Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Πυριδίνη

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Πυριδίνη
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Pyridine-2D-full.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 100
|λεζάντα εικόνας δομή           =
|εικόνα χημική                  = Pyridine numbers.svg
|μέγεθος εικόνα χημική          = 100
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Pyridine-CRC-MW-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 100
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 100
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = Pyridine sample.jpg
|μέγεθος εικόνας 3              = 100
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Πυριδίνη<ref>Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 141. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.</ref><ref>Προτεινόμενη από IUAPAC εμπειρικήονομασία</ref>
|άλλη ονομασία                  = Αζίνη<ref>Συστηματική ονομασία</ref><br>Αζαβενζόλιο<ref>Ονομασία αντικατάστασης</ref> 
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N
|μοριακή μάζα                   = 79,10 amu
|σύντομος συντακτικός τύπος     = 
|συντομογραφίες                 = Py
|CAS numb.                      = 110-86-1
|SMILES ident.                  = c1ccncc1
|InChI ident.                   = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
|EINECS numb.                   = 203-809-9
|RTECS num.                     = 
|UN num.                        = NH9L3PP67S
|PubChem CID                    = 1049
|ChemSpiderID                   = 1020
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     =
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = >100
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 =
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 2,20 D
|κρυσταλλική δομή στερεού       =
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   =
|πόλωση δεσμού                  =
|γωνία δεσμού                   =
|μοριακή γεωμετρία              = Επίπεδη εξαγωνική
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = -41,6°C
|σημείο βρασμού                 = 115,2°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 981,9 kg/m³
|διαλυτότητα στο νερό           = Αναμείξιμη
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 0,88 cP
|δείκτης διάθλασης              = 1,5093
|τάση ατμών                     = 16 mmHg (20°C)
|εμφάνιση                       = Άχρωμο προς κιτρινωπό υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 5,25<ref>Για το συζυγές οξύ, δηλαδή το πυριδινώνιο (PyH<sup>+</sup>)</ref>
|pl                             =
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 21°C
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = GHS-pictogram-flamme.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = GHS-pictogram-exclam.svg
|εικόνα κινδύνου 3              = 
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Εύφλεκτη (F)<br>Βλαβερή (Xn)
|φράση-R                        = 20, 21, 22<br> 34, 36, 38
|φράση-S                        = 
|LD50                           = 891 mg/kg (αρουραίοι, στοματική λήψη)
|MSDS                           =
|NFPA1                          = 3
|NFPA2                          = 3
|NFPA3                          = 0
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = <!---ναι/όχι--->
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = <!---ναι/όχι--->
}}

Η '''πυριδίνη<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref>''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''pyridine'') είναι [[Βάση|βασική]] [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλική]] [[Αρωματικότητα|αρωματική]] (δηλαδή ετεροαρωματική) [[Οργανική ένωση|οργανική]] [[Χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[Άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[άζωτο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] [[C5H5N|C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N]]. Είναι δομικά συγγενική με το [[βενζόλιο]], από το οποίο τυπικά μπορεί να προκύψει αν αντικατασταθεί μια [[μεθινομάδα]] (=CH−) του τελευταίου (δηλαδή του βενζολίου) από ένα άτομο αζώτου. Ο όρος «πυριδίνη» επεκτείνεται και σε «θυγατρικές» παράγωγες ενώσεις της, στις οποίες συμπεριλαμβάνονται πολλές σημαντικές ενώσεις, όπως οι [[αζίνες]] και οι [[Βιταμίνη|βιταμίνες]] [[νιασίνη]] και [[πυριδοξίνη]].

Η πυριδίνη ανακαλύφθηκε το [[1849]], από τον [[Σκωτία|Σκωτσέζο]] [[Χημεία|χημικό]] [[Τόμας Άντερσον]] (''Thomas Anderson''), ως ένα από τα συστατικά του [[Οστέλαιο|οστελαίου]]. Δύο χρόνια αργότερα, ο Άντερσον απομόνωσε χημικά καθαρή πυριδίνη με [[κλασματική απόσταξη]] οστελαίου.

Η χημικά καθαρή πυριδίνη, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], 

είναι [[Χρώμα|άχρωμο]], [[Ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]], ασθενώς αλκαλικό [[Νερό|υδατοδιαλυτό]] [[υγρό]], με χαρακτηριστική δυσάρεστη [[οσμή]] [[Ψάρι|ψαρίλας]].

Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και [[Φάρμακο|φαρμακευτικών]] προϊόντων, ενώ επίσης αποτελεί σημαντικό οργανικό [[Διαλύτης|διαλύτη]] αλλά και [[Αντίδραση σύνθεσης|συνθετικό]] [[αντιδραστήριο]]. Η πυριδίνη προστίθεται στο [[Αιθανόλη|οινόπνευμα]], για να το καταστήσει μη πόσιμο (βλ. [[μετουσιωμένη αλκοόλη]]). Χρησιμοποιείται για την ''[[in vitro]]'' σύνθεση του [[DNA]],<ref name="Pyridine Solution in DNA Synthesis">{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SPEC|title=Iodine Solution (0.02&nbsp;M in THF/pyridine/H<sub>2</sub>O 70:20:10)|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=28 November 2011}}{{Dead link|date=Δεκεμβρίου 2021 }}</ref> στη σύνθεση της [[σουλφαπυριδίνη]]ς, που είναι φάρμακο κατά [[Βακτήριο|βακτηριδιακών]] και [[Ιός|ιογενών]] [[Λοίμωξη|λοιμώξεων]], των [[Αντισταμινικό|αντισταμινικών]] φαρμάκων [[τριπελενναμίνη]] και [[μεπυραμίνη]], καθώς και σε υδατοδιαλυτά [[Εντομοαπωθητικό|εντομοαπωθητικά]], σε [[Βακτηριοκτόνο|βακτηριοκτόνα]], και σε [[Ζιζανιοκτόνο|ζιζανιοκτόνα]]. Ορισμένες χημικές ενώσεις, αν και δεν παράγονται από πυριδίνη, περιέχουν ωστόσο τη δομή του δακτυλίου της (αποτελώντας έτσι τυπικά «θυγατρικές» ενώσεις της). Περιλαμβάνουν [[Βιταμίνες Β|βιταμίνες του συμπλέγματος Β]], όπως νιασίνη και πυριδοξάλη, το [[Φυματίωση|αντιφυματικό]] φάρμακο [[ισονιαζίδη]], τη [[νικοτίνη]] και άλλα αζωτούχα [[Φυτό|φυτικά]] προϊόντα.<ref name="brit">{{cite web|url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/484880/pyridine|title=Pyridine|website=Encyclopædia Britannica Online}}</ref> Ιστορικά, η πυριδίνη παράγονταν από [[λιθανθρακόπισσα]] και ως παραπροϊόν της [[Αεριοποίηση του άνθρακα|αεριοποίησης του άνθρακα]]. Ωστόσο, η αυξημένη ζήτηση για πυριδίνης, είχε ως αποτέλεσμα την ανάπτυξη πιο [[Οικονομία|οικονομικών]] μεθόδων σύνθεσης, από [[Αιθανάλη|ακεταλδεΰδη]] και [[αμμωνία]], με περισσότερους από 20.000 [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνους]] της ετησίως να παράγονται σε όλο τον κόσμο.

== Ονοματολογία ==
Η συστηματική ονομασία της πυριδίνης «'''αζίνη'''», σύμφωνα με το σύστημα ''Hantzsch–Widman'', για την ονοματολογία ετεροκυκλικών ενώσεων. Ωστόσο η συστηματική αυτή ονομασία χρησιμοποιείται σπάνια, ενώ άλλωστε η εμπειρική της ονομασία «πυριδίνη» συνιστάται από την [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]].<ref>{{Cite journal|url=http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0409.pdf|title=Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for hetero mono-cycles|last=Powell|first=W. H.|journal=Pure and Applied Chemistry|issue=2|doi=10.1351/pac198855020409|year=1983|volume=55|pages=409–416}}</ref> Η αρίθμηση του δακτυλίου της, για την ονοματολογία παραγώγων της πυριδίνης, ξεκινά από το άτομο του αζώτου ως #1. Για τα παράγωγά της χρησιμοποιούνται επίσης ενίοτε τόσο η αρίθμηση με γράμματα του [[Ελληνικό αλφάβητο|ελληνικού αλφαβήτου]] (α-γ), όσο και τα προθέματα ορθο- (o-), μετα- (μ-) και παρα- (π-), αντιστοίχως. Οι θέσεις 2-, α- και ο-, 3-, β- και μ-, καθώς και 4-, γ- και π-, είναι αντιστοίχως ταυτόσημες. Για την ονοματολογία των [[Χημική ρίζα|ριζών]] που προκύπτουν τυπικά από την πυριδίνη με αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από αυτήν (την πυριδίνη) ονομάζονται συστηματικά «πυριδινυλο-», με πρόταξη του αριθμό θέσης του ατόμου υδρογόνου που αφαιρέθηκε για να σχηματιστεί η εκάτοστε ρίζα, αλλά επίσης ενθαρρύνεται από την IUPAC και χρησιμοποιείται αντί για το συστηματικό όνομα της ρίζας η εμπειρική ονομασία «πυριδυλο-».<ref>{{Cite book|title=Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie|last=Hellwinkel|first=D.|date=1998|publisher=Springer|isbn=3-540-63221-2|edition=4th|location=Berlin|page=45}}</ref> Τα [[Ιόν|κατιονικά]] παράγωγα της πυριδίνης, που σχηματίζονται με την προσθήκη μιας ηλεκτρονιόφιλης ομάδας στο άτομο του αζώτου, ονομάζονται «πυριδινιώνια». Μερικά παραδείγματα ονοματολογίας παραγώγων της πυριδίνης είναι τα ακόλουθα:<gallery class="centered" classes="centered">
Αρχείο:4-Bromopyridine.svg|4-βρωμοπυριδίνη ή γ-βρωμοπυριδίνη ή π-βρωμοπυριδίνη
Αρχείο:2,2'-Bipyridine.svg|2,2΄-διπυριδίνη
Αρχείο:Dipicolinic acid.svg|πυριδινο-2,6-δικαρβοξυλικό οξύ ή διπικολινικό οξύ
Αρχείο:PyridiniumVerbindungen.svg|Η γενική μορφή των κατιόντων πυριδινιωνίου
</gallery>

== Ιστορία ==
[[Αρχείο:ThomasAnderson(1819-1874).jpg|μικρογραφία|Τόμας Άντερσον]]Αναμφίβολα, οι [[Αλχημεία|αλχημιστές]] είχαν αναμφίβολα από παλιά παρασκευάσει ακάθαρτη (χημικά) πυριδίνη, με τη θέρμανση [[Οστό|οστών]] [[Ζώο|ζώων]] και άλλων οργανικών υλών,<ref name="weiss">{{Cite book|title=Pyridine and its Derivatives|last=Weissberger|first=A.|last2=Klingberg|first2=A.|date=1960|publisher=Interscience|volume=1|location=New York}}</ref>, αλλά η παλαιότερη τεκμηριωμένη αναφορά πιστώνεται στον Σκωτσέζο χημικό Τόμας Άντερσον (''Thomas Anderson'').<ref>Anderson, T. (1849). </ref><ref name="Von1849">{{Cite journal|title=Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18490700105|year=1849|volume=70|pages=32|trans-title=Products of the dry distillation of animal matter}}</ref> Συγκεκριμένα, το 1849, ο Άντερσον μελέτησε το περιεχόμενο του ελαίου που λαμβάνεται μέσω υψηλής θερμοκρασίας θέρμανσης σε οστά ζώων. Μεταξύ άλλων ουσιών, που διαχωρίζονται από το έλαιο αυτό, είναι ένα άχρωμο υγρό με δυσάρεστη οσμή, από την οποία ο Άντερσον απμόνωσε χημικά καθαρή πυριδίνη. δύο χρόνια μετά από την αρχική του ανακάλυψη (δηλαδή το [[1951]]). Περιέγραψε τη νέα (για τότε) ένωση, ως εξαιρετικά υδατοδιαλυτή, εύκολα διαλυτή σε πυκνά [[Οξύ|οξέα]] και [[Άλας|άλατα]], (ενίοτε) με τη βοήθεια κάποιας θέρμανσης, και μόνο ελαφρώς διαλυτή σε διάφορα έλαια.

Λόγω της ευφλεκτότητάς της, ο Άντερσον, ονόμασε τη (νέα για τότε) ένωση που ανακάλυψε «πυριδίνη», από την [[Ελληνική γλώσσα|ελληνική]] λέξη «πῢρ» και το επίθεμα «ιδίνη», σύμφωνα με τη χημική ονοματολογία, όπως επίσης η [[Ο-τολουϊδίνη|τολουϊδίνη]], για να υποδείξει ότι δομικά περιέχει ανθρακούχο δακτύλιο, με ένα άτομο αζώτου.<ref name="anderson2">{{Cite journal|title=Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|last=Anderson|first=T.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|doi=10.1002/jlac.18510800104|year=1851|volume=80|pages=44|trans-title=On the products of dry distillation of animal matter}}</ref>

Η χημική δομή της πυριδίνης αποσαφηνίστηκε δεκαετίες μετά την ανακάλυψη της ένωσης. Συγκεκριμένα, οι [[Βίλχελμ Κέρνερ]] (''Wilhelm Körner'', [[1869]])<ref>Körner, W. (1869). </ref> και [[Τζέημς Ντιούαρ]] (''James Dewar'', [[1871]])<ref>Dewar, J. (1871). </ref><ref>{{Cite journal|url=http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|title=Koerner, Dewar and the Structure of Pyridine|last=Rocke|first=Alan J.|date=1988|journal=Bulletin for the History of Chemistry|volume=2|page=4|accessdate=2017-06-09|archivedate=2018-09-24|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180924105914/http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|deadurl=}}</ref> πρότειναν ότι, σε αντίστοιχη αναλογία ανάμεσα στην [[κινολίνη]] και το [[ναφθαλίνιο]], η πυριδίνη προέρχεται τυπικά από το [[βενζόλιο]], αντικαθιστώντας μια μεθνιυλομάδα (=CH-) με ένα άτομο αζώτου.<ref>{{Cite book|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf|title=Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier.''|last=Ladenburg|first=Albert|authorlink=Albert Ladenburg|pages=283–287}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216|title=Heterocyclic Chemistry|last=Bansal|first=Raj K.|date=1999|isbn=81-224-1212-2|page=216}}</ref> Η πρόταση των Κέρνερ και Ντιούαρ επιβεβαιώθηκε αργότερα, σε ένα πείραμα στον οποίο πυριδίνη ανάχθηκε σε [[πιπεριδίνη]], με τη χρήση (στοιχειακού) [[Νάτριο|νατρίου]] σε [[αιθανόλη]]. Το [[1876]], ο [[Ουίλιαμ Ράμσεϊ]] (''William Ramsay'') συνέθεσε πυριδίνη με συνδυασμό [[Αιθίνιο|αιθινίου]] και [[Υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] σε ένα [[Κλίβανος|κλίβανο]] με σωλήνες ερυθροπυρομένου [[Σίδηρος|σιδήρου]]. Αυτή ήταν η πρώτη σύνθεση ετεροαρωματικής ένωσης.<ref>{{Cite journal|title=A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.187701001202|year=1877|volume=10|pages=727|type=Correspondence}}</ref>

Οι τότε μέθοδοι παραγωγής πυριδίνης είχαν χαμηλή απόδοση, οπότε λόγω η αυξανόμενη ζήτηση της ένωσης ώθησε την έρευνα για πιο αποτελεσματικές παραγωγικές οδούς. Μια σημαντική ανακάλυψη, στον τομέα αυτό, έγινε το [[1924]], όταν ο [[Ρωσία|ρώσος]] χημικός [[Αλεξέι Τσιτσιμπαμπίν]] (''Чичибабин, Алексей Евгеньевич'') εφεύρε μια (νέα για τότε) αντίδραση σύνθεσης πυριδίνης, που βασίζεται σε (σχετικά) φθηνά αντιδραστήρια.<ref name="tschi">{{Cite journal|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer|title=Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen|last=Chichibabin|first=A. E.|journal=Journal für Praktische Chemie|doi=10.1002/prac.19241070110|year=1924|volume=107|pages=122|trans-title=On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines}}</ref> Η μέθοδος αυτή, εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τη [[Βιομηχανία|βιομηχανική]] παραγωγή της πυριδίνης (δείτε παρακάτω).

