Βουτανοθειόλη-1

Η βουτανοθειόλη-1 ή βουτυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοβουτάνιο ή θειαπεντάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂SH. Το μόριό της αποτελείται από μια βουτυλομάδα (CH₃CH₂CH₂CH₂-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της βουτανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή την πτητικότητα: η βουτανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από τη βουτανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Με βάση τον χημικό τύπο της, C₄H₁₀S, έχει έξι (6) ισομερή θέσης:

1. Βουτανoθειόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(SH)CH₃ (σε δύο οπτικά ισομερή).
2. Μεθυλοπροπανoθειόλη-1 ή ισοβουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂SH.
3. Μεθυλοπροπανoθειόλη-2 ή τριτοταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CSH.
4. Διαιθυλοθειαιθέρας ή αιθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₂CH₃.
5. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή 1-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂SCH₃.
6. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή 2-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHSCH₃.

Παραγωγή

Από βουτυλαλογονίδιο

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂CH₂X) παράγεται βουτανοθειόλη-1:

$\mathrm{K}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$

Από βουτανόλη-1

Με επίδραση υδροθείου (H₂S) σε βουτανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO₂), παράγεται βουτανοθειόλη-1:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\mathrm{△}}{\overset{Th{O}_2}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Παράγωγα

Βουτανοθειολικά-1 άλατα

1. Η βουτανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει βουτανοθειολικά-1 άλατα (ή «βουτυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO):

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Θειολεστέρες

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε βουτανοθειόλη-1:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{H^{+}}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Θειοκετάλες

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}>\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\stackrel{H^{+}}{\to }>\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Διβουτυλοδιθειαιθέρας

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl₂) παράγεται διβουτυλοδιθειαιθέρας:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{u}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Βουτανοσουλφονικό οξύ-1

Με οξείδωση βουτανοθειόλης-1 παράγεται βουτανοσουλφονικό οξύ-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂SO₃H):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$
ή
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{I}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{I}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

Βουτάνιο

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH₃CH₂O)₃P] παράγεται βουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₃):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{S}$

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται βουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₃):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni(Raney)}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}$

Πηγές πληροφόρησης

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986