Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = 
|μέγεθος εικόνας δομή           = 
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = 
|μέγεθος εικόνα χημική          = 
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = 
|μέγεθος εικόνας 3D             = 
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Μεθοξυφθορομεθάνιο
|άλλη ονομασία                  = Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OF
|μοριακή μάζα                   = 64,059 [[amu]][http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=14270170  Διαδικτυακός τόπος PubChem]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>F
|συντομογραφίες                 = FMM
|CAS numb.                      = 460-22-0 
|SMILES ident.                  = COCF
|InChI ident.                   = 1S/C2H5FO/c1-4-2-3/h2H2,1H3
|EINECS numb.                   = 
|RTECS num.                     = 
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 14270170
|ChemSpiderID                   = 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 2<br />[[1-φθοραιθανόλη]]<br />[[2-φθοραιθανόλη]]
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = όχι
|διπολική ροπή                  = 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = 
|σημείο βρασμού                 = 
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 
|διαλυτότητα στο νερό           = 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       = 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = όχι
|οξύτητα                        = 
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 
|σημείο αυτανάφλεξης            = 
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = όχι
|εικόνα κινδύνου 1              = 
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = 
|φράση-R                        = 
|φράση-S                        = 
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 
|NFPA2                          = 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Ο '''μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας''' ή '''μεθοξυφθορομεθάνιο''' ή '''FMM''' ('''F'''luoro'''M'''ethoxy'''M'''ethane) είναι ένας [[αιθέρες|αλαλκυλαλκυλαιθέρας]], δηλαδή ένας μονοαλογονούχος άκυκλος κορεσμένος μονοαιθέρας. Ο σύντομος [[συντακτικός τύπος]] του είναι: CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>F. Με βάση το [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] του, C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OF, έχει τα ακόλουθα δύο (2) [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:
# [[1-φθοραιθανόλη]], με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH(F)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας [[αιθανάλη]].
# [[2-φθοραιθανόλη]], με σύντομο συντακτικό τύπο FCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH.

== Μοριακή δομή ==

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||109 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-C||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||154 pm||
|-
|C-O||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||150 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|C-F||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||139 pm||43% C<sup>+</sup> F<sup>-</sup>
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
|-
| F||-0,43
|-
| O||-0,38
|-
| Η (C-H)||+0,03
|-
| C<sub>#1'</sub>||+0,10
|-
| C<sub>#1</sub>||+0,56
|-
|}
</div>

== Παραγωγή ==

=== Από μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρα ===

Με επίδραση [[φθοριούχος υφυδράργυρος|φθοριούχου υφυδραργύρου]] (Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>) σε [[μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας|μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρα]] (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>Cl)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3OCH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3OCH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow} </math>
</div>

=== Φθορομεθυλίωση μεθανολικού άλατος ===

Εναλλακτικά μπορεί να παραχθεί με φθορομεθυλίωση [[μεθανόλη|μεθανολικού άλατος]] (π.χ. CH<sub>3</sub>ONa) με φθορομεθυλαλογονίδιο, συνήθως [[ιωδοφθορομεθάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3ONa \xrightarrow{+CH_2FI} CH_3OCH_2F + NaI}</math>
</div>

=== Με φωτοχημική φθορίωση διμεθυλαιθέρα ===

Με φωτοχημική φθορίωση [[διμεθυλαιθέρας|διμεθυλαιθέρα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_3 + F_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} CH_3OCH_2F + HF} </math>
</div>
* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό [[μεθάνιο|φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων]]. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας διμεθυλαιθέρα.

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

* Ο μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας συμπεριφέρεται χημικά ως συνδυασμός [[αιθέρες|αιθέρα]] και [[αλκυλαλογονίδια|αλκυλαλογονίδιου]].

=== Αντιδράσεις ως αιθέρας ===

==== Αυτοξείδωση ====

Υπό την επίδραση [[φως|φωτός]] (hv) και ατμοσφαιρικού [[οξυγόνο]]υ σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά [[υπεροξείδια]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + O_2 \xrightarrow{hv} FCH_2OCH_2O_2H}</math>
</div>

==== Επίδραση οξέων ====

Με τη επίδραση [[οξέα|οξέων]], κλασσικών ή κατά Lewis, παράγει διάφορα [[οξώνια]], δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O<sup>+</sup><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F +  H^+ \xrightarrow{} [(FCH_2)(CH_3)OH]^+}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + BF_3 \xrightarrow{} [FCH_2OCH_3][BF_3] \xrightarrow{+RF} [(FCH_2)(CH_3)OR][BF_4]} </math>
</div>

==== Θειικό διμεθύλιο ====

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή [[θειικό μεθυλο(φθορομεθύλ)ιο|θειικού μεθυλο(φθορομεθυλ)ίου]] [CH<sub>3</sub>SO<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>F]<ref name=Ullmann>Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref><ref>[http://www.demeon.com/ demeon.com, Akzo Nobel DME]</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + SO_3 \xrightarrow{} CH_3SO_4CH_2F}</math>
</div>

