Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Φαινυλοξιράνιο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Φαινυλοξιράνιο
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Styrene oxide.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 150
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = 
|μέγεθος εικόνα χημική          = 
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = 
|μέγεθος εικόνας 3D             = 
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Φαινυλοξιράνιο
|άλλη ονομασία                  = Οξείδιο του στυρενίου<br>Εποξυστυρένιο<br>Οξείδιο του Φαινυλαιθυλενίου<br>Στυρολοξείδιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O
|μοριακή μάζα                   = 120,14852 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = Ph[CHOCH<sub>2</sub>]
|συντομογραφίες                 = 
|CAS numb.                      = 96-09-3   
|SMILES ident.                  = c1ccccc1C2CO2
|InChI ident.                   = 1S/C8H8O/c1-2-4-7(5-3-1)8-6-9-8/h1-5,8H,6H2
|EINECS numb.                   = 100-002-252
|RTECS num.                     = 
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 7276
|ChemSpiderID                   = 7005
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = όχι
|διπολική ροπή                  = 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −37°C
|σημείο βρασμού                 = 194°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 1.052 kg/m³ 
|διαλυτότητα στο νερό           = 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              = 1,5342 (20 °C)
|τάση ατμών                     = 40 Pa (20 °C)
|εμφάνιση                       = Άχρωμο προς κιτρινωπό υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 
|σημείο αυτανάφλεξης            = 
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard X.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard C.svg
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Βλαβερό (Xn) και διαβρωτικό (C)
|φράση-R                        = 20, 22, 34, 36, 37, 38
|φράση-S                        = 
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 
|NFPA2                          = 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}


Το '''φαινυλοξιράνιο<ref>Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref>'''  ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''styrene oxide'')  είναι ετεροαρωματική (δηλαδή [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλική]] και [[Αρωματικότητα|αρωματική]]) [[Οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[Άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[C8H8O|C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O]]''', Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί ένα «θυγατρικό» [[οξιράνιο]], που προέρχεται από το [[Στυρένιο|στυρόλιο]] (PhVi).  Εφόσον το φαινυλοξιράνιο έχει ένα [[Χειρομορφία (χημεία)|χειρόμορφο]] κέντρο, στο βενζυλικό άτομο άνθρακα, το φαινυλοξιράνιο υπάρχει σε δύο (2)  οπτικά [[Ισομέρεια|ισομερή]], R- και S-. 

== Παραγωγή ==

Το φαινυλοξιράνιο μπορεί να παραχθεί με προσθήκη [[Υποχλωριώδες οξύ|υποχλωριώδους οξέος]] (HClO) σε στυρένιο, ακολουθούμενη από [[Χημική αντίδραση|αντίδραση]] εσωτερική [[Αντίδραση απόσπασης|απόσπασης]] [[Υδροχλώριο|υδροχλωρίου]] (HCl), από την παρουσία [[Διάλυμα|διαλύματος]] [[Υδροξείδιο|υδροξειδίου]] [[Αλκάλια|αλκαλιμέταλλου]]:<ref name=":0">{{Cite book|title=Styroloxid|last=|first=|publisher=|date=2014-12-17 |isbn=|location=|page=}}</ref><div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{PhCH=CH_2 + HClO \xrightarrow{} PhCH(OH)CH_2Cl \xrightarrow{+NaOH} NaCl +}
</math>[[Αρχείο:Styrene oxide.svg|60x60εσ]]
</div>Μια άλλη δυνατότητα σύνθεσης φαινυλοξιρανίου είναι η άμεση επίδραση σε στυρένιο [[Αιθανικό υπεροξύ|αιθανικού υπεροξέος]] (CH<sub>3</sub>CO<sub>3</sub>H) ή [[Υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξειδίου του υδρογόνου]] (Η<sub>2</sub>Ο<sub>2</sub>), σε μια [[αντίδραση εποξείδωσης]]<ref name=":0" />:
[[Αρχείο:Styrene oxide synthesis 01.svg|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|600x600εσ]]
Η εποξείδωση στυρενίου μπορεί να γίνει και με [[βενζοϊκό υπεροξύ]] (PhCO<sub>3</sub>H) , σύμφωνα με την [[αντίδραση Πρίζαεφ]] (''Prilezhaev reaction''):<ref>{{OrgSynth|author=Harold Hibbert and Pauline Burt|title=Styrene Oxide|collvol=1|collvolpages=494|year=1941|prep=cv1p0494}}</ref>
[[Αρχείο:PrilezhaevReaction.svg|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|326x326εσ]]
Τα καθαρά διακριτά εναντιομερή μπορούν να συνθεθούν με την ασύμμετρη [[εποξείδωση Τζάκομπσεν]] (''Jacobsen-Epoxidierung'') ή την επίσης ασύμμετρη εποξείδωση Σι (''Shi-Epoxidierung'').<ref name=":0" /> Οι αντιδράσεις αυτές είναι επίσης προσβάσιμες μέσω χρήσης κατάλληλου [[Ένζυμο|ενζύμου]] ή χημικής κινητικής ανάλυσης.<ref name=":0" />

