4-υδροξυβενζαλδεΰδη

Η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη (αγγλικά 4-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₇H₆O₂, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C₆H₄)(4-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C₆H₄-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #4 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C₆H₄)(2-ΟΗ)CHO] και η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C₆H₄)(3-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).Πρότυπο:Πληροφορίες χημικής ένωσης

Φυσική παρουσία

Έχει βρεθεί στις ορχιδέες Gastrodia elata και Galeola faberi., όπως επίσης και στη βανίλια.

Χημικά παράγωγα

Η οξείδωση Ντάκιν (Dakin oxidation) είναι οργανική οξειδοαναγωγική αντίδραση σύμφωνα με την οποία οι ορθο- και παρα- υδροξυβενζαλδεΰδες ή υδροξυφαινυλοκετόνες αντιδρούν με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) και μια βάση δίνοντας τις αντίστοιχες βενζο(λο)διόλες και αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα (με τη μορφή του αντίστοιχου προς τη βάση άλατος). Για την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, η αντίστοιχη βενζο(λο)διόλη είναι η υδροκινόνη και το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ είναι το μεθανικό οξύ. οπότε η οξείδωση Ντάκιν της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης διαμορφώνεται ως εξής:

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}$

Μεταβολισμός

Η δεϋδρογονάση της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ένζυμο που βρίσκεται στα καρότα (Daucus carota) και ανάγει την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη σε 4-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C₆H₄)(4-ΟΗ)CH₂OH]:

$\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}\mathrm{P}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\stackrel{\delta ϵ\ddot{\upsilon }\delta \rho o\gamma \nu \acute{\alpha }\sigma \eta \tau \eta \varsigma 4-\upsilon \delta \rho o\xi \upsilon \beta ϵ\nu \zeta \alpha \lambda \delta ϵ\acute{\ddot{\upsilon }}\delta \eta \varsigma }{\to }\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}{\mathrm{P}}^{\mathrm{+}}+$

Δείτε επίσης

1. Βενζαλδεΰδη
2. 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
3. Σαλικυλαλδεΰδη
4. 3-υδροξυβενζαλδεΰδη

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.