Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Στυρένιο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Στυρένιο
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Styrene.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Styrene-from-xtal-2001-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = 
|μέγεθος εικόνας 3D             = 
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Στυρένιο
|άλλη ονομασία                  = Στυρόλιο<br />Βινυλοβενζόλιο<br />Φαινυλαιθένιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>
|μοριακή μάζα                   = 104,15 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CH<sub>2</sub>
|συντομογραφίες                 = PhVi
|CAS numb.                      = 100-42-5 
|SMILES ident.                  = C=Cc1ccccc1
|InChI ident.                   = 
|EINECS numb.                   = 
|RTECS num.                     = WL3675000
|UN num.                        = 44LJ2U959V
|PubChem CID                    = 7501
|ChemSpiderID                   = 7220
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = >6
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 0,13D
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = [[επίπεδο|Επίπεδη]]
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −30&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 145&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  = 
|κρίσιμος όγκος                 =  
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 909 kg/m<sup>3</sup> 
|διαλυτότητα στο νερό           = 0,20 kg/m<sup>3</sup>  (25&nbsp;°C)
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 0,762 cP (20&nbsp;°C)
|δείκτης διάθλασης              = 1,5469
|τάση ατμών                     = ~4,5 mm Hg (20&nbsp;°C)
|εμφάνιση                       = Άχρωμο ελαιώδες υγρό 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 31&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 490&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard T.svg
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Εύφλεκτο ('''F''')<br />Τοξικό ('''Τ''')
|φράση-R                        = R10 R36
|φράση-S                        = S38 S20 S23
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 2
|NFPA2                          = 3
|NFPA3                          = 2
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Το '''στυρένιο''' ή '''στυρόλιο''' ή '''αιθενυλοβενζόλιο''' ή '''βινυλοβενζόλιο''' ή '''φαινυλοαιθένιο''' ή '''φαινυλοαιθυλένιο''' ανήκει στην οικογένεια των [[Αρωματικοί υδρογονάνθρακες|αρωματικών υδρογονανθράκων]]. Είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό με χαρακτηριστική γλυκιά οσμή, σε σχετικά μικρές συγκεντρώσεις. Αποτελεί [[μονομερές]] των [[πολυστυρόλια|πολυστυρολίων]] και πολλών συμπολυμερών.

== Ιστορία, παρουσία και χρήση ==

Η ονομασία '''στυρένιο''' προήλθε από το «styrax» (που επίσης ονομάζεται «storax Levant»), το ρετσίνι από ένα [[Τουρκία|τουρκικό]] [[δέντρο]], το Μαστιχόδεντρο της Ανατολίας (''Liquidambar orientalis''), από το οποίο αρχικά απομονώθηκε και όχι από τα τροπικά δέντρα «styrax», από το ρετσίνι των οποίων παραγόταν το [[βενζοϊκό οξύ]]. Μικρά επίπεδα συγκέντρωσης στυρενίου βρίσκονται επίσης και σε πολλά άλλα είδη φυτών, αλλά και σε μια ποικιλία τροφών όπως φρούτα, λαχανικά, ξηροί καρποί, αναψυκτικά και κρέατα.

Η παραγωγή στυρενίου αυξήθηκε δραματικά κατά τη δεκαετία του [[1940]], όταν έγινε λαοφιλής πρώτη ύλη για το συνθετικό [[καουτσούκ]].

Η παρουσία της βινυλικής ομάδας επιτρέπει στο στυρένιο να [[πολυμερισμός|πολυμερίζεται]]. Σημαντικά εμπορικά προϊόντα περιλαμβάνουν πολυστυρόλια και διάφορα συμπολιμερή του στυρενίου με [[1,3-βουταδιένιο]], [[ισοπρένιο]], [[αιθένιο]], [[1-βουτένιο|βουτένια]], [[ορθοδιβινυλοβενζόλιο|διβινυλοβενζόλια]], [[προπενονιτρίλιο]] και διάφορους ακόρεστους [[εστέρες|καρβοξυλικούς εστέρες]]. Αυτά τα προϊόντα περιλαμβάνουν ελαστικά, πλαστικά και συνθετικές υφάνσιμες ύλες.

