Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Υδροκινόνη

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Υδροκινόνη
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Hydrochinon2.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 150
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 150
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Hydroquinone crystal.jpg
|μέγεθος εικόνας 3D             = 150
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|εικόνα 4                       = 
|μέγεθος εικόνας 4              = 
|λεζάντα εικόνας 4              = 
|όνομα IUPAC                    = 1,4-βενζο(λο)διόλη
|άλλη ονομασία                  = Υδροκινόνη<br>Κινόλη<br>4-υδροξυφαινόλη<br>1,4-διυδροξυβενζόλιο<br>π(αρα)-βενζο(λο)διόλη<br>π(αρα)-διυδροξυβενζόλιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|μοριακή μάζα                   = 110,1 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = π-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>
|συντομογραφίες                 = 
|CAS numb.                      = 123-31-9
|SMILES ident.                  = c1cc(ccc1O)O
|InChI ident.                   = 1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H 
|EINECS numb.                   = 
|RTECS num.                     = MX3500000
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 
|ChemSpiderID                   = 764
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = >100 
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 1,4±0,1 D 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = 172&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 287&nbsp;°C ([[εξάχνωση|εξαχνώνεται]])
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 1.300 kg/m³ 
|διαλυτότητα στο νερό           = 59 kg/m³ (15&nbsp;°C)
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              = 
|τάση ατμών                     = 15 mPa (20&nbsp;°C)
|εμφάνιση                       = 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 165&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard X.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard N.svg
|εικόνα κινδύνου 3              = GHS-pictogram-acid.svg
|εικόνα κινδύνου 4              = GHS-pictogram-silhouette.svg
|προσδιορισμός κινδύνων         = Βλαβερη (Xn)<br>Επικίνδυνη για το περιβάλλον (N)
|φράση-R                        = 22, 40, 41<br> 43, 50, 68
|φράση-S                        = (2), 26<br> 36/37/39, 61
|LD50                           = 320 mg/kg (αρουραίοι, στοματική λήψη)<br>245 mg/kg (ποντίκια, στοματική λήψη)<br>490 mg/kg (θηλαστικά, στοματική λήψη)<br>200 mg/kg (κοννέλια, στοματική λήψη)<br>550 mg/kg (ινδικά χοιρίδια, στοματική λήψη)<br>200 mg/kg (σκύλοι, στοματική λήψη)<br>70 mg/kg (γάτες, στοματική λήψη)
|MSDS                           =
|NFPA1                          = 2
|NFPA2                          = 1 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 = Καρκινογόνο (κατηγορία 3)<br>Μεταλλαξιογόνο (κατηγορία 3)
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Η '''υδροκινόνη<ref>Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref>''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''hydroquinone'') είναι [[Αρωματικότητα|αρωματική]] [[οργανική ένωση]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] [[C6H6O2|'''C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>''']], αν και συχνά παριστάνεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό τύπο '''π-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>'''. Αποτελεί την παρα-[[Ισομέρεια|ισομερή]], από τις τρεις (3) ισομερείς βενζο(λο)διόλες, δηλαδή στις δι[[Φαινόλη|φαινόλες]], που αποτελούν [[υποσύνολο]] των αρενοδιολών. Η χημικά καθαρή υδροκινόνη, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι κοκκώδες [[στερεό]]. Ο όρος «υδροκινόνη» αναφέρεται επίσης κατ' επέκταση και σε ομάδα «θυγατρικών» παραγώγων ή και υποκατεστημένων ενώσεων.

== Ιστορία ==
Η υδροκινόνη πρωτοπαράχθηκε το [[1820]] από τους [[Γαλλία|Γάλλους]] [[Χημικός|χημικούς]] [[Πιερ Ζοζέφ Πελετιέ]] (''Pierre Joseph Pelletier'') και [[Ζοζέφ Μπιεναιμέ Καβεντού]] (''Joseph Bienaimé Caventou''), μέσω της [[Απόσταξη|ξηρής απόσταξης]] [[Κινικό οξύ|κινικού οξέος]].

