3-υδροξυβενζαλδεΰδη

Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη (αγγλικά 3-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₇H₆O₂, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C₆H₄)(3-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C₆H₄-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #3 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C₆H₄)(2-ΟΗ)CHO] και η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C₆H₄)(4-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

Παραγωγή

Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη παράγεται (συνήθως) με πρόδρομη ένωση την 3-νιτροβενζαλδεΰδη [(C₆H₄)(3-NO₂)CHO]. Η συγκεκριμένη παραγωγική οδός ξεκινά με αναγωγή της νιτροομάδας (NO₂) σε αμινομάδα (-NH₂). Με τον τρόπο αυτό η 3-νιτροβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-αμινοβενζαλδεΰδη [(C₆H₄)(3-NH₂)CHO]. Ακολουθεί διαζωνίωση της αμινομάδας σε διαζωνιομάδα (-N₂⁺), οπότε η 3-αμινοβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη [(C₆H₄)(3-N₂⁺)CHO] . Τέλος, η 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη υδρολύεται, σχηματίζοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη:

$\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{|}\mathrm{H}\mathrm{|}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

$\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}$

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}$

Βιοσύνθεση

Η 3-υδροξυβενζυλαλκοολική δεϋδρογονάση είναι ένζυμο που οξειδώνει την 3-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C₆H₄)(3-ΟΗ)CH₂OH] με φωσφονικοτιδαμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADP⁺),  παράγοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, φωσφοϋδρονικοτιναμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADPH) και υδρογονοκατιόντα (H⁺).

$\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}{\mathrm{P}}^{\mathrm{+}}\mathrm{|}\stackrel{3-\upsilon \delta \rho o\xi \upsilon \beta ϵ\nu \zeta \upsilon \lambda \alpha \lambda \kappa oo\lambda \iota \kappa \acute{\eta }\delta ϵ\ddot{\upsilon }\delta \rho o\gamma o\nu \acute{\alpha }\sigma \eta }{\to }\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}\mathrm{P}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}$

Εφαρμογές

Μια γνωστή εφαρμογή της 3-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση μοναστρόλης.

Δείτε επίσης

1. Βενζαλδεΰδη
2. 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
3. Σαλικυλαλδεΰδη
4. 4-υδροξυβενζαλδεΰδη

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.