Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας

Ο αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή αιθυλομεθυλοσουλφίδιο (ethylmethylsulphide, EMS) ή μεθυλοθειοαιθάνιο ή 2-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλoθειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά EtSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25°C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης της πφοπανοθειόλης και της ισοπροπανοθειόλης.

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων αιθανοθειόλης (π.χ. CH₃CH₂SK) ή αιθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{K}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$
ή
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{K}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή αιθυλομεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται αιθυλομεθυλοθειαιθέρας:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX₂) παράγονται αιθυλομεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{g}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{S}\mathrm{(}\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{)}\mathrm{]}\mathrm{X}$

Επίδραση αλκυλαλογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαλογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{R}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{S}\mathrm{]}\mathrm{X}$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς αιθυλομεθυλοσουλοφοξείδιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.