== Φυσική παρουσία ==
Η «μητρική» πυριδίνη δεν είναι άφθονη στη φύση, εκτός από τα [[Φύλλο (βοτανική)|φύλλα]] και τις [[Ρίζα (βοτανική)|ρίζες]] της [[Άτροπος η ευθάλεια|μπελαντόνας]] (''Atropa belladonna'')<ref>{{Cite book|title=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients|date=1995|publisher=CRC Press|isbn=0-8493-2710-5|editor-last=Burdock|editor-first=G. A.|edition=3rd|volume=2|location=Boca Raton}}</ref> και της (''Althaea officinalis'').<ref>{{Cite book|title=Lebensmittel-Lexikon|last=Täufel|first=A.|last2=Ternes|first2=W.|date=2005|publisher=Behr|isbn=3-89947-165-2|edition=4th|page=450}}</ref> Δομικά, όμως, «θυγατρικά» παράγωγα της πυριδίνης αποτελούν μέρος (τουλάχιστον) [[Βιομόριο|βιομορίων]], όπως τα [[Νουκλεοτίδιο|νουκλεοτίδια]] και τα [[αλκαλοειδή]].

Στην καθημερινή ζωή, ίχνη πυριδίνης αποτελούν συστατικά των πτητικών οργανικών ενώσεων που παράγονται κατά το ψήσιμο ή και την κονσερβοποίηση προϊόντων όπως για παράδειγμα το τηγανητό [[Όρνιθα|κοτόπουλο]],<ref>{{Cite journal|title=Isolation and identification of volatile compounds from fried chicken|last=Tang|first=Jian|last2=Jin|first2=Qi Zhang|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=6|doi=10.1021/jf00120a035|year=1983|volume=31|pages=1287|last3=Shen|first3=Guo Hui|last4=Ho|first4=Chi Tang|last5=Chang|first5=Stephen S.}}</ref> [[σουκιγιάκι]],<ref>{{Cite journal|title=Isolation and identification of volatile compounds in cooked meat: sukiyaki|last=Shibamoto|first=Takayuki|last2=Kamiya|first2=Yoko|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|doi=10.1021/jf00103a015|year=1981|volume=29|pages=57|last3=Mihara|first3=Satoru}}</ref> ο καβουρδισμένος [[καφές]],<ref>{{Cite journal|title=Contribution of coffee aroma constituents to the mutagenicity of coffee|url=https://archive.org/details/sim_food-and-chemical-toxicology_1989_27_4/page/227|last=Aeschbacher|first=HU|last2=Wolleb|first2=U|journal=[[Food and Chemical Toxicology]]|issue=4|doi=10.1016/0278-6915(89)90160-9|year=1989|volume=27|pages=227–232|pmid=2659457|last3=Löliger|first3=J|last4=Spadone|first4=JC|last5=Liardon|first5=R}}</ref> τα [[Τσιπς|πατατάκια]],<ref>{{Cite journal|title=Characterization of Volatile Pyrazine and Pyridine Components of Potato Chips|last=Buttery|first=Ron G.|last2=Seifert|first2=Richard M.|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|publisher=ACS|issue=5|doi=10.1021/jf60177a020|year=1971|location=Washington, DC|volume=19|pages=969–971|last3=Guadagni|first3=Dante G.|last4=Ling|first4=Louisa C.}}</ref> και τηγανητό [[μπέικον]].<ref>{{Cite journal|title=Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon|last=Ho|first=Chi Tang|last2=Lee|first2=Ken N.|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=2|doi=10.1021/jf00116a038|year=1983|volume=31|pages=336|last3=Jin|first3=Qi Zhang}}</ref>. Ακόμη, ίχνη πυριδίνης μπορούν να βρεθούν στο [[τυρί]] Beaufort,<ref>{{Cite journal|title=Occurrence of sesquiterpene in mountain cheese volatiles|last=Dumont|first=Jean Pierre|last2=Adda|first2=Jacques|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=2|doi=10.1021/jf60216a037|year=1978|volume=26|pages=364}}</ref> σε [[Κόλπος (ανατομία)|κολπικές]] εκκρίσεις,<ref>{{Cite book|title=Odor Quality and Chemical Structure|url=https://archive.org/details/odorqualitychemi1978mosk|last=Labows|first=John N., Jr.|last2=Warren|first2=Craig B.,|publisher=American Chemical Society|year=1981|isbn=9780841206076|editor-last=Moskowitz|editor-first=Howard R.|location=Washington, DC|pages=[https://archive.org/details/odorqualitychemi1978mosk/page/n194 195]–210|chapter=Odorants as Chemical Messengers}}</ref> στο [[Τσάι του βουνού|μαύρο τσάι]],<ref>{{Cite journal|title=New volatile constituents of black tea flavor|last=Vitzthum|first=Otto G.|last2=Werkhoff|first2=Peter|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=5|doi=10.1021/jf60201a032|year=1975|volume=23|pages=999|last3=Hubert|first3=Peter}}</ref> στο [[σάλιο]] των [[Άνθρωπος|ανθρώπων]] που πάσχουν από [[ουλίτιδα]],<ref>{{Cite journal|title=Oral Odors in Early Experimental Gingivitis|last=Kostelc|first=J. G.|last2=Preti|first2=G.|journal=Journal of Periodontology Research|issue=3|doi=10.1111/j.1600-0765.1984.tb00821.x|year=1984|volume=19|pages=303–312|pmid=6235346|last3=Nelson|first3=P. R.|last4=Brauner|first4=L.|last5=Baehni|first5=P.}}</ref> και στο [[μέλι]] [[Ηλίανθος|ηλίανθου]].<ref>{{Cite book|title=Lebensmittel-Lexikon|last=Täufel|first=A.|last2=Ternes|first2=W.|date=2005|publisher=Behr|isbn=3-89947-165-2|edition=4th|page=226}}</ref> Ο [[Αιθάλη|καπνός]] από [[Καπνός (φυτό)|καπνό]]<ref>{{Cite journal|title=An evaluation of the utility of four in vitro short term tests for predicting the cytotoxicity of individual compounds derived from tobacco smoke|last=Curvall|first=Margareta|last2=Enzell|first2=Curt R.|journal=Cell Biology and Toxicology|issue=1|doi=10.1007/BF00125573|year=1984|volume=1|pages=173–193|pmid=6400922|last3=Pettersson|first3=Bertil}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Nitrogen-containing compounds in tobacco and tobacco smoke|last=Schmeltz|first=Irwin|last2=Hoffmann|first2=Dietrich|journal=Chemical Reviews|issue=3|doi=10.1021/cr60307a001|year=1977|volume=77|pages=295}}</ref> ή [[Κάνναβη (φάρμακο)|κάνναβη]] επίσης περιέχουν μικρές ποσότητες πυριδίνης.

== Παραγωγή ==
Ιστορικά, πυριδίνη εξάγεται από τη [[λιθανθρακόπισσα]] ή λαμβάνεται ως παραπροϊόν της [[Αεριοποίηση του άνθρακα|αεριοποίησης του άνθρακα]]. Οι μέθοδοι αυτές ήταν κοπιαστικές, χρονοβόρες και αναποτελεσματικές, αφού η λιθανθρακόπισσα περιέχει μόλις 1‰ πυριδίνη<ref name=":0">{{Cite book|title=Struktur und Reaktivität der Biomoleküle|last=Gossauer|first=A.|date=2006|publisher=Wiley-VCH|isbn=3-906390-29-2|location=Weinheim|page=488}}</ref>, ενώ η απομόνωση της ένωσης και ο καθαρισμός της συνεπάγεται περαιτέρω μείωση της παραγωγής. Σήμερα, πλέον, η περισσότερη πυριδίνη που χρησιμοποιείται παράγεται τεχνητά με τη χρήση διαφόρων μεθόδων, οι πιο σημαντικές από τις οποίες περιγράφονται παρακάτω:<ref name="ul">{{Ullmann|first1=S.|last1=Shimizu|first2=N.|last2=Watanabe|first3=T.|last3=Kataoka|first4=T.|last4=Shoji|first5=N.|last5=Abe|first6=S.|last6=Morishita|first7=H.|last7=Ichimura|title=Pyridine and Pyridine Derivatives|doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref>

=== Σύνθεση Τσιτσιμπαμπίν ===
Η ανακάλυψη της μεθόδου αυτής από τον ρώσο χημικό Τσιτσιμπαμπίν το 1924 αναφέρθηκε παραπάνω στην ιστορία της ένωσης και είναι ακόμη σε χρήση από τη βιομχανία. Στη γενική της μορφή η μέθοδος μπορεί να περιγραφεί ως [[αντίδραση συμπύκνωσης]] [[Αλδεΰδες|αλδεϋδών]], [[Κετόνες|κετόνων]] και [[Καρβονύλιο|α,β-ακόρεστων καρβονυλικών ενώσεων]], ή με οποιονδήποτε συνδυασμό των προηγούμενων, με [[αμμωνία]] ή διάφορα παράγωγα αυτής.<ref name="Frank1949">{{Cite journal|title=Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis|last=Frank|first=R. L.|last2=Seven|first2=R. P.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=8|doi=10.1021/ja01176a008|year=1949|volume=71|pages=2629–2635}}</ref> Ειδικότερα, η «μητρική» πυριδίνη παράγεται από [[μεθανάλη]] και [[αιθανάλη]], που είναι σχετικά φθηνές και πολύ διαθέσιμες. Αρχικά, μεθανάλη και αιθανάλη υφίστανται [[συμπύκνωση Κνόεβανγκελ]] (''Knoevenagel''), δίνοντας [[Προπενάλη|ακρολεΐνη]]. Στη συνέχεια, παραγώμενη η ακρολεΐνη συμπυκνώνεται, μαζί με ένα ακόμη ισοδύναμο αιθανάλης, αλλά και αμμωνία, σχηματίζοντας αρχικά [[1,4-διυδροπυριδίνη]], που στη συνέχεια οξειδώνεται, με τη βοήθεια καταλύτη στερεάς κατάστασης, τελικά σε πυριδίνη. Η όλη διεργασία διεξάγεται στην [[Αέριο|αέρια]] φάση, στους 400-450&#x20;°C. Το παραγώμενο προϊόν αποτελείται από μείγμα πυριδίνης, πικολινών και λουτιδινών. Η σύνθεση του αναφερόμενου μείγματος εξαρτάται από τον καταλύτη που θα επιλεγεί, οπότε αυτό μπορεί να προσαρμοστεί στις ανάγκες του κατασκευαστή. Ο καταλύτης είναι συνήθως [[άλας]] [[Στοιχεία μετάπτωσης|μεταβατικών μετάλλων]], όπως το [[διφθοριούχο κάδμιο]] (CdF<sub>2</sub>), το [[διφθοριούχο μαγγάνιο]] (MnF<sub>2</sub>), αλλά επίσης και άλατα του [[Κοβάλτιο|κοβαλτίου]] και του [[Θάλλιο|θάλλιου,]] ενώσεις μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν. Η παραγώμενη πυριδίνη διαχωρίζεται από διάφορα υποπροϊόντα σε πολυβάθμια διαδικασία.<ref name="ul2">{{Ullmann|first1=S.|last1=Shimizu|first2=N.|last2=Watanabe|first3=T.|last3=Kataoka|first4=T.|last4=Shoji|first5=N.|last5=Abe|first6=S.|last6=Morishita|first7=H.|last7=Ichimura|title=Pyridine and Pyridine Derivatives|doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref>
[[File:AcroleinDarstellung.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:AcroleinDarstellung.svg|κέντρο|μικρογραφία|500x500εσ|Σχηματισμός ακρολεΐνης από μεθανάλη και αιθανάλη.]]
[[File:Pyridin_aus_Acrolein.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Pyridin_aus_Acrolein.svg|κέντρο|μικρογραφία|500x500εσ|Συμπύκνωση σε πυριδίνη από ακρεολεΐνη, αιθανάλη και αμμωνία.]]
Η πρακτική εφαρμογή της παραδοσιακής σύνθεσης πυριδίνης κατά Τσιτσιμπαντίν είναι περιορισμένη, εξαιτίας της σχετικά χαμηλής απόδοσης της μεθόδου, που τυπικά είναι γύρω στο 20%. Αυτή η σχετικά χαμηλή απόδοση, μαζί με την υψηλή συμπαραγωγή παραπαραγώγων, καθιστούν τη μέθοδο αυτή μη δημοφιιλή.<ref name="Frank19492">{{cite journal|title=Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis|first2=R. P.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=8|doi=10.1021/ja01176a008|year=1949|volume=71|pages=2629–2635|author1=Frank|first1=R. L.|author2=Seven}}</ref>

=== Απαλκυλίωση αλκυλοπυριδίνης ===
Η «μητρική» πυριδίνη μπορεί να παραχθεί με απαλκυλίωση αλκυλιωμένων «θυγατρικών» πυριδών, που με τη σειρά τους παράγονται ως παραπροϊόντα σε συνθέσεις άλλων «θυγατρικών» πυριδινών. Η απαλκυλίωση πραγματοποιείται με [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] από το [[οξυγόνο]] του [[Ατμόσφαιρα της Γης|ατμοσφαιρικού αέρα]], με χρήση [[Πεντοξείδιο του βαναδίου|πεντοξειδίου του βαναδίου]] (V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>) ως [[Κατάλυση|καταλύτη]]<ref name=":1">[https://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=DE1917037 DE&#x20;patent 1917037]{{Dead link|date=Δεκεμβρίου 2024 }},&#x20;ICI,&#x20;issued 1968{{cite patent|status=patent|inventor=ICI|country=DE|number=1917037|gdate=1968}}</ref>, ή με [[Ατμός|ατμό]], με καταλύτη που έχει ως βάση το [[νικέλιο]],<ref name=":2">[https://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=JP7039545 JP&#x20;patent 7039545]{{Dead link|date=Δεκεμβρίου 2024 }},&#x20;Nippon Kayaku,&#x20;issued 1967{{cite patent|status=patent|inventor=Nippon Kayaku|country=JP|number=7039545|gdate=1967}}</ref><ref name=":3">[https://worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=BE758201 BE&#x20;patent 758201]{{Dead link|date=Δεκεμβρίου 2024 }},&#x20;Koei Chemicals,&#x20;issued 1969{{cite patent|status=patent|inventor=Koei Chemicals|country=BE|number=758201|gdate=1969}}</ref> ή τέλος με υδρογόνο, με καταλύτη που έχει ως βάση τον [[Άργυρος|άργυρο]] ή τον [[Λευκόχρυσος|λευκόχρυσο]].<ref name=":4">Mensch, F. (1969). </ref> Οι αποδόσεις αυτών των μεθόδων μπορούν να φθάσουν ως και 93%, ιδιαίτερα η μέθοδος ατμοαπαλκυλίωσης, με καταλύτη που έχει ως βάση το νικέλιο.<ref name="ul3">{{Ullmann|first1=S.|last1=Shimizu|first2=N.|last2=Watanabe|first3=T.|last3=Kataoka|first4=T.|last4=Shoji|first5=N.|last5=Abe|first6=S.|last6=Morishita|first7=H.|last7=Ichimura|title=Pyridine and Pyridine Derivatives|doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2PyCH_2R + O_2 \xrightarrow[\triangle]{V_2O_5} 2PyH + 2RCHO} </math>

<math>\mathrm{2PyCH_2R + H_2O \xrightarrow[\triangle]{Ni} PyH + RCH_2OH} </math>

<math>\mathrm{2PyR + H_2 \xrightarrow[\triangle]{Ag \ \acute{\eta} \ Pt} PyH + RH} </math>
</div>όπου Py εδώ οποιοδήποτε πυριδινύλιο.