== Δομή ==

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C<sub>#2-#6,#1΄-#2΄</sub>-H||σ||2sp<sup>2</sup>-1s||106 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C<sub>#1-#6</sub>-C<sub>#2-#6,#1</sub>||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||147 pm||
|-
|C<sub>#1</sub>...C<sub>#6</sub>||π<ref>Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων</ref>||2p-2p||147 pm||
|-
|C<sub>#1'</sub>-C<sub>#1</sub>||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||147 pm||
|-
|C<sub>#1'</sub>-C<sub>#2'</sub>||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||134 pm||
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br>σε ουδέτερο μόριο
|-
| C<sub>#2΄</sub>||-0,06
|-
| C<sub>#2-#6,#1΄</sub>||-0,03
|-
| C<sub>#1</sub>||0,00
|-
| H||+0,03
|-
|}
</div>

== Παραγωγή ==

* Η [[πυρόλυση]] πετρελαίου ή βενζίνης σχετικά πλούσιας σε αρωματικούς υδρογονάνθρακες μπορεί να δώσει μίγματα που περιέχουν στυρένιο.<ref>Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002</ref>
Καθαρό στυρένιο παρασκευάζεται με τις ακόλουθες μεθόδους:

=== Καταλυτική αφυδρογόνωση αιθυλοβενζολίου ===

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του [[αιθυλοβενζόλιο|αιθυλοβενζολίου]], από την οποία παράγεται στυρένιο:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCH_2CH_3 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} PhCH=CH_2 + H_2} </math>
</div>

=== Μεθοδος Fittιng ===

Από φαινυλαλογονίδιο και βινυλαλογονίδιο - [[Μεθοδος Fittιng]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+ViX} PhCH=CH_2 + NaX}
</math>
</div>

=== Μέθοδος Grignard ===

Από φαινυλαλογονίδιο και βινυλαλογονίδιο – [[Μέθοδος Grignard]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+ViX} PhCH=CH_2 + MgX_2 \downarrow}
</math>
</div>

=== Μέθοδος Friedel-Crafts ===

Με βινυλίωση κατά [[Αντιδράσεις Friedel-Crafts|Friedel-Crafts]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhH + ViX \xrightarrow{AlX_3} PhCH=CH_2 + HX}
</math>
</div>

=== Προσθήκη βενζολίου σε αιθίνιο ===

Με καταλυτική [[προσθήκη]] [[βενζόλιο|βενζολίου]] σε [[αιθίνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhH + HC \equiv CH \xrightarrow{} PhCH=CH_2}
</math>
</div>

== Ιδιότητες ==

Είναι [[υγρό]] άχρωμο και ελαιώδες, με χαρακτηριστική γλυκιά οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων και παρασκευάζεται βιομηχανικά από το [[πετρέλαιο]], ενώ ανευρίσκεται σε πολύ μικρές ποσότητες σε ορισμένα [[φυτά]], στον καφέ, τις φράουλες και την κανέλα. Έχει μικρή διαλυτότητα στο νερό ενώ όταν έρθει σε επαφή με τον αέρα, σχηματίζονται [[Αλδεΰδη|αλδεΰδες]], οι οποίες αναδίνουν μία χαρακτηριστική οξεία και διαπεραστική οσμή. Αναμιγνύεται εύκολα με ένα μεγάλο αριθμό [[οργανική ένωση|οργανικών ενώσεων]].

