Βενζονιτρίλιο

Το βενζονιτρίλιο ή κυανοβενζένιο ή φαινυλοκυανίδιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου.

Παραγωγή

Με αμινοξείδωση τολουολίου

Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{6}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με κυάνωση φαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX), παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$

Με αφυδάτωση βενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{P_2{O}_5\acute{\eta }PC{l}_5\acute{\eta }SOC{l}_2}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{N}$
$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+ClCN}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Παραγωγή φαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται φαινυλοκετόνη

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+2H_{2}O}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{X}\mathrm{\downarrow }\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη:

$\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Πρότυπο:Νιτρίλια Πρότυπο:Authority control