Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Υδροφθόριο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Υδροφθόριο
|χρώμα τίτλου                   = #5D8AA8
|χρώμα                          = #5D8AA8
|εικόνα δομή                    = Hydrogen-fluoride-2D-dimensions.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 120
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Hydrogen fluoride.svg
|μέγεθος εικόνα χημική          = 120
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Hydrogen-fluoride-3D-vdW.svg
|μέγεθος εικόνας 3D             = 120
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Φθορίδιο του υδρογόνου
|άλλη ονομασία                  = Υδροφθόριο<br />Φθοράνιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = HF
|μοριακή μάζα                   = 20,00634 ± 7,0E-5 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = 
|συντομογραφίες                 = 
|CAS numb.                      = 7664-39-3
|SMILES ident.                  = F
|InChI ident.                   = 1/FH/h1H/fF.H/h1h;/q-1;+1
|EINECS numb.                   = 231-634-8
|RTECS num.                     = MW7875000
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 16211014
|ChemSpiderID                   = 14214 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = 
|ισομερή θέσης                  = 
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 1,826178 D  
|κρυσταλλική δομή στερεού       = τεθλασμένη
|μήκος δεσμού                   = 95 pm
|είδος δεσμού                   = πολωμένος ομοιοπολικός
|πόλωση δεσμού                  = 43% (H<sup>+</sup>-F<sup>-</sup>)
|γωνία δεσμού                   = 0°
|μοριακή γεωμετρία              = γραμμική
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = -83,6&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 19,5&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 187,85&nbsp;°C
|κρίσιμη πίεση                  = 63,9526 atm
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 1,15 kg/m³ (αέριο 25&nbsp;°C)<br />990 kg/m³ (υγρό 19,5&nbsp;°C)
|διαλυτότητα στο νερό           = αναμείξιμο
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 0,012571 cP
|δείκτης διάθλασης              = 1,340
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       = 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|οξύτητα                        = 3,17
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|βαθμός κετανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   = 
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard T.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard C.svg
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Πολύ τοξικό (T+)<br>Διαβρωτικό (C)
|φράση-R                        = 26/27/28, 35
|φράση-S                        = 1/2, 7/9, 26, 36/37/39, 45
|LD50                           = 1.276 mg/kg ([[αρουραίος|αρουραίοι]], 1 ώρα έκθεση)<br>
1.774 mg/kg ([[πίθηκος|πίθηκοι]], 1 ώρα έκθεση)<br>
4.327 mg/kg ([[ινδικό χοιρίδιο|ινδικά χοιρίδια]], 15 λεπτά έκθεση)<br>313 mg/kg ([[κουνέλι]]α, 7 ώρες έκθεση)
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 4
|NFPA2                          = 0
|NFPA3                          = 1
|NFPA4                          = 0
|άλλοι κίνδυνοι                 = 
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Το '''υδροφθόριο'''<ref>Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''hydrogen fluoride'') είναι η [[ανόργανη ένωση|ανόργανη]] [[διατομικό μόριο|διατομική]] δυαδική [[χημική ένωση]] με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[Υδρογόνο|H]][[Φθόριο|F]]'''. Πιο συγκεκριμένα, το υδροφθόριο ανήκει στα [[υδραλογόνα]]. Το χημικά καθαρό υδροφθόριο, στις «[[κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]]», δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] [[25 (αριθμός)|25]]&nbsp;[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] [[Τοξικότητα|τοξικό]] [[Υγροσκοπία|υγροσκοπικό]] [[αέριο]] με αποπνικτική [[οσμή]]. Κάτω από την κανονική [[θερμοκρασία βρασμού]] του, ή έστω κάτω από την [[Κρίσιμο σημείο (θερμοδυναμική)|κρίσιμη θερμοκρασία]] του, μετά από επαρκή [[Συμπιεστότητα|συμπίεση]], είναι ατμίζον [[υγρό]]. Είναι αναμείξιμο με το [[νερό]] σε οποιεσδήποτε [[Αναλογία (μαθηματικά)|αναλογίες]], σχηματίζοντας με αυτό και [[Αζεοτροπικό μίγμα|αζεοτροπικό μείγμα]].

Αποτελεί την κύρια [[Βιομηχανία|βιομηχανική]] πηγή φθορίου και γι' αυτό είναι πρόδρομη ένωση για πολλές σημαντικές ενώσεις, που συμπεριλαμβάνουν [[φάρμακα|φαρμακευτικά προϊόντα]], αλλά και [[πολυμερή]] (όπως για παράδειγμα το [[τεφλόν]]). Το υδροφθόριο χρησιμοποιείται ευρύτατα από την [[Πετροχημικά|πετροχημική]] [[βιομηχανία]] και αποτελεί συστατικό πολλών [[σουπεροξύ|σουπεροξέων]]. Το υδροφθόριο έχει κανονική θερμοκρασία βρασμού λίγο μικρότερη από τη «θερμοκρασία δωματίου» ([[20 (αριθμός)|20]]&nbsp;°C), αλλά πολύ υψηλότερη σε σύγκριση με τις κανονικές θερμοκρασίες βρασμού των υπόλοιπων υδραλογόνων.

Με βάση το [[μοριακό βάρος]] του, θα έπρεπε να είναι αέριο με πολύ μικρότερη κανονική θερμοκρασία βρασμού. Αυτή η ανωμαλία οφείλεται στο γεγονός ότι το υδροφθόριο (ακόμη και στην αέρια κατάσταση) βρίσκεται στην πραγματικότητα (κατά [[Μέσος όρος|μέσο όρο]]) σε διμερισμένη μορφή [(HF)<sub>2</sub>].

Επίσης, αντίθετα από τα υπόλοιπα υδραλογόνα, είναι ελαφρύτερο από τον [[ατμόσφαιρα|ατμοσφαιρικό αέρα]] και [[διάχυση|διαχέεται]] σχετικά γρήγορα διαμέσου πορωδών υλικών.

Το υδροφθόριο είναι πολύ επικίνδυνο αέριο, που με την παρουσία νερού (έστω και με τη μορφή [[υγρασία]]ς), σχηματίζει το [[διάβρωση|διαβρωτικό]] και διεισδυτικό, αν έρθει σε επαφή με [[Ιστός (βιολογία)|ιστούς]], [[υδροφθορικό οξύ]]. Ακόμη, το αέριο υδροφθόριο μπορεί να προκαλέσει [[τύφλωση]], με ταχεία καταστροφή των [[κερατοειδής χιτώνας|κερατοειδών χιτώνων]] των [[μάτι|οφθαλμών]].

Ο [[Γάλλοι|Γάλλος]] [[χημεία|χημικός]] [[Εντμόντ Φρέμυ]] (''Edmond Frémy'', [[1814]]-[[1894]]) πιστώθηκε την ανακάλυψη του άνυδρου υδροφθορίου, καθώς προσπαθούσε να απομονώσει [[χημικό στοιχείο|στοιχειακό]] φθόριο, αλλά ο [[Καρλ Βίλελμ Σέλε]] (''Carl Wilhelm Scheele'') παρασκεύασε σε μεγάλες ποσότητες υδροφθορικό οξύ το [[1771]], ενώ και ακόμη παλαιότερα από αυτό, η χρήση του [[οξύ|οξέος]] αυτού ήταν γνωστή στην [[γυαλί|υαλουργία]].

== Φυσική παρουσία ==
Γενικά υδροφθόριο δεν υπάρχει στη φύση, εκτός από κάποιες ποσότητες που έχουν εντοπιστεί σε αναθυμιάσεις [[Ηφαίστειο|ηφαιστείων]] στην [[Ιαπωνία]], στην [[Αλάσκα]], αλλά και στον [[Βεζούβιος|Βεζούβιο]] στην [[Ιταλία]]. Μικρές ποσότητες υδροφθορίου εκλύονται (ως παραπροϊόν) κάθε χρόνο στην ατμόσφαιρα κατά την παραγωγή φωσφορικών συμπληρωμάτων [[Ζωοτροφή|ζωοτροφών]]. Το καλοκαίρι του [[1997]] ανιχνεύθηκε υδροφθόριο για πρώτη φορά στη [[μεσοαστρική ύλη]], και συγκεκριμένα στον [[Τοξότης (αστερισμός)|αστερισμό του Τοξότη]]. Ο εντοπισμός αυτός έγινε με [[φασματοφωτόμετρο]] [[ραδιοκύματα|μακρών κυμάτων]] του Εργαστηρίου Διαστημικής Υπέρυθρης Ακτινοβολίας (''Infrared Space Observatory, ISO'').