Το όνομα «υδροκινόνη» επινοήθηκε από τον [[Φρήντριχ Βέλερ]] το [[1843]].<ref>F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', τόμ. '''51''', σσ. 145-163.</ref>

== Ονοματολογία ==
Αν και σπάνια συναντάται, η επίσημη «προτιμώμενη συστηματική ονομασία [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]]» (PIN) της υδροκινόνης είναι '''1,4-βενζο(λο)διόλη'''.<ref>[http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter6-Sec60-64.pdf Preferred IUPAC Names].</ref>

== Φυσική παρουσία ==
Οι υδροκινόνες είναι από τα κύρια συστατικά του αμυντικού υγρού του [[Βομβαρδιστής (σκαθάρι)|βομβαρδιστή]] (μιας κατηγορίας [[κολεόπτερα|σκαθαριών]]), σε συνδυασμό με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>), ίσως και με άλλες ενώσεις, ανάλογα με το [[Είδος (βιολογία)|είδος]], που παράγεται από [[Αδένας|αδένες]] και μερικά από τα συστατικά συλλέγονται σε ειδική κύστη. Η κύστη αυτή ανοιγοκλείνει μέσω μιας [[βαλβίδα]]ς που ελέγχεται από ειδικό [[Μυς|μυ]], και το περιεχόμενό της πηγαίνει σε ένα θάλαμο αντίδρασης, με (σχετικά) χονδρά τοιχώματα, που περιέχει ειδικά [[Κύτταρο|κύτταρα]], τα οποία παράγουν [[Καταλάση|καταλάσες]] και [[Υπεροξειδάση|υπεροξειδάσες]]. Αυτές καταλύουν την [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] των υδροκινοκών στις αντίστοιχες κινόνες. Οι αντιδράσεις αυτές απελευθερώνουν [[οξυγόνο]] και παράγουν αρκετή [[θερμότητα]], ώστε το μείγμα να φθάσει στην κανονική [[θερμοκρασία βρασμού]] του και έτσι να εξαερωθεί το 1/5 της ποσότητάς του, δημιουργώντας έτσι ένα ζεστό [[αερόλυμα]], με το οποίο το σκαθάρι ψεκάζει τους εχθρούς του, από ειδικό άνοιγμα στην κοιλιακή του χώρα.<ref name="Solomons">Organic Chemistry, Solomon and Fryhle, 10th edition, Wiley Publishing, 2010.{{Χρειάζεται σελίδα}}</ref>

Παράγωγα της φαρνεσυλυδροκινόνης αποτελούν τις κύριες ερεθιστικές ουσίες που αποπνέουν τα ''Eriodictyon parryi'', οι οποίες μπορούν να προκαλέσουν σοβαρή [[δερματίτιδα]], σε περίπτωση επαφής με το [[Άνθρωπος|ανθρώπινο]] [[δέρμα]].

Η υδροκινόνη θεωρείται ότι αποτελεί την ενεργή [[Τοξίνες|τοξίνη]] στα [[μανιτάρι]]α ''agaricus hondensis''.<ref>{{Cite journal|title=Hydroquinone: the toxic compound of Agaricus hondensis|last=Joval, E|last2=Kroeger, P|date=Απρίλιος 1996|journal=Planta Medica|issue=2|doi=10.1055/s-2006-957852|volume=62|pages=185|pmid=17252436|last3=N}}</ref>

Η υδροκινόνη έχει αποδειχθεί ότι είναι ένα από τα χημικά συστατικά των φυσικών προϊόντων [[πρόπολη]]ς.<ref name="Propolis">{{Cite journal|title=Review of the biological properties and toxicity of bee propolis (propolis)|url=https://archive.org/details/sim_food-and-chemical-toxicology_1998-04_36_4/page/347|last=Burdock|first=G.A.|journal=Food and Chemical Toxicology|issue=4|doi=10.1016/S0278-6915(97)00145-2|year=1998|volume=36|pages=347–363|pmid=9651052}}</ref>

Είναι επίσης μία από τις [[Χημική ένωση|χημικές ενώσεις]] που βρίσκονται στο [[καστόριο]]. Αυτή η ένωση, μαζί με άλλες συλλέγονται από τις καστόριες κύστες των [[Κάστορας|καστόρων]] .<ref>The Beaver: Its Life and Impact.</ref>

Στην [[κουμαριά]] (''arctostaphylos uva-ursi''), η [[αρβουτίνη]] μετατρέπεται σε υδροκινόνη.