== Χαρακτηριστικά και ιδιότητες ==
Το χημικά καθαρό φαινυλοξιράνιο, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[Χρώμα|άχρωμο]] προς κιτρινωπό [[υγρό]]. Το φαινυλοξιράνιο είναι ελαφρώς [[Νερό|υδατο]][[Διάλυμα|διαλυτό]]. Όμως, ακόμη και ίχνη [[Οξύ|οξέος]] στο νερό προκαλούν [[υδρόλυση]] του φαινυλοξιρανίου, σχηματίζοντας ρακεμική [[φαινυλ-1.2-αιθανοδιόλη]] [PhCH(OH)CH<sub>2</sub>OH], μέσω φαινυλοκατιόντων (Ph<sup>+</sup>). Αν η ποσότητα του νερού δεν είναι αρκετή για την πλήρη υδρόλυση όλης της ποσότητας φαινυλοξιρανίου, η τυχόν περίσσια οξέος [[Κατάλυση|καταλύει]] αντίδραση ισομερείωσης του φαινυλοξιρανίου που απέμεινε σε [[φαινυλαιθανάλη]] (PhCH<sub>2</sub>CHO).<ref>{{Cite web |url=http://www.patent-de.com/19870702/DE3546372A1.html |title=Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden, BASF-Patent DE3546372A1 vom 2. |accessdate=2017-07-10 |archive-date=2017-12-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171205071739/http://www.patent-de.com/19870702/DE3546372A1.html |url-status=dead }}</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.patent-de.com/19870702/DE3546372A1.html |title=Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden, BASF-Patent DE3546372A1 vom 2. Juli 1987 |accessdate=2017-07-10 |archive-date=2017-12-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171205071739/http://www.patent-de.com/19870702/DE3546372A1.html |url-status=dead }}</ref> Η ισομερείωση αυτή, αν είναι ανεπιθύμητη, μπορεί να αποτροπή με την προσθήκη διαλύματος [[Όξινο ανθρακικό νάτριο|όξινου ανθρακικού νατρίου]] (NaHCO<sub>3</sub>). ''[[In vivo]]'' η ισομερείωση καταλύεται από το ένζυμο [[ισομεράση του στυρολοξειδίου]] ('''''S'''tyrol'''O'''xide '''I'''somerase, '''SOI''''').

Το φαινυλοξιράνιο υδρολύεται ''in vivo'' σε φαινυλ-1,2-αιθανοδιόλη, με το ένζυμο [[υδρολάση εποξειδίου]].<ref>{{Cite journal|url=http://ehis.niehs.nih.gov/members/1975/011/11018.PDF|title=Metabolism and toxicity of styrene|last=Kenneth C. Liebman|journal=[[Environmental Health Perspectives]]|doi=10.2307/3428333|year=1975|volume=11|pages=115–119|jstor=3428333}}{{Dead link|date=Σεπτέμβριος 2019 }}</ref>

Σχηματίζει [[αζεοτροπικό μίγμα]] με το νερό στους 99,2 °C, που περιέχει 77,6% φαινυλοξιράνιο.<ref>L.H. Horsley: ''Azeotropic Data II'', Advances in Chemistry Series 35, American Chemical Society, Washington D.C., 1962.</ref> 

Αντιδρά βίβαια με πυρηνόφιλα [[Αντιδραστήριο|αντιδραστήρια]], όπως είναι για παράδειγμα οι [[αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>), αλλά αντιδρά και με ηλεκτρονιόφιλα. Σε αυτήν την περίπτωση, η υψηλή [[χημική ενέργεια]] παραμόρφωσης που εμπεριέχει ο τριμελής οξιρανικός δακτύλιος της ένωσης απελευθερώνεται.

== Εφαρμογές ==
Με [[υδρογόνωση]] φαινυλοξιρανίου παράγεται η ένωση [[2-φαινυλαιθανόλη]] (PhCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH), που χρησιμοποιείται ως [[οσμοθέτης]]. Το φαινυλοξιράνιο χρησιμεύει, επίσης, ως πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση [[Φενιπεντόλη|φενιπεντόλης]], που είναι ένα [[Χολή|χολορυθμιστικό]] [[φάρμακο]]. Επίσης, το φαινυλοξιράνιο χρησιμεύει ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή διαφόρων καταλυτών και αναστολέων [[Πολυμερισμός|πολυμερισμού]]. Επιπλέον, χρησιμοποιείται ως [[Υπόστρωμα (βιοχημεία)|υπόστρωμα]] για τη δοκιμή της [[Δραστικότητα|δραστικότητας]] διαφόρων [[Υδρολάση|υδρολασών]] και για να δοκιμαστεί η αποτελεσματικότητα των [[Χρωματογραφία|χρωματογραφικών]] μεθόδων για τον διαχωρισμό εναντιομερών.<ref name=":0" />