== Δομή ==

[[Αρχείο:Hydrogen-fluoride-solid-2D-dimensions.png|μικρογραφία|350px|Εικόνα #1: Δομή στερεού υδροφθορίου]]
[[Αρχείο:HX-polarity-montage-3D-balls-horizontal.png|μικρογραφία|350px|Εικόνα #2: Επιφάνειες van der Waals που αναπαριστούν την πυκνότητα ηλεκτρονικού φορτίου στα τέσσερα υδραλογόνα. <br />Από αριστερά προς τα δεξιά : '''HF''', HCl, HBr, HI]]

Κοντά και πάνω από τη «θερμοκρασία δωματίου» (20&nbsp;°C), το χημικά καθαρό υδροφθόριο είναι άχρωμο αέριο. Κάτω από την κανονική [[τήξη|θερμοκρασία τήξης]] του (−83,6&nbsp;°C), το [[στερεό]] (πλέον) υδροφθόριο σχηματίζει ορθορομβικούς [[κρύσταλλος|κρυστάλλους]], που αποτελούνται από [[τεθλασμένη γραμμή|τεθλασμένες]] ζικ - ζακ αλυσίδες μορίων υδροφθορίου (δείτε την εικόνα #1). Τα μόρια υδροφθορίου έχουν βραχύ ενδομοριακό [[χημικός δεσμός|δεσμό]] Η '''— '''F [[Μήκος δεσμού|μήκους]] [[95 (αριθμός)|95]] [[πικόμετρο|pm]], αλλά συνδέονται και με τα γειτονικά τους μόρια με διαμοριακές αποστάσεις Η '''—''' F των [[155 (αριθμός)|155]] pm.<ref>Johnson, M. W.; Sándor, E.; Arzi, E. (1975). "The Crystal Structure of Deuterium Fluoride". Acta Crystallographica B31 (8): 1998–2003. doi:10.1107/S0567740875006711.</ref> Το [[υγρό]] υδροφθόριο, επίσης αποτελείται από αλυσίδες μορίων υδροφθορίου, αλλά αυτές είναι βραχύτερες, καθώς αποτελούνται από μόλις [[5 (αριθμός)|5]] - [[6 (αριθμός)|6]] μόρια, κατά μέσο όρο.<ref>Mclain, Sylvia E.; Benmore, CJ; Siewenie, JE; Urquidi, J; Turner, JF (2004). "On the Structure of Liquid Hydrogen Fluoride". Angewandte Chemie, International Edition 43 (15): 1952–55. doi:10.1002/anie.200353289. PMID 15065271.</ref>

=== Σύγκριση με τα άλλα υδραλογόνα ===
Παρ' όλο που το HF θεωρείται [[ομοιοπολικός δεσμός|ομοιοπολική ένωση]], ο δεσμός Η '''—''' F έχει κατά [[43 (αριθμός)|43]] % [[Ετεροπολικός δεσμός|ετεροπολικό χαρακτήρα]], σε σύγκριση με το [[υδροχλώριο|HCl]], που έχει ετεροπολικό χαρακτήρα κατά [[17 (αριθμός)|17]] %, το [[Υδροβρώμιο|HBr]], που έχει ετεροπολικό χαρακτήρα κατά [[11 (αριθμός)|11]] %, το [[Υδροϊώδιο|ΗΙ]], που έχει ετεροπολικό χαρακτήρα κατά 6 % και το [[Υδροαστάτιο|HAt]], που έχει ετεροπολικό χαρακτήρα κατά –0,5% (όπου το μείον δείχνει αντίθετη πολικότητα).<ref>Τα δεδομένα προέρχονται από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company</ref>

Στην εικόνα #2, το εντονότερο μπλε-ιώδες χρώμα αντιστοιχεί σε μεγαλύτερη ηλεκτρονιακή πυκνότητα και κατά συνέπεια σε περισσότερο πολωμένο δεσμό άρα και σε μεγαλύτερη ετεροπολική συμμετοχή.

=== Δεσμοί υδρογόνου ===

Τα μόρια του υδροφθορίου αλληλεπιδρούν μεταξύ τους μέσω [[δεσμός υδρογόνου|δεσμών υδρογόνου]], δημιουργώντας έτσι επιπλέον συσσωματοποιητικές σχέσεις με τα άλλα μόρια υδροφθορίου. Εξαιτίας αυτού του φαινομένου, το υδροφθόριο συμπεριφέρεται (φυσικοχημικά) περισσότερο όπως το νερό, παρά όπως τα άλλα υδραλογόνα, όπως το υδροχλώριο<ref>^ Pauling, Linus A. (1960). The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals: An introduction to modern structural chemistry. Cornell University Press. pp. 454–464. ISBN 978-0-8014-0333-0.</ref><ref>Atkins, Peter; Jones, Loretta (2008). Chemical principles: The quest for insight. W. H. Freeman & Co. pp. 184–185. ISBN 978-1-4292-0965-6.</ref><ref>Emsley, John (1981). "The hidden strength of hydrogen". New Scientist 91 (1264): 291–292. Retrieved 25 December 2012.</ref>. Αυτοί οι δεσμοί υδρογόνου μεταξύ των μορίων υδροφθορίου αυξάνουν το [[ιξώδες]] του υδροφθορίου, στην υγρή φάση, και χαμηλώνουν την αναμενόμενη πίεση, στην αέρια φάση. Το υδροφθόριο έχει (κανονική) θερμοκρασία βρασμού τους 20&nbsp;°C (υπό πίεση 1 atm), σε αντιδιαστολή με τις θερμοκρασίες βρασμού των βαρύτερων από το υδροφθόριο υδραλογόνων, που κυμαίνουνται μεταξύ –85&nbsp;°C και –30&nbsp;°C.

Το υδροφθόριο είναι πλήρως [[αναμειξιμότητα|αναμείξιμο]] με το νερό (δηλαδή διαλύονται αμοιβαία σε κάθε αναλογία), ενώ τα άλλα υδραλογόνα έχουν μεγάλα κενά στις αναλογίες ανάμειξής τους με το νερό. Το υδροφθόριο και το νερό επίσης σχηματίζουν αρκετές χημικές ενώσεις στη στερεή κατάσταση, με πιο αξιοσημείωτη, μια 1:1 χημική ένωση που έχει σημείο τήξης της τους −40&nbsp;°C, δηλαδή έχει σημείο τήξης μεγαλύτερο κατά [[44 (αριθμός)|44]]&nbsp;°C από αυτό του καθαρού υδροφθορίου<ref>Greenwood & Earnshaw 1998, pp. 812–816.</ref>.