== Παραγωγή ==
Η υδροκινόνη παράγεται [[Βιομηχανία|βιομηχανικά]] από δύο κύριες παραγωγικές οδούς.<ref name=Ullmann>Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a13_499}}.</ref>

1. Η ευρύτερα χρησιμοποιούμενη παραγωγική οδός διαδρομή είναι παρόμοια με τη διεργασία [[Κουμένιο|κουμενίου]], σε μηχανισμό [[Χημική αντίδραση|αντίδρασης]], και εμπλέκει [[Αλκύλια|διαλκυλίωση]] του [[Βενζόλιο|βενζολίου]] με [[προπένιο]], που δίνει [[1,4-διισοπροπυλοβενζόλιο]]. Η τελευταία ένωση αντιδρά με το [[οξυγόνο]] του ατμοσφαιρικού αέρα, δίνοντας το αντίστοιχο [[Οργανικά υπεροξείδια|διυδροϋπεροξείδιο]], που δομικά είναι παρόμοιο με το υπεροξείδιο του κουμενίου, οπότε ομοίως με [[Μετάθεση (χημεία)|μετάθεση]] δίνει [[προπανόνη]] και υδροκινόνη, μετά από επίδραση [[Οξύ|οξέος]].<br>
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{PhH + 2CH_3CH=CH_2 \xrightarrow[Al_2O_3]{H_3PO_4}} </math>[[Αρχείο:1,4-Diisopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|78x78εσ]]<div style="text-align: center;"> [[Αρχείο:1,4-Diisopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|78x78εσ]]<math>  \mathrm{+2O_2  \xrightarrow{}} </math>[[Αρχείο:1,4-dihydroperoxy-1,4-diisiopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|79x79εσ]] <div style="text-align: center;"> [[Αρχείο:1,4-dihydroperoxy-1,4-diisiopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|79x79εσ]]<math>  \mathrm{\xrightarrow{H^+}2CH_3COCH_3+} </math>[[Αρχείο:Hydrochinon.svg|χωρίς-πλαίσιο|76x76εσ]] </div></div></div>
2. Μια δεύτερη παραγωγική οδός εμπλέκει [[Υδροξύλιο|υδροξυλίωση]] [[φαινόλη]]ς. Η μετατροπή αυτή γίνεται με επίδραση [[Υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξειδίου του υδρογόνου]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>), που παρέχει ένα [[μείγμα]] υδροκινόνης και [[κατεχόλη]]ς:<div style="text-align: center;">
<math>  \mathrm{PhOH + H_2O_2 \xrightarrow{}} </math>[[Αρχείο:Catechol hydroquionone.svg|χωρίς-πλαίσιο|86x86εσ]] </div>
Άλλες, λιγότερο συνηθισμένες μέθοδοι συμπεριλαμβάνουν:
# Την [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] της [[ανιλίνη]]ς από [[διοξείδιο του μαγγανίου]] (MnO<sub>2</sub>), που ακολουθείται από αναγωγή της προκύπτουσας 1,4-βενζοκινόνης. Η διαδικασία έχει ορισμένα σημαντικά μειονεκτήματα: διεξάγεται ασυνεχώς κατά ποσότητες υλικού και επιπλέον δημιουργεί σημαντική ροή αποβλήτων.
# Μια δυνητικά σημαντική μέθοδος σύνθεσης υδροκινόνης που έχει προταθεί <ref name="Cyclization">{{Cite journal|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.196907271/abstract|title=Cyclization of Acetylenic Compounds|last=Reppe, Walter|last2=Kutepow, N|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|accessdate=26 December 2013|issue=10|doi=10.1002/anie.196907271|year=1969|volume=8|pages=727–733|last3=Magin, A}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3149138.pdf|title=Process for the preparation of substituted cyclic compounds and products resulting therefrom US3149138 A|last=Hubel, Karl|last2=Braye, Henri|publisher=Union Carbide Corp.|year=1960}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3355503.pdf|title=Preparation of hydroquinone US3355503 A|last=Pino, Piero|last2=Braca, Giuseppe|publisher=Lonza Ag|year=1964}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3394193.pdf|title=Production of hydroquinones US3394193 A|last=Walter, Reppe|last2=Magin, August|publisher=Basf Ag|year=1966}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3459812.pdf|title=Preparation of hydroquinone US3459812 A|last=Piero, Pino|last2=Giuseppe, Braca|publisher=Lonza Ag|year=1967}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3742071.pdf|title=Process for the production of hydroquinone US 3742071 A|last=Holmes, J.|last2=Hagemeyer, H.|publisher=Eastman Kodak Co.|year=1971}}</ref> χρησιμοποιεί [[αιθίνιο]] (HC≡CH) και [[πεντακαρβονυλοσίδηρο]] [Fe(CO)<sub>5</sub>]. Ο πεντακαρβονυλοσίδηρος λειτουργεί ως [[Κατάλυση|καταλύτης]] και όχι ως [[αντιδραστήριο]], αν παρέχεται επιπλέον αέριο [[μονοξείδιο του άνθρακα]] (CO). Το [[ρόδιο]] ή το [[ρουθήνιο]] μπορούν να υποκαταστήσουν τον [[Σίδηρος|σίδηρο]] ως καταλύτες, με ευνοϊκές αποδόσεις, αλλά συνήθως δεν χρησιμοποιούνται λόγω του αυξημένου κόστους της αποκατάστασής τους στο αντιδρών μείγμα.
# Η υδροκινόνη και τα παράγωγά της μπορούν επίσης να παραχθούν με οξείδωση διάφορων φαινολών. Παραδείγματα περιλαμβάνουν τη μέθοδο της [[Οξείδωση με υπερθειικά κατά Ελμπς|οξείδωσης με υπερθειικά κατά Ελμπς]] (''Elbs persulfate'') και τη μέθοδο της [[οξείδωση κατά Ντακίν]].

