', που πλέον είναι μια υποεταιρεία της [[wikipedia:Dow_Chemical_Company|Dow Chemical Company]], ήταν η πρώτη εταιρεία που ανέπτυξε την πατέντα του Λεφόρτ για άμεση οξείδωση αιθενίου σε οξιράνιο.<ref name="cmpa">{{cite book|title=Compressors and modern process applications|author1=Bloch H. P.|author2=Godse A.|publisher=John Wiley and Sons|year=2006|isbn=978-0-471-72792-7|pages=295–296}}</ref>

Παρόμοια μέθοδο παραγωγής ανέπτυξε η εταιρεία ''Scientific Design Co.'', αλλά έλαβε μεγαλύτερο μερίδιο παραγωγής, εξαιτίας του συστήματος αδειοδότησης, έχοντας αποκτήσει το 25% της συνολικής παγκόσμιας παραγωγής οξιρανίου και το 75% της παγκόσμιας αδειοδοτημένης παραγωγής οξιρανίου.<ref name="cmpa" /><ref name=":0">{{cite web|url=http://www.scidesign.com/Business/EO%20-%20EG%20Process/EO_EG_Process.htm|title=Ethylene Oxide/Ethylene Glycol Process|work=Process Licensing and Engineering|publisher=Scientific Design Company|archiveurl=https://web.archive.org/web/20110716014802/http://www.scidesign.com/Business/EO%20-%20EG%20Process/EO_EG_Process.htm|archivedate=16 July 2011|accessdate=3 October 2009|deadurl=yes}}</ref> 

Μια ιδιόκτητη πατέντα - τροποποιημένη μέθοδος παραγωγής χρησιμοποιείται από την [[Ιαπωνία|Ιαπωνική]] εταιρεία ''Catalytic Chemical Co''., που υιοθέτησε τη συμπαραγωγή οξιρανίου και [[1,2-αιθανοδιόλη]]ς, στο ίδιο βιομηχανικό συγκρότημα. 

Μια διαφορετική τροποποίηση της παραγωγής ανέπτυξε η ''Shell International Chemicals BV''. Η μέθοδος αυτή είναι μάλλον ευέλικτη και τροποποιεί την παραγωγή ανάλογα με τις απαιτήσεις των εξειδικευμένων εταιρειών-πελατών, με σεβασμό στην ποιότητα του προϊόντος και διατηρώντας το χρησιμοποιούμενο καταλύτη για τριά (3) [[Έτος|έτη]]. Το μερίδιο αγοράς της ανέρχεται στο 40% της παγκόσμιας παραγωγής οξιρανίου.<ref name=":0" />

Τα παλαιότερα εργοστάσια προτιμούν το ατμοσφαιρικό οξυγόνο ως οξειδωτικό μέσο, ενώ τα νεώτερα, όπως το ''METEOR'' και η ''Japan Catalytic'' προτιμούν χημικά καθαρότερο οξυγόνο.<ref>{{cite book|title=Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives|author1=Chauvel A.|author2=Lefebvre G.|publisher=Editions Technip|year=1989|isbn=2-7108-0563-4|edition=2|volume=2|location=Paris|page=4}}</ref>

==== Χημεία και χημική κινητική της άμεσης οξείδωσης αιθενίου ====
Τυπικά, η μέθοδος της άμεσης μερική οξείδωσης αιθενίου (από οξυγόνο) σε οξιράνιο εκφράζεται με την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση: <ref name="Ullmann" /><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{Ag}2}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]Δ[[Ενθαλπία|''H'']] = -105 kJ/mole
</div>Ωστόσο, στην πράξη συμπαράγεται σημαντική ποσότητα [[Διοξείδιο του άνθρακα|διοξειδίου του άνθρακα]] (CO<sub>2</sub>) και υδρατμών (H<sub>2</sub>O), που εξηγείται από την ολική οξείδωση μέρους του αιθενίου ή και μέρους του παραγώμενου οξιρανίου:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + 3O_2 \xrightarrow{} 2CO_2 + 2H_2O}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]Δ''H'' = -1.327 kJ/mole<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math>\mathrm{+ \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow{}2CO_2 + 2H_2O}</math> Δ''H'' = -1.223 kJ/mole
</div></div>Η διεργασία της ετερογενούς καταλυτικής οξείδωσης του αιθενίου μελετήθηκε από τους ''P. A. Kilty'' και ''W. M. H. Sachtler'', οι οποίοι πρότειναν τον ακόλουθο μηχανισμό:<ref name="kilty">{{cite journal|title=The mechanism of the selective oxidation of ethylene to ethylene oxide|author=Kilty P. A.|author2=Sachtler W. M. H.|journal=Catalysis Reviews: Science and Engineering|doi=10.1080/01614947408079624|year=1974|volume=10|pages=1–16}}</ref><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{O_2 + 4Ag_{\gamma\epsilon\iota\tau.} \xrightarrow{} 4Ag + 2O^{2-}_{\pi\rho o \sigma\rho.}}</math><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{O_2 + Ag \xrightarrow{} Ag^+ + O_2^{^{-}}}</math><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{O_2^{^{-}}+ CH_2=CH_2 \xrightarrow{} O_{\pi\rho o \sigma\rho.} + }</math>[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{6O_{\pi\rho o \sigma\rho.}+ CH_2=CH_2 \xrightarrow{} 2CO_2 + 2H_2O}</math>
</div></div></div></div>Σε αυτήν τη διεργασία χρησιμοποιοὐνται 1,2-διχλωραιθάνιο και [[χλωραιθένιο]] (CH<sub>2</sub>=CHCl) ως παρεμποδιστές, για να εμποδίσουν περεταίρω οξείδωση του οξιρανίου επίσης σε διοξείδιο του άνθρακα και υδρατμούς. Εδώ, το χημικά συνδεμένο [[χλώριο]] παρεμποδίζει τη διάσπαση του χημκά δεσμευμένου οξυγόνου σε ατομικό οξυγόνο, που είναι υπεύθυνο για τις ανεπιθύμητες αντιδράσεις.

