1-φαινυλαιθαναμίνη

Η 1-φαινυλαιθαναμίνη ή (1-φαινυλαιθυλ)αμίνη είναι μια αρωματική πρωτοταγής μονοαμίνη που βρίσκεται με τη μορφή δύο (2) οπτικών εναντιομερών και έτσι είναι χρήσιμη για χειρόμορφη ανάλυση οπτικά ενεργών όξινων ενώσεων, με το σχηματισμό διαστεομερικών αλάτων.

Παραγωγή

Από 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο

Μέθοδος Hoffmann

Με επίδραση αμμωνίας σε 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{X}$

• Μειονόκτημα της μεθόδου είναι ότι συμπαράγονται οι αντίστοιχες δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες.

Με επίδραση νατραμίδιου σε 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο

Με επίδραση διαλύματος νατραμίδιου σε βενζυλαλογονίδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Με αντιδραστήρια Grignard

Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και χλωραμίνης:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+N{H}_{2}Cl}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\downarrow }$

Αναγωγή 1-νιτρο-1-φαινυλαιθανίου

Με αναγωγή 1-νιτρο-1-φαινυλαιθάνιου:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\underset{600^{o}C}{\overset{Ni}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
ή
$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αποικοδόμηση 2-φαινυλοπροπαναμιδίου

Με αποικοδόμηαη 2-φαινυλoπροπαναμιδίου κατά Hofmann:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αναγωγική αμίνωση ακετοφαινόνης

Με αναγωγική αμίνωση ακετοφαινόνης παράγεται 1-φαινυλαιθαναμίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{-H_{2}O}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{Ni}{\overset{+H_2}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Προσθήκη αμμωνίας σε στυρένιο

Με καταλυτική προσθήκη αμμωνίας σε στυρένιο παράγεται 1-φαινυλαιθαναμίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{Ti\acute{\eta }Zr}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Πηγές

1. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
2. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982