Καρβαμικός μεθυλεστέρας

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας (αγγλικά: methyl carbamate) ή μεθυλουρεθάνη ή ουρεθυλάνη, είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο με μοριακό τύπο C₂H₅NΟ₂. Πιο συγκεκριμένα, είναι ο απλούστερος εστέρας του καρβαμικού οξέος. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο στερεό.

Φυσική παρουσία

Η ένωση που ανιχνεύθηκε σε κρασιά που διατηρούνται με ανθρακικό διμεθυλεστέρα.

Παραγωγή

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας παράγεται με αντίδραση μεθανόλης και ουρίας:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Σχηματίζεται, επίσης, μετά από αντίδραση αμμωνίας με χλωρομεθανικό μεθυλεστέρα (ClCO₂CH₃) ή με ανθρακικό διμεθυλεστέρα (CH₃CO₃CH₃):

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$

Ασφάλεια

Σε αντίθεση με το στενά συγγενικό καρβαμικό αιθυλεστέρα, ο καρβαμικός μεθυλεστέρας δεν είναι μεταλλαξιογόνος για τη σαλμονέλα  (αρνητικός στο Ames test), αλλά είναι μεταλλαξιογόνος για τη Drosophila. Τα πειραματικά στοιχεία δείχνουν ότι ο καρβαμικός μεθυλεστέρας είναι καρκινογόνος για τους αρουραίους, αλλά δεν παρουσίασε καρκινογόνο δράση σε ποντίκια. Η ένωση ανήκει στη λίστα των ενώσεων «που είναι γνωστό στην πολιτεία της Καλιφόρνιας ότι προκαλούν καρκίνο», σύμφωνα με την Πρόταση 65.

Εφαρμογές

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε κυρίως (ως μονομερές) στην κλωστοϋφαντουργία και ως πολυμερές σε βιομηχανίες ως πρόδρομη ένωση για θυγατρικές ρητίνες διμεθυλοθειολοκαρβαμικού μεθυλεστέρα, που χρησιμοποιούνται, με τη σειρά τους, σε ανθεκτικά υφάσματα με μικτή σύνθεση βάμβακος και  πολυεστέρα. Τα επεξεργασμένα αυτά υφάσματα έχουν καλή διατήρηση πτυχών στις γωνίες, αντιστέκονται στην όξινη επεξεργασία σε καθαριστήρια, δεν διατηρούν το χλώριο, και έχουν ιδιότητες επιβράδυνσης φλόγας. Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για την παραγωγή φαρμάκων, εντομοκτόνων, και ουρεθάνης.

Οι N-μεθυλοκαρβαμικοί εστέρες χρησιμοποιήθηκαν ευρέως ως εντομοκτόνα. Έχουν αντιχολινεστερασική δραστικότητα, χωρίς να παρουσιάζουν βιοσυσσώρευση.

Δείτε επίσης

• Καρβαμικό οξύ
• Καρβαμιδικός αιθυλεστέρας (ουρεθάνη).