Σύμφωνα με τα παραπάνω η συνολική στοιχειομετρική εξίσωση της διεργασίας είναι η ακόλουθη:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{7CH_2=CH_2 + 6O_2 \xrightarrow{Ag} 2CO_2 + 2H_2O + 6}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>Με βάση την παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση προκύπτει ο μέγιστος βαθμός μετατροπής (δηλαδή η μέγιστη απόδοση της μεθόδου), σε 6/7, δηλαδή περίπου 85,7%.<ref name="kilty" />

Ο καταλύτης για τη μέθοδο αυτή είναι, όπως προαναφέρθηκε, ο μεταλλικός άργυρος, αλλά ανάλογα με τη χρησιμοποιούμενη παραγωγή μπορεί να έχει αποτεθεί πάνω σε μήτρες διαφόρων υλικών, που συμπεριλαμβάνουν [[ελαφρόπετρα]], [[γέλη πυριτίας]], διάφορα [[Πυριτικό ανιόν|πυριτικά]] (SiO<sub>4</sub><sup>4-</sup>), [[πυριτικό αργίλιο]] (Al<sub>2</sub>SiO<sub>5</sub>), [[οξείδιο του αργιλίου]] (Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) και [[καρβίδιο του πυριτίου]] (SiC). Επίσης, χρησιμοποιήθηκαν διάφορα πρόσθετα ως καταλυτικοί ενεργοποιητές. Στους πρόσθετους καταλυτικούς ενεργοποιητές για τη μέθοδο αυτή συμπεριλαμβάνονται το [[αντιμόνιο]], το [[βισμούθιο]], το [[υπεροξείδιο του βαρίου]] (BaO<sub>2</sub>) και άλλα.<ref name="lebedev">{{cite book|title=Chemistry and technology of basic organic and petrochemical synthesis|year=1988|url=https://archive.org/details/isbn_5724500086|author=Lebedev, N.N.|publisher=Khimiya|isbn=5-7245-0008-6|edition=4|pages=[https://archive.org/details/isbn_5724500086/page/420 420]–424}}</ref>

Η θερμοκρασία της μεθόδου ρυθμίζεται σε 220–280&nbsp;°C. Η χρήση χαμηλότερων θερμοκρασιών μειώνει την ενεργότητα του καταλύτη, ενώ οι υψηλότερες θερμοκρασίες αυξάνουν την πλήρη οξείδωση του αιθενίου σε διοξείδιο του άνθρακα και υδρατμούς, μειώνοντας έτσι την απόδοση σε οξιράνιο. Η αυξημένη πίεση, 1–3 MPa, αυξάνει την παραγωγικότητα του καταλύτη, ενώ ταυτόχρονα διευκολύνει την απορρόφηση του παραγώμενου οξιρανίου (και άρα τη σχετική απομάκρυνσή του από τα αντιδρώντα αέρια, για να το προφυλάξει από αλλοίιωση).<ref name="lebedev" />

Ενώ η οξείδωση από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο συνεχίζει να χρησιμοποιείται, η χρήση χημικά καθαρότερου οξυγόνου (χρησιμοποιείται >95% καθαρότητα) προτιμάται από κάποιες εταιρείες για αρκετούς λόγους, όπως η μεγαλύτερη μοριακή απόδοση σε οξιράνιο, η οποία είναι 75-82% για το χημικά καθαρότερο οξυγόνο, έναντι της μοριακής απόδοσης 63-75% για τη χρήση ατμοσφαιρικού οξυγόνου. Επίσης, με τη χρήση χημικά καθαρότερου οξυγόνου ο ρυθμός παραγωγής οξιρανίου είναι υψηλότερος, ενώ δεν με τη χρήση χημικά καθαρότερου οξυγόνου αποφεύγεται η ανάγκη απομάκρυνσης του ατμοσφαιρικού [[Άζωτο|αζώτου]], από το προϊόν μείγμα.<ref name="ect" /><ref>{{cite book|title=Industrial gases in petrochemical processing|url=https://archive.org/details/industrialgasesp00guna|author=Gunardson H.|publisher=Marcel Dekker, Inc.|year=1998|isbn=0-8247-9908-9|location=New York|pages=[https://archive.org/details/industrialgasesp00guna/page/131 131]–132}}</ref>

==== Επισκόπηση διαδικασίας ====
Η παραγωγή οξιρανίου σε εμπορική κλίμακα επιτυγχάνεται με την ενοποίηση των ακόλουθων μονάδων διεργασιών:
# Κύριος αντιδραστήρας.
# [[Απορροφητήρας (χημική τεχνολογία)|Απορροφητήρας]] οξιρανίου.
# Απελευθερωτής οξιρανίου.
# [[Στήλη απογύμνωσης]] και [[απόσταξη]]ς.
# Απορροφητήρας διοξειδίου του άνθρακα.
# Απελευθερωτής διοξειδίου του άνθρακα.

===== Κύριος αντιδραστήρας =====
Ο κύριος αντιδραστήρας αποτελείται από χιλιάδες καταλυτικούς σωλήνες σε δέσμες αυτών. Αυτοί οι σωλήνες έχουν γενικά μήκος 6  - 15 [[Μέτρο|μέτρα]], με εσωτερική διάμετρο 20 - 50 [[Χιλιοστόμετρο|χιλιοστόμετρα]]. Ο καταλύτης τοποθετείται σε αυτούς τους σωλήνες με τη μορφή [[Σφαίρα|σφαιρών]] ή [[Δακτύλιος|δακτυλίων]] [[Διάμετρος|διαμέτρου]] 3 - 10 χιλιοστόμετρα. Οι συνθήκες λειτουργείας είναι θερμοκρασία 200-300<sup>o</sup>C και πίεση 1 - 3 MPa. Για τη διατήρηση των παραπάνω θερμοκρασιών, το [[Ψυκτική μηχανή|ψυκτικό σύστημα]] του αντιδραστήρα παίζει νευραλγικό ρόλο. Με τη «γείρανση» του καταλύτη, η εκλεκτικότητα του αντιδραστήρα μειώνεται, με αποτέλεσμα να έχουμε περισσότερα εξωθερμικά παραπροϊόντα, δηλαδή διοξείδιο του άνθρακα. 

