1,2-διφθοραιθάνιο

To 1,2-διφθοραιθάνιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C₂H₄F₂, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο FCH₂CH₂F. Ανήκει στα διαλαλκάνια. Το καθαρό 1,2-διφθοραιθάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι πτητικό υγρό. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1,1-διφθοραιθάνιο. Χρησιμοποιήθηκε ως ψυκτικό, με τους κωδικούς R-152b ή HFC-152b.

Ονοματολογία

Η ονομασία «1,2-διφθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,2-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα σε διαφορετικά άτομα άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από την ισομερή της, 1,1-διφθοραιθάνιο.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με δυο (2) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα δυο κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 6 άτομα, 4 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις δυο βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του αιθανίου.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-F	σ	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
C	+0,37
H	+0,03

Παραγωγή

Οι βιομηχανικές διεργασίες παραγωγής 1,2-διφθοραιθανίου περιλαμβάνουν την παραγωγή του με επίδραση υδροφθορικού οξέος σε 1,2-διχλωραιθάνιο. Kάποιες από αυτές τις διεργασίες, χρησιμοποιούν ως πρόδρομες ύλες για την παραγωγή του 1,2-διχλωραιθανίου, τετραχλωράνθρακα, προερχόμενου από το διθειάνθρακα. Εναλλακτικά χρησιμοποιούν 1,2-διχλωραιθάνιο προερχόμενο ως παραπροϊόν της παραγωγής του υπερχλωραιθένιου και της χλωρίωσης του προπένιου, ή τέλος από χλωροφόρμιο, προερχόμενο από χλωρίωση μεθανόλης. Υπάρχουν πάντως και οι παρακάτω εναλλακτικές μέθοδοι:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Το 1,2-διφθοραιθάνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1,2-διχλωραιθάνιο:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Σε όξινο περιβάλλον, το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε είναι δυνατή η υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο σε 2-φθοραιθανόλη, για την παραγωγή 1,2-διφθοραιθανίου:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}\stackrel{Zn{F}_2}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982