Διαιθυλαιθέρας

Ο διαιθυλαιθέρας (DiEthylEther, DEE) ή αιθοξυαιθάνιο ή διαιθυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C₄H₁₀Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₂CH₃, που γράφεται επίσης συντομογραφικά Et₂O. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:

1. 1-βουτανόλη ή κανονική βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂OH.
2. 2-βουτανόλη ή δευτεροταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH₃.
3. Μεθυλο-1-προπανόλη ή ισοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂OH.
4. Μεθυλο-2-προπανόλη ή τριτοταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃COH.
5. Μεθυλοπροπυλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH₃.
6. Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας ή 2-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHOCH₃.

Οι πιο συνηθισμένες του εφαρμογές είναι ως διαλύτης και ως γενικό αναισθητικό.

Ιστορία

Ο αλχημιστής Ραϋμούνδος Λούλλους πιστώθηκε με την ανακάλυψη του διαιθυλαιθέρα το 1275, χωρίς όμως επαρκείς ενδείξεις γι' αυτό. Η πρώτη (αναφερόμενη) σύνθεση διαιθυλαιθέρα έγινε το 1540 από τον Βαλέριους Κόρντους, που τον ονόμασε «oleum dulce vitrioli» (δηλαδή «γλυκό έλαιο του βιτριολιού»), ονομασία που αντανακλά το γεγονός ότι παράγεται με συναπόσταξη μείγματος αιθανόλης και θειικού οξέος, που ονομάζονταν τότε «έλαιο του βιτριολιού» ή και απλά «βιτριόλι». Ακόμη, ο Βαλέριους Κόρντους σημείωσε κάποιες φαρμακευτικές ιδιότητες της ένωσης. Ταυτόχρονα, σχεδόν, ο Θεόφραστους Μπομπάστους, περισσότερο γνωστός ως «Παράκελσος», ανακάλυψε τις αναλγητικές ιδιότητες του διαιθυλαιθέρα. Το όνομα «ether» («αιθέρας») δόθηκε στην ένωση το 1730 από τον Αύγουστο Σιεγκμόντ Φρομπένιους, αλλά η ονομασία αυτή, στη σύγχρονη εποχή, επεκτάθηκε σε όλην την κατηγορία των αιθέρων, με αποτέλεσμα πλέον να απαιτείται το πρόθεμα «διαιθυλο», για να αποσαφηνίζεται ότι αναφερόμαστε στη συγκεκριμένη ένωση.

Παραγωγή

Αφυδάτωση αιθανόλης

Ο διαιθυλαιθέρας παράγεται συνήθως με διαμοριακή αφυδάτωση αιθανόλης:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{140^{o}C}{\overset{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Είναι σημαντικό να διατηρηθεί η θερμοκρασία της αντίδρασης κάτω από τους 150 °C, γιατί διαφορετικά ευνοείται η ενδομοριακή αφυδάτωση της αιθανόλης, που δείνει αιθένιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{>150^{o}C}{\overset{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αιθυλίωση αιθανολικού άλατος

Εναλλακτικά μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH₃CH₂ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂Χ):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{-\frac{1}{2}{H}_2}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+C{H}_{3}C{H}_{2}X}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{hv}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενούς O⁺:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{]}}^{\mathrm{+}}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{]}\mathrm{[}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\mathrm{]}\stackrel{+RF}{\to }\mathrm{[}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{4}}\mathrm{]}\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{]}$

Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς αιθανόλη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{H^{+}}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται αιθανόλη και αιθυλοϊωδίδιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται αιθυλοϊωδίδιο και νερό:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται βουτανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{-C{H}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+H_{2}O}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοπροπυλαιθέρας και αιθυλισοπροπυλοαιθέρας:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{3}{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{2}{5}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Βιοχημική δράση

Το ένζυμο κυτόχρωμα P450 έχει προταθεί ότι μεταβολίζει το διαιθυλαιθέρα.

Ακόμη, ο διαιθυλαιθέρας αναστέλλει τη λειτουργία του ενζύμου δεϋδρογονάση της αλκοόλης και άρα επιβραδύνει το μεταβολισμό της αιθανόλης. Επίσης αναστέλλει τον μεταβολισμό και άλλων ναρκωτικών που απαιτούν οξειδωτικό μεταβολισμό.