== Αντιδράσεις ==
Η πηγή δραστικότητα της υδροκινόνης είναι οι δύο (2) [[Υδροξύλιο|υδροξυλομάδες]]. Η δράση της μοιάζει με αυτήν των υπόλοιπων φαινολών, που είναι ασθενώς [[Οξύ|όξινες]]. Το αποτέλεσμα είναι οι συζυγείς [[Βάση|βάσεις]] να επιδέχονται εύκολη O-αλκυλίωση, δίνοντας τους αντίστοιχους μονο- και δι- [[αιθέρες]]. Ομοίως, η υδροκινόνη είναι ιδιαίτερα επιρεπής σε διάφορες αντιδράσεις υποκατάστασης στο βενζολικό δακτύλιό της κατά [[Αντίδραση Friedel-Crafts|Friedel-Crafts]], όπως είναι αλκυλίωση. Αυτή η αντίδραση αξιοποιείται για την παραγωγή δημοφιλών αντιοξειδωτικών, όπως η 2-τριτ. βουτυλο-4-μεθοξυφαινόλη (BHA). Η χρήσιμη [[χρωστική]] [[κινιζαρίνη]] παράγεται με διακυλίωση της υδροκινόνης με [[Φθαλικός ανυδρίτης|φθαλικό ανυδρίτη]].

=== Οξειδοαναγωγής ===
Η υδροκινόνη υφίσταται οξείδωση κάτω από ήπιες συνθήκες, δίνοντας ως προϊόν [[βενζοκινόνη]]. Αυτή η διαδικασία μπορεί να αντιστραφεί. Μερικά φυσικά παράγωγα της υδροκινόνης εμφανίζουν αυτό το είδος της αντιδραστικότητας, όπως για παράδειγμα το [[συνένζυμο Q]]. Η αντίδραση αξιοποιείται βιομηχανικά, τόσο με την ίδια την υδροκινόνη, όσο και με παράγωγά της

είναι η εκμετάλλευση και οι δύο με την υδροκινόνη ίδια, αλλά πιο συχνά με παράγωγά της, στα οποία το ένα (1) υδροξύλιο έχει αντικατασταθεί από αμινομάδα.