{| style="margin:1em auto 1em 1em; text-align:left; width:505px; float:center;" cellpadding="0" cellspacing="0"
|-
| colspan="2" style="text-align:center;"| '''Ομοιότητες HF και H<sub>2</sub>O'''
|-
| style="width:285px; padding-right:5px;" | [[Αρχείο:Boiling-points Chalcogen-Halogen.svg|285px|alt=graph showing trend-breaking water and HF boiling points: big jogs up versus a trend that is down with lower molecular weight for the other series members.]]
| style="width:200px; padding-left:5px;" | [[Αρχείο:HF-H2O Phase-Diagram.svg|200px|alt=graph showing humps of melting temperature, most prominent is at HF 50% mole fraction]]
|- style="vertical-align:top; font-size:.9em;"
| style="width:285px; padding-right:5px; padding-left:25px; line-height:1.4em; " |Διάγραμμα #1. Οι θερμοκρασίες βρασμού των υδραλογόνων (μπλε) και των υδροχαλκογόνων (κόκκινα): Προσέξτε ότι το νερό και το υδροφθόριο «σπάζουν» την τάση των υπόλοιπων.
| style="width:200px; padding-left:25px; line-height:1.4em; " |Διάγραμμα #2. Οι θερμοκρασίες τήξης των [[Μείγμα|μειγμάτων]] HF - H<sub>2</sub>O: Τα βέλη δείχνουν τις χημικές ενώσεις στη στερεά κατάσταση.
|}

== Ιστορία ==

Η διαπίστωση της ύπαρξης [[ιόν]]των F<sup>–</sup> έγινε στα τέλη του [[16ος αιώνας|16<sup>ου</sup>]] αιώνα, αλλά η πρώτη αναφορά στο ίδιο το υδροφθόριο έγινε το [[1771]] από το [[Φαρμακοποιός|φαρμακοποιό]] Καρλ Βίλελμ Σέλε, κατά τη διάρκεια της εργασίας του σχετικά με τους τρόπους διαπίστωσης της χημικής σύστασης του ορυκτού [[φθορίτης|φθορίτη]] (που αποτελείται κυρίως από [[φθοριούχο ασβέστιο]], CaF<sub>2</sub>). Πιο συγκεκριμένα, ο Σέλε κατέγραψε τις ακόλουθες παρατηρήσεις:

1. Γινόταν χάραξη γυαλιού από όξινες αναθυμιάσεις, που εκλύονταν όταν έπεφτε [[θειικό οξύ]] σε δείγματα φθορίτη. Αργότερα αποδείχθηκε ότι αυτό οφείλεται στις ακόλουθες χημικές αντιδράσεις:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CaF_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{200-265^oC} CaSO_4 + 2HF}</math> <br> και <br><math>
\mathrm{
SiO_2 + 4HF \xrightarrow{ } SiF_4 + 2H_2O} 
</math>
</div>

2. Όταν το αέριο που εκλυόταν κατά τη χάραξη του γυαλιού ερχόταν σε επαφή με το νερό, σχηματιζόταν [[διοξείδιο του πυριτίου]] (SiO<sub>2</sub>)<ref>Πρόκειται για το ασταθές πτητικό φθοριούχο πυρίτιο SiF<sub>4</sub></ref><ref>Είναι η αντίδραση : SiF<sub>4</sub> + 2H<sub>2</sub>Ο → SiO<sub>2</sub> + 4HF</ref>.

3. Σχηματιζόταν ίζημα φθορίτη (CaF<sub>2</sub>) όταν το [[οξύ]], που απελευθερωνόταν από την αντίδραση της παρατήρησης #1, διοχετεύονταν σε σωλήνα που περιείχε [[υδροξείδιο του ασβεστίου|ασβεστόνερο]] [Ca(OH)<sub>2</sub>] <ref>2HF + Ca(OH)<sub>2</sub> → CaF<sub>2</sub>↘ + 2H<sub>2</sub>O</ref>.

Το [[1780]], οι [[Μπέρναρντ Μάιερ]] (''Bernhard Meyer'') και [[Καρλ Φρέντριχ Βένζελ]] (''Carl Friedrich Wenzel'') συνέθεσαν υδατικό διάλυμα υδροφθορίου (υδροφθορικό οξύ), με τη χρήση συσκευής κατασκευασμένης από μέταλλο.

Το [[1808]] οι [[Τζόσεφ Λουΐς Γκέυ Λυσσάκ]] (''Joseph Louis Gay-Lussac'') και ο [[Λουΐς Ζακ Θέναρν]] (''Louis Jacques Thénard'') παρήγαγαν χημικά καθαρό αέριο υδροφθόριο.

Το [[1810]] ο [[Αντρέ Μαρί Αμπέρ]] (''André-Marie Ampère'') ανακάλυψε τον τύπο HF. Το 1856 ο Έντμοντ Φρέμυ παρήγαγε καθαρό αέριο υδροφθόριο από τη [[αντιδράσεις διάσπασης|θερμική αποσύνθεση]] του KHF<sub>2</sub>.

Τα επόμενα χρόνια, η χρήση και οι εφαρμογές του υδροφθορίου υπήρξαν περιορισμένες. Αντίθετα, οι έρευνες και οι εφαρμογές άλλων ενώσεων του φθορίου και ιδιαίτερα φθοριούχων [[άλας|αλάτων]], υπήρξαν εντυπωσιακές. Το [[19ος αιώνας|19<sup>ο</sup> αιώνα]], η έρευνα σχετικά με τις ενώσεις του φθορίου στα [[δόντι]]α και στα [[οστό|κόκκαλα]] ήταν εντατική και γινόταν στην [[Ευρώπη]] από [[ιατρική|γιατρούς]] και φαρμακοποιούς, ενώ σημειώνεται ότι το επάγγελμα του [[οδοντιατρική|οδοντιάτρου]] δεν ήταν ακόμη οργανωμένο, όπως το ξέρουμε σήμερα. Οι μέθοδοι ανάλυσης της εποχής ήταν αρκετά περιορισμένες και τα αποτελέσματα μάλλον αμφιλεγόμενα. Παρόλα αυτά, παρασκευάστηκαν και μελετήθηκαν πολλές φθοριούχες ενώσεις, κυρίως ως μέσα προστασίας των δοντιών από την [[τερηδόνα]]. <br />Το [[1902]] δημοσιεύθηκε και κατοχυρώθηκε στη [[Νέα Υόρκη]] η πρώτη [[ευρεσιτεχνία]] παραγωγής υδροφθορικού οξέος, με τίτλο ''"Process of manufacturing hydrofluoric acid"'' , ενώ μέχρι το [[1999]] είχαν κατοχυρωθεί άλλες [[14 (αριθμός)|14]] ευρεσιτεχνίες σχετικές με το υδροφθόριο και τις εφαρμογές του.

== Παραγωγή ==

=== Βιομηχανική μέθοδος ===
Το υδροφθόριο παρασκευάζεται στη βιομηχανία (τάξη ετήσιας παγκόσμιας παραγωγής 20.000 [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνοι]]) κυρίως με συνθέρμανση στους 200-265&nbsp;°C πυκνού θειικού οξέος (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) και φθορίτη (CaF<sub>2</sub>):<ref name=":0">V. Kaiser: . In: . Band 38, Nr. 2, 1. Februar 1966, ISSN [http://dispatch.opac.d-nb.de/DB=1.1/CMD?ACT=SRCHA&IKT=8&TRM=1522-2640 1522-2640]{{Dead link|date=Οκτώβριος 2019 }}, S. 151–154, doi:[[doi:10.1002/cite.330380210|10.1002/cite.330380210]] ([http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cite.330380210/abstract wiley.com] [abgerufen am 6. Oktober 2017]).</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CaF_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{200-265^oC} CaSO_4 + 2HF}</math>
</div>
Η αντίδραση γίνεται μέσα σε μολύβδινες συσκευές, γιατί ο [[μόλυβδος]] προσβάλλεται ελάχιστα από το υδροφθόριο. Το προϊόν καθαρίζεται με [[κλασματική απόσταξη]], οπότε προκύπτει υδροφθόριο καθαρότητας 99,5 %.

Ανάλογη αντίδραση επίσης εφαρμόζεται για την ανίχνευση παρουσίας φθοριδίων σε δείγματα, χρησιμοποιώντας τη «δοκιμή ερπισμού» (''creep test'').

Επαναλαμβανόμενη επανάκτηση δείνει τελικά χημικά καθαρό υδροφθόριο. Η επανάκτηση είναι απαραίτητη γιατί το ακατέργαστο προϊόν μείγμα της παραπάνω αντίδρασης συμπεριλαμβάνει υδρατμούς, [[φθοροθειικό οξύ]] (HSO<sub>3</sub>F) και [[διοξείδιο του θείου]] (SO<sub>2</sub>).<ref name=":0" />

Υδροφθόριο μπορεί επίσης να ληφθεί ως παραπροϊόν της παραγωγής [[Αργίλιο|αλουμινίου]], καθώς και μετά από έντονη θέρμανση (με έκθεση σε [[φωτιά]]) [[Τούβλο|τούβλων]] και άλλων [[Κεραμικό υλικό|κεραμικών]]. Επιπλέον, εκλύεται μετά από [[καύση]] φθοριούχων [[Ρύπανση|αποβλήτων]] ή [[Καύσιμο|καυσίμων]] όπως [[Ανθρακίτης|ανθρακίτη]].

