Ν-μεθυλομεθανιμίνη

Η Ν-μεθυλομεθανιμίνη ή μεθυλενομεθυλιμίνη ή Ν-μεθυλενομεθαναμίνη ή μεθυλιμινομεθάνιο ή 2-αζαπροπένιο είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃N=CH₂. Είναι η απλούστερη δευτεροταγής ιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C₂H₅N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

1. Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHNH₂.
2. Αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=NH.
3. Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .

Παραγωγή

Από μεθανάλη και μεθαναμίνη

Με επίδραση μεθαναμίνης σε μεθανάλη:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Οξείδωση

Οξειδώνεται προς N-μεθυλομεθανυδροξυλαμίνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αναγωγή

Ανάγεται προς διμεθυλαμίνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται N-αιθυλομεθανιμίνη.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται N-μεθυλαιθανιμίνη.
3. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται N-μεθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\frac{1}{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{6}$

• Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\stackrel{}{\to }\mathrm{Z}\mathrm{n}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Πρότυπο:Ιμίνες