=== Σύνθεση Χαντς ===
Η πρώτη μεγάλης κλίμακας σύνθεση «θυγατρικών» πυριδινών περιγράφηκε το [[1881]] από τον [[Αρτουρ Ρούντολφ Χαντς]] (''Arthur Rudolf Hantzsch'').<ref name=":5">{{Cite journal|title=Condensationsprodukte aus Aldehydammoniak und ketonartigen Verbindungen|last=Hantzsch|first=A.|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|issue=2|doi=10.1002/cber.18810140214|year=1881|volume=14|pages=1637|trans-title=Condensation products from aldehyde ammonia and ketone-type compounds}}</ref> Η σύνθεση πυριδίνης κατά Χαντς χρησιμοποιεί συνήθως μείγμα 2:1:1 από β-κετοξύ, όπως το [[Ακετοαιθανικό οξύ|ακετοξεικό οξύ]], CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COOH, μια αλδεΰδη, όπως τη μεθανάλη, και αμμωνία ή ένα αζωτούχο άλας, ως δότη αζώτου. Αρχικά λαμβάνεται κάποια «θυγατρική» διυδροπυριδίνη, η οποία στη συνέχεια οξειδώνεται στην αντίστοιχη «θυγατρική» πυριδίνη. Ο [[Εμίλ Κνοεβενάγγελ|Εμίλ Κνόβεναγγελ]] (''Emil Knövenagel'') απέδειξε ότι με αυτήν τη διεργασία μπορούν να παραχθούν και ασύμμετρα υποκατεστημένα παράγωγα πυριδίνης.<ref name=":6">{{Cite journal|title=Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese|last=Knoevenagel|first=E.|last2=Fries|first2=A.|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.189803101157|year=1898|volume=31|pages=761|trans-title=Syntheses in the pyridine series. On an extension of the Hantzsch dihydropyridine synthesis}}</ref>
[[File:Hantzsch_pyridine_synthesis.svg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Hantzsch_pyridine_synthesis.svg|κέντρο|μικρογραφία|800x800εσ|Σύνθεση Χαντς πυριδίνης με ακετοαιθανικό οξύ, μεθανάλη και [[οξεικό αμμώνιο]] (CH<sub title="Ammonium acetate">3</sub>COONH<sub title="Iron(III) chloride">4</sub>), χρησιμοποιώντας [[Τριχλωριούχος σίδηρος|τριχλωριούχο σίδηρο]] (FeCl<sub>3</sub>), ως οξειδωτικό της διυδροπυριδίνης σε πυριδίνη.]]

=== Κυκλοποίηση Μπόννεμανν ===
[[File:BönnemannEn.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:B%C3%B6nnemannEn.png|μικρογραφία|Κυκλοποίηση Μπόννεμανν.]]
Ο συντριμερισμός δύο ισοδυνάμων [[Αιθίνιο|αιθινίου]] και ενός ισοδυνάμου (κάποιου) νιτριλίου σε 2-αλκυλοπυριδίνη ονομάζεται '''κυκλοποίηση Μπόννεμανν''' (''Bönnemann cyclization''). Πρόκειται για παραλλαγή της [[Σύνθεση Ρέππε|σύνθεσης Ρέππε]] (''Reppe synthesis'') και μπορεί να ενεργοποιηθεί είτε με παροχή [[θερμότητα]]ς είτε παροχή [[Φως|φωτός]]. Η θερμική ενεργοποίηση απαιτεί υψηλές πιέσεις και θερμοκρασίες, ενώ η φωτοενεργοποιημένη [[Αντίδραση κυκλοπροσθήκης|κυκλοπροσθήκη]] γίνεται σε συνθήκες περιβάλλοντος, με τη χρήση CoCp<sub>2</sub>cod, όπου Cp: κυκλοπενταδιενυλο και cod: [[1,5-κυκλοοκταδιένιο]], ως καταλύτη, ενώ μπορεί να πραγατοποιηθεί ακόμη και μέσα στο νερό (ως διαλύτη)<ref>{{Cite book|title=Angewandte homogene Katalyse|last=Behr|first=A.|date=2008|publisher=Wiley-VCH|isbn=3-527-31666-3|location=Weinheim|page=722}}</ref>. Αν χρησιμοποιηθεί [[αιθανονιτρίλιο]] (CH<sub>3</sub>CN) λαμβάνεται [[2-πικολίνη]]. Αν απαιτείται η παραγωγή ειδικά της «μητρικής» πυριδίνης, μπορεί να ακολουθήσει απαλκυλίωση της 2-αλκυλοπυριδίνης (δείτε παραπάνω).

=== Σύνθεση Κρόνκε ===
Υπάρχει, ακόμη, η [[σύνθεση Κρόχνκε|σύνθεση Κρόνκε]] (''Kröhnke pyridine synthesis''), που αποτελεί αρκετά γενική μέθοδο παραγωγής «θυγατρικών» πυριδινών, χρησιμοποιώνται «μητρική» πυριδίνη ως αντιδραστήριο, χωρίς να καταναλώνεται η ίδια τελικά. Σύμφωνα με τη μέθοδο αυτή, στην αρχή αντιδρά πυριδίνη μα α-βρωμοεστέρες, δίνοντας το αντίστοιχο άλας πυριδινιώνιου, στο οποίο η [[Μεθανοδιυλομάδα|μεθυλενική ομάδα]] είναι πολύ όξινη. Το άλας αυτό δίνει [[προσθήκη τύπου Μιχαήλ|προσθήκη τύπου Μάικελ]] (''Michael-like addition'') με α,β-ακόρεστες καρβονυλικές ενώσεις, παρουσία αιθανικού αμμωνίου, δίνοντας σχηματισμό πυριδινικού δακτυλίου που αντιστιοιχεί στη ζητούμενη «θυγατρική» πυριδίνη, καθώς αναγεννά την αρχική «μητρική» πυριδίνη, με τη μορφή βρωμιούχου πυριδινιώνιου (Py<sup>+</sup>Br<sup>-</sup>).<ref>{{cite journal|title=The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines|url=https://archive.org/details/sim_synthesis_1976-01_1/page/n4|last=Kroehnke|first=Fritz|date=1976|journal=Synthesis|issue=1|doi=10.1055/s-1976-23941|volume=1976|pages=1–24}}.</ref>
[[File:Kroehnke_Pyridine_Figure_1.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Kroehnke_Pyridine_Figure_1.png|κέντρο|600x600εσ|Figure 1]]

=== Μετάθεση Κιαμίκιαν-Ντέννστετ ===
Σύμφωνα με τη μετάθεση Κιαμίκιαν-Ντέννστετ (''Ciamician–Dennstedt rearrangement''''')''', γίνεται επέκταση δακτυλίου [[Πυρρόλιο|πυρρόλιου]] σε [[3-χλωροπυριδίνη]], μετά από επίδραση με διχλωρομεθυλένιο [:CCl<sub>2</sub>]:<ref>{{cite journal|title=Reactions of 1,1-Dihalocyclopropanes with Electrophilic Reagents. Synthetic Route for Inserting a Carbon Atom Between the Atoms of a Double Bond|first2=R. S.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=8|doi=10.1021/ja01541a070|year=1958|volume=80|pages=2024|author1=Skell|first1=P. S.|author2=Sandler}}</ref><ref>{{cite journal|title=Mechanism of heterocyclic ring expansions. Part III. Reaction of pyrroles with dichlorocarbene|last2=Rees|first2=C. W.|journal=Journal of the Chemical Society C: Organic|issue=18|doi=10.1039/J39690002249|year=1969|pages=2249|last1=Jones|first1=R. L.}}</ref><ref>{{cite journal|title=Trapping and structure determination of an intermediate in the reaction between 2-methyl-5-''t''-butylpyrrole and dichlorocarbene|first2=R.|journal=Tetrahedron Letters|issue=27|doi=10.1016/S0040-4039(01)94795-1|year=1978|volume=19|pages=2439|first3=S.|first4=W.|first5=E.|author1=Gambacorta|first1=A.|author2=Nicoletti|author3=Cerrini|author4=Fedeli|author5=Gavuzzo}}</ref> 
[[File:Ciamician-Dennstedt_Rearrangement.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Ciamician-Dennstedt_Rearrangement.png|κέντρο|500x500εσ|Ciamician–Dennstedt Rearrangement]]

=== Σύνθεση Γκάττερμανν-Σκίτα ===
Σύμφωνα με τη [[σύνθεση Γκάττερμανν-Σκίτα]] (''Gattermann–Skita synthesis'')<ref>{{cite journal|title=Eine Synthese von Pyridin-Derivaten|first2=A.|journal=Chemische Berichte|issue=1|doi=10.1002/cber.19160490155|year=1916|volume=49|pages=494–501|trans-title=A synthesis of pyridine derivatives|author1=Gattermann|first1=L.|author2=Skita}}</ref>, χρησιμοποιείται κάποιο άλας μηλονικού εστέρα, που αντιδρά με [[διχλωρομεθυλαμίνη]] (CHCl<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>):<ref>{{cite web|url=http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/gattermann-skita.htm|title=Gattermann–Skita|publisher=Institute of Chemistry, Skopje|archive-url=https://web.archive.org/web/20060616020955/http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/gattermann-skita.htm|archive-date=2006-06-16}}</ref>
[[File:Gattermann-Skita_Syntesis.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Gattermann-Skita_Syntesis.png|κέντρο|500x500εσ|Gattermann–Skita synthesis]]

=== Σύνθεση Μπόγκερ ===
Μια άλλη μέθοδος είναι η [[σύνθεση Μπόγκεερ|σύνθεση Μπόγκερ]] (''Boger pyridine):''
[[Αρχείο:BogerPyrMech.svg|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|400x400εσ]]

=== Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό ===
Με [[μείγμα]] [[Αιθίνιο|αιθινίου]] (HC≡CH) και [[Υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN), σε [[Αναλογία (μαθηματικά)|αναλογία]] 2:1 υπέρ του πρώτου, παρουσία διαλυτών ενώσεων του [[Κοβάλτιο|κοβαλτίου]], όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>], παράγεται πυριδίνη.<ref>{{Cite book|title=Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων|last=Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη|first=|publisher=Ζήτης|year=1985|isbn=|location=Θεσσαλονίκη|page=136}}</ref> (Πρόκειται για παραλλαγή της μεθόδου Μπόννεμανν):<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2HC  \equiv CH + HCN \xrightarrow[Co(C_5H_5)_2]{\triangle}}</math>[[Αρχείο:Pyridine structure.png|χωρίς-πλαίσιο|74x74εσ]]
</div>

=== Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση ===
Με επίδραση [[αιθεναμίνη]]ς (CH<sub>2</sub>=CHNH<sub>2</sub>) σε [[προπανοδιάλη]] (HCOCH<sub>2</sub>CHO), που αντιδρά με τη μορφή της [[Ταυτομέρεια|ταυτομερούς]] της 3-υδροξυπροπενάλης (HOCH=CHCHO):<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{HOCH=CHCHO+CH_2=CHNH_2 \xrightarrow{} 2H_2O +}</math>[[Αρχείο:Pyridine structure.png|χωρίς-πλαίσιο|74x74εσ]]
</div>

=== Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε αιθένιο και αφυδάτωση ===
Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε [[αιθένιο]] (CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>), παράγεται αρχικά 2,3-διυδροπυριδινόλη, που δίνει τελικά με αφυδάτωση πυριδίνη:<ref name=":12">{{Cite book|title=Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων|last=Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη|first=|publisher=Ζήτης|year=1985|isbn=|location=Θεσσαλονίκη|page=137}}</ref><div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Oxazole structure.svg|χωρίς-πλαίσιο|83x83εσ]]<math>\mathrm{+CH_2=CH_2 \xrightarrow{}}</math>[[Αρχείο:2,3-dihydro-2-pyridinol.svg|χωρίς-πλαίσιο|70x70εσ]]<math>\mathrm{ \xrightarrow{\pi. H_2SO_4}}</math>[[Αρχείο:Pyridine structure.png|χωρίς-πλαίσιο|74x74εσ]]
</div>

=== Βιοσύνθεση ===
Αρκετές «θυγατρικές» πυριδίνες παίζουν σημαντικό ρόλο στα βιολογικά συστήματα. Ενώ η βιοσύνθεσή τους δεν είναι πλήρως κατανοητή, το νικοτινικό οξύ (βιταμίνη Β<sub>3</sub>) παρουσιάζεται σε ορισμένα [[Βακτήριο|βακτήρια]], σε [[Μύκητας|μύκητες]], και σε [[Θηλαστικό|θηλαστικά]]. Τα θηλαστικά συνθέτουν το νικοτινικό οξύ, μέσω της οξείδωσης του [[Αμινοξέα|αμινοξέος]] [[τρυπτοφάνη]], όπου το ενδιάμεσο προϊόν, [[ανιλίνη]], δημιουργεί μια «θυγατρική» πυριδίνη, την [[κυνουρενίνη]]. Αντίθετα, τα βακτήρια ''Mycobacterium'' της φυματίωσης και ''[[Εσερίχια κόλι|Escherichia coli]]'' παράγουν νικοτινικό οξύ από τη συμπύκνωση της 3-φωσφογλυκεριναλδεΰδης και [[Ασπαραγινικό οξύ|ασπαρτικού οξέος]].<ref>{{Cite journal|title=Niacin Biosynthesis in Seedlings of ''Zea mays''|url=https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1982-03_69_3/page/553|last=Tarr|first=J. B.|last2=Arditti|first2=J.|journal=Plant Physiology|issue=3|doi=10.1104/pp.69.3.553|year=1982|volume=69|pages=553–556|pmc=426252|pmid=16662247}}</ref>