Εναλλακτικά, υδροφθόριο μπορεί να συνθεθεί με οξείδωση νερού από διφθόριο (F<sub>2</sub>). Κατά τη διάρκεια της οξείδωσης σχηματίζεται ενδιάμεσα [[υποφθοριώδες οξύ]] (HOF), που όμως είναι πολύ ασταθές και διασπάται αυθόρμητα και εκρηκτικά σε υδροφθόριο και [[Οξυγόνο|διοξυγόνο]] (O<sub>2</sub>):<ref name="Poll">W. Poll, G. Pawelke, D. Mootz, E. H. Appelman (1988). "The Crystal Structure of Hypofluorous Acid : Chain Formation by O-Η · · · Ο Hydrogen Bonds". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 27 (3): 392–3. doi:10.1002/anie.198803921.</ref><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{6F_2 + 6H_2O \xrightarrow{-40^oC} 8HF + O_2 + 4HOF}</math><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2HOF \xrightarrow{0^oC} 2HF + O_2}</math>
</div></div>

=== Εργαστηριακές μέθοδοι ===

1. [[Αντίδραση σύνθεσης|Συνθετικά]] απευθείας από [[υδρογόνο]] και [[φθόριο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
H_2 + F_2 \xrightarrow{} 2HF}
</math>
</div>

2. Με θέρμανση πυκνού [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) και φθοριούχου άλατος. Το άλας είναι συνήθως το ορυκτό [[φθορίτης]] (CaF<sub>2</sub>) ή και το [[φθοριούχο νάτριο]] (NaF):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CaF_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CaSO_4 + 2HF}
</math><br />ή<br /><math>
\mathrm{
2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}
</math>
</div>
3. Με [[υδρόλυση]] [[τριφθοριούχος φωσφόρος|τριφθοριούχου φωσφόρου]] (PF<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
PF_3 + 3H_2O \xrightarrow{} H_3PO_3 + 3HF}
</math>
</div>
* Αν θέλουμε να πάρουμε το υδροφθόριο σε αέρια μορφή, πρέπει να αποφύγουμε το νερό ως διαλυτικό. Για την παραγωγή HF καταλληλότερος διαλύτης είναι το θειικό οξύ, γιατί είναι ταυτόχρονα και πολύ καλό αφυδατικό.
4. Με επίδραση στοιχειακού φθορίου σε [[υδρόθειο]] (H<sub>2</sub>S) :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
F_2 + H_2S \xrightarrow{} S + 2HF}
</math>
</div>
5. Με θέρμανση άνυδρου στερεού [[Διφθοριούχο κάλιο|διφθοριούχου καλίου]] (KHF<sub>2</sub>) στους 500&nbsp;°C :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
KHF_2 \xrightarrow{500^oC} KF + HF}
</math>
</div>

== Φυσικοχημικές ιδιότητες ==
Είναι το μόνο απ' τα υδραλογόνα<ref>Υδραλογόνα είναι οι χημικές ενώσεις υδροφθόριο (HF), υδροχλώριο (HCl), υδροβρώμιο (HBr), υδροϊώδιο (HI).</ref> που (στις κανονικές συνθήκες) είναι υγρό, άχρωμο, ατμίζον. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό. Όταν το υδατικό διάλυμα περιέχει 35,5 % HF, τότε σχηματίζεται αζεοτροπικό μείγμα.<ref>Το αζεοτροπικό μίγμα έχει ορισμένο σταθερό σημείο βρασμού και δε μπορεί να χωριστεί στα συστατικά του με κλασματική απόσταξη</ref>

=== Υγρό υδροφθόριο ως διαλύτης ===
Το ξηρό υγρό υδροφθόριο γρήγορα διαλύει φθορίδια μετάλλων χαμηλού σθένους, όπως και αρκετά μοριακά φθορίδια. Πολλές [[Πρωτεΐνη|πρωτεΐνες]] και [[Υδατάνθρακες|σάκχαρα]] μπορούν να διαλυθούν σε ξηρό υγρό υδροφθόριο και να ανακτηθούν από αυτό. Σε αντιδιαστολή, τα περισσότερα μη φθοριούχα ανόργανα χημικά περισσότερο αντιδρούν με το υδροφθόριο, παρά διαλύονται σε αυτό.<ref>Greenwood and Earnshaw, "Chemistry of the Elements", pp. 816–819.</ref>

== Χημικές ιδιότητες ==
Δομικά (δείτε παραπάνω για περισσότερες λεπτομέρειες), το μόριο του υδροφθορίου είναι ένα διατομικό μόριο, που αποτελείται από ένα (1) άτομο υδρογόνου και ένα (1) άτομο φθορίου, συνδεμένα με έναν απλό [[Δεσμός σ|σ δεσμό]]. Επειδή το φθόριο είναι σημαντικά πιο ηλεκτραρνητικό από το υδρογόνο, ο δεσμός αυτός είναι έντονα πολωμένος. Ως αποτέλεσμα αυτού του φαινομένου, ο δεσμός έχει σημαντική [[Διπολική ροπή δεσμού|διπολική ροπή]], με σημαντικό αρνητικό [[μερικό φορτίο]] δ<sup>-</sup> στο άτομο του φθορίου και ίσο (κατ' [[απόλυτη τιμή]]) θετικό μερικό [[Ηλεκτρικό φορτίο|φορτίο]] δ<sup>+</sup> στο άτομο του υδρογόνου. Γι' αυτό το μόριο του υδροφθορίου είναι (έντονα) πολικό. Είναι πολύ διαλυτό τόσο στο νερό, όσο και σε άλλους πολικούς [[Διαλύτης|διαλύτες]]. Η διάλυση υδροφθορίου στο νερό οδηγεί σε βίαια εξωθερμική αντίδραση με αυτό, οπότε σε κάθε τέτοια απόπειρα απαιτείται μεγάλη προσοχή και πρέπει να λαμβάνονται μια σειρά από κατάλληλες προφυλάξεις.

=== Οξύτητα ===

{{Κύριο|Υδροφθορικό οξύ}}

Αντίθετα από τα άλλα υδραλογονικά οξέα, όπως το [[υδροχλωρικό οξύ]], το υδροφθορικό οξύ είναι ασθενές οξύ<ref>Wiberg, Wiberg & Holleman 2001, p. 425.</ref>. Αυτή η διαφορά συμπεριφοράς του υδροφθορικού από τα άλλα υδραλογονικά οξέα είναι εν μέρει αποτέλεσμα της (σχετικά αυξημένης) ισχύος του δεσμού Η — F (565 k[[Τζάουλ (μονάδα μέτρησης)|J]]/[[Γραμμομόριο|mol]]<ref>{{Cite web|url=http://www.chem.tamu.edu/rgroup/connell/linkfiles/bonds.pdf|title=chem.tamu.edu|last=|first=|date=|website=|publisher=|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180128081241/http://www.chem.tamu.edu/rgroup/connell/linkfiles/bonds.pdf|archivedate=2018-01-28|accessdate=|url-status=dead}}</ref>), αλλά συνυπάρχουν και άλλοι παράγοντες που συμβάλλουν στο φαινόμενο αυτό, όπως η τάση των μορίων νερού και υδροφθορίου να σχηματίζουν πολυμοριακά συσσωματώματα<ref>Clark, Jim (2002). "The acidity of the hydrogen halides". Retrieved 4 September 2011.</ref>. Σε υψηλές συγκεντρώσεις, τα μόρια του υδροφθορίου προχωρούν στη δημιουργία πολυατομικών ιόντων όπως το HF<sub>2</sub><sup>–</sup><ref>Τα ιόντα HF<sub>2</sub><sup>-</sup> ονομάζονται «ιόντα υδροδιφθορίου».</ref> και πρωτονίων, αυξάνοντας έτσι την οξύτητα των διαλυμάτων αυτών<ref name="ReferenceΒ">Chambers, C.; Holliday, A. K. (1975). Modern inorganic chemistry (An intermediate text). The Butterworth Group. pp. 328–329.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
2HF \rightleftarrows H^+ + HF_2^-}
</math>
</div>

Παρ' όλο που το υδροφθορικό οξύ κατατάσσεται από τη χημεία στα ασθενή οξέα, είναι πολύ διαβρωτικό και (μεταξύ άλλων) χαράσσει το γυαλί<ref name="ReferenceΒ"/>.