Εφαρμογές

Είναι ένας ιδιαίτερα σημαντικός διαλύτης για την παραγωγή πολυμερών κυτταρίνης, όπως η ακετυλοκυτταρίνη. .

Καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσης

Ο διαιθυλαιθέρας έχει υψηλό αριθμό κετανίου (85-96) και χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο εκκίνησης σε κινητήρες βενζίνης και ντίζελ, εξαιτίας της μεγάλης πτητικότητάς του και της χαμηλής θερμοκρασίας αυτοανάφλεξης. Για τους ίδιους λόγους χρησιμοποιήθηκε επίσης ως συστατικό καύσιμου μείγματος για μοντέλα κινητήρων με υπερσυμπιεστή.

Σε χημικά εργαστήρια

Ο διαιθυλαιθέρας είναι ένας συνηθισμένος εργαστηριακός διαλύτης. Έχει περιορισμένη διαλυτότητα στο νερό και έτσι χρησιμοποιείται συχνά σε εκχύλιση υγρού-υγρού. Είναι λιγότερο πυκνός από το νερό κι επο9μένως το διαιθυλαιθερικό στρώμα είναι συνήθως το πάνω. Ο (απόλυτος) διαιθυλαιθέρας είναι ο συνηθιεμένος διαλύτης για τη σύνθεση και τις αντιδράσεις των οργανομαγνησιακών και άλλων οργανομεταλλικών ενώσεων. Χρησιμοποιήθηκε επίσης στον καθαρισμό της κοκαΐνης και άλλων ναρκωτικών και γι' αυτό είναι στη λίστα των προαπαιτούμενων αυτών της Σύμβασης ενάντια στη διακίνηση ναρκωτικών και ψυχοτροπικών ουσιών των Ηνωμένων Εθνών.

Αναισθητικό

Απόσπασμα σε μνημείο της Βοστώνης (ΗΠΑ) από επίδειξη του Μόρτον για την αναισθητική χρήση του διαιθυλαιθέρα

Ο Γουΐλλιαμ Τ.Τζ. Μόρτον πήρε μέρος σε μια δημόσια επίδειξη της χρήσης του διαιθυλαιθέρα ως αναισθητικό στις 16 Οκτωβρίου του 1846 στο Ether Dome της Βοστώνης, στη Μασσαχουσέτη των ΗΠΑ. Ωστόσο, ο Crawford Williamson Long, M.D. είναι γνωστό ότι επέδειξε σε αξιωματούχους τη χρήση του διαιθυλαιθέρα ως γενικού αναισθητικού σε εγχείρηση στη Γεωργία (ΗΠΑ) στις 30 Μαρτίου 1842, δηλαδή πολύ νωρίτερα..

Ο διαιθυλαιθέρας ήταν προτιμότερος από το χλωροφόρμιο, επειδή έχει υψηλότερη θεραπευτική ικανότητα και επειδή έχει μεγαλύτερη διαφορά μεταξύ της προτεινόμενης δόσης και της τοξικής υπερδόσης. Χρησιμοποιείται ακόμη σε αναπτυσσόμενες χώρες επειδή έχει υψηλή θεραπευτική ικανότητα και χαμηλή τιμή.

Επίσης χρησιμοποιήθηκε και σε αναισθητικά μείγματα με άλλα αναισθητικά, όπως το χλωροφόρμιο (το μείγμα χλωροφορμίου - διαιθυλαιθέρα σημειώνται συντομογραφικά CE mix) και η αιθανόλη (το μείγμα αιθανόλης χλωροφορμίου - διαιθυλαιθέρα σημειώνται συντομογραφικά ACE mix).

Τα τελευταία χρόνια ωστόσο, ο διαιθυλαιθέρας σπάνια χρησιμοποιείται. Επειδή είναι εύφλεκτος αντικαταστάθηκε από άφλεκτα αναισθητικά, όπως το 2-βρωμο-1,1,1-τριφθορο-2-χλωροαιθάνιο. Επιπλέον ο διαιθυλαιθέρας έχει πολλές ανεπιθύμητες παρενέργειες μετά την αναισθησία, όπως ναυτία και έμετος. Άλλα σύγχρονα αναισθητικά, όπως ο μεθυλοπροπυλαιθέρας και το 1,1-διφθορο-2,2-διχλωρο-1-μεθοξυαιθάνιο παρουσιάζουν μειωμένες παρενέργειες.