Οι σημαντικότερες ιδιότητες του στυρενίου, οφείλονται στον βινυλικό διπλό δεσμό που διαθέτει. Έτσι σε αντίθεση με άλλες [[αρωματικές ενώσεις]], όπως το [[βενζόλιο]], το [[τολουόλιο]], το [[ορθοξυλόλιο|ξυλόλια]], το στυρένιο είναι ιδιαίτερα δραστικό και πολυμερίζεται σχετικά εύκολα. Μπορεί να πολυμεριστεί αργά ακόμα σε θερμοκρασία περιβάλλοντος ενώ σε υψηλότερες θερμοκρασίες πιο γρήγορα, ακολουθώντας την διαδικασία του [[Θερμικός πολυμερισμός|θερμικού πολυμερισμού]]. Έτσι πολυμερές στυρενίου μπορεί να σχηματιστεί είτε λόγω υψηλών θερμοκρασιών είτε λόγω παρουσίας οξέων, υπεροξειδίων, οξειδωτικών ενώσεων ή άλλων καταλυτών και προσμείξεων. Για την αποφυγή σχηματισμού ανεπιθύμητου πολυμερούς, συνήθως προστίθεται κάποιος [[παρεμποδιστής]] ή [[αναστολέας]] ([[Βικιπαίδεια:Reaction inhibitor|inhibitor]]), σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις της τάξης των μερικών ppm.

== Χημική συμπεριφορά και παράγωγα ==

=== Της βινυλικής ομάδας ===

==== Ενυδάτωση ====

1. Mr rπίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] και στη συνέχεια [[νερό|νερού]] ([[ενυδάτωση]]) σε στυρένιο παράγεται [[1-φαινυλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} PhCH(OSO_3H)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} PhCH(CH_3)OH + H_2SO_4
}</math>
</div>
2. Με [[βοράνιο|υδροβορίωση]] και στη συνέχεια επίδραση με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]] σε στυρένιο παράγεται αρχικά [[τρι(2-φαινυλαιθυλο)βοράνιο]] και στη συνέχεια [[2-φαινυλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3PhCH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (PhCH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3PhCH_2CH_2OH + H_3BO_3
}</math>
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Με αντίδραση με [[οξικός υδράργυρος|οξικό υδράργυρο]] σε στυρένιο και έπειτα [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] παράγεται [[1-φαινυλαιθανόλη]]<ref>{{cite book
  | author = Bordwell, Frederick G.; Douglass, Miriam L
  | title = Journal of the American Chemical Society (1966), 88, pg 993-999
  | chapter = Reduction of Alkylmercuric Hydroxides by Sodium Borohydride.
}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} PhCH(OH)CH_2HgOOCCH_3 \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} PhCH(CH_3)OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
}</math>
</div>
4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε στυρένιο απουσία [[νερό|νερού]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] προκύπτει [[3-φαινυλο-1-προπεν-2-όλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} PhCH=CHCH_2OH }</math>
</div>

==== Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως ====

Με επίδραση ([[προσθήκη]]) [[υποαλογονώδη οξέα|υποαλογονώδους οξέος]] (HOX) σε σε στυρένιο παράγεται [[αλκοόλες|2-αλο-1-φαινυλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + HOX \xrightarrow{} PhCH(CH_2X)OH
}</math>
</div>
* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}</math>
</div>

==== Καταλυτική υδρογόνωση ====

Με μερική καταλυτική προσθήκη [[υδρογόνο]]υ στο βινύλιο σχηματίζεται [[αιθυλοβενζόλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} PhCH_2CH_3} </math>
</div>

==== Αλογόνωση ====

Με προσθήκη [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) ([[αλογόνωση]]) σε στυρόλιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλοφαινυλαιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} PhCHXCH_2X
}</math>
</div>

==== Προσθήκη υδραλογόνου ====

Με προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ) σχηματίζεται 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + HX \xrightarrow{} PhCHXCH_3} 
</math>
</div>

==== Υδροκυάνωση ====

Με προσθήκη [[υδρακυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) ([[υδροκυάνωση]]) σε στυρένιο παράγεται [[2-φαινυλοπροπανονιτρίλιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2  + HCN \xrightarrow{} PhCH(CH_3)CN
}</math>
</div>

