Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο

To μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο ή 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο ή 3-αιθυλοτολουόλιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο μ-C₆H₄(CH₃)CH₂CH₃.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1΄-#2΄,#1΄΄-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#3-#6-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6'	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C#1΄-C#2'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#1-C#1΄΄	σ	2sp2-2sp3	151 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#2΄,#1΄΄	-0,09
C#1΄	-0,06
C#2,#4-#6	-0,03
C#1,#3	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή

Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{AlC{l}_3}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$
$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{-H_{2}O}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{KOH}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

• Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.

Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης και αναγωγή

Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μεταμεθυλοακετοφαινόνη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Clemmensen:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\stackrel{AlC{l}_3}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$
$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}$

• Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.

Παράγωγα

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 4-αιθυλο-2-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει 2-αιθυλο-1-αλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλο-2-μεθυλοβενζόλιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Fe{X}_3}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

• όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
• Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C₆H₄(CH₂CH₃)CH₂X και μ-C₆H₄(CH₃)CHXCH₃.

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-αλκυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλκυλο-2-μεθυλοβενζόλιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-ακυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-ακυλο-2-μεθυλοβενζόλιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Υδροξυλίωση

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοφαινόλη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοφαινόλη:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{Al{X}_3}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Αμίνωση

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοανιλίνη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοανιλίνη:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Καρβοξυλίωση

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοϊκό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{Al{X}_3}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Αναγωγή

Με αναγωγή παράγει 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξάνιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Pt}{\to }\mathrm{1},\mathrm{3}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Οζονόλυση

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{Zn}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 2-αιθυλο-1-αλομεθυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλοβενζόλιο::

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{Zn{X}_2}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο παράγει 1-αιθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο, 2-αιθυλο-1,4-διμεθυλοβεναζόλιο, 1-αιθυλο-3,5-διμεθυλοβενζόλιο, 4-αιθυλο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο, 1-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-6-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 4-αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 5-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, μεταδιαθυλοβενζόλιο, μεταμεθυλοπροπυλοβενζόλιο και μεταϊσοπροπυλομεθυλοβενζόλιο:

$\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{2}{9}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{6}\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\frac{1}{6}\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{9}\mathrm{\mu }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982