Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας

Ο μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας ή μεθοξυφθορομεθάνιο ή FMM (FluoroMethoxyMethane) είναι ένας αλαλκυλαλκυλαιθέρας, δηλαδή ένας μονοαλογονούχος άκυκλος κορεσμένος μονοαιθέρας. Ο σύντομος συντακτικός τύπος του είναι: CH₃OCH₂F. Με βάση το χημικό τύπο του, C₂H₅OF, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

1. 1-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(F)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
2. 2-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH₂CH₂OH.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
C-F	σ	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
O	-0,38
Η (C-H)	+0,03
C#1'	+0,10
C#1	+0,56

Παραγωγή

Από μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρα

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρα (CH₃OCH₂Cl):

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Φθορομεθυλίωση μεθανολικού άλατος

Εναλλακτικά μπορεί να παραχθεί με φθορομεθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH₃ONa) με φθορομεθυλαλογονίδιο, συνήθως ιωδοφθορομεθάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{-\frac{1}{2}{H}_2}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+C{H}_{2}FI}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Με φωτοχημική φθορίωση διμεθυλαιθέρα

Με φωτοχημική φθορίωση διμεθυλαιθέρα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\underset{\mathrm{△}}{\overset{UV}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

• Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας διμεθυλαιθέρα.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

• Ο μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας συμπεριφέρεται χημικά ως συνδυασμός αιθέρα και αλκυλαλογονίδιου.

Αντιδράσεις ως αιθέρας

Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{hv}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}$

Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis, παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O⁺:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{]}}^{\mathrm{+}}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{]}\mathrm{[}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\mathrm{]}\stackrel{+RF}{\to }\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{]}\mathrm{[}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{4}}\mathrm{]}$

Θειικό διμεθύλιο

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή θειικού μεθυλο(φθορομεθυλ)ίου [CH₃SO₄CH₂F]:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}$

Αιθανικό οξύ

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή μίγματος αιθανικού οξέος και φθοραιθανικού οξέος:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς μεθανόλη και μεθανάλη :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{H^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται μίγμα μεθανόλης,ιωδοφθορομεθανίου, μεθάλης και ιωδομεθανίου:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται μεθυλοϊωδίδιο, διιωδομεθάνιο και νερό:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αντιδράσεις του φθορίου

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς μεθοξυμεθανόλη (CH₃OCH₂OH):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκοξυμεθοξυμεθάνιο (CH₃OCH₂OR):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς 1-αλκοξυαλκίνιο-1 (RC≡CCH₂OCH₃). Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό μεθοξυμεθυλεστέρα (RCOOCH₂ΟCH₃):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθοξυαιθανονιτρίλιο (CH₃OCH₂CN):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς μεθοξυαλκάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς μεθοξυμεθανοθειόλη (CH₃ΟCH₂SH):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{S}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοθειομεθοξυμεθάνιο (CH₃OCH₂SR):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς (ιωδομεθυλο)μεθυλαιθέρα (CH₃ΟCH₂I):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

1. Με αμμωνία (NH₃) προς μεθοξυμεθαναμίνη (CH₃OCH₂NH₂):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH₂) προς N-αλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH₃OCH₂NHR):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς N,N-διαλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH₃OCH₂NR₂):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{R}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

• όπου R εδώ όχι απαραίτητα ίδια.

Υποκατάσταση από νιτρομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς μεθοξυνιτρομεθάνιο (CH₃ΟCH₂NO₂):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{F}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται μεθοξυμεθυλολίθιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{F}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{F}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται μεθοξυφαινυλομεθάνιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\stackrel{Al{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{F}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας και 1-μεθοξυ-1-φθορομεθάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{3}{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\frac{2}{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Πρότυπο:Αιθέρες