==== Καταλυτική αμμωνίωση ====

1. Με προσθήκη [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε στυρένιο παράγεται [[1-φαινυλαιθαναμίνη]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} PhCH(CH_3)NH_2
}</math>
</div>
2. Προσθήκη πρωτοταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται δευτεροταγής [[αμίνες|1-φαινυλαιθυλαμίνη]]. Π.χ. με [[μεθαναμίνη]] παράγεται [[N-μεθυλο-1-φαινυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} PhCH(CH_3)NHCH_3
}</math>
</div>
3. Προσθήκη δευτεροταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται τριτοταγής [[αμίνες|1-φαινυλαιθυλαμίνη]]. Π.χ. με [[διμεθυλαμίνη]] παράγεται [[N,N-διμεθυλο-1-φαινυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} PhCH(CH_3)N(CH_3)_2 }</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

==== Καταλυτική φορμυλίωση ====

Με προσθήκη [[μεθανάλη]]ς (CO + H<sub>2</sub>) σε στυρένιο παράγεται [[2-φαινυλοπροπανάλη]] ή [[3-φαινυλοπροπανάλη]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xPhCH(CH_3)CHO + (1-x)PhCH_2CH_2CHO 
}</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Όπου <math>\mathrm{x \in [0,1]}</math>. Εξαρτάται απο την επιλογή του [[καταλύτης|καταλύτη]]. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

==== Διυδροξυλίωση ====

Η [[διυδροξυλίωση]] στυρενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H<sub>2</sub>O<sub>2</sub><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.</ref>:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]]. Παράγει [[φαινυλο-1,2-αιθανοδιόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
5PhCH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5PhCH(OH)CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }</math>
</div>
2. Επίδραση [[καρβονικά οξέα|καρβονικού οξέος]] και [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξείδιου του υδρογόνου]]. Παράγει [[φαινυλο-1,2-αιθανοδιόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} PhCH(OH)CH_2OH }</math>
</div>
3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει [[φαινυλο-1,2-αιθανοδιόλη]]:<ref>Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1988''', ''110'', 1968. ({{DOI|10.1021/ja00214a053}})</ref><ref>Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[Chem. Rev.]]'' '''1994''', ''94'', 2483-2547. (Review) ({{DOI|10.1021/cr00032a009}})</ref><ref>Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. ''[[Org. Syn.]]'', Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0093 Article] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100824222105/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0093 |date=2010-08-24 }})</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} PhCH(OH)CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }</math>
</div>
4. Μέθοδος Woodward. Παράγει [[φαινυλο-1,2-αιθανοδιόλη]]:<ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]], {{US patent|2687435}}</ref><ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]]; Brutcher, F. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1958''', ''80'', 209. ({{DOI|10.1021/ja01534a053}})</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} PhCH(OH)CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH }</math>
</div>
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε στυρένιο, παρουσία [[νερό|νερού]]. Αντίδραση Prins. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1-φαινυλο-1,3-προπανοδιόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} PhCH(OH)CH_2CH_2OH }</math>
</div>

==== Οζονόλυση ====

Με επίδραση [[όζον]]τος ([[οζονόλυση]]) σε προπένιο, παράγεται ασταθές [[οζονίδια|οζονίδιο]] που τελικά διασπάται σε [[μεθανάλη]] και [[αιθανοδιάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + \frac{7}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + 3HCOCHO }</math>
</div>

==== Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου ====

Με επίδραση πυκνού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] (KMnO<sub>4</sub>) παράγεται τελικά [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[βενζοϊκό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
PhCH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} PhCOOH + CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 3H_2O
}</math>
</div>
* Ενδιάμεσα παράγεται και [[μεθανικό οξύ]], αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3PhCH=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCOOH + 3HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
}</math>
</div>

==== Πολυμερισμός ====

[[Πολυμερισμός|Πολυμερίζεται]] παράγοντας [[πολυστυρένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.</ref>:<br />:
<center>[[Αρχείο:Polystyrene formation.PNG]]</center>