Η οξύτητα του υδροφθορικού οξέος ποικίλλει με τη συγκέντρωση του υδροφθορίου στο διάλυμα, και εξαιτίας των δεσμών υδρογόνου - φθοριούχου ιόντος. Σε αραιά υδατικά διαλύματα, το υδροφθόριο έχει [[Σταθερά διάστασης οξέος|σταθερά ιονισμού]] K<sub>a</sub> = 6,6·10<sup>-4</sup>, δηλαδή pK<sub>a</sub> = 3,18<ref>Ralph H. Petrucci; William S. Harwood; Jeffry D. Madura (2007). General chemistry: principles and modern applications. Pearson/Prentice Hall. p. 691. ISBN 978-0-13-149330-8. Retrieved 22 August 2011.</ref>, σε αντιδιαστολή με τα υδατικά διαλύματα των υπόλοιπων υδραλογόνων που έχουν pK<sub>a</sub> < 0, δηλαδή είναι ισχυρά οξέα. Σε πυκνά υδατικά διαλύματά του, το υδροφθόριο συμπεριφέρεται ως πολύ ισχυρότερο οξύ, που η σταθερά ιονισμού του δεν ανταποκρίνεται στην παραπάνω αναφερόμενη τιμή, όπως έδειξαν μετρήσεις της [[συνάρτηση οξύτητας Χάμμεττ|συνάρτησης οξύτητας Χάμμετ]]<ref>Επονομάζεται και «αποτελεσματικό pH».</ref> (''Hammett acidity function'') H<sub>0</sub><ref>H.H. Hyman et al. (1957). "The Hammett acidity function H0 for HF aqueous solutions". J. Amer. Chem. Soc. 79 (14): 3668. doi:10.1021/ja01571a016.</ref>. Η τιμή της H<sub>0</sub> για άνυδρο 100% υδροφθόριο εκτιμάται ότι βρίσκεται μεταξύ –10,2 και –11, δηλαδή είναι συγκρίσιμη με την αντίστοιχη τιμή για το [[θειικό οξύ]], που είναι –12<ref name="ReferenceC">W.L. Jolly “Modern Inorganic Chemistry” (McGraw-Hill 1984), p. 203 ISBN 0-07-032768-8</ref><ref name="ReferenceD">F.A. Cotton and G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.) John Wiley and Sons: New York, 1988. ISBN 0-471-84997-9 p. 109</ref>.

Σε [[θερμοδυναμική|θερμοδυναμικούς όρους]], τα διαλύματα υδροφθορίου είναι πολύ μη ιδανικά, με τη δραστικότητα του υδροφθορίου να αυξάνει ταχύτερα από τη συγκέντρωσή του. Η ασθενής οξύτητα στα αραιά υδατικά διαλύματα υδροφθορίου μερικές φορές αποδίδεται στην υψηλή ισχύ του δεσμού Η — F, που συνδυάζει υψηλή [[ενθαλπία]] διάλυσης του υδροφθορίου με την ακόμη περισσότερο υπέρτερη αρνητική ενθαλπία της εφυδάτωσης των ανιόντων φθορίου<ref>C.E. Housecroft and A.G. Sharpe “Inorganic Chemistry” (Pearson Prentice Hall, 2nd ed. 2005), p. 170.</ref>. Ωστόσο, οι Γκιγκουέρ (''Giguère'') και Τουρέλλ (''Turrell'')<ref name="ReferenceE">Giguère, Paul A.; Turrell, Sylvia (1980). "The nature of hydrofluoric acid. A spectroscopic study of the proton-transfer complex H3O+...F−". J. Am. Chem. Soc. 102 (17): 5473. doi:10.1021/ja00537a008.</ref><ref>Radu Iftimie, Vibin Thomas, Sylvain Plessis, Patrick Marchand, and Patrick Ayotte (2008). "Spectral Signatures and Molecular Origin of Acid Dissociation Intermediates". J. Am. Chem. Soc. 130 (18): 5901. doi:10.1021/ja077846o. PMID 18386892.</ref> έδειξαν με [[φασματοσκοπία]] [[υπέρυθρη ακτινοβολία|υπερύθρων]] ότι τα κυρίαρχα χημικά είδη (σε τέτοια αραιά υδατικά διαλύματα υδροφθορίου) είναι τα ενωμένα με δεσμό υδρογόνου [[Ιονικό ζεύγος|ζεύγη]] [H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>•F<sup>–</sup>], γεγονός που προτείνει ότι ο ιονισμός του υδροφθορίου σε αραιά υδατικά διαλύματα μπορεί να περιγραφεί από τις ακόλουθες διαδοχικές [[χημική ισορροπία|χημικές ισορροπίες]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
H_2O + HF \rightleftarrows [H_3O^+ \cdot F^-]} 
</math> (ευνοούμενη ισορροπία)<br><math>
\mathrm{
[H_3O^+ \cdot F^-] \rightleftarrows H_3O^+ + F^-} 
</math> (μη ευνοούμενη ισορροπία)
</div>Η πρώτη ισορροπία τείνει προς τα δεξιά, με K»1, ενώ στη δεύτερη προς τα αριστερά, με K«1, γεγονός που σημαίνει ότι το υδροφθόριο είναι εκτεταμένα διαλυμένο, αλλά τα ισχυρά συνδεμένα ιονικά ζεύγη ελαττώνουν τη θερμοδυναμική δραστικότητα των [[Υδροξώνιο|υδροξωνίων]], οπότε το διάλυμα είναι λιγότερο αποτελεσματικά όξινο.<ref name="Cotton 104">F. A. Cotton and G. Wilkinson, ''Advanced Inorganic Chemistry'', p. 104.</ref>

Σε πυκνά διαλύματα, επιπρόσθετα μόρια υδροφθορίου κάνουν τα ιονικά ζεύγη να διασταθούν, σχηματίζοντας [[υδροδιφθοριούχο ανιόν|υδροδιφθοριούχα ανιόντα]] (HF<sub>2</sub><sup>–</sup>):<ref name="ReferenceE" /><ref name="Cotton 104" /><div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{
[H_3O^+ \cdot F^-] + HF \rightleftarrows H_3O^+ + HF_2^-}  
</math>
</div>Η αύξηση στη συγκέντρωση των ελεύθερων υδροξωνίων συμβαίνει χάρη σε αυτήν την αντίδραση που καταλήγει στην ταχεία αύξηση της οξύτητας, ενώ τα φθοριούχα ανιόντα σταθεροποιούνται και γίνονται λιγότερο [[Βάση|βασικά]], με ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου με ελεύθερα μόρια υδροφθορίου, σχηματίζοντας υδροδιφθοριούχα ανιόντα. Αυτή η αλληλεπίδραση ανάμεσα στο οξύ και στην ίδια του τη συζυγή βάση αποτελεί παράδειγμα «'''ομοδιάστασης'''» ή «'''ομοσυζυγίωσης'''».