===== Απορροφητήρας οξιρανίου =====
Αφού το αέριο ρεύμα εξέρχεται από τον κύριο αντιδραστήρα, περιέχει οξιράνιο (1–2%) και διοξείδιιο του άνθρακα (5%), ψύχεται. Μετά διέρχεται διαμέσου του απορροφητήρα οξιρανίου. Εδώ χρησιμοποιείται [[νερό]], ως απορροφητικό μέσο, που απορροφά την πλειονότητα του οξιρανίου, μαζί με κάποιες ποσότητες διοξειδίου του άνθρακα, αζώτου, αιθενίου, [[Μεθάνιο|μεθανίου]] και κάποιοων [[Αλδεΰδες|αλδεϋδών]], που προϋπήρχαν στο ρεύμα [[ανακύκλωση]]ς ή παρήχθηκαν στον κύριο αντιδραστήρα. Επίσης, ένα μικρό ποσοστό του εισερχόμενου στον απορροφητήρα αερίου οξιρανίου (1 - 2‰) και απομακρύνεται συνεχόμενα (με καύση), για να εμποδιστεί η συσσώρευσή του μαζί με τα (σχετικά) αδρανή συστατικά, όπως άζωτο, [[αργό]] και [[αιθάνιο]] που βρέθηκαν ως προσμείξεις στα αντιδρώντα.

===== Απελευθερωτής οξιρανίου =====
Το παραπάνω αναφερώμενο υδάτινο ρεύμα, που είναι προϊόν της παραπάνω αναφερόμενης διεργασίας απορρόφησης, στέλνεται στον απελευθερωτή οξιρανίου. Εκεί, το οξιράνιο παραλαμβάνεται ως επιφανειακό προϊόν με το ρεύμα ανακύκλωσης, ενώ από τις περιοχές του πυθμένα παραλαμβάνεται η αποκαλούμενη «αιμοραγία γλυκόλης» (''‘glycol bleed’''). Το οξιράνιο απορροφάται ξανά από το ρεύμα ανακύκλωσης σε νέο υδατικό διάλυμα, αλλά αναπόφευκτα συμπαράγονται αιθυλενογλυκόλες (δηλαδή η [[1,2-αιθανοδιόλη]], η [[διαιθυλενογλυκόλη]] και οι άλλες [[Πολυαιθυλενογλυκόλη|πολυαιθυλενογλυκόλες]]). Για να αποφευκτεί η συσσώρευσή τους στο σύστημα, απομακρύνονται από τον συνεχώς από τον πυθμένα του απορροφητήρα οξιρανίου.

===== Στήλη απογύμνωσης και απόσταξης =====
Εδώ το υδατικό ρεύμα οξιρανίου «απογυμνώνεται» (''stripped off'') πρώτα από τα όποια χαμηλής θερμοκρασίας βρασμού συστατικά παρέμειναν μαζί του (επειδή επίσης είναι ελαφρύτερα από τις αιθυλενογλυκόλες) και μετά αποστάζεται, για να απελευθερωθεί από το νερό στο οποίο ήταν διαλυμένο.

===== Απορροφητήρας διοξειδίου του άνθρακα =====
Το αέριο ρεύμα ανακύκλωσης, που παραλαμβάνεται από τον κύριο αντιδραστήρα, συμπιέζεται και ένα υπορρεύμα τροφοδοτεί τον απορροφητήρα διοξειδίου του άνθρακα. Εκεί το διοξείδιο του άνθρακα διαλύεται σε θερμό υδατικό διάλυμα [[Ανθρακικό κάλιο|ανθρακικού καλίου]] (K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>), που λειτουργεί ως απορροφητικό μέσο για το διοξείδιο του άνθρακα. Η διάλυση διοξειδίου του άνθρακα σε αυτό το μέσο είναι τόσο [[Φυσικό φαινόμενο|φυσικό]], όσο και [[Χημική αντίδραση|χημικό φαινόμενο]], γιατί το διοξείδιο του άνθρακα αντιδρά με το ανθρακικό κάλιο (και με το νερό), παράγοντας [[όξινο ανθρακικό κάλιο]] (ΚHCO<sub>3</sub>):<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CO_2 + K_2CO_3 + H_2O \xrightarrow{} 2KHCO_3}</math>
</div>

===== Απελευθερωτής διοξειδίου του άνθρακα =====
Το παραπάνω αναφερώμενο διάλυμα ανθρακικού καλίου, εμπλουτισμένο με το διοξείδιο του άνθρακα που απορρόφησε, στέλνεται στον απελευθερωτή διοξειδίου του άνθρακα, που απελευθερώνει το διοξείδιο του άνθρακα σε δύο (2) βήματα, που εναλλάσσονται. Στο βήμα #1 απομακρύνονται οι αέριοι υδρογονάνθρακες που συναπορροφήθηκαν, ενώ στο βήμα #2 ενεργοποιείται η «απογύμνωση» (''strip off'') του διοξειδίου του άνθρακα.

