Τετραϋδροθειοφαίνιο

Το τετραϋδροθειοφαίνιο (αγγλικά Tetrahydrothiophene, THT) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και θείο, με χημικό τύπο C₄H₈S. Είναι ένας ετεροκυκλικός θειαιθέρας, με μόριο που αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο, που σχηματίζεται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, και ένα (1) άτομο θείου. Στα άτομα άνθρακα συνδέονται, επίσης, συνολικά οκτώ (8) άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό τετραϋδροθειοφαίνιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικό, άχρωμο υγρό, με έντονη δυσάρεστη οσμή. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος τετραϋδροθειοφαίνιο μπορεί να αναφέρεται επίσης και σε μια ολόκληρη σειρά από «θυγατρικές» - παράγωγες ενώσεις, που περιέχουν έναν τουλάχιστον τετραϋδροθειοφαινικό δακτύλιο.

Παραγωγή

Το τετραϋδροθειοφαίνιο παράγεται με χημική αντίδραση τετραϋδροφουράνιου και υδρόθειου. Η αντίδραση αυτή διεξάγεται στην αέρια κατάσταση, πάνω από αλουμίνα ή άλλο ετερογενή όξινο καταλύτη:

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Αυτή η ένωση αποτελεί συναρμοτή για τη χημεία ενώσεων συναρμογής, με χαρακτηριστικό παράδειγμα το σύμπλοκο (τετραϋδροθειοφαινο)χλωροχρυσό:

$\mathrm{2}$$\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{A}\mathrm{u}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}$ $\mathrm{+}$1-οξυθειολάνιο

Η οξείδωση του THT δίνει ένα διαλύτη που ονομάζεται σουλφολάνιο (συστηματική ονομασία: 1,1-διοξυθειολάνιο), που είναι σχεδόν άοσμος πολικός διαλύτης:

$\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{|}\mathrm{O}\mathrm{|}\stackrel{}{\to }$

Εφαρμογές

Εξαιτίας της οσμής του, το THT χρησιμοποιείται ως οσμοθέτης για το υγραέριο, αν και αυτό δεν ισχύει πλέον για τη Βόρεια Αμερική. Χρησιμοποιείται, ακόμη, ως οσμοθέτης για το φυσικό αέριο, συνήθως σε μίγματα που περιέχουν επίσης 2-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη.

Πηγές

1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».