Οξασταννιράνιο

To οξασταννιράνιο ή οξασταννακυκλοπροπάνιο ή εποξυστανναμεθάνιο είναι μια οργανική ετεροκυκλική ένωση με τριμελή δακτύλιο, που αποτελείται από ένα (1) άτομο άνθρακα, ένα (1) άτομο οξυγόνου και ένα (1) άτομο κασσιτέρου. Με βάση το χημικό τύπο του, CH₄SnO, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

1. Φορμυλοκασσιτεράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCOSnH₃.
2. Μεθυλοκασσιτερανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃SnHO.
3. Υδροξυμεθυλενοκασσιτεράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=SnH₂.
4. Μεθυλενοκασσιτερανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=SnHOH.

Ονοματολογία

Η ονομασία «οξασταννιράνιο» παράγεται από την συστηνόμενη από την IUPAC συστηματική ονοματολογία Hantzsch-Widman. Πιο συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «οξ(α)» σημαίνει την παρουσία ενός ατόμου οξυγόνου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Το δεύτερο πρόθεμα «στανν(α)» σημαίνει την παρουσία ενός ατόμου κασσιτέρου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Η συλλαβή «-ιρ-» σημαίνει ότι ο ετεροκυκλικός δακτύλιος είναι τριμελής, δηλαδή αποτελείται από τρία (3) συνολοικά άτομα. Η συλλαβή «-αν-» σημαίνει την απουσία διπλού δεσμού στον ετεροκυκλικό δακτύλιο και τέλος, η κατάληξη «-ιο» δίνεται επειδή ο ετεροκυκλικός δακτύλιος δεν περιέχει άζωτο. Η ονομασία «οξασταννακυκλοπροπάνιο» παράγεται από την εναλλακτική ονοματολογία αντικατάστασης οργανικών ενώσεων. Πιο συγκεκριμένα, η ένωση θεωρείται κυκλοπροπάνιο, που δύο άτομα άνθρακα του οποίου (μαζί με τα άτομα υδρογόνου που ενώνονται μαζί τους) αντικαταστάθηκαν από ένα άτομο οξυγόνου («οξ(α)-») και ένα άτομο κασσιτέτου («-στανν(α)-»). Η ονομασία «εποξυστανναμεθάνιο» παράγεται από την εναλλακτική «ονοματολογία υποκατπάστασης», δηλαδή μεθάνιο που δυο άτομα υδρογόνου του οποίου έχουν υποκατασταθεί από δισθενή (τουλάχιστον) ομάδα, από ένα άτομο οξυγόνου («οξ(υ)-») και ένα άτομο κασσιτέρου (-στανν(α)-), που σχηματίζει δακτύλιο, όπως δηλώνει το πρόθεμα «επ(ι)-».

Παραγωγή

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε μεθυλενοκασσιτεράνιου σχηματίζεται οξασταννιράνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{S}\mathrm{n}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\frac{1}{2}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ag}{\to }$

Από υδροξυμεθυλοχλωροκασσιτεράνιο

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από υδροξυμεθυλοχλωροκασσιτεράνιο παράγεται οξασταννιράνιο:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{n}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Πηγές πληροφόησης

1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».