Διυδροξυακετόνη

Η διυδροξυακετόνη ή 1,3-διυδροξυπροπανόνη ή γλυκερόνη (συντομογραφικά DHA: DiHydroxyAcetone), είναι η απλούστερη κετόζη και συγκεκριμένα μια «τριόζη». Χρησιμοποιείται συνήθως ως συστατικό αντιλιακών προϊόντων. Συχνά λαμβάνεται από φυτικές πηγές, όπως τα ζαχαρότευτλα και τα ζαχαροκάλαμα, αλλά και από ζύμωση της γλυκερίνης.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% O- H+
C-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C-C	σ	2sp3-2sp2	151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
Ο (COH)	-0,51
Ο (C=O)	-0,38
Η (H-C)	+0,03
C#1,#3	+0,13
Η (H-O)	+0,32
C#2	+0,38

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C₃H₆O₃, έχει τα ακόλουθα (τουλάχιστον) σταθερά ισομερή θέσης:

1. Κυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2. 2,3-διυδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH₂CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3. Μεθοξυδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4. (Υδροξυμεθοξυ)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH₂OCH₂CHO.
5. 2-υδροξυπροπανικό οξύ ή γαλακτικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
6. 3-υδροξυπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH₂CH₂COOH.
7. Μεθοξυαιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂COOH.
8. Υδροξυαιθανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗOCH₂COOCH₃.
9. Αιθανικός υδροξυμεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COOCH₂OH.
10. Ανθρακικός αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH₂CH₃.
11. Ανθρακικός διμεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCOOCH₃.
12. Μεθανικός 1-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗCOOCH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
13. Μεθανικός 2-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗCOOCH₂CH₂OH.
14. Μεθανικός μεθοξυμεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗCOOCH₂OCH₃.
15. Προπανικό υπεροξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CO₃H.
16. 1,3-επιτριοξυπροπάνιο ή 1,2,3-τριοξάνιο.
17. 1',2-επιδιοξυμεθοξυαιθάνιο ή 1,2,4-τριοξάνιο.
18. Διμεθοξυ-1',1"-εποξυμεθάνιο ή 1,3,5-τριοξάνιο.
19. 1,2-επιτριοξυαιθάνιο ή μεθυλο-1,2,3-τριοξολάνιο.
20. 1,1'-επιδιοξυμεθοξυαιθάνιιο ή μεθυλο-1,2-4-τριοξολάνιο.
21. 1,3-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή 3-υδροξυ-1,2-διοξολάνιο.
22. 1,3-επιδιοξυπροπανόλη-2 ή 4-υδροξυ-1,2-διοξολάνιο.
23. 1,2'-εποξυαιθυλοξυμεθανόλη ή 3-υδροξυ-1,3-διοξολάνιο.
24. 1',2-εποξυμεθυλοαιθανόλη ή 4-υδροξυ-1,3-διοξολάνιο.
25. 1,1-επιτριοξυπροπάνιο ή αιθυλοτριοξετάνιο.
26. 2,2-επιτριοξυπροπάνιο ή διμεθυλοτριοξετάνιο.
27. 1,2-επιδιοξυπροπανόλη-2 ή 3-μεθυλο-3-υδροξυ-1,2-διοξετάνιο.
28. 1,2-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή 4-μεθυλο-3-υδροξυ-1,2-διοξετάνιο.
29. 2,3-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή υδροξυμεθυλο-1,2-διοξετάνιο.
30. 1,2-επιδιοξυμεθοξυαιθάνιο ή μεθοξυ-1,2-διοξετάνιο.
31. 1,1'-εποξυ-1-μεθοξυαιθανόλη ή 2-μεθυλο-2-υδροξυ-1,3-διοξετάνιο.
32. Αιθοξυ-1,1'-εποξυμεθανόλη ή 4-μεθυλο-2-υδροξυ-1,3-διοξετάνιο.
33. 1',2-εποξυ-2-μεθοξυαιθανόλη ή υδροξυμεθυλο-1,3-διοξετάνιο.
34. Διμεθοξυ-1,1'-εποξυμεθάνιο ή μεθοξυ-1,3-διοξετάνιο.
35. 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,1 ή 2,2-διυδροξυοξετάνιο.
36. 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,2 ή 2,3-διυδροξυοξετάνιο.
37. 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,3 ή 2,4-διυδροξυοξετάνιο.
38. 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-2,2 ή 3,3-διυδροξυοξετάνιο.
39. 1,1-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή 1-αιθυλο-1-υδροξυδιοξιράνιο.
40. 1,1-επιδιοξυπροπανόλη-2 ή (1-υδροξυαιθυλο)διοξιράνιο.
41. 3,3-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή (2-υδροξυαιθυλο)διοξιράνιο.
42. 2,2-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή μεθυλο(υδροξυμεθυλο)διοξιράνιο.
43. 1,1-επιδιοξυ-1-μεθοξυαιθάνιο ή μεθοξυμεθυλοδιοξιράνιο.
44. 1,2-εποξυπροπανοδιόλη-1,1 ή 2,2-διυδροξυοξιράνιο.
45. 1,2-εποξυπροπανοδιόλη-1,2 ή 2,3-διυδροξυοξιράνιο.
46. 2,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,2 ή 1-υδροξυ-1-υδροξυμεθυλοοξιράνιο.
47. 1,2-εποξυπροπανοδιόλη-1,3 ή 1-υδροξυ-2-υδροξυμεθυλοοξιράνιο.
48. 1,2-εποξυ-1-μεθοξυαιθανόλη ή 1-μεθοξυ-1-υδροξυοξιράνιο.
49. 1,2-εποξυ-2-μεθοξυαιθανόλη ή 2-μεθοξυ-1-υδροξυοξιράνιο.
50. 2,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,1 ή διυδροξυμεθυλοξιράνιο.

