Αιθυλοσιλάνιο

Το αιθυλοσιλάνιο (αγγλικά ethylsilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο C₂H₈Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, CH₃CH₂SiH₃, ή ακόμη και συντομογραφικά EtSiH₃. Είναι ένα αλκυλοσιλάνιο.

Ονοματολογία

Από τις παραπάνω ονομασίες:

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH₄), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH₃CH₂).
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH₃CH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (SiH₃).
3. Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή προπάνιο (CH₃CH₂CH₃) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #1 από πυρίτιο (Si).

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο του, C₂H₈Si, έχει ένα ισομερές θέσης: το διμεθυλοσιλάνιο.

Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του προπανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια C^δ--Si^δ+ και Si^δ+-H^δ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp³-1s	107 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-Si	σ	2sp³-3sp³	188 pm	10,5% C- Si+
Si-H	σ	3sp³-1s	143 pm	3% Si+ H-
Γωνίες
HCSi	109° 28'
CSiH	109° 28'
HCH	109° 28'
HSiH	109° 28'
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
C#1	-0,165
C#2	-0,09
Η (Si-H)	-0,03
Η (C-H)	+0,03
Si	+0,195

Παραγωγή

Με αναγωγή αιθυλοτριχλωροσιλανίου

Με αναγωγή αιθυλοτριχλωροσιλανίου (CH₃CH₂SiCl₃) από λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH₃CH₂MgI) σε χλωροσιλάνιο (SiH₃Cl) παράγεται αιθυλοσιλάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}\stackrel{+Si{H}_{3}Cl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{I}\mathrm{\downarrow }$

Με αιθυλολίθιο και σιλυλοχλωρίδιο

Με επίδραση αιθυλολιθίου (CH₃CH₂Li) σε χλωροσιλάνιο (SiH₃Cl) παράγεται αιθυλοσιλάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\underset{|E{t}_{2}O|,-10^{o}C}{\overset{-LiX}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{+Si{H}_{3}Cl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με αντιδράσεις προσθήκης

1. Με προσθήκη σιλανίου σε αιθένιο παράγεται σιλυλαιθάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

2. Με προσθήκη υδρογόνου σε βινυλοσιλάνιο ή σε αιθυλιδενοσιλάνιο ή σε σιλιράνιο παράγεται σιλυλαιθάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$
$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Pt}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Χαρακτηριστικά

Το χημικά καθαρό αιθυλοσιλάνιο, στις κανονικές συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 0°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό με θερμοκρασία βρασμού 19 °C, ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης -60 °C και με όρια εκρηκτικών μειγμάτων με τον αέρα 1,3-88,9%.

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Το αιθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu^-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι S_N² και S_Nⁱ. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH₃CH₂SiH₃Nu]^- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp³d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε αιθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{N}\mathrm{u}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{u}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{H}$

• Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
• Ο ρόλος του BF₃ είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
• Παραδείγματα:

Αιθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H₂O) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλοσιλανόλη

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

• A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλοσιλανόλη

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

• A = R, Nu = OH.

Αιθυλαλκοξυσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκοξυσιλάνιο (CH₃CH₂SiH₂OR)

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{R}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

• A = R, Nu = OR.

αιθυλαλκινυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλολκινυλοσιλάνιο (CH₃CH₂SiH₂C ≡ CR)

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{R}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

• A = H, Nu = RC ≡ C.

Αιθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο (CH₃CH₂SiH₂OOCR, εστέρας της αιθυλοσιλανόλης)

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

• A = R, Nu = RCOO.

Αιθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και αιθυλοσιλανονιτρίλιο

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

• A = R, Nu = CN.

Αιθυλοαλκυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αιθυλαλκυλοσιλάνιο (CH₃CH₂SiH₂R)

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}$

• A = Na, Nu = R.

Αιθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλοσιλανοθειόλη

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{H}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

• A = R, Nu = SH.

Αιθυλαλκυλοθειοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκυλοθειοσιλάνιο (CH₃CH₂SiH₂SR)

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{R}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

• A = R, Nu = SR.

Αλαλκυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και αλαλκυλοσιλάνιο (CH₃CH₂SiH₂Χ)

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

• A = R, Nu = X.

Αιθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλοσιλαναμίνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

• A = H, Nu = NH₂.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH₂) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν-αλκυλοσιλαναμίνη (CH₃CH₂SiH₂NHR):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

• A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R₂NH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν,N-διαλκυλοσιλαναμίνη (CH₃CH₂SiH₂NR₂):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{R}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{R}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

• A = Η, Nu = R₂N.

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει αιθυλοσιλυλαιθάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αιθυλοσιλυλαιθένιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-αιθυλοσιλυλοβουτένιο-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 1-αιθυλοσιλυλοπροπάνιο:

$\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει αιθυλοσιλυλοξυαιθάνιο:

$\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH₂]) σε αιθυλοσιλάνιο παράγονται προπυλοσιλάνιο (CH₃CH₂CH₂SiH₃), ισοπροπυλοσιλάνιο (CH₃CH(SiH₃)CH₃) και αιθυλομεθυλοσιλάνιο (CH₃CH₂SiH₂CH₃):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{3}{8}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{3}{8}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982