===== Παγκόσμια παραγωγή =====
Η παγκόσμια παραγωγή οξιρανίου ήταν [[20 (αριθμός)|20]] εκατομμύρια τόνοι το [[2009]],<ref name="Chemical Weekly, January 26, 2010">Chemical Weekly, 26 January 2010</ref> [[19 (αριθμός)|19]] εκατομμύρια τόνοι το [[2008]] και [[18 (αριθμός)|18]] εκατομμύρια τόνοι το [[2007]].<ref name="sri">{{cite web|url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/eo/|title=Ethylene Oxide|date=January 2009|work=WP Report|publisher=SRI Consulting|accessdate=29 September 2009}}</ref>

Το οξιράνιο βρίσκεται στη [[14 (αριθμός)|14]]<sup>η</sup> θέση των περισσότερο παραγώμενων οργανικών χημικών, με πρώτο το αιθένιο, με ετήσια παγκόσμια παραγωγή [[113 (αριθμός)|113]] εκατομύρια τόνους.<ref>{{cite web|url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/|title=Ethylene|date=January 2009|work=WP Report|publisher=SRI Consulting|accessdate=29 September 2009}}</ref>

Η ''SRI'' προέβλεψε αύξηση της ζήτησης οξιρανίου κατά 4,4% ανά [[έτος]] για τη χρονική περίοδο 2008 - [[2013]] και 3% ετησίως για τη χρονική περίοδο 2013 - [[2018]].<ref name="sri" />

Το [[2004]], η παγκόσμια παραγωγή οξιρανίου ανά περιοχή ήταν ως ακολούθως<ref name="iars">{{cite book|url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/|title=IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|publisher=International Agency for Research on Cancer|year=2008|isbn=978-92-832-1297-3|location=Lyon|pages=185–287|chapter=Vol. 97. 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)|last=|first=|page=|accessdate=2017-10-04|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161225052600/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/|archivedate=2016-12-25|url-status=dead}}</ref>
{| class="wikitable" style="width:95%;"
! align="center" width="40%" |Περιοχή
! align="center" width="30%" |Αριθμός μεγάλων παραγωγών
! align="center" width="30%" |Παραγωγή σε χιλιάδες τόνους
|-
|'''[[Βόρεια Αμερική]]'''
[[Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής|ΗΠΑ]]

[[Καναδάς]]

[[Μεξικό]]
| style="text-align:center;" | '''16'''
10

3

3
| style="text-align:center;" |'''5.443'''
4.009

1.084

350
|-
|'''[[Νότια Αμερική]]'''
[[Βραζιλία]]

[[Βενεζουέλα]]
| style="text-align:center;" |'''3'''
2

1
| style="text-align:center;" |'''394'''
312

82
|-
|'''[[Ευρώπη]]'''
[[Βέλγιο]]

[[Γαλλία]]

[[Γερμανία]] 

[[Ολλανδία]] 

[[Ισπανία]]

[[Τουρκία]]

[[Ηνωμένο Βασίλειο|Ηνωμένο βασίλειο]]

[[Ανατολική Ευρώπη]]
| style="text-align:center;" |'''12+'''
2

1

4

2

1

1

1

όχι δεδομένα
| style="text-align:center;" |'''3.905'''
770 

215 

995

460 

100

115

300

950
|-
|'''[[Μέση Ανατολή]]'''
[[Ιράν]]

[[Κουβέιτ]]

[[Σαουδική Αραβία]]
| style="text-align:center;" |'''5'''2
1

2
| style="text-align:center;" |'''2.332'''
201 

350

1.781
|-
|[[Άπω Ανατολή]]
[[Κίνα]]

[[Ταϊβάν]]

[[Ινδία]]

[[Ινδονησία]]

[[Ιαπωνία]]

[[Μαλαισία]]

[[Νότια Κορέα]]

[[Σιγκαπούρη]]
| style="text-align:center;" |'''16+'''
όχι δεδομένα

4

2

1

4

1

3

1
| style="text-align:center;" |'''4.991'''
1.354

820

488 

175

949

385 

740

80
|}

=== Εναλλακτικές μέθοδοι ===
1. Εναλλακτικά, η οξείδωση μπορεί να γίνει και με [[αιθανικό οξύ|αιθανικό υπεροξύ]]<ref name="ReferenceA">Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.</ref>:
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3CO_3H \xrightarrow{} CH_3COOH +}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>

2. Τέλος, υπάρχει και η δυνατότητα η οξείδωση του αιθενίου να γίνει από [[διοξιράνιο]]:
<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Dioxirane.svg|30 px]] <math>\mathrm{+ CH_2=CH_2 \xrightarrow{} HCHO +}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>

==== Από 2-χλωραιθανόλη ====

Με [[αντιδράσεις απόσπασης|απόσπαση]] [[υδροχλώριο|υδροχλωρίου]] (HCl) από 2-χλωραιθανόλη παράγεται οξιράνιο<ref name="ReferenceA"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaOH \xrightarrow{} NaCl + H_2O +}</math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
</div>

==== Από μεθανάλη ====

Με επίδραση [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] σε [[μεθανάλη]] παράγεται και οξιράνιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CHO + \frac{1}{3}} </math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|30 px]]
</div>
* Μεγαλύτερη απόδοση σε οξιράνιο έχει η παραγωγή μεθυλενίου με το σύστημα [[ψευδάργυρος|ψευδαργύρου]] - [[διιωδομεθάνιο|διιωδομεθανίου]], που ευνοεί την παραγωγή κυκλικών ενώσεων<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 +} </math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|30 px]]
</div>

==== Από δι(βρωμομεθυλ)αιθέρα ====

Με τη χρήση ενδομοριακής [[αντίδρασης Würtz]] σε [[δι(βρωμομεθυλ)αιθέρας|δι(βρωμομεθυλ)αιθέρα]]<ref>August Freund (1881). "Über Trimethylen". Journal für Praktische Chemie 26 (1): 625–635. doi:10.1002/prac.18820260125.</ref><ref>August Freund (1882). "Über Trimethylen". Monatshefte für Chemie 3 (1): 625–635. doi:10.1007/BF01516828.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{BrCH_2OCH_2Br + 2Na \xrightarrow{} 2NaBr +} </math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|30 px]]
</div>Όμως η απόδοση αυτής της αντίδρασης είναι σχετικά μικρή, αφού ταυτόχρονα διεξάγεται αναπόφευκτα και διαμοριακή<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2.</ref>:<div style="text-align: center;">

<math>
\mathrm{2BrCH_2OCH_2Br + 2Na \xrightarrow{} 2NaBr + BrCH_2OCH_2CH_2OCH_2Br} </math>
</div>