=== Του βενζολικού δακτυλίου ===

* Θεωρητικά, ο [[βενζόλιο|βενζολικός]] δακτύλιος στο στυρένιο είναι ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, οπότε οι αντιδράσεις [[αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση|αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]] προβλέπονται ταχύτερα απ' ό,τι στο βενζόλιο και κυρίως σε ο- και π- θέση διπαραγώγων του βενζολίου, αλλά στην πράξη, επειδή πολλά από τα αντιδραστήρια των αντιδράσεων αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης προσβάλλουν πρώτα με προσθήκη την βινυλομάδα, τα αποτελέσματα περιπλέοκονται:

==== Νίτρωση ====

Με νίτρωση δεν έχουμε προσθήκη στο βινύλιο, οπότε παίρνουμε [[ορθονιτροστυρένιο]] και [[παρανιτροστυρένιο]]<ref name=Pet3601>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{2}{3} o-C_6H_4(NO_2)CH=CH_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(NO_2)CH=CH_2 + H_2O}
</math>
</div>

==== Σουλφούρωση ====

1. Έχουμε πρώτα προσθήκη στο διπλό δεσμό του βινυλίου, οπότε παράγεται [[1-φαινυλαιθανοσουλφονικό οξύ]]<ref name="Pet3601"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} PhCH(CH_3)SO_3H}
</math>
</div>
2. Στο 1-φαινυλοαιθανοσουλφονικό οξύ ο [[βενζόλιο|βενζολικός]] δακτύλιος είναι ελσφρά απενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, οπότε οι αντιδράσεις [[αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση|αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]] γίνονται λίγο βραδύτερα απ' ό,τι στο βενζόλιο αλλά κυρίως σε μετα- θέσεις διπαραγώγων του βενζολίου. Παράγεται επομένως [[μετα(1΄-σουλφοξυαιθυλο)βενζοσουλφονικό οξύ]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH(CH_3)SO_3H + H_2SO_4 \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(SO_3H)CH(SO_3H)CH_3 + H_2O}
</math>
</div>

==== Αλογόνωση ====

Οι συνθήκες που προβλέπονται για αλογόνωση αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση δεν ευνοούν προσθήκη στο διπλό δεσμό και επομένως παράγονται κυρίως ορθοαλοστυρένιο και παρααλοστυρένιο<ref name="Pet3601"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(X)CH=CH_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(X)CH=CH_2 + HX}
</math>
</div>
* όπου Χ [[χλώριο|Cl]] ή [[βρώμιο|Br]]. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>, αντίστοιχα.
* Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr<sub>3</sub>.

==== Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts ====

1. Έχουμε αρχικά προσθήκη του RX στο διπλό δεσμό του βινυλίου, οπότε παράγεται 1-αλο-1-φαινυλοαλκάνιο:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + RX \xrightarrow{} PhCHXCH_2R}
</math>
</div>
2. Στο 1-αλο-1-φαινυλοαλκάνιο ο [[βενζόλιο|βενζολικός]] δακτύλιος είναι ελσφρά απενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, οπότε οι αντιδράσεις [[αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση|αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]] γίνονται λίγο βραδύτερα απ' ό,τι στο βενζόλιο κυρίως σε μετα- θέσεις διπαραγώγων του βενζολίου. Παράγεται επομένως μετααλκυλο(1'-αλοαλκυλο)βενζόλιο<ref name="Pet3601"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCHXCH_2R + RX \xrightarrow{AlX_3} \mu-C_6H_4(R)CHXCH_2R + HX}
</math>
</div>

==== Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts ====

1. Έχουμε αρχικά προσθήκη του RCOX στο διπλό δεσμό του βινυλίου, οπότε παράγεται 2-φαινυλοαλκανοϋλαλογονίδιο:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + RCOX \xrightarrow{} PhCH(CH_2R)COX}
</math>
</div>