== Τοξικολογία ==
Οι ατμοί του φαινυλοξιρανίου είναι ερεθιστικοί για τα [[Μάτι|μάτια]] και για την [[Αναπνευστικό σύστημα|αναπνευστική οδό]]. Η άμεση επαφή φαινυλοξιρανίου με το (ανθρώπινο) [[δέρμα]] προκαλεί μέτριο ερεθισμό του. Σε περίπτωση μαζικής αναπνευστικής έκθεσης στην ένωση προκαλείται ερεθισμός της αναπνευστικής οδού, σχηματισμός τοξικού [[Πνευμονικό οίδημα|πνευμονικού οιδήματος]], με συμπτώματα [[Ναυτία|ναυτίας]] και [[Κατάθλιψη|κατάθλιψης]] του [[Κεντρικό νευρικό σύστημα|κεντρικού νευρικού συστήματος]].<ref name=":0" />

Το φαινυλοξιράνιο είναι ο κύριος [[μεταβολίτης]] του στυρενίου, για ανθρώπους και [[Ζώο|ζώα]], καθώς προκύπτει από την [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] του στυρενίου στο [[κυτόχρωμα]] [[Κυτόχρωμα P540|P540]]. Το φαινυλοοξιράνιο,  θιεωρείται πιθανό [[Καρκίνος|καρκινογόνο]], όταν [[Βιοσυσσώρευση|βιοσυσσωρεύεται]] σε σημαντικές ποσότητες σε [[Ποντικός|ποντίκια]] και [[Αρουραίος|αρουραίους]].<ref>[http://www.epa.gov/ttn/atw/hlthef/styreneo.html EPA Styrene Oxide evaluation]</ref>  Μετά από πειράματα σε ζώα το φαινυλοξιράνιο βρέθηκε ότι είναι καρκινογόνο, εξαιτίας του υψηλού δυναμικού αλκυλίωσης που η ένωση έχει. Γι' αυτό θεωρείται τοξική ένωση. Το φαινυλοξιράνιο [[Μεταβολισμός|μεταβολίζεται]] από το [[Άνθρωπος|ανθρώπινο]] σώμα σε [[μανδελικό οξύ]], σε [[φαινυλογλυοξυλικό οξύ]], σε [[βενζοϊκό οξύ]] (PhCOOH) και σε [[ιππουρικό οξύ]].

Το φαινυλοξιράνιο ένα χειρόμορφο κέντρο και, συνεπώς, δύο εναντιομερή. Έχει αναφερθεί ότι τα δύο εναντιομερή έχουν διαφορετική [[τοξικοκινητική]] και τελικά [[τοξικότητα]]. Έχει αναφερθεί ότι το R-φαινυλοξιράνιο σχηματίζεται κατά προτίμηση στους [[Πνεύμονας|πνεύμονες]] των ποντικιών, ενώ το S-φαινυλοξιράνιο σχηματίζεται κατά προτίμηση στους αρουραίους. Σύμφωνα με [[Πείραμα|πειράματα]] που έγιναν σε εθελοντές, η αθροιστική [[απέκκριση]] της S-φαινυλ-1,2-αιθανοδιόλης και του μανδελικού οξέος ήταν μεγαλύτερη σε σύγκριση με την αντίστοιχη της S-φαινυλ-1,2-αιθανοδιόλης. Διαπιστώθηκε, επίσης, ότι το S-φαινυλοξιράνιο υδρολύεται κατά προτίμηση από τα ανθρώπινα [[Ήπαρ|ηπατικά]] [[Μικροσωμάτιο|μικροσώματα]], σε σύγκριση με το R-φαινυλοξιράνιο. Μελέτες σε ζώα έχουν δείξει ότι το R-φαινυλοξιράνιο είναι πιο τοξικό από το S-φαινυλοξιράνιο, για τα ποντίκια.

== Ασφάλεια ==
Το φαινυλοξιράνιο σχηματίζει [[Έκρηξη|εκρηκτικά]] μείγματα ατμών του και αέρα, σε αυξημένη θερμοκρασία. Η ένωση έχει ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης κάτω από 74°C. Το εκρηκτικό εύρος της ένωσης είναι 1,1%-22% κατ' [[Όγκος|όγκο]]. Η [[θερμοκρασία αυτανάφλεξης]] της ένωσης είναι 498°C. Το υλικό εμπίπτει στην κατηγορία θερμοκρασίας Τ<sub>1</sub>.<ref>Eintrag zu ''[http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestisdeu:sdbdeu$id=490116 (Epoxyethyl)benzol]{{Dead link|date=Μαΐου 2021 }}'' in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017.</ref>

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

{{Αιθέρες}}
{{Ετεροκυκλικές ενώσεις}}

[[Κατηγορία:C8]]
[[Κατηγορία:Ετεροκυκλικοί αιθέρες]]
[[Κατηγορία:Αρωματικοί αιθέρες]]
[[Κατηγορία:Ενώσεις με τριμελή δακτύλιο]]