Διαιθυλοθειαιθέρας

Ο διαιθυλοθειαιθέρας ή διαιθυλοσουλφίδιο (diethylsulphide, DES) ή αιθυλοθειοαιθάνιο ή 3-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₂CH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et₂S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες:

$K_{2}S+2C{H}_{3}C{H}_{2}X\stackrel{}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}SC{H}_{2}C{H}_3+2KX$

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$C{H}_{3}C{H}_{2}SK+C{H}_{3}C{H}_{2}X\stackrel{}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}SC{H}_{2}C{H}_3+KX$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας:

$C{H}_{3}C{H}_{2}SOC{H}_{2}C{H}_3+2HI\stackrel{}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}SC{H}_{2}C{H}_3+H_{2}O+I_2$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX₂) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα:

$C{H}_{3}C{H}_{2}SC{H}_{2}C{H}_3+Hg{X}_2\stackrel{}{\to }[(C{H}_{3}C{H}_2{)}_{2}SHg]X_2$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

$C{H}_{3}C{H}_{2}SC{H}_{2}C{H}_3+RX\stackrel{}{\to }[R(C{H}_{3}C{H}_2{)}_{2}S]X$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο:

$C{H}_{3}C{H}_{2}SC{H}_{2}C{H}_3+H_2{O}_2\stackrel{}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}SOC{H}_{2}C{H}_3+H_{2}O$

Χρήσεις

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.