Οξαμίδιο

Το οξαμίδιο (αγγλικά: οxamide) είναι  είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₂H₄N₂Ο₂ και ημισυντακτικό τύπο (CONH₂)₂. Το χημικά καθαρό οξαμίδιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, ελαφρώς διαλυτό στο νερό, ευδιάλυτο στην αιθανόλη,  και αδιάλυτο στο διαιθυλαιθέρα. Το οξαμίδιο είναι το διαμίδιο του οξαλικού οξέος.

Προετοιμασία

Το οξαμίδιο παράγεται από το υδροκυάνιο, το οποίο οξειδώνεται προς δικυάνιο, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται:

$\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{|}\mathrm{O}\mathrm{|}\stackrel{-H_{2}O}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\stackrel{+2H_{2}O}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Σύμφωνα με τον Brown et al., μπορεί επίσης να παρασκευαστεί από μεθαναμίδιο με ηλεκτρόλυση αποφόρτησης με λάμψη.

Χημική συμπεριφορά

Με θέρμανση πάνω από 350°C, το οξαμίδιο διασπάται σε δικυάνιο και νερό. Παράγωγα του οξαμιδίου σχηματίζουν αυτοσυναρμολογοὐμενες μονές στιβάδες, που αποτελούνται από συνδεμένα δίκτυα δεσμών υδρογόνου.

Εφαρμογές

Η κύρια εφαρμογή του οξαμιδίου είναι ως υποκατάστατο της ουρίας σε λιπάσματα. Το οξαμίδιο υδρολύεται με πολύ αργά απελευθερώνοντας αμμωνία. Αυτή η αργή υδρόλυση μερικές φορές είναι προτιμότερη, (για τις καλλιέργειες) έναντι της ταχύτερης υδρόλυσης της ουρίας.

Χρησιμοποιείται ως σταθεροποιητής για παρασκευάσματα νιτροκυτταρίνης. Επίσης, βρίσκει χρήση σε APCP πυραυλοκινητήρες, ως υψηλής απόδοσης ρυθμού καύσης καταπιεστικό (συμπληρωματικό προωθητικό). Η χρήση οξαμιδίου σε συγκέντρωση 1-3% κατά βάρος έχει αποδειχθεί ότι επιβραδύνει τη γραμμική ταχύτητα καύσης, ενώ έχει ελάχιστη επίδραση στην ειδική ώθηση του (κυρίως) προωθητικού.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.