== Μοριακή δομή ==
[[Αρχείο:Pyridine-2D-Skeletal.png|μικρογραφία|109x109εσ|Πυριδίνη με το ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων]][[Αρχείο:Pyridine-orbitals.svg|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρονιακά τροχιακά στο μόριο της πυριδίνης.]]Η πυριδίνη έχει ένα συζευγμένο σύστημα των έξι (6) [[Δεσμός π|π]] ηλεκτρονίων που είναι απεντοπισμένα πάνω από το επίπεδο του δακτυλίου της. Το μόριό της είναι επίπεδο και ακολουθεί τα κριτήρια Hückel για τα αρωματικά συστήματα. Ωστόσο, σε αντίθεση με το βενζόλιο, η πυκνότητα του ηλεκτρονιακού νέφους δεν είναι ομοιόμορφα κατανεμημένη πάνω από το δακτύλιο της πυριδίνης, λόγω της αυξημένης [[ηλεκτραρνητικότητα]]ς του ατόμου του αζώτου της, που παράγει αρνητική επαγωγική επίδραση πάνω στο δακτύλιο. Για το λόγο αυτό η πυριδίνη έχει διπολική ροπή που εξασθενεί την αρωματική σταθεροποίηση συντονισμού, σε σύγκριση πάντα με το βενζόλιο. Συγκεκριμένα, η πυριδίνη έχει ενέργεια [[Συντονισμιός (χημεία)|συντονισμιού]] 117&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup>, έναντι 150&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> της αντίστοιχης του βενζολίου.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;7</ref> Ο σχετικά μικρότερος ηλεκτρονιακός απεντοπισμός στην πυριδίνη αντικατοπτρίζεται και στο μικρότερο μήκος δεσμού C–N, που είναι 137 pm, έναντι 139 pm του μήκους δεσμού C-C στο βενζόλιο. Και τα δυο μήκη δεσμών, ωστόσο, βρίσκονται μεταξύ των τιμών που αντιστοιχούν σε απλούς και [[Διπλός δεσμός|διπλούς δεσμούς]], φαινόμενο που είναι χαρακτηριστικό των αρωματικών ενώσεων. Όλα τα άτομα στο δακτύλιο της πυριδίνης βρίσκονται σε sp² [[Ατομικό τροχιακό|υβριδισμό]]. Το άτομο του αζώτου εμπλέκεται στο αρωματικό σύστημα χρησιμοποιώντας το μη υβριδοποιημένο p τροχιακό του. Το μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου του αζώτου είναι υβριδοποιημένο σε sp² υβριδισμό, προβάλλοντας προς τα έξω από το δακτύλιο, στο ίδιο επίπεδο με τους εντοπισμένους [[Δεσμός σ|σ-δεσμούς]]. Ως αποτέλεσμα αυτής της κατάστασης, το μονήρες ηλεκτρονιακό ζεύγος του ατόμου του αζώτου δεν συμβάλλει στο αρωματικό σύστημα (ευτυχώς, γιατί θα το καθιστούσε [[Αντιαρωματικότητα|αντιαρωματικό]]), αλλά επηρεάζει τις χημικές ιδιότητες της πυριδίνης, γιατί εύκολα υποστηρίζει το σχηματισμό δεσμού μέσω ηλεκτρονιόφιλης επίδρασης. Ωστόσο, λόγω του διαχωρισμού του μονήρους ζεύγους από το αρωματικό σύστημα του δακτυλίου, το άτομο του αζώτουτ δεν μπορεί να συνεισφέρει θετικό μεσομεριακό αποτέλεσμα.[[Αρχείο:Pyridinium-orbitals.svg|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά στο πυριδινιώνιο (PyH<sup>+</sup>).]]
[[Αρχείο:Pyridine-10.png|σύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Pyridine-10.png|μικρογραφία|620x620εσ|Δομές{{Dead link|date=Οκτώβριος 2019 }} συντονισμού της πυριδίνης]]
Πολλές ενώσεις που είναι ανάλογες της πυριδίνης είναι γνωστές, στα οποία το άτομο αζώτου της αντικαθίσταται από άτομα άλλων χημικών στοιχείων. Παραδείγματα:
# C αντί N: [[Βενζόλιο]].
# [[Φωσφόρος|P]] αντί N: [[Φωσφορίνη]].
# [[Αρσενικό|As]] αντί N: [[Αρσαβενζόλιο]].
# [[Αντιμόνιο|Sb]] αντί N: Στιμπαβενζόλιο.
# [[Βισμούθιο|Bi]] αντί N: [[Βισμαβενζόλιο]].
[[Αρχείο:Bond_lengths_of_group_15_heterobenzenes_and_benzene.svg|κέντρο|μικρογραφία|620x620εσ|Μήκη δεσμών και δεσμικές γωνίες του βενζολίου, της 
πυριδίνης, της φωσφορίνης, του αρσαβενζολίου, του στιμπαβενζολίου και του βισμαβενζολίου, για σύγκριση. 
]]

Η υποκατάσταση μιας μεθινομάδας της πυριδίνης με ένα δεύτερο άτομο αζώτου σχηματίζει μια από τις τρεις (3) ισομερείς διαζίνες, με μοριακό τύπο ([[C4H4N2|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>]]) και ονομασίες: [[πυριδαζίνη]] (ή ο-διαζίνη), [[πυριμιδίνη]] (ή μ-διαζίνη) και [[πυραζίνη]] (ή π-διζίνη), αντίστοιχα.

== Ιδιότητες ==

=== Φυσικές και φυσικοχημικές ιδιότητες ===
[[Αρχείο:Kristallstruktur_Pyridin.png|μικρογραφία|Κρυσταλλική δομή της πυριδίνης]]

Η χημικά καθαρή πυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο υγρό, που υπό κανονική πίεση, [[Βρασμός|βράζει]] στους 115,2°C και [[Πήξη|πήζει]] στους -41,6&#x20;°C. Η (κανονική) [[Πυκνότητα|πυκνότητά]] του είναι 981,9&#x20;kg/m³, είναι κοντά σε αυτή του νερού. Έχει [[Δείκτης διάθλασης|δείκτη διάθλασης]] 1,5093 σε [[μήκος κύματος]] 589&#x20;[[Νανόμετρο|nm]] και σε θερμοκρασία 20&#x20;°C.<ref name="lide3448">[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Lide Lide], p.&nbsp;3-448</ref> Η προσθήκη ως 40% [[Γραμμομόριο|mole]] νερού ταπηνώνει σταδιακά τη [[Σημείο τήξης|θερμοκρασία τήξης]] της από -41,6&#x20;°C σε -65,0&#x20;°C. Η μοριακή [[Διπολική ροπή δεσμού|διπολική ροπή]] της είναι 2,2 Debyes.<ref name="roempp">{{Cite book|title=RÖMPP Online – Version 3.5|publisher=Georg Thieme|year=2009|location=Stuttgart}}</ref> Η πυριδίνη είναι [[Διαμαγνητισμός|διαμαγνητική]] και έχει [[Μαγνητική επιδεκτικότητα|διαμαγνητική ευαισθησία]] του -48,7·10<sup>-6</sup>&#x20;cm³·mol<sup>-1</sup>.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Lide Lide], p.&nbsp;3-673</ref> Η [[πρότυπη ενθαλπία σχηματισμού]] της είναι 100,2&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> στην υγρή φάση<ref name="lide528">[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Lide Lide], p.&nbsp;5-28</ref> και 140,4&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> στην [[Αέριο|αέρια]] φάση. Στους 25°C, η πυριδίνη έχει [[ιξώδες]]<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Lide Lide], p.&nbsp;6-211</ref> 0,88&#x20;mPa/s και [[θερμική αγωγιμότητα]] 0,166&#x20;W·m<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Lide Lide], p.&nbsp;6-221</ref> Η [[ενθαλπία εξάτμισης]] είναι 35,09&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup>, στη [[θερμοκρασία βρασμού]] της και υπό κανονική πίεση.<ref name="Majer Svoboda">{{Cite book|title=Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation|url=https://archive.org/details/enthalpiesofvapo0000maje|last=Majer|first=V.|last2=Svoboda|first2=V.|date=1985|publisher=Blackwell Scientific Publications|isbn=0-632-01529-2|location=Oxford}}</ref> Η [[ενθαλπία τήξης]] της είναι 8,28&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> στο [[σημείο τήξης]] της.<ref>{{Cite journal|title=Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase|last=Domalski|first=Eugene S.|last2=Hearing|first2=Elizabeth D.|journal=Journal of Physical and Chemical Reference Data|doi=10.1063/1.555985|year=1996|volume=25|pages=1|bibcode=1996JPCRD..25....1D}}</ref>

Η πυριδίνη [[Κρυστάλλωση|κρυσταλλώνεται]] στο [[ορθορομβικό κρυσταλλικό σύστημα]], σε [[ομάδα χώρου]] ''Pna2'', και με παραμέτρους πλέγματος ''a&#x20;=&#x20;1752&#x20;[[Πικόμετρο|pm]],'' ''b&#x20;=&#x20;897&#x20;pm., c&#x20;=&#x20;1135&#x20;pm'' (στους 78 [[Κλίμακα Κέλβιν|K]]), με 16 [[Μονάδα τύπου|μονάδες τύπου]] ανά [[μονάδα κελιού]], αλλά ο αριθμός των μορίων της ανά κελί είναι μόνο 4.<ref>{{Cite journal|title=Crystal Structure of Benzene|last=Cox|first=E.|journal=Reviews of Modern Physics|doi=10.1103/RevModPhys.30.159|year=1958|volume=30|pages=159|bibcode=1958RvMP...30..159C}}</ref> Η διαφορά αυτή σχετίζεται εν μέρει με τη (σχετικά) χαμηλότερη [[συμμετρία]] του μορίου πυριδίνης (C<sub>2v</sub> αντί D<sub>6h</sub> του βενζολίου). Ο τριυδρίτης της πυριδίνης (Py·3H<sub>2</sub>O) είναι, επίσης, γνωστός και κρυσταλλώνεται και αυτός στο ορθορομβικό κρυσταλλικό σύστημα, σε [[ομάδα χώρου]] ''Pna2'', και με παραμέτρους πλέγματος ''a = 1244 pm, b = 1783 pm, c = 679 pm,'' με 8 μονάδες τύπου ανά μονάδα κελιού, (στους 223 K.<ref name="str">{{Cite journal|title=Crystal structures of pyridine and pyridine trihydrate|last=Mootz|first=D.|journal=The Journal of Chemical Physics|issue=3|doi=10.1063/1.442204|year=1981|volume=75|pages=1517|bibcode=1981JChPh..75.1517M}}</ref>

Το [[Κρίσιμο σημείο (θερμοδυναμική)|κρίσιμο σημείο]] της πυριδίνης είναι: (κρίσιμη) πίεση 6,70 MPa, (κρίσιμη) θερμοκρασία 620 Κ και (κρίσιμος) όγκος 229 cm³·mol<sup>-1</sup>.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Lide Lide], p.&nbsp;6-67</ref> Στην περιοχή θερμοκρασιών 340-426&#x20;C η τάση ατμών της ''p'' μπορεί να περιγραφεί με την [[εξίσωση Αντοΐν|εξίσωση Αντουάν]] (''Antoine equation''): 
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{\log_{10} p = A-\frac{B}{C+T}} </math>
</div>
: όπου ''Τ'' είναι η απόλυτη θερμοκρασία, ''A''&#x20;=&#x20;4,16272, ''B''&#x20;=&#x20;1.371,358&#x20;K και ''C''&#x20;=&#x20;-58,496&#x20;Κ.<ref>{{Cite journal|title=Pyridine: Experimental and Calculated Chemical Thermodynamic Properties between 0 and 1500&nbsp;°K.; a Revised Vibrational Assignment|last=McCullough|first=J. P.|last2=Douslin|first2=D. R.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=16|doi=10.1021/ja01573a014|year=1957|volume=79|pages=4289|last3=Messerly|first3=J. F.|last4=Hossenlopp|first4=I. A.|last5=Kincheloe|first5=T. C.|last6=Waddington|first6=Guy}}</ref>
Το οπτικό φάσμα απορρόφησης της πυριδίνης σε [[εξάνιο]] περιέχει τρεις ζώνες (απορρόφησης), κατά το [[μήκος κύματος]] των 195&#x20;nm (π&#x20;→&#x20;π* μετάβαση, μοριακή απορροφητικότητα ''ε''&#x20;=&#x20;7500&#x20;L·mol<sup>-1</sup>·cm<sup>-1</sup>), 251&#x20;nm (π&#x20;→&#x20;π* μετάβαση, ''ε''&#x20;=&#x20;2000&#x20;L·mol<sup>-1</sup>·cm<sup>-1</sup>) και 270&#x20;nm (n&#x20;→&#x20;π* μετάβαση, ''ε''&#x20;=&#x20;450&#x20;L·mol<sup>-1</sup>·cm<sup>-1</sup>).<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;14</ref> Το φάσμα 

[[Πυρηνικός μαγνητικός συντονισμός|πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού]] (NMR) <sup>1</sup>H της πυριδίνης περιέχει τρία σήματα, με το ολοκλήρωμα της σχετικής έντασης σε αναλογία 2:1:2, που αντιστοιχούν στα τρία χημικώς διακριτά [[Πρωτόνιο|πρωτόνια]] στο μόριό της. Αυτά τα σήματα προέρχονται από τα α-πρωτόνια (θέσεις 2 και 6, με χημική μετατόπιση 8,5&#x20;ppm), από το γ-πρωτόνιο (θέση 4, με χημική μετατόπιση 7,5&#x20;ppm) και από τα β-πρωτόνια (θέσεις 3 και 5,με χημική μετατόπιση 7,1&#x20;ppm). Το ολανθρακούχο ανάλογο της πυριδίνης, δηλαδή το βενζόλιο, έχει μόνο ένα σήμα πρωτονίων, με χημική μετατόπιση 7,27&#x20;ppm. Οι μεγαλύτερες χημικές μετατοπίσεις των α - και γ-πρωτονίων της πυριδίνης σε σύγκριση με το μοναδικό σήμα του βενζόλιου είναι αποτέλεσμα της χαμηλότερης ηλεκτρονιακής πυκνότητας στις α - και γ-θέσεις, στο μόριο της πυριδίνης, που μπορεί να προέρχεται από τις δομές αντήχησης. Η κατάσταση είναι κάπως παρόμοια και για τα φάσματα&#x20;NMR <sup>13</sup>C της πυριδίνης και τα αντίστοιχα του βενζόλιου. Το φάσμα NMR <sup>13</sup>C πυριδίνης δείχνει μια τριπλέτα στα ''δ''(α-Γ)&#x20;=&#x20;150&#x20;ppm, δ(β-Γ)&#x20;=&#x20;124&#x20;ppm και δ(γ-Γ)&#x20;=&#x20;136&#x20;ppm, ενώ το βενζόλιο έχει μια ενιαία γραμμή στα 129&#x20;ppm. Όλες οι τιμές αυτές λήφθηκαν για χημικά καθαρές ενώσεις, ελεύθερες από προσμείξεις άλλων διαλυτών.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;16</ref> Ηπυριδίνη ταυτοποιείται συμβατικά με τις μεθόδους της [[Αέρια χρωματογραφία|αέριας χρωματογραφίας]] και της [[Φασματομετρία μαζών|φασματομετρίας μαζών]].<ref name="osha2">{{cite web|url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol77/mono77-21.pdf|title=Pyridine|date=1985|publisher=OSHA|location=Washington DC|work=IARC Monographs '''77'''}}</ref>

=== Χημικές ιδιότητες ===
Η πυριδίνη είναι αναμείξιμη με το νερό και σχεδόν με όλους τους οργανικούς διαλύτες. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση. Με το [[υδροχλωρικό οξύ]] σχηματίζει το χλωριούχο πυριδινώνιο, το κρυσταλλικό υδροχλωρικό της άλας, που έχει κανονική θερμοκρασία τήξης 145-147&#x20;°C.<ref name="alfa">{{Cite web|url=http://www.alfa.com/content/msds/english/L11463.pdf|title=Pyridine hydrochloride MSDS|publisher=Alfa Aesar|accessdate=26 June 2010|archiveurl=https://web.archive.org/web/20141018080933/http://www.alfa.com/content/msds/english/L11463.pdf|archivedate=2014-10-18|url-status=dead}}</ref> Οι περισσότερες χημικές ιδιότητες της πυριδίνης είναι οι χαρακτηριστικές και αναμενόμενες για την κατηγορία των ετεροαρωματικών ενώσεων, στις οποίες η πυριδίνη ανήκει. Πιο συγκεκριμένα, σε [[Οργανική αντίδραση|οργανικές αντιδράσεις]], η πυριδίνη συμπεριφέρεται τόσο ως τριτοταγής [[Αμίνες|αμίνη]], δίνοντας N-αλκυλίωση, N-ακυλίωση, καθώς και Ν-οξείδωση, όσο και ως [[Αρωματικότητα|αρωματική ένωση]], που δίνει [[Αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης|πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις]]. Λόγω της παρουσίας του [[Ηλεκτραρνητικότητα|ηλεκτροαρνητικού]] ατόμου αζώτου στο δακτύλιό της, η πυριδίνη είναι σχετικά ανεπαρκής ηλεκτρονιακά. Γι' αυτό δίνει δυσκολότερα [[Αντίδραση αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης|αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]], σε σύγκριση με το βενζόλιο, που είναι χαρακτηριστικές για το βενζόλιο και πολλά από τα παράγωγά του. Η δυσκολία πραγματοποίησης αντιδράσεων αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης αυξάνεται αν δεν εξουδετερώνονται τάχιστα τα παραγώμενα από την υποκατάσταση πρωτόνια, γιατί τότε σχηματίζεται πυριδινώνιο, που ενισχύει ακόμη περισσότερο την ηλεκτρονιακή ανεπάρκεια της ουδέτερης πυριδίνης. Ωστόσο, σε αντίθεση με το βενζόλιο και πολλά παράγωγά του, η πυριδίνη δίνει πυρηνόφιλη υποκατάσταση και [[μετάλλωση]] από το δακτύλιο, αντιδρώντας με ισχυρές [[Οργανομεταλλική ένωση|οργανομεταλλικές]] βάσεις. 

