Μεθυλοπροπανονιτρίλιο

Το μεθυλοπροπανονιτρίλιο ή ισοπροπυλοκυανίδιο ή 2-κυανοπροπάνιο ή 1-αζα-3-μεθυλοβουτίνιο-1 είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο ()(CH₃)₂CHCN. Με βάση τον χημικό τύπο, C₄H₇N, έχει τα ακόλουθα ογδοντατρία (83) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CNH₂.
2. Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂NH₂.
3. Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂NH₂.
4. Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5. N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CNHCH₃.
6. N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂NHCH₃.
7. N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH₂CH₃.
8. N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH₃)₂.
9. Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHNH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
10. Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
11. Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂NH₂.
12. Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(NH₂)=CH₂.
13. Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(NH₂)CH₃.
14. 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=CHNH₂.
15. N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHNHCH₃.
16. N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHCH=CH₂.
17. Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=NH.
18. Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
19. Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH=NH.
20. Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(=NH)CH₃.
21. Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C=C=NH.
22. 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=NH.
23. 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=NH.
24. N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=NCH₃.
25. N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=NCH₃.
26. Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=NCH₂CH₃.
27. Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH=CH₂.
28. N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
29. N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH=CH₂
30. Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NC(CH₃)=CHCH₂
31. Βουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CN.
32. Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂N=C.
33. Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHN=C.
34. Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
35. Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
36. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
37. 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
38. Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
39. Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
40. 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
41. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
42. Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
43. Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
44. Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
45. Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
46. Κυκλοβουτανιμίνη.
47. 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
48. Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
49. 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
50. 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
51. 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
52. 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
53. 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
54. 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
55. 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
56. 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
57. 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
58. 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
59. 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
60. 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
61. 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
62. 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
63. 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
64. 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
65. 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
66. 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
67. 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
68. 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
69. 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
70. 1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
71. 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
72. 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
73. 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
74. Δικυκλοβουταναμίνη-1
75. Δικυκλοβουταναμίνη-2
76. 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
77. 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
78. 1,2,4-επαζωβουτάνιο
79. 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
80. 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
81. 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
82. 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
83. 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C ≡ Ν	σ	2sp-2sp	118 pm	6% C+ N-
	π	2py-2py
	π	2pz-2pz
C#1-C#2	σ	2sp3-2sp	147 pm
C#2-C#3	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#2-C#1'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
N	-0,18
C#1'	-0,09
C#3	-0,09
C#2	-0,03
Η (H-C)	+0,03
C#1	+0,18

Παραγωγή

Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-2

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-2 (CH₃CHXCH₃), παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$

Με αφυδάτωση μεθυλοπροπαναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε μεθυλοπροπαναμίδιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{P_2{O}_5\acute{\eta }PC{l}_5\acute{\eta }SOC{l}_2}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-2

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] σε μεθυλοπροπανυδροξυλιμίνη-1 [(CH₃)₂CHCH=NOH], παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{P_2{O}_5\acute{\eta }(C{H}_{3}CO{)}_{2}O}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{N}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+ClCN}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\downarrow }$

Υδροκυάνωση προπενίου

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}$

Αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1

Με αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπαναμίδιο:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωρομεθυλοπροπανιμμώνιο-1:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινομεθυλοπροπαναμίνη-1:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Παραγωγή ισοπροπυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ισοπροπυλοκετόνη

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{[}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+2H_{2}O}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{X}\mathrm{\downarrow }\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:

$\mathrm{2}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{2}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ισοπροπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.