Στο όριο του 100% καθαρού υγρού υδροφθορίου, υπάρχει [[αυτοϊονισμός]]:<ref>C. E. Housecroft and A. G. Sharpe ''Inorganic Chemistry'', p. 221.</ref><ref>F. A. Cotton and G. Wilkinson ''Advanced Inorganic Chemistry'', p. 111.</ref><div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{
2HF \rightleftarrows H_2F^+ + HF_2^-}  
</math>
</div>Αυτό οδηγεί σε εξαιρετικά όξινο διάλυμα (''H''<sub>0</sub> = −11). Η οξύτητα του άνυδρου υδροφθορίου μπορεί να ενισχυθεί επιπρόσθετα με την προσθήκη οξέων κατά Λιούις, όπως το [[πενταφθοριούχο αντιμόνιο]] (SbF<sub>5</sub>), που μπορεί να μειώσει (αλγεβρικά) το ''H''<sub>0</sub> στο −21.<ref name="ReferenceC" /><ref name="ReferenceD" />

=== Οξεοβασικές και μεταθετικές αντιδράσεις ===
Σαν οξύ αντιδρά με βάσεις και με βασικά οξείδια και σχηματίζει φθοριούχα άλατα:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
NaOH + HF  \xrightarrow{} NaF + H_2O}
</math><br />και<br /><math>
\mathrm{
MgO + 2HF  \xrightarrow{} MgF_2 + H_2O}
</math>
</div>

Αντιδρά ακόμη με άλατα που προέρχονται από ασθενέστερα (από το ίδιο) οξέα, καθώς και με άλατα που σχηματίζουν δυσδιάλυτα φθοριούχα άλατα:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
Na_2CO_3 + 2HF  \xrightarrow{} 2NaF + H_2O + CO_2 \uparrow}
</math><br />και<br /><math>
\mathrm{
CaCl_2 + 2HF  \xrightarrow{} CaF_2 \downarrow + 2HCl}
</math>
</div>

=== Αντιδράσεις [[οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις|οξειδοαναγωγής]] ===

Αντίθετα από τα υπόλοιπα υδραλογόνα, το υδροφθόριο δεν είναι καθόλου αναγωγικό, και αυτό ισχύει γιατί το F<sup>-</sup> δε μπορεί να οξειδωθεί από κανένα οξειδωτικό μέσο, εφόσον το φθόριο είναι το χημικό στοιχείο με τη μέγιστη [[ηλεκτραρνητικότητα]]. Αντιδρά με τα περισσότερα από τα μέταλλα, που βρίσκονται πάνω από το υδρογόνο στην [[ηλεκτροχημική σειρά των μετάλλων]], οπότε εκλύεται Η<sub>2</sub> και σχηματίζεται το φθοριούχο άλας με το μικρότερο (θετικό) [[αριθμός οξείδωσης|αριθμό οξείδωσης]] του [[μέταλλο|μετάλλου]]. Για παράδειγμα, όταν αντιδρά υδροφθόριο με [[Σίδηρος|σίδηρο]], έχουμε την ακόλουθη αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
Fe + 2HF  \xrightarrow{} FeF_2 + H_2 \uparrow}
</math>
</div>

=== Προσβολή του γυαλιού ===

Το υδροφθόριο προσβάλλει το [[διοξείδιο του πυριτίου]] (SiO<sub>2</sub>), που περιέχεται στο γυαλί, και γι' αυτό δεν πρέπει να αποθηκεύεται σε γυάλινα δοχεία, αλλά σε δοχεία από πολυαιθυλένιο. Η προσβολή του διοξειδίου του πυριτίου του γυαλιού γίνεται σύμφωνα με την προαναφερθείσα αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
SiO_2 + 4HF  \xrightarrow{} SiF_4 + 2H_2O}
</math>
</div>
Η παραπάνω αντίδραση στην πραγματικότητα γίνεται σε δύο στάδια: Στο πρώτο στάδιο σχηματίζεται [[φθοροπυριτικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SiF<sub>6</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
SiO_2 + 6HF  \xrightarrow{} H_2SiF_6 + 2H_2O}
</math>
</div>
Στο δεύτερο στάδιο επέρχεται η θερμική διάσπαση του φθοροπυριτικού οξέος:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
H_2SiF_6  \xrightarrow{\triangle} SiF_4 + 2HF}
</math>
</div>

Με παρόμοιο τρόπο, το υδροφθόριο μετατρέπει τα πυριτικά άλατα σε φθοροπυριτικά, που διασπώνται όταν θερμανθούν:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
Na_2SiO_3 + 6 HF \xrightarrow{} Na_2SiF_6 + 3H_2O} 
</math><br />και<br /><math>
\mathrm{
Na_2SiF_6  \xrightarrow{\triangle} SiF_4 + 2NaF} 
</math>
</div>

=== Αντιδράσεις με οργανικές ενώσεις ===

==== Αντιδράσεις προσθήκης ====

1. Η [[Αντίδραση προσθήκης|προσθήκη]] του υδροφθορίου<ref>Αποφεύγεται η χρήση υδροφθορικού οξέος για να μην γίνει ταυτόχρονα προσθήκη νερού στο αλκένιο.</ref> στο [[Διπλός δεσμός|διπλό δεσμό]] [[Δεσμός άνθρακα - άνθρακα|άνθρακα-άνθρακα]] καθορίζεται από τον κανόνα του Μαρκόβνικοβ (''Markovnikov'')<ref>Το F προστίθεται στον άνθρακα του διπλού δεσμού με τα λιγότερα υδρογόνα</ref>. Π.χ.<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH=CH_2 + HF \xrightarrow{} RCHFCH_2 }
</math>
</div>

2. Η αντίδραση του υδροφθορίου με [[αλκίνια]] είναι [[Ηλεκτρονιόφιλο|ηλεκτρονιόφιλη]] προσθήκη και ακολουθεί τον ίδιο μηχανισμό όπως και στα αλκένια, δηλαδή μέσω ενός [[Καρβοκατιόν|καρβωνιόντος]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RC \equiv CH + HF \xrightarrow{} RCF=CH_2 \xrightarrow{+HF} RCF_2CH_3}
</math>
</div>
* Μια εφαρμογή της παραπάνω αντίδρασης είναι η παραγωγή του [[1,1-διφθοραιθάνιο]]υ από [[αιθίνιο]], που χρησιμοποιείται με τη σειρά του για την παραγωγή [[φθοραιθένιο]]υ, που είναι το μονομερές του [[πολυβινυλοφθορίδιο]]υ (PVF)<ref>Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew; Smart, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2010). "Fluorine Compounds, Organic". In Bohnet, Matthias; Bellussi, Giuseppe; Bus, James et al. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons. doi:10.1002/14356007.a11_349.</ref>.

3. Η αντίδραση του υδροφθορίου με συζυγή [[αλκαδιένια]] αντιστοιχεί αρχικά κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ<ref name="ReferenceA"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + HF \xrightarrow{} RCHFCH=CHCH_3} 
</math> (1,4-προσθήκη)<br /><math>
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + HF \xrightarrow{}  RCH=CHCHFCH_3} 
</math> (1,2-προσθήκη)<br /><math>
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + HF \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH_2CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH_2CHFCH=CH_2} 
</math> (3,4-προσθήκη)
</div>

4. Η αντίδραση του υδροφθορίου με [[κυκλοπροπάνιο]] αντιστοιχεί με 1,3-προσθήκη με διάνοιξη δακτυλίου. Παράγεται [[1-φθοροπροπάνιο]]<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|50 px]] <math> \mathrm{+ HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2F}
</math>
</div>

5. Η αντίδραση του υδροφθορίου με [[οξιράνιο]] αντιστοιχεί με 1,3-προσθήκη με διάνοιξη δακτυλίου. Παράγεται [[2-φθοραιθανόλη]]<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17. Εφαρμογή γενικού τύπου για A = F και B = H.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene oxide.svg|50 px]] <math> \mathrm{+ HF \xrightarrow{} FCH_2CH_2OH}
</math>
</div>

==== Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε αλκοόλες ====

Με χρήση υδροφθορίου είναι δυνατή η πυρηνόφιλη υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο σε [[αλκοόλες]] (ROH). Η αντίδραση επιταχύνεται αν χρησιμοποιηθεί [[καταλύτης]], όπως ο [[φθοριούχος ψευδάργυρος]] (ZnF<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + HF \xrightarrow{ZnF_2} RF + H_2O}
</math>
</div>

