Προπεν-2-όλη

Η προπεν-2-όλη είναι ονομασία δύο γεωμετρικών ισομερών αλκενολών, δηλαδή ακόρεστων άκυκλων μονοσθενών αλκοολών με ένα διπλό δεσμό. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH₃C(OH)=CH₂ και MeC(OH)=CH₂. Με βάση το χημικό της τύπο, C₃H₆Ο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή:

1. Προπεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHOH.
2. Προπεν-2-όλη-1 ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂OH.
3. Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CH₂.
4. Κυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
5. Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της προπεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CHO.
6. Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της προπενόλης-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COCH₃.
7. Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
8. Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την προπανόνη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της κετόνης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών προπενόλης-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην προπενόλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπροπανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοπροπανόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.