Η χημική δραστικότητα, λοιπόν, της πυριδίνης μπορεί να διακριθεί σε τρεις (3) ομάδες αντιδράσεων:
# Με ηλεκτρονιόφιλα, δίνει (έστω και δυσκολότερα από το βενζόλιο) αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης, εκφράζοντας έτσι τις αρωματικές της ιδιότητες.
# Με πυρηνόφιλα, αντιδρά στις μετα- θέσεις, δηλαδή #2 και #4, συμπεριφερόμενη παρόμοια με τις [[ιμίνες]] και τις [[Καρβονύλιο|καρβονύλικές ενώσεις]]. 
# Με πολλά οξέα κατά Λιούις αντιδρά με το άτομο αζώτου της, συμπεριφερόμενη παρόμοια με τις τριτοταγείς αμίνες. Επίσης, η ικανότητα της πυριδίνης να δίνει N-οξείδωση, σχηματίζοντας [[αμινοξείδια]], είναι επίσης χαρακτηριστική ιδιότητα των τριτοταγών αμινών.<ref>{{Cite book|title=Chimie organique hétérocyclique: Structures fondamentales|url=https://archive.org/details/chimieorganiqueh00milc|last=Milcent|first=R.|last2=Chau|first2=F.|date=2002|publisher=EDP Sciences|isbn=2-86883-583-X|pages=[https://archive.org/details/chimieorganiqueh00milc/page/n249 241]–282}}</ref>
[[Αρχείο:1,10-phenanthroline.svg|μικρογραφία|125x125εσ|1,10-[[φαινανθρολίνη]].]]
Το άτομο αζώτου της πυριδίνης διαθέτει ένα μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων. Επειδή αυτό το μονήρες ζεύγος δεν συμμετέχει στο αρωματικό σύστημα, η πυριδίνη είναι βάση, έχοντας χημικές ιδιότητες παρόμοιες με αυτές των τριτοταγών αμινών. Η [[Σταθερά διάστασης οξέος|pK<sub>a</sub>]] του συζυγούς αξέος της πυριδίνης, δηλαδή του κατιόντος πυριδινιωνίου (PyH<sup>+</sup>), είναι 5,25. Όταν η πυριδίνη πρωτονιώνεται από την παρουσία ισχυρότερων από αυτήν οξέων, σχηματίζεται το κατιόν πυριδινιωνίου, που είναι αρωματικό πολυατομικό ιόν. Τα [[Μήκος δεσμού|μήκη δεσμών]] και οι [[Μοριακή γεωμετρία|γωνίες δεσμών]] της πυριδίνης και του κατιόντος πυριδινιωνίου είναι σχεδόν ταυτόσημα.<ref>{{Cite journal|title=How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation|last=Krygowski|first=T. M.|last2=Szatyowicz|first2=H.|journal=[[J. Org. Chem.]]|issue=22|doi=10.1021/jo051354h|year=2005|volume=70|pages=8859–8865|pmid=16238319|last3=Zachara|first3=J. E.}}</ref> Το κατιόν πυριδινιωνίου είναι ισοηλεκτρονιακό με το μόριο του βενζολίου. Το π-τολουοσουλφονικό πυριδινιώνιο [PyH(π-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>)''''', P'''yridinium '''P'''-'''T'''oluene'''S'''ulfonate-'''PPTS'''''] είναι ενδεικτικό άλας πυριδινιώνιου, που παράγεται με κατεργασία πυριδίνης με [[π-τολουοσουλφονικό οξύ|π-τολουολοσουλφονικό οξύ]] (π-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H).

Η πυριδίνη μπορεί να λειτουγήσει ως βάση κατά Λιούις, δίνοντας το μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων της σε ένα οξύ κατά Λιούις, όπως το τριοξείδιο του θείου (SO<sub>3</sub>), σχηματίζοντας το αντίστοιχο σύμπλοκο. 

Η ίδια η πυριδίνη είναι σχετικά αδύναμος συναρμοτής, σχηματίζοντας όμως σύμπλοκα με ιόντα [[Στοιχεία μετάπτωσης|μεταβατικών μετάλλων]]. Για παράδειγμα, σχηματίζει σύμπλοκα 1:1 με [[Νικέλιο|Ni]]<sup>2+</sup> και με [[Χαλκός|Cu]]<sup>2+</sup>, με logK<sub>1</sub> τις τάξης των 1,9 και 2,6, αντίστοιχα.<ref name="scdb">{{Cite web|url=http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm|title=IUPAC SC-Database: A comprehensive database of published data on equilibrium constants of metal complexes and ligands|accessdate=2017-06-09|archive-date=2017-06-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20170619235720/http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm|url-status=}}</ref> Τα φάσματα [[Υπέρυθρη ακτινοβολία|υπερύθρου]] συμπλόκων πυριδίνης έχουν μελετηθεί.<ref name="nakamoto">{{Cite book|title=Infrared and Raman spectra of Inorganic and Coordination compounds|url=https://archive.org/details/infraredramanspe0000naka_r1s0|last=Nakamoto|first=K.|publisher=Wiley|year=1997|isbn=0-471-16394-5|edition=5th|series=Part A}}</ref><ref>{{Cite book|title=Infrared and Raman spectra of Inorganic and Coordination compounds|year=1997|url=https://archive.org/details/infraredramanspe0000naka_r1s0|last=Nakamoto|first=K.|isbn=0-471-16392-9|edition=5th|series=Part B|page=[https://archive.org/details/infraredramanspe0000naka_r1s0/page/24 24]}}</ref> Το [[2-πινακολικό οξύ]], που είναι υποκατεστημένη («θυγατρική») πυριδίνη, σχηματίζει ισχυρά σύμπλοκα, λόγω σχηματισμού [[Χηλική ένωση|χηλικών ενώσεων]]. Επίσης, η [[2,2΄-διπυριδίνη]] και η 1,10-[[φαινανθρολίνη]], που επίσης μπορούν να θεωρηθούν υποκατεστημένες («θυγατρικές») πυριδίνες, σχηματίζουν επίσης ισχυρά σύμπλοκα, όπως η [[φερροΐνη]], που μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως [[οξειδοαναγωγικός δείκτης]] στην [[ποσοτική ανάλυση]] του [[Σίδηρος|σιδήρου]].<ref>{{citation |author1=Mendham, J. |author2=Denney, R. C. |author3=Barnes, J. D. |author4=Thomas, M. J. K. | year = 2000 | title = Vogel's Quantitative Chemical Analysis | edition = 6th | location = New York | publisher = Prentice Hall | isbn = 0-582-22628-7 | page = 418 }}
</ref>

Η συνακτική κατάσταση ''η''<sup>6</sup>, όπως συμβαίνει σε αντίστοιχα σύμπλοκα του βενζολίου, παρατηρείται μόνο σε παράγωγα που μπλοκάρουν στερεοχημικά το αζωτούχο κέντρο της πυριδίνης.<ref name="Elschenbroich 2008 524–525">{{cite book|title=Organometallchemie|last=Elschenbroich|first=C.|date=2008|publisher=Vieweg & Teubner|isbn=3-8351-0167-6|edition=6th|pages=524–525}}</ref>

==== Αντιδράσεις ====
Πολλές αντιδράσεις που είναι χαρακτηριστικές για το βενζόλιο, τις δίνει και η πυριδίνη, αλλά με χαμηλότερη απόδοση ή και σε πιο περίπλοκες καταστάσεις. Λόγω της σχετικά μειωμένης ηλεκτρονιακής πυκνότητας στο αρωματικό της σύστημα,οι αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες υποκατσστάσεις σχετικά καταστέλλονται για τη «μητρική» και τις «θυγατρικές» πυριδίνες, υπέρ της πυρηνόφιλης προσθήκηε, στο ηλεκτρονιακά πλουσιότερο άτομο του αζώτου. Η πυρηνόφιλη προσθήκη στο άτομο του αζώτου οδηγεί σε περαιτέρω απενεργοποίηση των αρωματικών ιδιοτήτων των πυριδινών και εμποδίζουν ακόμη περισσότερο τις αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις. Από την άλλη πλευρά, τόσο η ελεύθερη-ριζική, όσο και η πυρηνόφιλη υποκατἀσταση προκύπτει ευκολότερα στις πυριδίνες σε σύγκριση με το βενζόλιο.

===== Αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις =====
Σε πολλές αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις η πυριδίνη είτε δεν τις δίνει είτε τις δίνει μόνο εν μέρει. Ωστόσο, ο ετεροαρωματικός χαρακτήρας της ένωσης μπορεί να ενεργοποιηθεί, με την προσθήκη λειτουργικής ομάδας που περιέχει δότη ηλεκτρονίων. Οι συνηθισμένες αλκυλιώσεις και ακυλιώσεις κατά [[Αντίδραση Friedel-Crafts|Friedel–Crafts]], συνήθως αποτυγχάνουν στην πυριδίνη, γιατί τείνουν να οδηγήσουν μὀνο σε προσθήκη τους στο άτομο του αζώτου. Αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις (όταν συμβαίνουν) εμφανίζονται συνήθως στη #3- (μετα-) θέση, που είναι αντιστοιχεί στα σχετικά ηλεκτρονιακά πλουσιότερα άτομα άνθρακα του πυριδινικού δακτυλίου, οπότε είναι σχετικά πιο επιρρεπής σε μια αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση:

[[Αρχείο:Pyridine-EAS-2-position-2D-skeletal.png|κέντρο|520x520εσ|υποκατάσταση στη θέση 2]]
[[Αρχείο:Pyridine-EAS-3-position-2D-skeletal.png|κέντρο|500x500εσ|η υποκατάσταση στην 3-θέση]]
[[Αρχείο:Pyridine-EAS-4-position-2D-skeletal.png|κέντρο|430x430εσ|Υποκατάσταση στη θέση 4]]
[[Αρχείο:Pyridine_N-oxide.png|μικρογραφία|113x113εσ|Δομή του N-οξειδίου της πυριδίνης (Py<sup>+</sup>O<sup>-</sup>).]]Οι αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις στην #2- (ορθο-) ή #4- (παρα-) θέσεις οδηγούν σε ενεργειακά δυσμενή σ- σύμπλοκα. Μπορούν, ωστόσο, να προωθηθούν κι αυτές, χρησιμοποιώντας πειραματικές τεχνικές, όπως η διεξαγωγή αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασεις όχι απευθείας στην πυριδίνη, αλλά σε N-οξυπυριδίνη, με επακόλουθη αποξυγόνωση του ατόμου του αζώτου. Η (προσωρινή έστω) προσθήκη οξυγόνου μειώνει την ηλεκτρονιακή πυκνότητα στο άτομο του αζώτου, ευνοώντας έτσι την αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση στα άτομα άνθρακα #2 και #4. Το άτομο του οξυγόνου μπορεί να αφαιρεθεί, στη συνέχεια, μέσω διαφόρων αντιδραστικών οδών, με συνηθέστερες τη χρήση ενώσεων του P<sup>III</sup> ή του S<sup>II</sup>, οι οποίες εύκολα οξειδώνονται, εις βάρος του N. Η [[τριφαινυλοφωσφίνη]] (PPh<sub>3</sub>) χρησιμοποιείται συχνά ως τέτοιο αντιδραστήριο, που αφαιρεί το οξυγόνο από το άζωτο και οξειδώνεται η ίδια σε [[τριφαινυλοφωσφινοξείδιο]] (POPh<sub>3</sub>). Οι ακόλουθες παράγραφοι περιγράγουν παραδείγματα που εκπροσωπούν αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις στην πυριδίνη:

====== Νίτρωση ======
Η άμεση νίτρωση της πυριδίνης απαιτεί σκληρές συνθήκες και έχει πολύ χαμηλές αποδόσεις. Η 3-νιτροπυριδίνη μπορεί να ληφθεί με την επίδραση στην πυριδίνη με [[πεντοξείδιο του αζώτου]] (N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>), παρουσία μεταλλικού [[Νάτριο|νατρίου]].<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;129</ref><ref>{{Cite journal|title=Dinitrogen Pentoxide-Sulfur Dioxide, a New nitrate ion system|last=Bakke|first=Jan M.|last2=Hegbom|first2=Ingrid|journal=Acta Chemica Scandinavica|doi=10.3891/acta.chem.scand.48-0181|year=1994|volume=48|pages=181|last3=Verne|first3=Hans Peter|last4=Weidlein|first4=Johann|last5=Schnöckel|first5=Hansgeorg|last6=Paulsen|first6=Gudrun B.|last7=Nielsen|first7=Ruby I.|last8=Olsen|first8=Carl E.|last9=Pedersen|first9=Christian}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Preparation of Novel Heteroisoindoles from nitropyridines and Nitropyridones|url=https://archive.org/details/sim_heterocycles_2002-11-22_58/page/n316|last=Ono|first=Noboru|last2=Murashima|first2=Takashi|journal=Heterocycles|doi=10.3987/COM-02-S(M)22|year=2002|volume=58|pages=301|last3=Nishi|first3=Keiji|last4=Nakamoto|first4=Ken-Ichi|last5=Kato|first5=Atsushi|last6=Tamai|first6=Ryuji|last7=Uno|first7=Hidemitsu}}</ref> Οι «θυγατρικές» πυριδίνες στις οποίες το άτομο του αζώτου περιβάλλεται στερεοχημικά, μπορεί να ληφθεί νίτρωσή τους με επίδραση [[Τετραφθοριούχο νιτρώνιο|τετραφθοριούχου νιτρώνιου]] (NO<sub>2</sub>BF<sub>4</sub>). Επίσης, η 3-νιτροπυριδίνη μπορεί να ληφθεί μέσω της σύνθεσης 2,6-διβρωμοπυριδίνης, νίτρωσης της τελευταίας και αφαίρεσης των ατόμων βρωμίου από την ενδιάμεσα σχηματιζόμενη 2,6-διβρωμο-3-νιτροπυριδίνη. <ref>{{Cite journal|title=Aprotic Nitration ({{chem|NO|2|+|BF|4|−}}) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their ''N''-Nitropyridinium Cations|last=Duffy|first=Joseph L.|last2=Laali|first2=Kenneth K.|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=9|doi=10.1021/jo00009a015|year=1991|volume=56|pages=3006}}</ref><ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;126</ref>