=== Αμίνωση ===
Μια σημαντική αντίδραση είναι η μετατροπή της υδροκινόνης σε μονο- και διαμινο-παράγωγα. Η [[μεθυλαμινοφαινόλη]], που χρησιμοποιούνται στη φωτογραφία, παράγεται με τον εξής τρόπο:
: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(Ω)<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(Ω)(N(H)CH<sub>3</sub>) + H<sub>2</sub>O
Ομοίως, διαμίνες χρήσιμες στη βιομηχανία ελαστικών, όπως antiozone παράγοντες, παράγονται με παρόμοιο τρόπο από την [[ανιλίνη]]:
: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(Ω)<sub>2</sub> + 2 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(N(H)C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O

== Χρήσεις ==
Η υδροκινόνη έχει μια ποικιλία χρήσεων, κυρίως σχετικών με τη δράση της ως αναγωγικού παράγοντα που είναι [[Διαλυτότητα|διαλυτός]] στο νερό. Είναι ένα σημαντικό συστατικό στο πιο μαύρο και λευκό φωτογραφικό προγραμματιστές{{ασαφές}} για την ταινία και το έγγραφο, όπου, με την ένωση metol, ανάγει τα [[αλογονίδια]] του [[Άργυρος|αργύρου]] σε στοιχειακό άργυρο.

Υπάρχουν διάφορες άλλες χρήσεις που συνδέονται με τη μείωση της δύναμης. Ως αναστολέας πολυμερισμού, υδροκινόνη εμποδίζει τον πολυμερισμό της [[Προπενικό οξύ|ακρυλικό οξύ]], μεθακρυλικό μεθύλιο, κυανοακρυλική κόλλα, και άλλα μονομερή τα οποία είναι ευαίσθητα σε ριζοσπαστική-ξεκίνησε [[Πολυμερισμός|πολυμερισμού]]. Αυτή η εφαρμογή εκμεταλλεύεται τις [[Αντιοξειδωτικά|αντιοξειδωτικές]] ιδιότητες της υδροκινόνης.

Η υδροκινόνη μπορεί να υποστεί ήπια [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] για να μετατραπεί στο σύνθετο παραβενζοκινόνη, C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>, που συχνά ονομάζεται ''p''-κινόνη ή απλά κινόνη. [[Οξειδοαναγωγή|Αναγωγή]] της κινόνης αντιστρέφει αυτή την αντίδραση προς υδροκινόνη. Ορισμένες βιοχημικές ενώσεις στη φύση έχουν αυτό το είδος της υδροκινόνης ή κινόνης τμήμα τους δομές, όπως το Συνένζυμο Q, και μπορεί να υποβληθεί σε παρόμοιες [[Οξειδοαναγωγή|οξειδοαναγωγικές]] μετατροπές.

Η υδροκινόνη μπορεί να χάσει ένα η<sup>+</sup> από τα δύο για να σχηματίσουν ένα diphenolate ιόντων. Το di[[Νάτριο|νατρίου]] diphenolate [[αλάτι]] της υδροκινόνης χρησιμοποιείται ως ένα εναλλασσόμενο co[[Μονομερές|μονομερούς]] μονάδας για την παραγωγή του [[πολυμερές]] PEEK.

=== Αποχρωματισμός του δέρματος ===
Η υδροκινόνη χρησιμοποιείται ως τοπική εφαρμογή στο δέρμα για να λευκάνει το χρώμα του. Δεν έχει την ίδια προδιάθεση να προκαλέσει δερματίτιδα, όπως το metol. Αυτή είναι μια συνταγή μόνο συστατικό{{ασαφές}} σε ορισμένες χώρες, συμπεριλαμβανομένων των κρατών μελών της Ευρωπαϊκής Ένωσης σύμφωνα με την οδηγία 76/768/ΕΟΚ:το 1976.<ref>76/768/EEC:1976 Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products : http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CELEX:31976L0768:EN:HTML</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.consumerconnect.ie/eng/News_+_Research/Product_Recalls/Clear_N_Smooth_cream_withdrawn.html |title=Example of a product recall in Ireland |accessdate=2017-05-29 |archive-date=2011-10-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111004183658/http://www.consumerconnect.ie/eng/News_+_Research/Product_Recalls/Clear_N_Smooth_cream_withdrawn.html |url-status= }}</ref>