2. Στο 2-φαινυλοαλκανοϋλαλογονίδιο [[βενζόλιο|βενζολικός]] δακτύλιος είναι απενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, οπότε οι αντιδράσεις [[αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση|αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]] γίνονται βραδύτερα απ' ό,τι στο βενζόλιο και κυρίως σε μετα- θέσεις διπαραγώγων του βενζολίου. Παράγεται επομένως 2-(μεταακυλοφαινυλο)αλκανοϋλαλογονίδιο<ref name="Pet3601"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH(CH_2R)COX + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \mu-C_6H_4(COR)CH(CH_2R)COX + HX}
</math>
</div>

==== Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts ====

1. Έχουμε αρχικά προσθήκη του HOX στο διπλό δεσμό του βινυλίου, οπότε παράγεται 2-αλο-1-φαινυλαιθανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + HOX \xrightarrow{} PhCH(OH)CH_2X}
</math>
</div>

2. Στην 2-αλο-1-φαινυλαιθανόλη ο [[βενζόλιο|βενζολικός]] δακτύλιος είναι απενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, οπότε οι αντιδράσεις [[αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση|αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]] γίνονται λίγο βραδύτερα απ' ό,τι στο βενζόλιο και κυρίως σε μετα- θέσεις διπαραγώγων του βενζολίου. Παράγεται επομένως 2-αλο-1-(μεταϋδροξυφαινυλ)αιθσνόλη<ref name="Pet3601"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH(OH)CH_2X + HOX \xrightarrow{AlX_3} \mu-C_6H_4(OH)CH(CH_2X)OH + HX}
</math>
</div>

==== Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts ====

1. Έχουμε αρχικά προσθήκη του XCOOH στο διπλό δεσμό του βινυλίου, οπότε παράγεται 3-αλο-3-φαινυλοπροπανικό οξύ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + XCOOH  \xrightarrow{} PhCHXCH_2COOH}</math>
</div>

2. Στο 3-αλο-3-φαινυλοπροπανικό οξύ ο [[βενζόλιο|βενζολικός]] δακτύλιος είναι απενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, οπότε οι αντιδράσεις [[αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση|αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]] γίνονται βραδύτερα απ' ό,τι στο βενζόλιο και κυρίως σε μετα- θέσεις διπαραγώγων του βενζολίου. Παράγεται επομένως 3-αλο-3-(μετακαρβοξυφαινυλο)προπανικό οξύ<ref name="Pet3601"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{XCH_2CH(Ph)COOH + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \mu-C_6H_4(COOH)CHXCH_2COOH + HX}
</math>
</div>

==== Υδρογόνωση ====

Με πλήρη [[κατάλυση|καταλυτική]] [[υδρογόνο|υδρογόνωση]] παράγεται [[αιθυλοκυκλεξάνιο]]<ref name=Pet3602>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Pt}} </math> [[Αρχείο:Ethylcyclohexane-3D-balls.png|50 px]]
</div>

=== Προσθήκη καρβενίων ===

Π.χ. :CH<sub>2</sub> (προκύπτει από CH<sub>3</sub>Cl + KOH).
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhVi + CH_3Cl + KOH \xrightarrow[-H_2O]{-KCl} \frac{2}{15} PhCH=CHMe + \frac{1}{15} PhC(Me)=CH_2 +} </math><br />
<math>
\mathrm{\frac{1}{3} MeC_6H_4Vi + \frac{3}{5} ViC_7H_6 + \frac{1}{15} PhcPr}
</math>
</div>
* Αν θέλουμε σχεδόν αποκλειστικά [[φαινυλοκυκλοπροπάνιο]] χρησιμοποιούμε την ακόλουθη αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhVi + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 + PhcPr} </math>
</div>

== Χρήσεις ==

Η μεγαλύτερη και σημαντικότερη χρήση του στυρενίου είναι ως μονομερές σε αντιδράσεις πολυμερισμού με σκοπό την παραγωγή πλαστικών προϊόντων καθημερινής χρήσης και άλλων πολυμερών ή συμπολυμερών αυτού με άλλα μονομερή.