====== Σουλφονυλίωση ======
Η απευθείας σουλφονυλίωση πυριδίνης είναι ακόμη πιο δύσκολα πραγματοποιήσιμη από την άμεση νίτρωση. Ωστόσο, το 3-πυριδινοσουλφονικό οξύ μπορεί να ληφθεί με αποδεκτή απόδοση με περίσσεια (πυκνού) [[Θειικό οξύ|θειικού οξέος]] θερμοκρασίας 320&#x20;°C σε βραστή πυριδίνη.<ref>{{Cite journal|title=Note on nicotinic acid from pyridine|last=Gabriel|first=S.|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.188201501180|year=1882|volume=15|pages=834}}</ref> Η αντίδραση πυριδίνης με τριοξείδιο του θείου (SO<sub>3</sub>) διευκολύνεται με την (προσωρινή έστω) προσθήκη θείου στο άτομο του αζώτου, ειδικότερα δε με την παρουσία [[Θειικός υδράργυρος|θειικού υδραργύρου]] (HgSO<sub>4</sub>), ως καταλύτη.<ref>{{Cite journal|title=Konstitutionsspezifität der Nicotinsäure als Wuchsstoff bei ''Proteus vulgaris'' und ''Streptobacterium plantarum''|last=Möller|first=Ernst Friedrich|last2=Birkofer|first2=Leonhard|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|issue=9|doi=10.1002/cber.19420750912|year=1942|volume=75|pages=1108|trans-title=Constitutional specificity of nicotinic acid as a growth factor in ''Proteus vulgaris'' and ''Streptobacterium plantarum''}}</ref>

====== Αλογόνωση ======
Σε αντίθεση τόσο με τη νίτρωση, όσο και με τη σουλφούρωση, η άμεση βρωμίωση και η άμεση χλωρίωση προχωρεί καλά. Με αντίδραση πυριδίνης με διβρώμιο (Br<sub>2</sub>) σε θεικό οξύ, στους 130&#x20;°C εύκολα παράγεται 3-βρωμοπυριδίνη. Η απόδοση είναι χαμηλότερη για την παραγωγή 3-χλωροπυριδίνης, κατά τη χλωρίωση πυριδίνης με διχλώριο (Cl<sub>2</sub>), παρουσία [[Χλωριούχο αργίλιο|χλωριούχου αργιλίου]] (AlCl<sub>3</sub>), στους 00&#x20;°C. Και οι δυο 2-αλοπυριδίνες (2-βρωμοπυριδίνη και 2-χλωροπυριδίνη) μπορούν να παραχθούν και με άμεση επίδραση του αντίστοιχου αλογόνου σε πυριδίνη, παρουσία [[Διχλωριοχο παλλάδιο|διχλωριοχου παλλαδίου]] (PdCl<sub>2</sub>), ως καταλύτη.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;130</ref>

===== Πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις =====
Σε αντίθεση με το βενζόλιο, η πυριδίνη υποστηρίζει αποτελεσματικά διάφορες πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις. Ο λόγος για αυτό το φαινόμενο είναι η σχετικά χαμηλότερη ηλεκτρονιακή πυκνότητα γύρω από τα άτομα άνθρακα του δακτυλίου της πυριδίνης. Οι αντιδράσεις αυτές περιλαμβάνουν υποκαταστάσεις με την αποβολή ανιόντος [[Υδρίδια|υδριδίου]] (H<sup>-</sup>), με τον ενδιάμεσο σχηματισμό διαμόρφωσης αρινίου (A<sub>r</sub><sup>-</sup>), και συνήθως οι υποκαταστάσεις αυτές συμβαίνουν στη #2 ή στη #4 θέση:<ref name="davies">{{Cite book|title=Aromatic Heterocyclic Chemistry|url=https://archive.org/details/aromaticheterocy0000davi|last=Davies|first=D. T.|date=1992|publisher=Oxford University Press|isbn=0-19-855660-8}}</ref>
[[Αρχείο:Pyridine-NA-2-position.svg|κέντρο|500x500εσ|Πυρηνόφιλη υποκατάσταση στη θέση 2]]
[[Αρχείο:Pyridine-NA-3-position.svg|κέντρο|500x500εσ|Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε 3-θέση]]
[[Αρχείο:Pyridine-NA-4-position.svg|κέντρο|500x500εσ|Πυρηνόφιλη υποκατάσταση στη θέση 4]]
Πολλές πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις εμφανίζονται ευκολότερα όχι στη «μητρική» πυριδίνη, αλλά σε «θυγατρικές» πυριδίνες που περιέχουν βρώμιο, χλώριο, φθόριο ή σουλφυδριλική ομάδα, που στη συνέχεια γίνονται καλύτερες αποχωρούσες ομάδες, σε σύγκριση με το ανιόν υδριδίου. ΄Ετσι, το φθόριο είναι η καλύτερη από τις παραπάνω αναφερόμενες αποχωρούσα ομάδα για υποκατάσταση από [[οργανολιθιακές ενώσεις]] (RLi). Η πυρηνόφιλη επίδραση μπορεί να γίνει με [[αλκοξείδια]] (RO<sup>-</sup>), θειολικά άλατα (RS<sup>-</sup>), αμίνες (RNH<sub>2</sub>) και αμμωνία (NH<sub>3</sub>), υπό υψηλή πίεση.<ref>[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], p.&nbsp;133</ref>

Σε γενικές γραμμές, το ανιόν υδριδίου είναι μια φτωχή αποχωρούσα ομάδα και τέτοιες υποκαταστάσεις παρουσιάζονται σε λίγες μόνο ετεροκυκλικές αντιδράσεις. Οι αντιδράσεις αυτές συμπεριλαμβάνουν την αντίδραση Τσιτσιμπαμπίν, που αποδίδει «θυγατρικές» 2-αμινοπυριδίνες. Σε αυτές τις αντιδράσεις χρησιμοποιείται [[νατραμίδιο]] (NaNH<sub>2</sub>) ως πυρηνόφιλο που αποδίδει 2-αμινοπυριδίνη. Το ανιόν υδριδίου που απελευθερώνεται από αυτήν την αντίδραση συνδυάζεται με ένα πρωτόνιο διαθέσιμο από την αμινομάδα, σχηματίζοντας έτσι μόριο διυδρογόνου.<ref>{{Cite journal|title=Amination in the Heterocyclic Series by Sodium amide|last=Shreve|first=R. Norris|last2=Riechers|first2=E. H.|journal=Industrial & Engineering Chemistry|issue=2|doi=10.1021/ie50362a008|year=1940|volume=32|pages=173|last3=Rubenkoenig|first3=Harry|last4=Goodman|first4=A. H.}}</ref>

Ανάλογα με το βενζόλιο, οι πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις σε πυριδίνη μπορούν να οδηγήσουν στον σχηματισμό των πυριδινίων (Py<sup>-</sup>), όπως τα ετεροαρίνια.

Για το σκοπό αυτό, οι «θυγατρικές» πυριδίνες μπορούν να εξουδετερωθούν, αφήνοντας ομάδες που αποτελούν ισχυρές βάσεις, όπως το τριτοταγές βουτοξείδιο του νατρίου (tBuONa) και το τριτοταγές βουτοξείδιο του καλίου (tBuOK). Η μετέπειτα προσθήκη πυρηνόφιλου στον ενδιάμεσα σχηματιζίμενο [[Τριπλός δεσμός|τριπλό δεσμό]] έχει χαμηλή επιλεκτικότητα, και το αποτέλεσμα είναι μείγμα των δύο πιθανών προσμίξεων.

===== Αντιδράσεις με ρίζες =====
Η πυριδίνη υποστηρίζει μια σειρά από αντιδράσεις ελευθέρων ριζών, που χρησιμοποιούνται στον διμερισμό της για παραγωγή διπυριδινών. Ο ριζικός διμερισμός της πυριδίνης πραγματοποιείται με στοιχειακό νάτριο ή με [[Νικέλιο Ράνεϊ|νικέλιο Raney]], αποδίδοντας επιλεκτικά [[4,4΄-διπυριδίνη]],<ref>{{Cite book|title=Advances in Heterocyclic Chemistry|last=Badger|first=G|last2=Sasse|first2=W|year=1963|isbn=9780120206025|series=Advances in Heterocyclic Chemistry|volume=2|pages=179|chapter=The Action of Metal Catalysts on Pyridines}}</ref> ή [[2,2'-διπυριδίνη]],<ref>{{Cite journal|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0102.pdf|title=2,2′-bipyridine|last=Sasse, W. H. F.|journal=Organic Syntheses|doi=10.1002/0471264180.os046.02|year=1966|volume=46|pages=5–8|isbn=0471264229|date=|accessdate=2017-06-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20120121055946/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0102.pdf|archivedate=2012-01-21|url-status=dead}}</ref>, που είναι σημαντικά πρόδρομα αντιδραστήρια για τη χημική βιομηχανία. Μια από τις [[Επώνυμη αντίδραση|επώνυμες αντιδράσεις]] που αφορούν τις ελεύθερες ρίζες είναι η [[αντίδραση Μινίσκι]] (''Minisci reaction''). Η τελευταία παράγει 2-τριτοταγες βουτυλοπυριδίνη, μετά από αντίδραση πυριδίνης με [[πιβαλικό οξύ]] [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCOOH], [[Νιτρικός άργυρος|νιτρικό άργυρο]] (AgNO<sub>3</sub>) και [[Αμμώνιο|αμμωνίου]] (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>) σε [[θειικό οξύ]], με απόδοση 97%.<ref name="jou10">[//en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Joule Joule], pp. 125–141</ref>

===== Αντιδράσεις σχετικές με το άτομο αζώτου =====
[[Αρχείο:Pyridine-complex.svg|μικρογραφία|350x350εσ|Προσθήκες από διάφορα οξέα κατά Λιούις σε πυριδίνη.]]
Τα οξέα κατά Λιούις εύκολα προστίθενται στο άτομο αζώτου της πυριδίνης, σχηματίζοντας πυριδινιωνιακά άλατα. Η αντίδραση με [[αλκυλαλογονίδια]] οδηγεί σε [[αλκυλίωση]] του ατόμου του αζώτου. Αυτή η αντίδραση δημιουργεί θετικό φορτίο στο πυριδινικό δακτύλιιο, αυξάνοντας τη δραστικότητα της πρώην ουδέτερης πυριδίνης τόσο ως προς την οξείδωση, όσο και ως προς την αναγωγή. Η [[αντίδραση Ζίνκε]] (''Zincke reaction'') χρησιμοποιείται για την επιλεκτική εισαγωγή ριζών σε ενώσεις πυριδινιωνίου.

===== Αναγωγή με υδρογόνωση =====
[[Αρχείο:Pyridine_hydrogenation.png|μικρογραφία|Αναγωγή πυριδίνης σε [[πιπεριδίνη]], με νικέλιο Raney.
]]
Η αναγωγή της πυριδίνης στην κορεσμένη [[πιπεριδίνη]] επιτυγχάνεται μέσω της αντίδρασης της πυριδίνης με αέριο διυδρογόνο, παρουσία [[Νικέλιο Ράνεϊ|νικελίου Raney]].<ref>{{Cite journal|title=The Free Energy Change that Accompanies Hydrogenation of pyridines to piperidines|last=Burrows|first=George H.|last2=King|first2=Louis A.|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=10|doi=10.1021/ja01313a011|year=1935|volume=57|pages=1789}}</ref> Αυτή η αντίδραση απελευθερώνει 193,8&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup> ενέργειας,<ref name="Cox">{{Cite journal|title=Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds|last=Cox|first=J. D.|last2=Pilcher|first2=G.|date=1970|publisher=Academic Press|location=New York|pages=1–636|isbn=0-12-194350-X}}</ref> που είναι ελαφρώς μικρότερη από την αντίστοιχη ενέργεια υδρογόνωσης του [[Βενζόλιο|βενζολίου]] (205.3&#x20;kJ·mol<sup>-1</sup>) σε [[κυκλοεξάνιο]].

Μερικώς υδρογονωμένα παράγωγα που λαμβάνονται κάτω από ηπιότερες συνθήκες. Για παράδειγμα, η αναγωγή με [[Λιθιοαργιλιοϋδρίδιο|λιθιοαργιλιοϋδρίδιολίθιο]] (LiAlH<sub>4</sub>) αποδίδει μείγμα 1,4-διυδροπυριδίνης, 1,2-διυδροπυριδινης, και 2,5-διυδροπυριδίνης.<ref>{{Cite journal|title=On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(''N''-dihydropyridyl) aluminate|last=Tanner|first=Dennis D.|last2=Yang|first2=Chi Ming|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=7|doi=10.1021/jo00059a041|year=1993|volume=58|pages=1840}}</ref> 

Η επιλεκτική σύνθεση της 1,4-διυδροπυριδίνης επιτυγχάνεται με την παρουσία οργανομεταλλικών συμπλόκων του [[Μαγνήσιο|μαγνησίου]] και [[Ψευδάργυρος|ψευδάργυρου]],<ref>{{Cite journal|title=Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium|last=De Koning|first=A.|last2=Budzelaar|first2=P. H. M.|journal=Journal of Organometallic Chemistry|issue=2|doi=10.1016/S0022-328X(00)83849-8|year=1980|volume=199|pages=153|last3=Boersma|first3=J.|last4=Van Der Kerk|first4=G. J. M.}}</ref> και η (Δ<sub>3,4</sub>)-τετραϋδροπυριδίνη λαμβάνεται μετά από ηλεκτροχημική αναγωγή της πυριδίνης.<ref>Ferles, M. (1959). </ref>

== Εφαρμογές ==
[[Αρχείο:Bundesarchiv_Bild_183-62018-0003,_Produktionsverpflichtungen_im_VEB_Berlin-Chemie.jpg|μικρογραφία|Χρήση της πυριδίνης στη χημική βιομηχανία, VEB Berlin-Chemie, 1959.]]
Η πυριδίνη είναι μια σημαντική πρόδρομη ύλη για τη [[χημική βιομηχανία]]. Το [[1989]] η ετήσια παγκόσμια παραγωγή της ήταν 26.000 [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνοι]], με τις 11 από τις 25 μεγαλύτερες μονάδες παραγωγής της να βρίσκονται στην [[Ευρώπη]], από το [[1999]]. Οι μεγαλύτεροι παραγωγοί πυριδίνης συμπεριλαμβάνουν τις [[Εταιρεία|εταιρείες]] ''Evonik Industries'', ''Rütgers Chemicals'', ''Imperial Chemical Industries'', και ''Koei Chemical''. Η παραγωγή πυριδίνης αυξήθηκε σημαντικά κατά τις αρχές της δεκαετίας του [[2000]], με ετήσια δυναμικότητα 30.000 τόνων, μόνο στην ηπειρωτική [[Λαϊκή Δημοκρατία της Κίνας|Κίνα]].<ref>{{Cite web|url=http://www.agrochemex.net/en/press/2010/05/11/Pyridine_s_Development_in_China/|title=Pyridine’s Development in China|date=11 May 2010|publisher=[[AgroChemEx]]|accessdate=2017-06-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180920134906/http://www.agrochemex.net/en/press/2010/05/11/Pyridine_s_Development_in_China/|archivedate=2018-09-20|url-status=dead}}</ref> Η αμερικανοκινεζική εταιρεία ''Vertellus'' είναι σήμερα ο παγκόσμιος ηγέτης σε παραγωγή πυριδίνης.<ref>{{Cite web|url=http://www.vertellus.com/company.aspx|title=About Vertellus|website=vertellus.com|accessdate=2017-06-09|archiveurl=https://archive.today/20120918012717/http://www.vertellus.com/company.aspx|archivedate=2012-09-18|url-status=dead}}</ref>