Στις μέρες μας χρησιμοποιείται περισσότερο η τροποποιημένη αντίδραση Freund με [[ψευδάργυρος|Zn]], που δίνει μεγαλύτερη απόδοση στην ενδομοριακή αντίδραση. Σ' αυτήν την περίπτωση η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης γίνεται<ref>G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.</ref>:<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{BrCH_2OCH_2Br + Zn \xrightarrow{} ZnBr_2 +} </math> [[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|30 px]]
</div>

== Φυσικές και φασματοσκοπικές ιδιότητες ==

Το οξιράνιο είναι [[αέριο]] (εννοείται στις συνηθισμένες συνθήκες, γιατί έχει θερμοκρασία βρασμού 10&nbsp;°C) και έχει [[διπολική ροπή]] 1,9 D. Οι αποστάσεις μεταξύ των ατόμων του μορίου του και οι γωνίες των δεσμών του μετρήθηκαν με ακρίβεια με [[μικροκύματα|φασματοσκοπία μικροκυμάτων]] κι έχουν τις ακόλουθες τιμές<ref name="traven">
{{cite book|author = Traven VF
|title = Organic chemistry: textbook for schools| editor = VFTraven
|publisher = ECC "Academkniga"
|year = 2004
|volume = 2
|pages = 102–106
|isbn = 5946281720}}</ref><ref>{{cite book
|chapter= Voltage molecules
|title = Chemical Encyclopedia
| editor = Knunyants, IL
|publisher = "Soviet encyclopedia"
|year = 1988
|volume = 3
|pages = 330–334}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene-oxide.png|250px]]
</div>
Η [[ενέργεια τάσης δεσμών]] υπολογίστηκε σε 105 kJ/mol (η αντίστοιχη τιμή για το [[κυκλοπροπάνιο]] είναι [[117 (αριθμός)|117]] kJ/mole). Στα [[φασματοσκοπία|φάσματα]] [[υπέρυθρη ακτινοβολία|υπερύθρου]] η δόνηση του δεσμού C-Η εμφανίζεται στην περιοχή των αντίστοιχων των [[αλκένια|αλκενίων]] (>C=CH<sub>2</sub>), δηλαδή γύρω στα 3050&nbsp;cm<sup>−1</sup>, ενώ η δόνηση του δεσμού C-Ο βρίσκεται στην περιοχή των αντίστοιχων των [[αιθέρες|αλκενυλαιθέρων]] (>C=C-OR), δηλαδή στα 1250&nbsp;cm<sup>−1</sup><ref name="ReferenceA"/>.

== Χημική συμπεριφορά και παράγωγα ==

Το οξιράνιο και τα υπόλοιπα οξιράνια (αλκυλιωμένα παράγωγα του οξιράνιου) χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης, δηλαδή προσθήκης στα δυο άκρα μετά από διάνοιξη του δακτυλίου. Αντιδρούν εύκολα με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια (π.χ. H<sup>-</sup>, X<sup>-</sup>, HO<sup>-</sup>, RO<sup>-</sup>, RMgI, NH<sub>3</sub>, κτλ. που παρακάτω συμβολίζονται γενικά ως ZA), κατά την ακόλουθη γενική αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ ZA \xrightarrow{} ACH_2CH_2OZ} </math> <br />[[Αρχείο:Ethylene oxide reactions.png|Αντιδράσεις του εποξυαιθανίου]]
</div>

Οι αντιδράσεις αυτές είναι τύπου S<sub>N<sup>2</sup></sub> με αντιπροβολή σε σχέση με το [[οξυγόνο]], με σχηματισμό ρακεμικών και διαστερεομερών μειγμάτων. Σε ορισμένα οξιράνια, με υποκαταστάτες ισχυρούς δέκτες ηλεκτρονίων, όπως π.χ. CN, μπορεί να διασπαστεί ο δεσμός C-C, οπότε με αλκένια, παράγονται [[τετραϋδροφουράνιο|οξολάνια]]<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17.</ref>.

=== Προσθήκη ύδατος ===

Με επίδραση [[νερό|ύδατος]] έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = OH και Z = H. Παράγεται [[1,2-αιθανοδιόλη]]. Τα υδατικά διαλύματα οξιρανίου είναι μάλλον σταθερά και μπορούν να διατηρηθούν για μακρά χρονικά διαστήματα χωρίς εμφανή αντίδραση, αλλά αν προσθέσουμε σ' αυτά έστω και μια μικρή ποσότητα [[οξέα|οξέος]], π.χ. [[θειικό οξύ|θεικού οξέος]], αρχίζει αμέσως να παράγεται η 1,2-αιθανοδιόλη, ακόμη και σε θερμοκρασία δωματίου ([[20 (αριθμός)|20]]°C). Η αντίδραση μπορεί επίσης να πραγματοποιηθεί στην αέρια κατάσταση, δηλαδή με επίδραση υδρατμών, παρουσία ενός φωσφορικού άλατος ως [[κατάλυση|καταλύτη]].<ref name="oe3">{{cite book
|chapter= Chapter III. Review of the individual reactions of ethylene oxide
|title = Ethylene oxide
|editor=PV Zimakova and Mr. O. Dymenta
| location = M.
|publisher = Khimiya
|year = 1967
|pages = 90–120}}</ref>. Η αντίδραση συνήθως πραγματοποίείται γύρω στους [[60 (αριθμός)|60]]&nbsp;°C, με μεγάλη περίσσεια ύδατος, ώστε να παρεμποδιστεί η αντίδραση της παραγώμενης 1,2-αιθαδιόλης με το οξιράνιο που δεν πρόλαβε να αντιδράσει, η οποία αντίδραση θα έδινε [[2-(2΄-υδροξυαιθοξυ)αιθανόλη]] ή και [[1,2-δι(2΄-υδροξυαιθοξυ)αιθάνιο]] <ref>{{cite web
|url = http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alkenes/epoxyethane.html
|title = Epoxyethane (Ethylene Oxide)
|work = Alkenes menu
|publisher = Chemguide
|accessdate = 2009-10-05
}}</ref>:

<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
<math> \mathrm{+ H_2O \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH} </math> <br />[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OCH_2CH_2OH} </math><br />[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ \frac{1}{2} HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{} \frac{1}{2} HOCH_2CH_2OCH_2CH_2OCH_2CH_2OH} </math>
</div>

=== Προσθήκη υδριδίου του λιθίου ===

Με επίδραση [[υδρίδιο του λιθίου|υδριδίου του λιθίου]] έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = Η και Z = Li. Παράγεται [[αιθανόλη|αιθανολικό λίθιο]], το οποίο με [[υδρόλυση]] δίνει αιθανόλη:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ LiH \xrightarrow{} CH_3CH_2OLi \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2OH + LiOH} </math>
</div>

=== Προσθήκη υδραλογόνου ===

Με επίδραση [[υδραλογόνα|υδραλογόνου]] (HX, όπου Χ = Cl, Br, I) έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = X και Z = H. Παράγεται 2-αλαιθανόλη (XCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ HX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH} </math>
</div>
* Η [[2-φθοραιθανόλη]] παράγεται με ανάλογη αντίδραση, αλλά με λίγο διαφορετικές συνθήκες: Η επίδραση των άλλων υδραλογόνων γίνεται με υδατικά τους διαλύματα, ενώ αυτή του [[υδροφθόριο|υδροφθορίου]] γίνεται από βραστό υδροφθόριο σε [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]] που περιέχει 1,5%-2% νερό. Αν χρησιμοποιηθεί τελείως άνυδρος αιθέρας, το οξιράνιο [[πολυμερισμός|πολυμερίζεται]]<ref>{{cite book
|author = William A. Sheppard, Clay M. Sharts
|title = Organic Fluorine Chemistry
|url = https://archive.org/details/organicfluorinec0000shep
|publisher = W.A. Benjamin
|year = 1969
|page= [https://archive.org/details/organicfluorinec0000shep/page/98 98]
|isbn = 0805387900}}</ref>.
* Οι 2-αλαιθανόλες μπορούν να παραχθούν επίσης με επίδραση υδατικών διαλυμάτων αλογονούχων μετάλλων σε οξιράνιο. Π.χ. με επίδραση υδατικού διαλύματος [[διχλωριούχος χαλκός|διχλωριούχου χαλκού]] (CuCl<sub>2</sub>) σε οξιράνιο έχουμε την ακόλουθη αντίδραση<ref name="oe3" />:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+\frac{1}{2} CuCl_2 + H_2O \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH +  \frac{1}{2} Cu(OH)_2 \downarrow} </math>
</div>

=== Προσθήκη υδροκυανίου ===

Με επίδραση [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = CN και Z = H. Παράγεται [[3-υδροξυπροπανονιτρίλιο]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ HCN \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CN} </math>
</div>
* Το ίδιο προϊόν παράγεται και με επίδραση υδατικών διαλυμάτων κυανιούχων αλάτων. Π.χ. με επίδραση [[κυανιούχο ασβέστιο|κυανιούχου ασβεστίου]] έχουμε την ακόλουθη αντίδραση<ref>{{cite journal
|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/cv1p0256.pdf
|title = Ethylene cyanohydrin
|journal = Organic Syntheses
|volume = 1
|page = 256
|year = 1941
|date = 
|accessdate = 2011-08-25
|archiveurl = https://www.webcitation.org/615s2h2Ko?url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/cv1p0256.pdf
|archivedate = 2011-08-21
|url-status = dead
}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+\frac{1}{2} Ca(CN)_2 + H_2O \xrightarrow{10-20^oC} HOCH_2CH_2CN +\frac{1}{2} Ca(OH)_2}  </math>
</div>

=== Προσθήκη αμμωνίας ή αμινών ===

1. Με επίδραση [[αμμωνία]]ς έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = NH<sub>2</sub> και Z = H. Παράγεται [[2-αμιναιθανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CH_2OH} </math>
</div>
* Συμπαράγονται επίσης [[δι(2-υδροξυαιθυλ)αμίνη]] και [[τρι(2-υδροξυαιθυλ)αμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ \frac{1}{2} NH_3 \xrightarrow{} (HOCH_2CH_2)_2NH} </math> <br />[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ \frac{1}{3} NH_3 \xrightarrow{} (HOCH_2CH_2)_3N} </math>
</div>

2. Με επίδραση [[αμίνες|πρωτοταγούς αμίνης]] (RNH<sub>2</sub>) έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = RNH και Z = H. Παράγεται 2-αλκυλαμιναιθανόλη:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2OH} </math>
</div>

3. Με επίδραση [[αμίνες|δευτεροταγούς αμίνης]] (R<sub>2</sub>NH, όπου τα δύο R όχι απαραίτητα ίδια) έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = R<sub>2</sub>N και Z = H. Παράγεται 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ R_2NH \xrightarrow{} R_2NCH_2CH_2OH} </math>
</div>

* Οι παραπάνω αντιδράσεις διεγείρονται με την προσθηκη μικρής ποσότητας ύδατος.
* Επειδή οι παραγόμενες αμιναλκοόλες αντιδρούν επίσης με το οξιράνιο που δεν πρόλαβε να αντιδράσει, συμπαράγονται τα ανάλογα παράγωγα, δηλαδή αμινοπολυαιθυλενογλυκόλες<ref name="oe1">{{cite book
|chapter = Part I. Structure and properties of ethylene oxide. Features of the reactivity of ethylene oxide and the structure of its molecules
|title = Ethylene oxide
| editor= PV Zimakova and Ph. O. Dymenta
|publisher = Khimiya
|year = 1967
|pages = 15–17}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ \frac{1}{n} R_2NCH_2CH_2OH \xrightarrow{} \frac{1}{n} R_2NCH_2CH_2O(CH_2CH_2O)_nH} </math>
</div>

