Θειανισόλη

Πρότυπο:Πληροφορίες χημικής ένωσης H θειανισόλη (αγγλικά thioanisole) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₇H₈S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C₆H₅SCH₃, PhSCH₃ και PhSMe. Η χημικά καθαρή θειανισόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Πιο συγκεκριμένα, είναι ο απλούστερος αλκυλαρυλοθειαιθέρας. Το όνομά της υποδηλώνει ότι αυτή η ένωση αποτελεί το θειούχο ανάλογο της ανισόλης. Μπορεί να παρασκευαστεί με μεθυλίωση της θειοφαινόλης.

Αντιδράσεις

Η θειανισόλη δίνει αποπρωτονίωση με αλκυλολίθια αντιδραστήρια, δίνοντας PhSCH₂Li, που μπορεί να αλκυλιωθεί. Ο παραγώμενος θειαιθέρας μπορεί να ταυτοποιηθεί και να χρησιμοποιηθεί  με διάφορους τρόπους:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{-RH}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{+RX}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Όπου τα αναφερόμενα υδροκαρβύλια (R) δεν είναι απαραίτητα ίδια. Αν οξειδωθεί η θειανισόλη δίνει το αντίστοιχο χειρόμορφο σουλφιοξείδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{|}\mathrm{O}\mathrm{|}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$