Το 2006 η Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων (FDA) των ΗΠΑ ανεκάλεσε την προηγούμενη έγκριση της υδροκινόνης και προτείνει την απαγόρευση όλων των σκευασμάτων που χορηγούνται χωρίς συνταγή.<ref name="FDA 2006">{{Cite report|last=United States Food and Drug Administration|author=United States Food and Drug Administration|year=2006|title=Skin Bleaching Drug Products for Over-the-Counter Product Use; Proposed Rule|url=http://www.fda.gov/OHRMS/DOCKETS/98fr/78n-0065-npr0003.pdf|docket=1978N-0065}}</ref> Η FDA δήλωσε ότι η υδροκινόνη δεν μπορεί να αποκλειστεί ως πιθανή καρκινογόνος ουσία.<ref name=":0">{{Cite web|url=http://www.fda.gov/AboutFDA/CentersOffices/OfficeofMedicalProductsandTobacco/CDER/ucm203112.htm|title=About the Center for Drug Evaluation and Research - Hydroquinone Studies Under The National Toxicology Program (NTP)|last=Research|first=Center for Drug Evaluation and|website=www.fda.gov|language=en|accessdate=2017-02-12}}</ref> Στο συμπέρασμα αυτό κατέληξε με βάση την έκταση της απορρόφησης στον άνθρωπο και την επίπτωση των [[Νεόπλασμα|νεοπλασμάτων]] σε αρουραίους σε αρκετές μελέτες, όπου ενήλικες αρουραίοι βρέθηκαν να έχουν αυξημένα ποσοστά όγκων, συμπεριλαμβανομένων θυλακιώδη υπερπλασίες, anisokaryosis (παραλλαγή σε πυρήνες μεγέθη), μονοπύρηνων κυττάρων λευχαιμίας, ηπατοκυτταρικό αδένωμα και νεφρικό σωληνάριο κυτταρικά αδενώματα. Η Εκστρατεία για τα Ασφαλή Καλλυντικά ανέδειξε επίσης τις ανησυχίες τους.<ref>{{Cite web |url=http://www.safecosmetics.org/article.php?id=289 |title=Campaign For Safe Cosmetics - Hydroquinone |accessdate=2017-05-29 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20101127071016/http://safecosmetics.org/article.php?id=289 |archivedate=2010-11-27 |url-status=dead }}</ref>

Πολυάριθμες μελέτες έχουν αποκαλύψει ότι η υδροκινόνη μπορεί να προκαλέσει εξωγενή ochronosis, μια παραμορφωτική ασθένεια στην οποία μπλε-μαύρο χρωστικές που εναποτίθενται πάνω στο δέρμα, αν ληφθεί από το στόμα, ωστόσο, το δέρμα παρασκευάσματα που περιέχουν το συστατικό που χορηγούνται τοπικά. Η FDA έχει ταξινομηθεί υδροκινόνη το 2006 ως ένα ασφαλές προϊόν - γενικά αναγνωρισμένη ως ασφαλής και αποτελεσματική (GRASE), ωστόσο συμπληρωματικές μελέτες σύμφωνα με το Εθνικό Πρόγραμμα Τοξικολογίας (NTP) προτάθηκαν προκειμένου να διαπιστωθεί αν υπάρχει κίνδυνος για τους ανθρώπους από τη χρήση της υδροκινόνης.<ref>{{Cite journal|title=Complications of chronic use of skin lightening cosmetics|url=https://archive.org/details/sim_international-journal-of-dermatology_2008-04_47_4/page/344|last=Olumide, YM|last2=Akinkugbe, AO|date=April 2008|journal=International Journal of Dermatology|issue=4|doi=10.1111/j.1365-4632.2008.02719.x|volume=47|pages=344–53|pmid=18377596|last3=Altraide, D|last4=Mohammed, T|last5=Ahamefule, N|last6=Ayanlowo, S|last7=Onyekonwu, C|last8=Essen, N}}</ref> NTP αξιολόγηση έδειξε κάποια στοιχεία της μακροπρόθεσμης καρκινογόνων και των γονοτοξικών επιδράσεων<ref>{{Cite web|url=https://ntp.niehs.nih.gov/testing/status/agents/ts-10022-h.html|title=Hydroquinone 10022-H|website=ntp.niehs.nih.gov|language=en-US|accessdate=2017-02-12}}</ref>

