Βενζυλική θειόλη

Η βενζυλική θειόλη (αγγλικά: benzyl mercaptan) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₇H₈S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C₆H₅CH₂SH, PhCH₂SH και BnSH. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο δύσοσμο υγρό, με οσμή κάτι σαν πράσο ή σαν σκόρδο. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια οργανοθειούχα ένωση. Είναι εργαστηριακά συνηθισμένη αλκυλοθειόλη, που υπάρχει και στη φύση, αλλά σε ίχνη. 

Ο όρος «βενζυλική θειόλη», επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε ορισμένα θυγατρικά παράγωγα αυτής.

Φυσική παρουσία

Η βενζυλική θειόλη ταυτοποιήθηκε στο πυξάρι (Buxus sempervirens L.), και είναι γνωστό ότι συμβάλλει στο καπνώδες άρωμα ορισμένων οίνων. επίσης, εμφανίζεται φυσιολογικά και στον καφέ.

Παραγωγή

Μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ανάμεσα σε βενζυλοχλωρίδιο (BnCl) και θειουρία (H₂NCSNH₂):

$\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}\mathrm{X}\underset{-H_{2}NCON{H}_2-NaX}{\overset{+2NaOH}{\to }}\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+HCl}{\to }\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Εφαρμογές στην οργανική σύνθεση

Αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ως πηγή της υδροθειομάδας στην οργανική σύνθεση. Εισάγεται με θειοαλκυλίωση για να δώσει ως παράγωγα αλκυλοβενζυλοθειαιθέρες. Μετά, η αποβενζυλίωση (αν αυτό είναι επιθυμητό) μπορεί να επιτευχθεί με τη διάλυση αναγωγικών μετάλλων, που προσβάλλουν τον αποδυναμωμένο δεσμό S-CH₂Ph,, δίνοντας την αντίστοιχη αλκυλοθειόλη (RSH) και τολουόλιο (BnH).

$\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{R}\mathrm{]}\mathrm{X}\underset{-NaX-H_{2}O}{\overset{+NaOH}{\to }}\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{R}\stackrel{+2|H|}{\to }\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{B}\mathrm{n}\mathrm{H}$

Οι συμπυκνωμένες τανίνες δίνουν όξινα καταλυόμενη διάσπαση, με την παρουσία της βενζυλικής θειόλης.

Αξιοσημείωτα θυγατρικά παράγωγα

Έχουν αναπτυχθεί μεθοξυ- υποκατεστημένες βενζυλικές θειόλες, που διασπούνται εύκολα, είναι ανακυκλώσιμες και είναι άοσμες.