Ψυχαγωγία

Οι αναισθητικές ιδιότητες έκαναν το διαιθυλαιθέρα ένα ψυχαγωγικό ψυχότροπο, αν και όχι και τόσο γνωστό. Εξάλλου ο διαιθυλαιθέρας δεν είναι τόσο τοξικός όσο άλλοι διαλύτες τέτοιων ναρκωτικών.

μείγματα διαιθυλαιθέρα με αιθανόλη πωλούνταν το 19^ο αιώνα ως ψυχαγωγικό ναρκωτικά σε μερικές Δυτικές χώρες. Σε μια εποχή που θεωρούνταν ανάρμοστο για μια γυναίκα να καταναλώνει αλκοολούχα ποτά σε κοινωνικές εκδηλώσεις, μερικές φορές κατανάλωναν διαθυλαιθερούχα ποτά στη θέση τους. Ένα φάρμακο για το βήχα που ονομαζόταν Hoffmann's Drops πωλούνταν το ίδιο διάστημα, σε καψούλες που περιείχαν μείγμα αιθανόλης και διαιθυλαιθέρα. Ο διαιθέρας θεωρούνταν δύσκολο να καταναλωθεί μόνος του, οπότε ήταν συνηθισμένα τέτοια μείγματα με ναρκωτικά όπως η αιθανόλη για ψυχαγωγική χρήση. Ο διαιθυλαιθέρας χρησιμοποιήθηκε επίσης ως ένα εισπνευστικό.

Τον 19^ο αιώνα και στις αρχές του 20^ού αιώνα η κατανάλωση διαιθυλαιθέρα ήταν λαοφιλής ανάμεσα στους Πολωνούς χωρικούς. Είναι ακόμη παραδοσιακό και σχετικά λαοφιλές ψυχαγωγικό ναρκωτικό στη Λέμκο της Ουκρανίας . Συνήθως καταναλώνεται σε μικρή ποσότητα σε μείγμα με γάλα, νερό με ζάχαρη ή χυμό πορτοκαλιού, σε ποτήρι για σφινάκια.

Ασφάλεια

Ο διαιθυλαιθέρας είναι επιρρεπής στο σχηματισμό υπεροξειδίου (βλ. §3.1) και μπορεί να σχηματίσει το εκρηκτικό υπροξείδιο του διαιθυλαιθέρα. Τα υπεροξείδια των αιθέρων έχουν υψηλότερο σημείο βρασμού από τους ίφιους τους αιθέρες, όταν είναι ξηροί (δηλαδή με την απουσία νερού. Για να αποφρυχθεί η παραγωγή του ανεπιθύμητου υπεροξειδίου, ο διαιθυλαιθέρας διατηρείται σε φιάλες με ίχνη του αντιοξειδωτικού BHT (2,6-δι(διμεθυλαιθυλο)-4-μεθυλοφαινόλη), το οποίο μειώνει το σχηματισμό του υπεροξειδίου. Επίσης, αποθήκευση πάνω από ίζημα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) απορροφά τσ ενδιάμεσα προϊόντα της παραγωγής υπεροξειδίου, οπότε παρεμποδίζει το σχηματισμό του ίδιου του υπεροξειδίου. Το νερό και τα υπεροξείδια μπορούν να απομακρυνθούν με συναπόσταξη του αιθέρα με νάτριο και βενζοφαινόνη ή με διέλευσή του μέσα από στήλη ενηεργής αλουμίνας.

Ο διαιθυλαιθέρας είναι επίσης εξαιρετικά εύφλεκτος. Η θερμοκρασία αυτοανάφλεξής του είναι μόλίς 170 °C και αυτό σημαίνει ότι μπορεί να αναφλεγεί και απλά με την επαφή ατμών του σε μια θερμή επιφάνεια, χωρίς να απαιτείται φλόγα ή σπινθήρας. Η συνήθης πρακτική στα χημικά εργαστήρια είναι η θέρμανσή του (όταν χρειάζεται, π.χ. κατά την απόσταξή του) μέσω θερμού νερού ή υδρατμού, ώστε να περιοριστεί η μέγιστη θερμοκρασία του διαιθυλαιθέρα το πολύ στους 100 °C.

Η διάχυση του διαιθυλαιθέρα στον αέρα είναι 0,918·10⁻⁵ m²/s (σε θερμοκρασία 298K και πίεση 101,325 kPa).

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.