=== Φυτοφάρμακα ===
Η κύρια εφαρμογή της πυριδίνης είναι ως πρόδρομη ένωση για τα [[Ζιζανιοκτόνo|ζιζανιοκτόνα]] [[παρακουάτ]] (''paraquat'') και [[ντικουάτ]] (''diquat''). Το πρώτο βήμα για τη σύνθεση του [[Εντομοκτόνο|εντομοκτόνου]] [[χλωροπυρίφος]] (''chlorpyrifos'') αποτελείται από τη χλωρίωση της πυριδίνης, σε 3-χλωροπυριδίνη. Η πυριδίνη είναι επίσης η πρόδρομη ένωση για την παραγωγή της [[πυριθειόνη]]ς ( ''pyrithione''), στην οποία βασίζονται [[Μηκυτοκτόνο|μηκυτοκτόνα]]. Το [[κετυλπυριδίνιώνιο]] (''cetylpyridinium'') και το λαυρυλπυριδινιώνιο (laurylpyridinium), μπορούν να παραχθούν από την πυριδίνη με την παραπάνω αναφερόμενη αντίδραση Ζίνκε. Χρησιμοποιούνται ως [[Αντισηπτικό|αντισηπτικά]] [[στόμα]]τος σε προϊόντα [[οδοντιατρική]]ς περίθαλψης. 
[[Αρχείο:Synthesis_of_paraquat.png|κέντρο|μικρογραφία|585x585εσ|Σύνθεση του παρακουάτ<ref>{{Cite web|url=http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc39.htm|title=Environmental and health criteria for paraquat and diquat|date=1984|publisher=World Health Organization|location=Geneva}}</ref>]]Η πυριδίνη επιδράται εύκολα από αλκυλιωτικά μέσα, που μπορούν να δώσουν N-αλκυλοπυριδινιωνικά άλατα. Ένα παράδειγμα τέτοιου άλατος είναι το [[χλωριούχο κετυλπυριδινιώνιο]].

=== Διαλύτης ===
Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πολικός, βασικός, χαμηλής δραστικότητας διαλύτης, για παράδειγμα σε [[Συμπύκνωση Κνόεβανγκελ|συμπυκνώσεις Κνόεβανγκελ]], ενώ είναι ιδιαίτερα κατάλληλη για [[Απαλογόνωση|απαλογονώσεις]], όπου δρα ως βάση για την [[αντίδραση απόσπασης]] υδραλογόνων (HX), με τα οποία η πυριδίνη σχηματίζει το αντίστοιχο άλας αλογονούχου πυριδινιώνιου (PyHX). 

[[Αρχείο:Chlorocyclopentane_elimination.svg|κέντρο|μικρογραφία|400x400εσ|Αντίδραση απόσπασης με πυριδίνη, με την οποία σχηματίζεται πυριδινιώνιο.]]Σε εστεροποιήσεις και ακυλιώσεις, η πυριδίνη ενεργοποιεί το χρησιμοποιούμενο καρβοξυλικό οξύ, τα χρησιμοποιούμενα ακυλαλογονίδια ή τους χρησιμοποιούμενους ανυδρίτες οξέων. Ακόμη πιο ενεργές για τέτοιες αντιδράσεις είναι οι «θυγατρικές» πυριδίνες, [[4-διμεθυλαμινοπυριδίνη]] ('''''D'''i'''M'''ethyl'''A'''mino'''P'''yridine'', '''''DMAP''''') και 4-(1-πυρρολιδυνο)πυριδίνη. Η πυριδίνη χρησιμοποιήθηκε επίσης ως βάση σε [[Αντίδραση συμπύκνωσης|αντιδράσεις συμπύκνωσης]].<ref>{{Cite encyclopedia|last=Sherman|first=A. R.|date=2004|encyclopedia=e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)|title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|location=New York|publisher=J. Wiley & Sons|editor-last=Paquette|editor-first=L.|isbn=0471936235|ISBN=0471936235|doi=10.1002/047084289X.rp280|DOI=10.1002/047084289X.rp280}}</ref>

Η πυριδίνη χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, ως διαλύτης για την παραγωγή [[Χρωστική|χρωστικών]] και [[καουτσούκ]].<ref>{{Cite book|title=Toxicology Desk Reference: The Toxic Exposure & Medical Monitoring Index: The Toxic Exposure and Medical Monitoring Index|last=Terry|first=C. E.|last2=Ryan|first2=R. P.|publisher=Taylor & Francis|isbn=1-56032-795-2|edition=5th|page=1062}}</ref> Χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, σε βιομηχανίες [[κλωστοϋφαντουργία]]ς, για τη βελτίωση της χωρητικότητας του δικτύου, σε [[βαμβάκι]]. Η πυριδίνη προσθέτεται, ακόμη, σε αιθανόλη, για να την καταστήσει ακατάλληλη για πόση. Προστέθηκε, ακόμη, σε χαμηλές δόσεις σε [[Τρόφιμο|τρόφιμα]], για να τους δώσει πικρή [[γεύση]]. Σε τέτοια χρήση έχει εγκριθεί από την Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων. Το όριο ανίχνευσης για πυριδίνης σε διαλύματα είναι περίπου 1-3&#x20;m[[Γραμμομόριο|mol]]·L<sup>-1</sup> (79-237&#x20;mg·L<sup>-1</sup>).<ref>{{Cite book|title=Lebensmittel-Lexikon|last=Täufel|first=A.|last2=Ternes|first2=W.|date=2005|publisher=Behr|isbn=3-89947-165-2|edition=4th|page=218}}</ref> Ως βάση, η πυριδίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως [[αντιδραστήριο Καρλ Φίσχερ]] (''Karl Fischer reagent''), αλλά είναι συνήθως για τον σκοπό αυτό αντικαθίσταται με εναλλακτικές ενώσεις με λιγότερο δυσάρεστη οσμή, όπως το [[ιμιδαζόλιο]].<ref>{{Cite web|url=http://www.ipc.uni-jena.de/downloads/IPC/Lehre/IA_Pharm_12_Karl-Fischer-Titration.pdf|title=Wasserbestimmung mit Karl-Fischer-Titration|publisher=Jena University|trans-title=Water analysis with the Karl Fischer titration|accessdate=2017-06-09|archive-date=2011-07-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20110719105206/http://www.ipc.uni-jena.de/downloads/IPC/Lehre/IA_Pharm_12_Karl-Fischer-Titration.pdf|url-status=unfit}}</ref>

=== Πρόδρομος πιπεριδίνης ===
Η [[πιπεριδίνη]] είναι μια θεμελιώδης αζωτούχα ετεροκυκλική ένωση και σημαντική συνθετική δομική μονάδα. Οι πιπεριδίνες παράγονται με υδρογόνωση των αντίστοιχων πυριδινών με καταλύτες [[νικέλιο]], [[κοβάλτιο]] ή [[ρουθήνιο]], <nowiki/>σε υψηλές θερμοκρασίες.<ref>{{Ullmann|last1=Eller|first1=K.|last2=Henkes|first2=E.|last3=Rossbacher|first3=R.|last4=Hoke|first4=H.|title=Amines, aliphatic}}</ref>

=== Ειδικά αντιδραστήρια με βάση την πυριδίνη ===
[[Αρχείο:Alcohol oxidation with Collins reagent.svg|μικρογραφία|Οξείδωση πρωτοταγούς αλκοόλης σε αλδεΰδη με αντιδραστήριο Κόλινς.]]Το [[χλωροχρωμικό πυριδινιώνιο]] {[PyH][CrO<sub>3</sub>Cl]} αναπτύχθηκε από τους [[Ελίας Τζέιμς Κόρεϊ]] (''Elias James Corey'') και Γουΐλλιαμ Σαγκς (''William Suggs'') το [[1975]] και χρησιμοποιήθηκε για να οξειδώνει πρωτοταγείς [[αλκοόλες]] (RCH<sub>2</sub>OH) σε [[αλδεΰδες]] (RCHO) και δευτεροταγείς αλκοόλες [R<sub>2</sub>CH(OH)] σε [[κετόνες]] (R<sub>2</sub>CO).<ref name="corey">{{Cite journal|title=Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds|last=Corey|first=E. J.|last2=Suggs|first2=W.|journal=[[Tetrahedron Letters]]|issue=31|doi=10.1016/S0040-4039(00)75204-X|year=1975|volume=16|pages=2647–2650}}</ref> Παράγεται με προσθήκη πυριδίνης σε μεικτό διάλυμα [[Χρωμικό οξύ|χρωμικού οξέος]] (Η<sub>2</sub>CrO<sub>3</sub>) και πυκνού [[Υδροχλωρικό οξύ|υδροχλωρικού οξέος]] (HCl).<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{Py + HCl + CrO_3 \xrightarrow{} [PyH][CrO_3Cl]} </math>
</div>Επειδή το [[χρωμυλοχλωρίδιο]] (CrO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>) είναι [[Καρκίνος|καρκινογόνο]], είναι υπό έρευνα εναλλακτικές αντιδραστικές οδοί, όπως η επεξεργασία του [[Τριοξείδιο του χρωμίου|τριοξειδίου του χρωμίου]] (CrO<sub>3</sub>) με χλωριούχο πυριδινιώνιο (PyHCl).<ref>{{Cite journal|title=Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions|url=https://archive.org/details/sim_tetrahedron_1990_46_12/page/4417|last=Agarwal|first=S|last2=Tiwari|first2=H. P.|journal=[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]|issue=12|doi=10.1016/S0040-4020(01)86776-4|year=1990|volume=46|pages=4417–4420|last3=Sharma|first3=J. P.}}</ref><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{PyHCl + CrO_3 \xrightarrow{} [PyH][CrO_3Cl]} </math>
</div>To [[αντιδραστήριο Κομφόρθ|αντιδραστήριο Κόρνφορθ]] (''Cornforth reagent'', δηλαδή διχρωμικό πυριδινιώνιο, '''''P'''yridinium '''D'''i'''C'''hromate'', PDC),<ref>{{Cite journal|title=Preparation of ''R''- and ''S''-mevalonolactones|last=Cornforth|first=R. H.|last2=Cornforth|first2=J. W.|journal=Tetrahedron|issue=12|doi=10.1016/S0040-4020(01)99289-0|year=1962|volume=18|pages=1351–1354|last3=Popjak|first3=G.}}</ref> το χλωροχρωμικό πυριδινιώνιο ('''''P'''yridinium '''C'''hloro'''C'''hromate'', '''''PCC'''''), το [[αντιδραστήριο Κόλινς]] (''Collins reagent'', που είναι σύμπλοκο πυριδίνης-τριοξειδίου του χρωμίου και [[Διχλωρομεθάνιο|διχλωρομεθανίου]], διαλυμένο σε πυριδίνη) είναι παρόμοιες ενώσεις του χρωμίου σε σύμπλοκα με πυριδίνη και χρησιμοποιούνται όμοια με το ίδιο το χρώμιο για αντιδράσεις οξςίδωσης, δηλαδή μετατροπής πρωτοταγών αλκοολών σε αλδεΰδες και δευτεροταγών αλκοολών σε κετόνες. Τα αντιδραστήρια Κόλλινς και Σάρρετ είναι τόσο δύσκολα και επικίνδυνα για την προετοιμασία, είναι [[Υγροσκοπία|υγροσκοπικά]] και μπορούν να διεγερθούν κατά τη διάρκεια της προετοιμασίας. Για το λόγο αυτό, η χρήση των PCC και PDC προτιμάται. Τα αντιδραστήρια αυτά ήταν αρκετά δημοφιλή κατά τις δεκαετίες του [[1970]] και του [[1980]], αλλά λόγω της τοξικότητάς τους και της κατάστασης επιβεβαιωμένων καρκινογόνων στην οποία βρίσκονται, σπάνια χρησιμοποιούνται σήμερα.<ref name="b1">{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=O6USLyDIBOUC&pg=PA86|title=Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones: a guide to current common practice|last=Tojo|first=G.|last2=Fernandez|first2=M.|publisher=Springer|year=2006|isbn=0-387-23607-4|location=New York|pages=28, 29, 86}}</ref>

=== Συναρμοτής και βάση κατά Lewis ===
[[Αρχείο:Crabtree.svg|μικρογραφία|Δομή του καταλύτη Κράμπτρι.]]
Η «μητρική» πυριδίνη χρησιμοποιήθηκε ευρέως ως συναρμοτής στη χημεία συναρμογής, όπως και η «θυγατρική» της 2,2΄-διπυριδίνη (Dpy), που αποτελείται δομικά από δύο (2) μόρια «μητρικής» πυριδίνης που ενώνονται με έναν απλό δεσμό στη θέση #2 και των δύο. Ως συναρμοτής στη χημεία συναρμογής χρησιμοποιήθηκε, επίσης, και η «θυγατρική» [[τερπυριδίνη]] [δηλαδή (2,2΄),(6΄,2΄΄)-τριπυριδίνη, Terpy ή Tpy], που αποτελείται δομικά από τρία (3) μόρια «μητρικής» πυριδίνης που ενώνονται με δύο (2) απλούς δεσμούς ενωμένους μεταξύ τους.

Όταν ένα μόριο πυριδίνης γίνει συναρμοτής σε ένα μεταλλικό σύμπλοκο, μπορεί εύκολα να αντικατασταθεί στη συνέχεια από μια ισχυρότερη κατά Λιούις βάση. Αυτό το φαινόμενο αξιοποιείται στην κατάλυση αντιδράσεων [[Πολυμερισμός|πολυμερισμού]]<ref>{{Cite book|title=Comprehensive Chemical Kinetics: Non-radical Polymerisation|last=Bamford|first=C. H.|last2=Tipper|first2=C. F. H|date=1980|publisher=Elsevier|isbn=0-444-41252-2|location=Amsterdam}}</ref><ref>{{Cite book|title=Recent Developments in Polymer Research|last=Hopper|first=A. V.|date=2007|publisher=Nova Science|isbn=1-60021-346-4}}</ref> και στην κατάλυση αντιδράσεων υδρογόνωσης, χρησιμοποιώντας, για παράδειγμα, τον καταλύτη Κράμπτρι (''Crabtree'').<ref>{{Cite journal|title=Iridium compounds in catalysis|last=Crabtree|first=Robert|journal=Accounts of Chemical Research|issue=9|doi=10.1021/ar50141a005|year=1979|volume=12|pages=331}}</ref> Ο συναρμοτής πυριδίνη αντικαθίσταται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης και αποκαθίσταται μετά την ολοκλήρωσή της. 

Τα χρήσιμα σύμπλοκα πυριδίνης συμπεριλαμβάνουν το πυριδινο[[βοράνιο]] (PyBH<sub>3</sub>, με θερμοκρασία τήξης 10-11&#x20;°C), που είναι ήπιο αναγωγικό μέσο, με βελτιωμένη σταθερότητα σε σύγκριση με το [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH<sub>4</sub>) σε πρωτικούς διαλύτες και βελτιωμένη διαλυτότητα σε απρωτικούς οργανικούς διαλύτες. 