Ενώ η χρήση υδροκινόνης ως παράγοντα λεύκανσης μπορεί να είναι αποτελεσματική με τη σωστή χρήση, μπορεί επίσης να προκαλέσει την ευαισθησία του δέρματος. Η καθημερινή χρήση αντιηλιακού με υψηλό PPD (persistent pigment) βαθμολογία μειώνει τον κίνδυνο της περαιτέρω βλάβης. Η υδροκινόνη είναι μερικές φορές σε συνδυασμό με άλφα υδροξύ οξέα που απολεπίζουν το δέρμα για να επιταχύνει την ελάφρυνση της διαδικασίας. Στις Ηνωμένες Πολιτείες, επίκαιρα θεραπείες που συνήθως περιέχει έως 2% υδροκινόνη. Διαφορετικά, υψηλότερες συγκεντρώσεις (μέχρι 4%) θα πρέπει να συνταγογραφείται και να χορηγείται με προσοχή.

Ενώ η υδροκινόνη παραμένει ευρέως συνταγογραφούμενη για τη θεραπεία της υπερμελάγχρωσης, ερωτήσεις που τέθηκαν σχετικά με το προφίλ ασφάλειας από ρυθμιστικών οργανισμών στην ΕΕ, την Ιαπωνία, και τις ΗΠΑ ενθαρρύνουν την αναζήτηση για άλλους παράγοντες με παρόμοια αποτελεσματικότητα.<ref>{{Cite journal|title=Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy|last=Draelos|first=Zoe Diana|date=2007-09-01|journal=Dermatologic Therapy|issue=5|doi=10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x|volume=20|pages=308–313|issn=1529-8019|pmid=18045355}}</ref> Διάφοροι τέτοιοι παράγοντες είναι ήδη διαθέσιμοι ή υπό έρευνα<ref>{{Cite journal|title=TOPICAL TREATMENT OF MELASMA|last=Bandyopadhyay|first=Debabrata|date=2009-01-01|journal=Indian Journal of Dermatology|issue=4|doi=10.4103/0019-5154.57602|volume=54|pages=303–309|issn=0019-5154|pmc=2807702|pmid=20101327}}</ref>, όπως το [[αζελαϊκό οξύ]]<ref>{{Cite journal|title=Comparison of efficacy of products containing azelaic acid in melasma treatment|last=Mazurek|first=Klaudia|last2=Pierzchała|first2=Ewa|date=2016-09-01|journal=Journal of Cosmetic Dermatology|issue=3|doi=10.1111/jocd.12217|volume=15|pages=269–282|issn=1473-2165|pmid=27028014}}</ref>, το kojic οξύ, τα ρετινοειδή, η κυστεαμίνη,<ref>{{Cite journal|title=Evaluation of the efficacy of cysteamine 5% cream in the treatment of epidermal melasma: a randomized double-blind placebo-controlled trial|last=Mansouri|first=P.|last2=Farshi|first2=S.|date=2015-07-01|journal=The British Journal of Dermatology|issue=1|doi=10.1111/bjd.13424|volume=173|pages=209–217|issn=1365-2133|pmid=25251767|last3=Hashemi|first3=Z.|last4=Kasraee|first4=B.}}</ref> τοπικά στεροειδή, το [[Υδροξυαιθανικό οξύ|γλυκολικό οξύ]] και άλλες ουσίες.

== Δείτε επίσης ==
* [[Ημικινόνη]]

== Εξωτερικοί σύνδεσμοι ==
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0166.htm Διεθνής Κάρτα Χημικής Ασφάλειας 0166]
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html NIOSH Οδηγός Τσέπης για Χημικούς Κινδύνους]
* [https://web.archive.org/web/20051012221212/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/024-hydroquinone.html IARC Μονογραφία: «Υδροκινόνη»]

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

{{Αλκοόλες}}

{{DEFAULTSORT:Υδροκινονη}}
[[Κατηγορία:C6]]
[[Κατηγορία:Φαινόλες]]