4. Με επίδραση υδατικού διαλύματος [[αμίνες|τριτοταγούς αμίνης]] (που δρα ως R<sub>3</sub>NH<sup>+</sup>OH<sup>-</sup>, όπου τα τρία R όχι απαραίτητα ίδια) έχουμε την εφαρμογή της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης για A = R<sub>3</sub>N<sup>+</sup> και Z = H. Παράγεται υδροξείδιο του (2-υδροξυλαιθυλο)τριαλκυλαμμωνίου<ref>{{cite book
|author = Petrov, AA, Balian HV, Troshchenko AT
|chapter= Chapter 12. Amino alcohol
|title = Organic chemistry| editor= Stadnichuk
|edition = 5|location = St. Petersburg.
|year = 2002
|page = 286
|isbn = 5819400674}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ R_3N + H_2O \xrightarrow{} [R_3NCH_2CH_2OH]^+OH^-} </math>
</div>

=== Προσθήκη καρβοξυλικών οξέων και παραγώγων τους ===

Το οξιράνιο αντιδρά επίσης με [[καρβοξυλικά οξέα]] (RCOOH), με την παρουσία ενός καταλύτη, παράγοντας τους αντίστοιχους μονοεστέρες της 1,2-αιθανοδιόλης, ενώ με [[ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων]] ((RCO)<sub>2</sub>O) δίνει τους διεστέερες της 1,2-αιθανοδιόλης:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ RCOOH \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2OH} </math> <br>[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ (RCO)_2O \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2OOCR} </math>
</div>

Τα [[αμίδια]] των καρβοξυλικών οξέων (RCONH<sub>2</sub>) αντιδρούν παρόμοια, παράγοντας τα αντίστοιχα N-(2-υδροξυαιθυλ)αμίδια:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ RCONH_2 \xrightarrow{} RCONHCH_2CH_2OH} </math>
</div>

Η κυκλοπροσθήκη ανώτερων καρβοξυλικών οξέων σε οξιράνιο πραγματοποιείται σε (σχετικά) αυξημένες θερμοκρασίες (τυπικά 140–180&nbsp;°C) και πιέσεις (300–500 kPa), και σε «[[αδρανής ατμόσφαιρα|αδρανή ατμόσφαιρα]]», υπό την παρουσία ενός αλκαλικού καταλύτη (συγκέντρωσης 0,01–2%), όπως το υδροξείδιο ή ανθρακικό νάτριο ή κάλιο<ref>van Os, N. M., ed. (1998). Nonionic surfactants: organic chemistry. CRC Press. pp. 129–131. ISBN 978-0-8247-9997-7.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{RCOOH + OH^-\xrightarrow{} RCOO^- + H_2O} </math> <br>[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ RCOO^- \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2O^-} </math><br><math> \mathrm{RCOOCH_2CH_2O^- + RCOOH \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2OH + RCOO^-} </math>
</div>

=== Προσθήκη οργανομεταλλικών ενώσεων ===

Η επίδραση του οξιρανίου με [[οργανομεταλλικές ενώσεις]], όπως τα αντιδραστήρια Grignard (RMgX), μπορούν να θεωρηθούν ως μερικές περιπτώσεις της παραπάνω γενικής αντίδρασης, με Z = MgBr και A = R. Μετά και την [[υδρόλυση]] του παραγόμενου προϊόντος, το τελικό προϊόν είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη. Στην ουσία, η όλη αντίδραση αντιστοιχεί σε [[αντιδράσεις ανοικοδόμισης|ανοικοδόμιση]] της οργανομεταλλικής ένωσης κατά τα δύο (2) άτομα άνθρακα του οξιρανίου<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ RMgX \xrightarrow{|Et_2O|} RCH_2CH_2OMgX \xrightarrow{+H_2O} RCH_2CH_2OH + Mg(OH)X \downarrow} </math>
</div>

Εντελώς παρόμοιες αντιδράσεις έχουμε και για αντιδράσεις οξιρανίου με άλλες οργανομεταλλικές ενώσεις, όπως για παράδειγμα με αλκυλολιθιακές ενώσεις (RLi), που επίσης μπορεί να θεωρηθεί ως μερική περίπτωση της παραπάνω αναφερόμενης γενικής αντίδρασης, με Z = Li και A = R :
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ RLi \xrightarrow{|Et_2O|} RCH_2CH_2OLi \xrightarrow{+H_2O} RCH_2CH_2OH + LiOH} </math>
</div>

=== Προσθήκη θειούχων ενώσεων ===

1. Όταν αντιδρά [[υδρόθειο]] (H<sub>2</sub>S) με οξιράνιο, έχουμε μερική περίπτωση της παραπάνω γενικής αντίδρασης με Z = Η και A = HS, οπότε παράγεται [[2-υδροθειαιθανόλη]] ή αν το οξιράνιο βρίσκεται σε σχετική περίσσεια, μπορεί να γίνει λίγο η διαφορετική εφαρμογή Z = Η (δις) και A = S, οπότε παράγεται [[2-(2-υδροξυαιθυλοθει)αιθανόλη]]. Τέλος, στην περίπτωση επίδρασης υδατικού διαλύματος υδροθείου σε μεγάλη περίσσεια οξιρανίου παράγεται [[υδροξείδιο του τρι(2-υδροξυαιθυλο)σουλφωνίου]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ H_2S \xrightarrow{} HSCH_2CH_2OH} </math> <br>ή<br>[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ \frac{1}{2} H_2S \xrightarrow{} \frac{1}{2} (HOCH_2CH_2)_2S} </math><br>ή<br>[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ \frac{1}{3} H_2S  + \frac{1}{3} H_2O \xrightarrow{} \frac{1}{3} [(HOCH_2CH_2)_3S]OH} </math>
</div>

2. Στην περίπτωση κυκλοπροσθήκης [[θειόλες|θειόλης]] (RSH) σε οξιράνιο, έχουμε μερική περίπτωση της παραπάνω γενικής αντίδρασης Z = Η και A = SR, οπότε παράγεται 2-αλκυλοθειαιθανόλη:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ RSH \xrightarrow{} RSCH_2CH_2OH} </math>
</div>

