2-ιωδοπροπάνιο

Το 2-ιωδοπροπάνιο ή 2-προπυλιωδίδιο ή ισοπροπυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C₃H₇I. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-ιωδοπροπάνιο.

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-I	σ	2sp3-5sp3	213,2 pm	5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
H	+0,03
I	-0,005
C#1	-0,035
C#1,#3	-0,09

Παραγωγή

Με φωτοχημική ιωδίωση

Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\underset{\mathrm{△}}{\overset{UV}{\to }}\mathrm{x}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{1}\mathrm{-}\mathrm{x}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

• 0 < x < 1.
• Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
• Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής ιωδοπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυϊωδοπαράγωγα.
• Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
• Η αντίδραση γίνεται αργά και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα, παρά από την ακτινοβολία.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο

1. Με επίδραση υδροιωδίου (HCl) σε 2-προπανόλη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PCl₃):

$\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{I}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

• Συχνά ο τριιωδιούχος φωσφόρος συνθέτεται επί τόπου («in citu») από φωσφόρο και ιώδιο:

$\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{P}{\mathrm{I}}_{\mathrm{3}}$

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH₃CHXCH₃, όπου X εδώ F, Cl, Br):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$

Προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο

Με προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση ιωδίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{I}\mathrm{\downarrow }\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

• Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2 :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{I}\mathrm{\downarrow }$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH₃CH₂CH₂OR):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο. Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{S}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-ιωδοπροπάνιο (CH₃CH₂I) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει προπαναμίνη-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{N}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο ισοπροπυλoτριαλκυλαμμώνιο :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{N}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\stackrel{}{´}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{N}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\stackrel{}{´}\mathrm{]}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{I}\mathrm{\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{Al{I}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\underset{-10^{o}C}{\overset{|E{t}_{2}O|}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{I}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται προπάνιο:

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{I}}_{\mathrm{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{n}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{n}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλο-1-βουτένιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

3. Η αντίδραση του 2-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ.:

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\frac{1}{2}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\frac{1}{2}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδο-4-μεθυλοπεντάνιο:

$\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδισοπροποξυαιθάνιο:

$\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροιωδίου (HI) από 2-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\mathrm{△}}{\overset{ROH}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Επειδή το παραγώμενο προπένιο είναι αέριο, συχνά χρησιμοποιούνται ασθενείς βάσεις, όπως το ανθρακικό κάλιο στη θέση ισχυρότερων.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\stackrel{hv}{\to }\frac{6}{7}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{7}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς C_#1,#3H₂-H. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.

2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C_#2-H: 2. Παράγεται 2-ιωδο-μεθυλοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-ιωδοβουτάνιου ~86% και 2-ιωδομεθυλοπροπάνιου 14%.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985