Αιθυλομεθυλαιθέρας

Ο αιθυλομεθυλαιθέρας (EthylMethylEther, EME) ή μεθυξυαιθάνιο ή αιθυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₃H₈O και ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₃, που γράφεται επίσης συντομογραφικά EtOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

1. 1-προπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OH.
2. 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)CH₃.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH₃ONa) με αλαιθάνιο (CH₃CH₂X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH₃CH₂ONa) με αλομεθάνιο (CH₃X) :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{-\frac{1}{2}{H}_2}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+C{H}_{3}C{H}_{2}X}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$
ή
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{-\frac{1}{2}{H}_2}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+C{H}_{3}X}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ως βάση κατά Λιούις, μπορεί να αντιδρά με οξέα κατά Λιούις σχηματίζοντας άλατα, ενώ αντιδρά βίαια με οξειδωτικά μέσα.

Οξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια, κυρίως 1-μεθοξυαιθυλυδροϋπεροξείδιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{hv}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενή O⁺:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{]}}^{\mathrm{+}}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{]}\mathrm{[}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\mathrm{]}\stackrel{+RF}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{]}\mathrm{[}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{4}}\mathrm{]}$

Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μείγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{H^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα μεθανόλης, ιωδομεθανίου, αιθανόλης και ιωδαιθανίου:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\frac{1}{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{+}\frac{1}{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\frac{1}{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\frac{1}{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μείγμα ιωδομεθανίου, ιωδαιθανίου και νερού:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται 2-προπανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{-C{H}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+H_{2}O}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Επίδραση καρβενίων

Με παρεμβολή μεθυλενίου, παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{3}{8}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{3}{8}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{4}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Θέματα ασφαλείας

Είναι εξαιρετικά εύφλεκτος και η εισπνοή του μπορεί να προκαλέσει ασφυξία ή ζάλη.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.