=== Προσθήκη αλάτων του νιτρώδους οξέος ή νιτρικού οξέος ===

1. Η αντίδραση οξιράνιου με υδατικά διαλύματα αλάτων του νιτρώδους οξέος, όπως [[νιτρώδες βάριο]], [[νιτρώδες ασβέστιο]], [[νιτρώδες μαγνήσιο]] ή [[νιτρώδες νάτριο]] οδηγεί στο σχηματισμό [[2-νιτραιθανόλη]]ς<ref>2-Nitroethanol". Organic Syntheses 5: 833. 1973.</ref>. Για παράδειγμα, με νιτρώδες ασβέστιο έχουμε:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+\frac{1}{2} Ca(NO_2)_2 + H_2O \xrightarrow{} O_2NCH_2CH_2OH + \frac{1}{2}Ca(OH)_2 \downarrow} </math>
</div>

2. Αν χρησιμοποιηθεί [[νιτρικό οξύ]], το οξιράνιο δίνει νιτρικούς μονο- ή διεστέρες της 1,2-αιθανοδιόλης<ref>Orlova, EY (1981). Chemistry and technology of high explosives: Textbook for high schools (3 ed.). Khimiya. p. 278.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ HNO_3 \xrightarrow{} O_2NOCH_2CH_2OH \xrightarrow{+HNO_3} O_2NOCH_2CH_2ONO_2 + H_2O} </math>
</div>

=== Προσθήκη αρωματικών ενώσεων ===

Το οξιράνιο εμπλέκεται σε [[αντιδράσεις Φρίεντελ-Κραφτς|αντιδράσεις Friedel-Crafts]] με [[αρωματικές ενώσεις]] γενικού τύπου A<sub>r</sub>H. Για παράδειγμα, με το [[βενζόλιο]] (PhH) δίνει [[2-φαινυλαιθανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ PhH \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_2OH} </math>
</div>

=== Μετατροπή σε θειιράνιο ===

Το οξιράνιο μπορεί να μετατραπεί σε [[θειιράνιο]], με επίδραση κάποιου θειοκυανιούχου άλατος, όπως το [[θειοκυανιούχο κάλιο]] (KSCN). Για το σκοπό αυτό, το θειοκυανιούχο κάλιο πριν από τη χρήση [[τήξη|τήκεται]] υπό κενό, για να αφαιρεθεί από αυτό όλη η [[υγρασία]] (που τυχόν) περιέχει<ref> Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, §2.2., σελ. 20</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]
<math>\mathrm{+ KSCN \xrightarrow{} KOCN +}</math> [[Αρχείο:Ethylene-sulfide-2D-skeletal.png|40px|Θειιράνιο]]
</div>

== Εφαρμογές ==
Η κυριότερη εφαρμογή του οξιρανίου είναι η παραγωγή της [[αιθυλενογλυκόλη]]ς. Χρησιμοποιείται επίσης στην παραγωγή αιθυλενογλυκολικών αιθέρων, καθώς επίσης και στην παρασκευή αιθανολαμινών. Οι [[αιθανολαμίνες]] χρησιμοποιούνται στην παραγωγή μη ιονικών απορρυπαντικών και υφάνσιμων ινών.

Το οξιράνιο αυτοπολυμερίζεται κατά την παραμονή προς πολυαιθυλενοξείδιο. Το πολυαιθυλενοξείδιο προστίθεται στους πυροσβεστήρες νερού, έτσι ώστε να αυξάνεται η απόσταση εξακοντισμού του νερού.

Το οξιράνιο χρησιμοποιείται επίσης ως [[απολυμαντικό]] στα νοσοκομεία και γενικότερα για την αποστείρωση ιατρικών εργαλείων και εξοπλισμού, ως [[βακτηριοκτόνο]] και ως παρασιτοκτόνο στη [[Γεωπονία]].

== [[Κίνδυνος|Κίνδυνοι]] για την υγεία ==
Παρά τη μεγάλη του χρησιμότητα, το οξιράνιο είναι τοξικό και εύφλεκτο και έχει συνδεθεί με κάποια σοβαρά ατυχήματα.

Πέραν του ερεθισμού του [[Αναπνευστικό σύστημα|αναπνευστικού συστήματος]] και των [[μάτι|οφθαλμών]], η έκθεση στο οξιράνιο μπορεί να προκαλέσει [[δύσπνοια]], θολότητα στην [[όραση]], ναυτία, ζάλη και πονοκεφάλους. Προκαλεί επίσης καρκίνο στα ζώα και τους ανθρώπους. Για την προστασία των εργαζομένων, στις ΗΠΑ ορίστηκε ως (μέγιστο) αποδεκτό όριο έκθεσης το 1 [[ppm]] οξιρανίου στον αέρα, ως μέσο όρο μετρήσεων κατά τη διάρκεια του οκταώρου.

Μεγάλη προσοχή συνιστάται και λόγω της ευφλεκτότητας του οξιρανίου. Σε καμία περίπτωση δεν πρέπει η θερμοκρασία του να ξεπεράσει τους 560&nbsp;°C, γιατί θα αυταναφλεγεί, ακόμη και απουσία οξυγόνου.

== Πηγές ==

# Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
# [http://www.ethyleneoxide.com Μια ιστοσελίδα αποκλειστικά για το οξιράνιο] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20061207104307/http://www.ethyleneoxide.com/ |date=2006-12-07 }}
# [http://www.osha.gov/OshDoc/data_General_Facts/ethylene-oxide-factsheet.pdf Πληροφορίες σχετικά με την προστασία των εργαζομένων]
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

{{Αιθέρες}}
{{Ετεροκυκλικές ενώσεις}}
{{Authority control}}

[[Κατηγορία:C2]]
[[Κατηγορία:Εποξείδια| ]]
[[Κατηγορία:Κορεσμένες ενώσεις]]
[[Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις]]
[[Κατηγορία:Χημικές ουσίες]]
[[Κατηγορία:Μυκητοκτόνα]]