Το τεχνολογικό ενδιαφέρον για το στυρένιο χρονολογείται από τον [[ΒΠΠ|Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο]], όταν χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά στην παραγωγή του ελαστικού Buna S. Η παρασκευή αυτού του ελαστικού βασίστηκε στον συμπολυμερισμό στυρενίου και [[Βουταδιένιο|βουταδιενίου]]. Κατά τον πολυμερισμό αυτό, ο οποίος με μικρή τροποποίηση ισχύει και σήμερα στην παρασκευή του ελαστικού SBR, ένα μόριο στυρενίου συμπολυμερίζεται με έξι μόρια [[Βουταδιένιο|βουταδιενίου]] (αναλογία βάρους ~1:3). Το ελαστικό SBR υφίσταται βουλκανισμό με μεθόδους ανάλογες προς το συνηθισμένο [[ελαστικό]] και ακόμη και σήμερα είναι ένα από τα εμπορικότερα ελαστικά.<ref>Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.</ref>

Το στυρένιο συμπολυμερίζεται επίσης με [[ακρυλονιτρίλιο]] και [[βουταδιένιο]] και σχηματίζει μια από τις εμπορικότερες ρητίνες γνωστή ως ABS-ρητίνη. Άλλα σημαντικά προϊόντα του στυρενίου είναι το ομοπολυμερές πολυστυρένιο, το οποίο συχνά το συναντάμε ως [[διογκωμένη πολυστερίνη]] και [[εξηλασμένη πολυστερίνη]], μονωτικά υλικά ευρείας χρήσης, συμπολυμερή στυρενίου – ακρυλονιτριλίου. Τέλος, το στυρένιο χρησιμοποιείται ευρέως σε πολυμερισμούς γαλακτώματος, συνήθως μαζί με τον [[Ακρυλικός βουτυλεστέρας|ακρυλικό βουτυλεστέρα]] σε διάφορες αναλογίες, για την παραγωγή πλαστικών χρωμάτων.<ref>{{Cite web |url=http://www.styrene.org/index.html |title=The Styrene Information and Research Center |accessdate=2006-06-24 |archiveurl=https://archive.today/20130415224952/http://www.styrene.org/index.html |archivedate=2013-04-15 |url-status=dead }}</ref>

== Κίνδυνοι για την υγεία ==
Η υπερβολική εισπνοή στυρενίου μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό στον αναπνευστικό σωλήνα και στους βλεννογόνους άλλων οργάνων, ενώ η επαφή με το δέρμα μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό και φουσκάλες.

Η επαναλαμβανόμενη ή παρατεταμένη έκθεση στην ένωση μπορεί να προκαλέσει ναυτία, εμετό, απώλεια της όρεξης και γενική αδυναμία ενώ μπορεί να επηρεάσει και το κεντρικό νευρικό σύστημα.

Το Εθνικό Τοξικολογικό Πρόγραμμα του Υπουργείου Υγείας των ΗΠΑ κατατάσσει το στυρένιο ως «ευλόγως εκτιμούμενο καρκινογόνο στους ανθρώπους» βασιζόμενο σε «περιορισμένα στοιχεία» σε ανθρώπους, «επαρκή στοιχεία» σε πειραματόζωα και άλλες γνώσεις πάνω στον μηχανισμό της καρκινογένεσης, που υποστηρίζουν αυτήν την εκτίμηση.<ref>[http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/twelfth/profiles/Styrene.pdf Εθνικό Τοξικολογικό Πρόγραμμα, Υπουργείο Υγείας, ΗΠΑ, 2011]</ref>

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

== Πηγές ==
* [https://archive.today/20130415224952/http://www.styrene.org/index.html The Styrene Information and Research Center]
* [http://www.iarc.fr/ Διεθνής Εταιρία για την Έρευνα του Καρκίνου].
* Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
* Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982


{{Υδρογονάνθρακες}}
{{Authority control}}

[[Κατηγορία:Αρένια]]
[[Κατηγορία:C8]]