Προπυλολίθιο

Το προπυλολίθιο ή 1-λιθιοπροπάνιο ή λιθιοπροπανίδιο ή προπανίδιο του λιθίου είναι ένα οργανολιθιακό αντιδραστήριο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂Li. Αυτή η οργανομεταλλική ένωση υιοθετεί μια ολιγομερική δομή τόσο σε κατάσταση διάλυσης, όσο και στη στερεή κατάσταση. Είναι μια πολύ δραστική ένωση και χρησιμοποποιείται διαλυμένη σε αιθέρες (ROR'), στη Συνθετική και στην Οργανομεταλλική Χημεία. Οι σχετικές εφαρμογές που χρησιμοποιούν προπυλολίθιο απαιτούν άνυδρες συνθήκες, γιατί η ένωση αντιδρά ζωηρά με το νερό (H₂O). Το οξυγόνο (O₂) και το διοξείδιο του άνθρακα (CO₂) είναι επίσης ασύμβατα με το προπυλολίθιο. Συνήθως το προπυλολίθιο δεν παρσκευάζεται επιτόπου, αλλά παραγγέλνεται σε μορφή διαλύματος σε διάφορους αιθέρες. Από τις ονομασίες που χρησιμοποιούνται:

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί ένωση λιθίου και προπυλίου (CH₃CH₂CH₂).
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH₃CH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του #1 ατόμου άνθρακα έχει αντικατασταθεί από Li.
3. Η τρίτη και η τέταρτη είναι ταυτόσημες και προκύπτουν αν η ένωση θεωρηθεί (και είναι) ετεροπολική ένωση μετσξύ κατιόντος λιθίου (Li⁺) και ανιόντος προπανιδίου (CH₃CH₂CH₂^-). Η κατάληξη «-ίδιο» αντί «-άνιο» δηλώνει την ύπαρξη καρβανιόντος.

Με βάση το χημικό του τύπο, C₃H₇Li, έχει ένα ισομερές θέσης, το ισοπροπυλολίθιο.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C--Li+	ετ.	2(sp3)8-1s2	231 pm	100% C- Li+
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1	-1,06
C#3	-0,09
C#2	-0,06
H	+0,03
Li	+1,00

Παραγωγή

Το αιθυλολίθιο παράγεται με επίδραση μεταλλικού λιθίου (Li) σε αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X), συνήθως παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|):

$\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\underset{-10^{o}C}{\overset{|E{t}_{2}O|}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Παράγωγα

Το προπυλολίθιο είναι μια ισχυρή βάση κατά Lewis και ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο, εξαιτίας του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου που εμφανίζει το άτομο άνθρακα (C) #1. Γι' αυτό είναι ιδιαίτερα δραστικό έναντι δοτών ηλεκτρονίων και πρωτονίων. Για λόγους ασφαλείας, οι περισσότερες αντιδράσεις, που χρησιμοποιούν προπυλολίθιο, πραγματοποπιούνται σε θερμοκρασίες μικρότερες της θεμοκρασίας δωματίου (<20 °C).

Με νερό

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το νερό (H₂O), παράγοντας υδροξείδιο του λιθίου (LiΟΗ) και προπάνιο (CH₃CH₂CH₃):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\uparrow }$

Με διοξείδιο του άνθρακα

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO₂), παράγοντας βουτανικό οξύ (CH₃CH₂CH₂COOH):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{+HCl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με αλκυλαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλιωμένα αλκάνια (RPr):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με οργανοπολυαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με οργανοπολυσλογονίδια, πολυπροπυλιώνοντάς τα και παράγοντας πολυπροπυλιωμένα αλκάνια. Π.χ.:

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{X}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με αλκοόλες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλκοόλες (ROH), παράγοντας αλκοολικό λίθιο (ROLi) και προπάνιο (CH₃CH₂CH₃):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\uparrow }$

Με μεθανάλη

Το προπυλολίθιο αντιδρά με τη μεθανάλη (HCHO), προπυλιώνοντάς τη και παράγοντας βουτανόλη-1 (BuOH):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{+HCl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με αλδεΰδες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλδεΰδες (RCHO), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας δευτεροταγείς προπυλαλκοόλες (RCH(OH)Pr):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+HCl}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με κετόνες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με κετόνες (RCOR'), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας τριτοταγείς προπυλαλκοόλες (RC(Pr)(OH)R'):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{)}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\stackrel{+HCl}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με οξιράνιο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το οξιράνιο, παράγοντας πεντανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH):

$\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{+HCl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με νιτρίλια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με νιτρίλια (RCN), προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλοκετόνες (RCOPr):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\underset{+2HCl}{\overset{+H_{2}O}{\to }}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με καρβονικούς εστέρες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με καρβονικούς εστέρες (RCOOR'), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας προπυλοκετόνες (RCOEt):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}$

Με αλαμίνες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλαμίνες (π.χ. NH₂X), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας προπυλαμίνες (π.χ. CH₃CH₂CH₂NH₂). Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με σιλυλαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με σιλυλαλογονίδια [Si_vH_2v+1X], προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλοσιλάνια [Si_vH_2v+1CH₂CH₂CH₃]. Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με φωσφυλαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με φωσφυλαλογονίδια (π.χ. PH₂X), προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλοφωσφάνια (π.χ. CH₃CH₂CH₂PH₂). Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με τριαλογίδια του φωσφόρου

Το προπυλολίθιο αντιδρά με τριαλογίδια του φωσφόρου (PX₃), τριπροπυλιώνοντάς τα και παράγοντας τριπροπυλοφωσφάνιο [(CH₃CH₂CH₂)₃P]:

$\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{X}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με πενταλογίδια του φωσφόρου

Το προπυλολίθιο αντιδρά με πενταλογίδια του φωσφόρου (PX₅), πενταπροπυλιώνοντάς τα, παράγοντας πενταπροπυλοφωσφoράνιο [(CH₃CH₂CH₂)₅P]:

$\mathrm{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{X}}_{\mathrm{5}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{5}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με χλωριούχο υδράργυρο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλογονούχο υδράργυρο (HgΧ₂), διπροπυλιώνοντάς τον, παράγοντας διπροπυλοϋδράργυρο [Hg(CH₂CH₂CH₃)₂]:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{g}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Με χλωριούχο μόλυβδο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το χλωριούχο μόλυβδο (PbCl₂), τετραπροπυλιώνοντάς τον, παράγοντας τετραπροπυλομόλυβδο [Pb(CH₂CH₂CH₃)₄]:

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{b}$

Με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο (ZrCl₄), εξαπροπυλιώνοντάς το και παράγοντας εξαπροπυλοζιρκονιοδιλίθιο [Li₂[Zr(CH₂CH₂CH₃)₆] :

$\mathrm{6}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{L}{\mathrm{i}}_{\mathrm{2}}\mathrm{[}\mathrm{Z}\mathrm{r}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{]}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με μεθυλένιο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με μεθυλένιο ([:CH₂]), σχηματίζοντας βουτυλολίθιο (PrLi), ισοβουτυλολίθιο (iBuLi) και δευτεροταγές βουτυλολίθιο (sBuLi):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\stackrel{UV}{\to }\frac{3}{7}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\frac{2}{7}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{2}{7}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

Πηγές πληροφόρησης

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986