Άλλο αξιόλογο σύμπλοκο πυριδίνης είναι το [[πυριδινο-τριοξείδιο του θείου]] (PySO<sub>3</sub>, με θερμοκρασία τήξης 175&#x20;°C), αντιδραστήριο θείωσης που χρησιμοποιείται για τη μετατροπή αλκοολών σε θειικά άλατα, τα οποία με τη σειρά τους υποβάλλονται σε διάσπαση του δεσμού C-O, και στη συνέχεια αναγωγή με αντιδραστήρια υδριδίων.

== Ασφάλεια ==
Η πυριδίνη έχει [[Σημείο ανάφλεξης|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης]] μόλις 17&#x20;°C και, επομένως, είναι εξαιρετικά εύφλεκτη. Η [[Σημείο αυτανάφλεξης|θερμοκρασία αυτοανάφλεξης]] είναι 550&#x20;°C, και τα μείγματα των 1,7–10,6%&#x20;κατ' όγκων ατμών πυριδίνης και αέρα είναι εκρηκτικά. Η θερμική τροποποίηση της πυριδίνης, ξεκινά πάνω από 490&#x20;°C, με αποτέλεσμα κυρίως 2,2-διπυριδίνη, ενώ σε μικρότερο βαθμό σχηματίζονται 2,3΄-διπυριδίνη, 2,4΄-διπυριδίνη, [[Οξείδια του αζώτου (NOx)|οξείδια του αζώτου]] (NO<sub>x</sub>) και <nowiki/>[[μονοξείδιο του άνθρακα]] (CO).<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=13850|Name=Pyridine}}</ref> H πυριδίνη διαλύεται εύκολα στο νερό και βλάπτει τόσο τα [[Ζώο|ζώα]] όσο και τα [[Φυτό|φυτά]] σε [[Οικοσύστημα|υδατικά οικοσυστήματα]].<ref>{{Cite web|url=http://cfpub.epa.gov/ecotox/|title=Database of the (EPA)|publisher=U.S. [[Environmental Protection Agency]]}}</ref> Η επιτρεπόμενη μέγιστη επιτρεπόμενη συγκέντρωση της πυριδίνης ήταν 15-30 [[Ppm (μονάδα μέτρησης)|ppm]] ή 15-30&#x20;mg·m<sup>-3</sup> στον αέρα, στις περισσότερες [[Χώρα|χώρες]], κατά τη [[δεκαετία]] του [[1990]], αλλά μειώθηκε σε 5&#x20;ppm, κατά τη δεκαετία του [[2000]].<ref>{{Cite web|url=http://www.alfa.com/content/msds/english/19378.pdf|title=Pyridine MSDS|publisher=Alfa Aesar|accessdate=3 June 2010|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150403012740/http://www.alfa.com/content/msds/english/19378.pdf|archivedate=2015-04-03|url-status=dead}}</ref> Για σύγκριση, εσωτερικός αέρας μολυσμένος με καπνό του [[Τσιγάρο|τσιγάρου]] μπορεί να περιέχει μέχρι και 16&#x20;μg·m<sup>-3</sup> πυριδίνης, και ένα τσιγάρο περιέχει 21-32&#x20;µg.

== Θέματα υγείας ==
[[Αρχείο:Pyridin-Metabolisierung.png|μικρογραφία|400x400εσ|Μεταβολισμός της πυριδίνης]]
Η πυριδίνη είναι επιβλαβής σε περίπτωση [[Αναπνοή|εισπνοής]], [[κατάποση]]ς ή [[απορρόφηση]]ς μέσω του [[δέρμα]]τος.<ref name="Aylward">{{Cite book|title=SI Chemical Data|last=Aylward|first=G|date=2008|isbn=978-0-470-81638-7|edition=6th}}</ref> Επιδράσεις της οξείας [[Δηλητήριο|δηλητηρίασης]] από πυριδίνη περιλαμβάνουν [[ζάλη]], [[Πονοκέφαλος|πονοκέφαλο]], έλλειψη συντονισμού, ναυτία, [[Σάλιο|σιελόρροια]], και απώλεια της όρεξης. Μπορεί να εξελιχθεί σε κοιλιακό πόνο, πνευμονική συμφόρηση και απώλεια των αισθήσεων. Ένα άτομο πέθανε μετά από τυχαία κατάποση μισού φλιτζανιού πυριδίνης.<ref name="osha">{{Cite web|url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol77/mono77-21.pdf|title=Pyridine|date=1985|website=IARC Monographs '''77'''|publisher=OSHA|location=Washington DC}}</ref> Η χαμηλότερη γνωστή [[Θανατηφόρα δόση|θανατηφόρος δόση]] (LD<sub>Lo</sub>) για την κατάποση πυριδίνης από [[Άνθρωπος|άνθρωπο]] είναι 500&#x20;mg·kg<sup>-1</sup>. Σε υψηλές δόσεις, η πυριδίνη έχει [[Ναρκωτικό|ναρκωτική]] δράση και οι ατμοί της σε συγκεντρώσεις πάνω από 3600&#x20;ppm αποτελούν κίνδυνο για την [[υγεία]]. Η από του στόματος λήψη σε αρουραίους [[Μέση θανατηφόρος δόση|LD<sub>50</sub>]] είναι 891&#x20;mg·kg<sup>-1</sup>. Η πυριδίνη είναι εύφλεκτη.

Αξιολογήσεις ως πιθανός καρκινογόνος παράγοντας έδειξαν ότι υπάρχουν ανεπαρκή στοιχεία για καρκινογένεση από πυριδίνη σε στους ανθρώπους, αν και υπάρχουν περιορισμένες ενδείξεις καρκινογόνων επιπτώσεων στα ζώα. Τα διαθέσιμα δεδομένα δείχνουν ότι η «''...έκθεση σε πυριδίνη στο πόσιμο νερό οδήγησε σε μείωση της κινητικότητας του σπέρματος σε όλα τα επίπεδα δόσης σε ποντικούς και την αύξηση του κύκλου του οίστρου μήκος στο υψηλότερο επίπεδο δόσης σε αρουραίους...''».<ref name="IARC1">{{Cite web|url=http://www.inchem.org/documents/iarc/vol77/77-16.html|title=Pyridine Summary & Evaluation|last=International Agency for Research on Cancer (IARC)|authorlink=International Agency for Research on Cancer|date=22 August 2000|website=IARC Summaries & Evaluations|publisher=IPCS INCHEM|accessdate=17 January 2007}}</ref>

Η πυριδίνη μπορεί, επίσης, να προκαλέσει μικρές [[Νευροτοξίνη|νευροτοξικές]], γονιδιοτοξικές, και κλαστογονικά αποτελέσματα. Η έκθεση σε πυριδίνη θα έπρεπε κανονικά να οδηγήσει σε εισπνοή και απορρόφηση μέσα στους πνεύμονες και στον γαστρεντερικό σωλήνα, όπου είτε παραμένει αμετάβλητη είτε [[Μεταβολισμός|μεταβολίζεται]]. Τα σημαντικότερα μεταβολικά προϊόντα της πυριδίνης είναι το υδροξείδιο του Ν-μεθυλοπυριδινιωνίου {[PyMe]OH}, που σχηματίζεται από ''N''-μεθυλοτρανσφεράσες (όπως για παράδειγμα η ''N''-μεθυλοτρασφεράση της πυριδίνης), αλλά επίσης σχηματίζονται οι ενώσεις Ν-οξο-2-υδροξυπυριδίνη, Ν-οξο-3-υδροξυπυριδίνη και Ν-οξο-4-υδροξυπυριδίνη, που δημιουργούνται από τη δράση των μονοοξυγονασών. Στον άνθρωπο, ειδικότερα, η πυριδίνη μεταβολίζεται μόνο σε υδροξείδιο του Ν-μεθυλοπυριδινιωνίου.<ref name="bonnard">{{Cite web|url=https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyridine-electronical_density.pdf|title=Pyridine|last=Bonnard|first=N.|last2=Brondeau|first2=M. T.|website=Fiche Toxicologique|publisher=INRS|language=French|last3=Miraval|first3=S.|last4=Pillière|first4=F.|last5=Protois|first5=J. C.|last6=Schneider|first6=O.}}</ref> Η πυριδίνη αποικοδομείται άμεσα από βακτήρια σε αμμωνία και διοξείδιο του άνθρακα.<ref>{{Cite journal|title=Degradation of pyridines in the environment|last=Sims|first=G. K.|last2=O'Loughlin|first2=E. J.|journal=CRC Critical Reviews in Environmental Control|issue=4|doi=10.1080/10643388909388372|year=1989|volume=19|pages=309–340}}</ref> Η «μητρική» πυριδίνη αποικοδομείται ταχύτερα από «θυγατρικές», όπως οι πικολίνες, οι λουτιδίνες, οι χλωροπυριδίνες και οι αμινοπυριδίνες.<ref>{{Cite journal|title=Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions|last=Sims|first=G. K.|last2=Sommers|first2=L.E.|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|issue=6|doi=10.1002/etc.5620050601|year=1986|volume=5|pages=503–509}}</ref> 

Μια σειρά από αποικοδομητές πυριδίνης έχει αποδειχθεί ότι υπερπαράγουν [[ριβοφλαβίνη]], παρουσία πυριδίνης.<ref>{{Cite journal|title=Riboflavin production during growth of ''Micrococcus luteus'' on pyridine|url=https://archive.org/details/sim_applied-and-environmental-microbiology_1992-10_58_10/page/3423|last=Sims|first=G. K.|last2=O'Loughlin|first2=E.J.|journal=[[Applied and Environmental Microbiology]]|issue=10|year=1992|volume=58|pages=3423–3425|pmc=183117|pmid=16348793}}</ref> Ιονίσιμες αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων της πυριδίνης, αλληλεπιδρούν με περιβαλλοντικές επιφάνειες (όπως [[Έδαφος|εδάφη]] και [[Ίζημα|ιζήματα]]), μέσω πολλαπλών [[pH]] και εξαρτώνται από μηχανισμούς, συμπεριλαμβανομένης της διαμέρισης σε οργανική ύλη εδάφους, ανταλλαγής κατιόντων, και επιφανειακής συμπλοκοποίησης.<ref>{{Cite journal|title=Sorption of heterocyclic organic compounds to reference soils: column studies for process identification|last=Bi|first=E.|last2=Schmidt|first2=T. C.|journal=Environ Sci Technol|issue=19|doi=10.1021/es060470e|year=2006|volume=40|pages=5962–5970|pmid=17051786|last3=Haderlein|first3=S. B.}}</ref> Η [[προσρόφηση]] σε επιφάνειες μειώνει τη βιοδιαθεσιμότητα των πυριδινών για μικροβιακή και άλλων οργανισμών αποικοδόμηση, με αποτέλεσμα την επιβράδυνση των ρυθμών αποδόμησής της, και επομένως και των ρυμών μείωσης της [[οικοτοξικότητα]]ς.<ref>{{Cite journal|title=Effects of sorption on the biodegradation of 2-methylpyridine in aqueous suspensions of reference clay minerals|url=https://archive.org/details/sim_environmental-toxicology-and-chemistry_2000-09_19_9/page/2168|last=O'Loughlin|first=E. J|last2=Traina|first2=S. J.|journal=Environmental Toxicology and Chemistry|issue=9|doi=10.1002/etc.5620190904|year=2000|volume=19|pages=2168–2174|last3=Sims|first3=G. K.}}</ref>

Μικρές ποσότητες πυριδίνης απελευθερώνονται στο περιβάλλον από ορισμένες βιομηχανικές διαδικασίες, όπως η παραγωγή [[Χάλυβας|χάλυβα]],<ref>{{Cite journal|title=A review of organic emissions from selected combustion processes|last=Junk|first=G. A.|last2=Ford|first2=C. S.|journal=Chemosphere|issue=4|doi=10.1016/0045-6535(80)90079-X|year=1980|volume=9|pages=187}}</ref> η επεξεργασία του [[Σχιστολιθικό πετρέλαιο|σχιστολιθικού πετρελαίου]], η [[αεριοποίηση άνθρακα]], η χρήση [[Οπτάνθρακας|οπτάνθρακα]] και η χρήση [[Φλογοβόλο|φλογοβόλων]]. Η ατμόσφαιρα στις μονάδες επεξεργασίας σχιστολιθικού πετρελαίου μπορεί να περιέχει πυριδίνης συγκεντρώσεις έως και 13&#x20;μg·m<sup>-3</sup>,<ref>{{Cite journal|title=Emissions of organic air pollutants from shale oil wastewaters|last=Hawthorne|first=Steven B.|last2=Sievers|first2=Robert E.|journal=Environmental Science & Technology|issue=6|doi=10.1021/es00124a016|year=1984|volume=18|pages=483|bibcode=1984EnST...18..483H}}</ref> ενώ επίπεδα 53&#x20;μg·m<sup>-3</sup> μετρήθηκαν στα [[Εδαφικό νερό|υπόγεια ύδατα,]] σε περιοχές βιομηχανικών μονάδων αεριοποίησης του άνθρακα.<ref>{{Cite journal|title=Organic contaminants in groundwater near to underground coal gasification site in northeastern Wyoming|last=Stuermer|first=Daniel H.|last2=Ng|first2=Douglas J.|journal=Environmental Science & Technology|issue=9|doi=10.1021/es00103a009|year=1982|volume=16|pages=582|bibcode=1982EnST...16..582S|last3=Morris|first3=Clarence J.}}</ref> Σύμφωνα με μια μελέτη από το Εθνικό Ινστιτούτο για την Επαγγελματική Ασφάλεια και την Υγεία (των [[Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής|ΗΠΑ]]), περίπου 43.000 Αμερικανοί εργάζονται σε χώρους που τους φέρνουν σε επαφή με πυριδίνη.<ref>{{Cite book|title=National Occupational Exposure Survey 1981–83|publisher=Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occuptional Safety and Health|location=Cincinnati, OH}}</ref>

== Δείτε επίσης ==
* [[Ανιλίνη]]
* [[2-μεθυλοπυριδίνη]]
* [[3-μεθυλοπυριδίνη]]
* [[4-μεθυλοπυριδίνη]]
* [[2-αιθυλοπυριδίνη]]
* [[3-αιθυλοπυριδίνη]]
* [[2,3-λουτιδίνη]]
* [[2,4-λουτιδίνη]]
* [[2,5-λουτιδίνη]]
* [[2,6-λουτιδίνη]]
* [[3,4-λουτιδίνη]]
* [[3,5-λουτιδίνη]]
* [[Βοραβενζόλιο]]
* [[Βενζόλιο]]
* [[Σιλαβενζόλιο]]
* [[Γερμαβενζόλιο]]
* [[Στανναβενζόλιο]]
* [[Φωσφορίνη]]
* [[Αρσαβενζόλιο]]
* [[Άλας πυρυλίου]]
* [[Πυριδαζίνη]]
* [[Πυραζίνη]]
* [[Πυριμιδίνη]]
* [[Τριαζίνες]]
* [[Τετραζίνες]]
* [[Πενταζίνη]]
* [[Εξαζίνη]]

== Σημειώσεις και αναφορές ==
<references />

{{Ιμίνες}}
{{Ετεροκυκλικές ενώσεις}}

[[Κατηγορία:C5]]
[[Κατηγορία:Πυριδίνες|*]]