μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο

Πρότυπο:Πληροφορίες χημικής ένωσης

Το μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 3-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή μ-τολουνιτρίλιο ή 3-κυανοτολουόλιο ή μ-κυανοτολουόλιο ή 3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο μ-CH₃C₆H₄CN. Είναι άχρωμο προς ανοικτό κίτρινο υγρό.

Παραγωγή

Με κυάνωση μ-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε μ-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (μ-CH₃C₆H₄X), παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$

Με αφυδάτωση μ-μεθυλοβενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε μ-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{P_2{O}_5\acute{\eta }PC{l}_5\acute{\eta }SOC{l}_2}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{N}$
$\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+ClCN}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζαμίδιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Παραγωγή μ-μεθυλοφαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται μ-μεθυλοφαινυλοκετόνη

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+2H_{2}O}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{X}\mathrm{\downarrow }\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

$\mathrm{2}\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{2}\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(μ-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{\mu }\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.