Παραγωγή

Με μερική οξείδωση γλυκερίνης

Με μερική οξείδωση γλυκερίνης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου ή υπεροξείδιο του υδρογόνου, με χρήση αλάτων σιδήρου ως καταλύτη, παράγεται και η ισομερής γλυκεριναλδεΰδη:

$\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{r}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}\mathrm{x}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{(}\mathrm{1}\mathrm{-}\mathrm{x}\mathrm{)}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Διυδροξυλίωση προπιν-2-όλης

Η διυδροξυλίωση προπιν-2-όλης, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂:

Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{RCOOH}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

• Αρχικά παράγεται η ασταθής ταυτομερής προπενοτριόλη-1,2,3, που ισομερίζεται τάχιστα (κυρίως) προς διυδροξυακετόνη.

Βιοχημικός ρόλος

Η φωσφοδιυδροξυακετόνη (DHAP, δηλαδή ο μονοφωσφορικός εστέρας της διυδροξυακετόνης) παίρνει μέρος στη γλυκόλυση και ως ενδιάμεσο προϊόν στο μεταβολισμό της φρουκτόζης.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αναγωγή προς γλυκερίνη

Μπορεί να αναχθεί προς γλυκερίνη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{4}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni\acute{\eta }Pd\acute{\eta }Pt}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Αναγωγή προς προπανοδιόλη-1,3

Μπορεί να αναχθεί προς προπανοδιόλη-1,3 με την αντίδραση Clemensen

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}$

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH₂A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{A}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 2-ιμινοπροπανοδιόλη-1,3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται 2-(αλκυλιμινο)προπανοδιόλη-1,3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 2-(υδροξυλιμινο)προπανοδιόλη-1,3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-υδραζοπροπανοδιόλη-1,3 και με περίσσεια προπανάλης (δι((υδροξυμεθυλο)μεθυλενο)υδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH₂:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{-H_{2}O}{\to }\mathrm{(}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{+HOC{H}_{2}COC{H}_{2}OH}{\to }\mathrm{(}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 2-(φαινυλυδραζο)προπανοδιόλη-1,3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{P}\mathrm{h}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται ((δι(υδροξυμεθυλο)μεθυλενο)υδραζο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH₂:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{Y}\stackrel{O{H}^{-}}{\to }\mathrm{(}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{X}\mathrm{)}\mathrm{Y}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.