==== Παραγωγή ακυλοφθοριδίων ====
Τόσο τα υπόλοιπα [[ακυλαλογονίδια]] (RCOX), όσο και οι [[ανυδρίτες οξέων]] [(RCO)<sub>2</sub>O] αντιδρούν με υδροφθόριο δίνοντας τα αντίστοιχα ακυλοφθορίδια (RCOF):<ref>{{cite journal|url=|title=Preparation of Acyl Fluorides with Anhydrous Hydrogen Fluoride. The General Use of the Method of Colson and Fredenhagen|journal=J. Org. Chem.|issue=|doi=10.1021/jo01060a600|year=1961|volume=26|pages=237–238|vauthors=Olah G, Kuhn S}}</ref><div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{RCOX + HF \xrightarrow{} RCOF + HX}
</math>

και

<math>
\mathrm{(RCO)_2O + 2HF \xrightarrow{} 2RCOF + H_2O}
</math>
</div>

==== Αλκυλίωση βενζολίου ====

Το υδροφθόριο χρησιμοποιείται ως έμμεσος καταλύτης για την αλκυλίωση του βενζολίου με γραμμικά αλκύλια. Χρησιμοποιείται το αντίστοιχο γραμμικό [[αλκάνια|αλκάνιο]] (RCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>), που αφυδρογονώνεται σε αλκένιο και μετά υδροφθοριώνεται. Έπειτα, με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγεται αλκυλοβενζόλιο<ref name=ChemSystems>{{Cite web |url=http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/toc/0708S7_toc.pdf |title=Linear alkylbenzene 07/08-S7 Report, ChemSystems, February 2009. |accessdate=2011-07-08 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110708141946/http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/toc/0708S7_toc.pdf |archivedate=2011-07-08 |url-status=dead }}</ref><ref name=Pet3601>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH_2CH_3 \xrightarrow{} RCH=CH_2 + H_2}
</math><br><math>
\mathrm{RCH=CH_2 + HF \xrightarrow{} RCHFCH_3}
</math><br><math>
\mathrm{PhH + RCHFCH_3 \xrightarrow{AlF_3} PhCH(CH_3)R + HF}
</math>
</div>

== Εφαρμογές ==
Το υδροφθόριο είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη βιομηχανική χημική ουσία.

Περίπου το 60 % της παγκόσμιας παραγωγής υδροφθορίου χρησιμοποιείται στην παρασκευή [[Ψυκτικό|ψυκτικών υγρών]] με βάση το φθόριο, όπως κάποια [[φρεόν]].<ref name="AigueperseMollard2000">{{cite book|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|isbn=3527306730|year=2000|chapter=Fluorine Compounds, Inorganic|vauthors=Aigueperse J, Mollard P, Devilliers D, Chemla M, Faron R, Romano R, Cuer JP|doi=10.1002/14356007.a11_307}}</ref>

Το άνυδρο υδροφθόριο χρησιμοποιείται πιο συχνά από το υδροφθορικό οξύ. Το υδροφθόριο εξυπηρετεί ως καταλύτης στη διεργασία της αλκυλίωσης σε διυλιστήρια πετρελαίου. Σύμφωνα με τη διεργασία αυτή συνδυάζονται C<sub>3</sub> ή και C<sub>4</sub> αλκένια με [[Μεθυλοπροπάνιο|ισοβουτάνιο]] για την παραγωγή [[βενζίνη]]ς υψηλού [[Αριθμός οκτανίου|βαθμού οκτανίου]].<ref name="AigueperseMollard20002">{{cite book|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|isbn=3527306730|year=2000|chapter=Fluorine Compounds, Inorganic|vauthors=Aigueperse J, Mollard P, Devilliers D, Chemla M, Faron R, Romano R, Cuer JP|doi=10.1002/14356007.a11_307}}</ref>

Το υδροφθόριο είναι, επίσης, αντιδρών διαλύτης στην [[Ηλεκτροχημεία|ηλεκτροχημική]] φθορίωση οργανικών ενώσεων. Σύμφωνα με αυτήν τη μέθοδο το υδροφθόριο οξειδώνεται ηλεκτροχημικά σε (στοιχειακό) φθόριο παρουσία [[Υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακα]] (RH), με αποτέλεσμα την αντικατάσταση δεσμών [[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|C-H]] με δεσμούς [[Δεσμός άνθρακα - φθορίου|C-F]]. Ομοίως παράγονται περιφθοριωμένα [[καρβοξυλικά οξέα]] (RCO<sub>2</sub>H) και [[Σουλφονικό οξύ|σουλφονικά οξέα]] (RSO<sub>3</sub>H).<ref name="Ullmann2">G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick "Fluorine Compounds, Organic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a11_349}}</ref>

Το υδροφθόριο αποτελεί σημαντικό καταλύτη που χρησιμοποιείται στην πλειονότητα των βιομηχανιών γραμμικών αλκυλo-βενζολίων (Linear Alkyl-Benzene, LAB), που χρησιμοποιούνται ως [[απορρυπαντικό|απορρυπαντικά]]. Αυτή η διαδικασία περιλαμβάνει εισαγωγή ευθύγραμμων αλκυλίων στον βενζολικό πυρήνα, η οποία επιτυγχάνεται με την αφυδρογόνωση αλκανίων, που μετατρέπεονται σε αλκένια, τα οποία μετά αντιδρούν με το [[βενζόλιο]], παρουσία καταλύτη HF (δείτε παραπάνω για περισσότερες λεπομέρειες).

Στοιχειακό φθόριο (F<sub>2</sub>) παράγεται με [[ηλεκτρόλυση]] διαλύματος [[Διφθοριούχο κάλιο|διφθοριούχου καλίου]] (KHF<sub>2</sub>) σε άνυδρο υδροφθόριο. Το διφθοριούχο κάλιο χρειάζεται γιατί το ίδιο το άνυδρο υδροφθόριο δεν άγει τον [[Ηλεκτρισμός|ηλεκτρισμό]], ώστε να μπορεί να πραγματοποιηθεί η ηλεκτρόλυση. Αρκετές χιλιάδες [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνοι]] στοιχειακού φθορίου παράγονται ετησίως με αυτήν τη μέθοδο.<ref>M. Jaccaud, R. Faron, D. Devilliers, R. Romano "Fluorine" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2005 {{DOI|10.1002/14356007.a11_293}}.</ref>

Ακυλοχλωρίδια (RCOCl) και ανυδρίτες (καρβοξυλικών) οξέων [(RCO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>O] αντιδρούν με υδροφθόριο, δίνοντας ακυλοφθορίδια (RCOF).<ref>{{cite journal|vauthors=Olah G, Kuhn S|year=1961|title=Preparation of Acyl Fluorides with Anhydrous Hydrogen Fluoride. The General Use of the Method of Colson and Fredenhagen|url=|journal=J. Org. Chem.|volume=26|issue=|pages=237–238|doi=10.1021/jo01060a600}}</ref>

Το υδροφθόριο χρησιμοποιείται από την [[παλυνολογία]] για να απομακρύνει [[Πυρίτιο|πυριτιούχα]] ορυκτά, για την εξαγωγή [[Δινοκύστη|δινοφλαγελλικών κύστεων]], [[Ακριτάρχης|ακριταρχών]] και [[Χιτινόζωο|χιτινόζωων]].

Το [[1,1-διφθοραιθάνιο]] (CH<sub>3</sub>CHF<sub>2</sub>) παράγεται με [[Αντίδραση προσθήκης|προσθήκη]] υδροφθορίου σε [[αιθίνιο]] (HC≡CH), με καταλύτη [[Υδράργυρος|υδράργυρο]].<ref>{{cite book|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|first1=Günter|last1=Siegemund|first2=Werner|last2=Schwertfeger|publisher=John Wiley & Sons|year=2010|chapter=Fluorine Compounds, Organic|editor1-last=Bohnet|editor1-first=Matthias|last3=Feiring|first3=Andrew|last4=Smart|first4=Bruce|last5=Behr|first5=Fred|last6=Vogel|first6=Herward|last7=McKusick|first7=Blaine|editor2-first=Giuseppe|editor2-last=Bellussi|editor3-first=James|editor3-last=Bus|editor4-first=Boy|display-editors=3|editor4-last=Cornils|doi=10.1002/14356007.a11_349}}</ref> Η ενδιάμεση ένωση σε αυτήν τη διεργασία είναι το [[Φθοραιθένιο|βινυλοφθορίδιο]] (CH<sub>2</sub>=CHF), που αποτελεί τη μονομερή πρόδρομη ένωση του [[Πολυβινυλοφθορίδιο|πολυβινυλοφθοριδίου]] (PVF).

Το υδροφθόριο χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή ανόργανων φθοριούχων ενώσεων. Έτσι, χρησιμοποιείται για τη μετατροπή του [[διοξείδιο του ουρανίου|διοξειδίου ουράνιου]] (UO<sub>2</sub>) σε [[τετραφθοριούχο ουράνιο]] (UF<sub>4</sub>), που αποτελεί ενδιάμεσο της παραγωγής μεταλλικού ουρανίου και [[εξαφθοριούχο ουράνιο|εξαφθοριούχου ουρανίου]] (UF<sub>6</sub>).

Άλλες χρήσεις του υδροφθορίου είναι στην παραγωγή [[ζιζανιοκτόνο|ζιζανιοκτόνων]], φαρμακευτικών προϊόντων, πλαστικών, ηλεκτρικών εξαρτημάτων και [[Λαμπτήρας φθορισμού|λαμπτήρων φθορισμού]], καθώς και στην επεξεργασία γυαλιού και διαφόρων μετάλλων.

== Τοξικότητα και προφυλάξεις ==

[[Αρχείο:HF burned hands.jpg|μικρογραφία|250px|alt=left and right hands, two views, burned index fingers|Εικόνα #3: Τα [[έγκαυμα|χημικά εγκαύματα]] από HF δεν είναι ορατά, παρά μόνο μια ημέρα μετά την επαφή με αυτό.]]

Το υδροφθόριο ως αέριο, ως υγροποιημένο αέριο αλλά και ως υδροφθορικό οξύ είναι μια ιδιαίτερα επικίνδυνη χημική ουσία, πολύ πιο επικίνδυνη από το υδροχλώριο, το υδροβρώμιο και τα αντίστοιχα πυκνά υδατικά διαλύματά τους. Οι κύριοτεροι λόγοι είναι:
# Το υδροφθόριο είναι ασθενές οξύ, γεγονός που συνεπάγεται ότι βρίσκεται σε μεγαλύτερο ποσοστό στη μοριακή του μορφή, που διεισδύει ευκολότερα και βαθύτερα στο δέρμα, προκαλώντας επώδυνα βαθειά εγκαύματα. Από εκεί ενίοτε εισέρχεται στην κυκλοφορία του αίματος, με βλαβερά αποτελέσματα.
# Τα ιόντα φθορίου είναι ιδιαίτερα τοξικά (σε αντίθεση με τα ανιόντα των άλλων αλογόνων), διότι δεσμεύουν το ασβέστιο του οργανισμού, σχηματίζοντας δυσδιάλυτο φθοριούχο ασβέστιο (CaF<sub>2</sub>). Το γεγονός αυτό οδηγεί σε [[υπερκαλιαιμία]], διότι τα ιόντα καλίου (Κ<sup>+</sup>) αυξάνονται, για να συμπληρώσουν την απώλεια ιόντων ασβεστίου (Ca<sup>2+</sup>). Η υπερκαλιαιμία, με τη σειρά της, οδηγεί σε [[καρδιακή αρρυθμία]], ή και [[πνευμονικό οίδημα]],<ref name="emergency.cdc.gov">[http://emergency.cdc.gov/agent/hydrofluoricacid/basics/facts.asp Facts About Hydrogen Fluoride (Hydrofluoric Acid)]</ref> και ενδεχομένως σε αιφνίδιο [[Θάνατος|θάνατο]].

Έχει εκτιμηθεί ότι αν το δέρμα ενός ενήλικα έρθει σε επαφή με 7 ml άνυδρου HF, χωρίς να υπάρξει κάποια θεραπευτική αγωγή, θα δεσμευθεί το σύνολο του ελεύθερου ασβεστίου του οργανισμού. Έτσι, το υδροφθόριο χαρακτηρίζεται ως δραστικότατη τοξική ουσία, που εισάγεται στον οργανισμό και από το δέρμα. Θα πρέπει να τονιστεί ότι τo HF είναι και «ύπουλο» δηλητήριο, επειδή τα συμπτώματα δηλητηρίασης από αυτό εμφανίζονται συχνά με καθυστέρηση αρκετών ωρών.

Σε περίπτωση επαφής μεγάλης επιφάνειας του δέρματος με διάλυμα υδροφθορίου οι πόνοι είναι αφόρητοι, λόγω του ερεθισμού των νευρικών απολήξεων από τις μεγάλες συγκεντρώσεις ιόντων καλίου που η δράση του προκαλεί. Η επέμβαση πρέπει να είναι άμεση.<ref name="emergency.cdc.gov" /> Στα εργαστήρια και στους χώρους όπου γίνεται χρήση HF, πρέπει να υπάρχει οπωσδήποτε καταιονιστήρας νερού και να είναι προληπτικά έτοιμα τα ειδικά αντίδοτα, όπως π.χ. ζελέ γλυκονικού ασβεστίου (κάθε εργαζόμενος πρέπει να έχει ένα σωληνάριο αντιδότου στην τσέπη του). Κανείς δεν πρέπει να χειρίζεται πυκνά διαλύματα HF, εάν προηγουμένως δεν έχει ενημερωθεί (καλά) για την επικινδυνότητα της ουσίας αυτής, όπως και για τις εξειδικευμένες πρώτες βοήθειες που απαιτούνται σε περίπτωση ατυχήματος.

== Πηγές σχετικής πληροφόρησης ==
# [http://www.iop.org/EJ/abstract/1538-4357/488/2/L141/ Μεσοαστρικό υδροφθόριο]{{Dead link|date=Δεκεμβρίου 2021 }}
# [http://www.fluoride-history.de/fluorine.htm Η ανακάλυψη του φθορίου και των φθοριούχων]
# Μανουσάκης Γ.Ε. "Γενική και Ανόργανη Χημεία", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1981.
# Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία Ανόργανης Χημείας", Έκδοση 14η, Αθήνα 1984.
# Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Χημικές Αντιδράσεις", Αθήνα 1976.
# Δημητριάδης Θ. Γ. "Test Οξειδοαναγωγής", Αθήνα 1989.
# Βασιλικιώτης Γ. Σ. "Ποιοτική Ανάλυση", Θεσσαλονίκη 1980.
# Κεφαλλωνίτης Ι. "Συμβολισμός-Ονοματολογία-Ισομέρεια στην Ανόργανη και Οργανική Χημεία", Αθήνα 1989.
# Μπαζάκης Ι. Α. "Γενική Χημεία", Αθήνα.
# [http://www.chem.uoa.gr/chemicals/chem_ClF3.htm Η χημική ένωση του μήνα : Τριφθοριούχο χλώριο] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091202103134/http://www.chem.uoa.gr/chemicals/chem_ClF3.htm |date=2009-12-02 }}
# Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
# Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
# Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

== <small>Δείτε επίσης</small> ==
# [[Υδροφθορικό οξύ]]
# [[Υδροχλώριο]]
# [[Υδροβρώμιο]]
# [[Υδροϊώδιο]]
# [[Υδροαστάτιο]]
# [[Υδραλογόνα]]
# [[Σουπεροξύ]]

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

== Εξωτερικοί σύνδεσμοι ==
{{commonscat}}

{{Ανόργανες ενώσεις υδρογόνου}}
{{Ανόργανες ενώσεις φθορίου}}
{{Οξέα}}

[[Κατηγορία:Υδραλογόνα]]
[[Κατηγορία:Ανόργανες ενώσεις φθορίου]]