==== Αιθανικό οξύ ====

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή μίγματος [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]] και [[φθοραιθανικό οξύ|φθοραιθανικού οξέος]]<ref name=Ullmann/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + 2CO + H_2O \xrightarrow{} CH_3COOH + FCH_2COOH}</math>
</div>

==== Υδρόλυση ====

1. Με επίδραση [[νερό|νερού]], σε όξινο περιβάλλον, [[υδρόλυση|υδρολύεται]] προς [[μεθανόλη]] και [[μεθανάλη]] <ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3OH + HCHO + HF}</math>
</div>

2. Με επίδραση ψυχρού [[υδροϊώδιο|υδροϊωδίου]] (HI) παράγεται μίγμα [[μεθανόλη]]ς,[[ιωδοφθορομεθάνιο|ιωδοφθορομεθανίου]], [[μεθανάλη|μεθάλης]] και [[ιωδομεθάνιο|ιωδομεθανίου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3OCH_2F + 2HI \xrightarrow{} CH_2FI + CH_3OH + HCHO + CH_3I + HF}</math>
</div>

3. Με επίδραση θερμού [[υδροϊώδιο|υδροϊωδίου]] (HI) παράγεται [[μεθυλοϊωδίδιο]], [[διιωδομεθάνιο]] και [[νερό]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_3 + 3HI \xrightarrow{\triangle} CH_3I + CH_2I_2 + HF + H_2O}</math>
</div>

=== Αντιδράσεις του φθορίου ===

==== Υποκατάσταση από υδροξύλιο ====

Υδρόλυση με αραιό [[διάλυμα]] [[υδροξείδιο του νατρίου|υδροξειδίου του νατρίου]] (NaOH) προς [[μεθοξυμεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>OH)<ref name=Pet186>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + NaOH \xrightarrow{} CH_3OCH_2OH + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκοξύλιο ====

Με [[αλκοόλες|αλκοολικά άλατα]] (RONa) προς [[αιθέρες|αλκοξυμεθοξυμεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>OR)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + RONa \xrightarrow{} CH_3OCH_2OR + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκινύλιο ====

Με [[αλκίνια|αλκινικά άλατα]] (RC≡CNa) προς [[αιθέρες|1-αλκοξυαλκίνιο-1]] (RC≡CCH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>). Π.χ.<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2OCH_3 + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από ακύλιο ====

Με [[καρβονικά οξέα|καρβονικά άλατα]] (RCOONa) προς [[εστέρες|καρβονικό μεθοξυμεθυλεστέρα]] (RCOOCH<sub>2</sub>ΟCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2OCH_3 + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από κυάνιο ====

Με [[κυανιούχο νάτριο]] (NaCN) προς [[μεθοξυαιθανονιτρίλιο]] (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CN)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F +NaCN \xrightarrow{} CH_3OCH_2CN + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκύλιο ====

Με [[αλκυλολίθιο]] (RLi) προς [[αιθέρες|μεθοξυαλκάνιο]]<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + RLi \xrightarrow{} CH_3OCH_2R + LiF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο ====

Με [[όξινο θειούχο νάτριο]] (NaSH) προς [[μεθοξυμεθανοθειόλη]] (CH<sub>3</sub>ΟCH<sub>2</sub>SH)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + NaSH \xrightarrow{} CH_3OCH_2SH + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο ====

Με [[θειόλες|θειολικό νάτριο]] (RSNa) προς αλκυλοθειομεθοξυμεθάνιο (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>SR)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + RSNa \xrightarrow{} CH_3OCH_2SR + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από ιώδιο ====

Με [[ιωδιούχο νάτριο]] (NaI) προς [[(ιωδομεθυλο)μεθυλαιθέρας|(ιωδομεθυλο)μεθυλαιθέρα]] (CH<sub>3</sub>ΟCH<sub>2</sub>I)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + NaI \xrightarrow{} CH_3OCH_2I + NaF} </math>
</div>

==== Υποκατάσταση από αμινομάδα ====

1. Με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) προς [[μεθοξυμεθαναμίνη]] (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + NH_3 \xrightarrow{} CH_3OCH_2NH_2 + HF} </math>
</div>

2. Με [[αμίνες|πρωτοταγή αμίνη]] (RNH<sub>2</sub>) προς N-αλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>NHR)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3OCH_2NHR + HF} </math>
</div>

3. Με [[αμίνες|δευτεροταγή αμίνη]] (RNHR) προς N,N-διαλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>NR<sub>2</sub>)<ref name=Pet186 />:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + RNHR \xrightarrow{} CH_3OCH_2NR_2 + HF} </math>
</div>
* όπου R εδώ όχι απαραίτητα ίδια.

==== Υποκατάσταση από νιτρομάδα ====

Με [[νιτρώδης άργυρος|νιτρώδη άργυρο]] (AgNO<sub>2</sub>) προς [[μεθοξυνιτρομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>ΟCH<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH<sub>3</sub>ΟCH<sub>2</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_2F + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3OCH_2NO_2 + AgF} </math>
</div>

==== Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων ====

1. Με [[λίθιο]] (Li). Παράγεται [[μεθοξυμεθυλολίθιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3OCH_2F + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3OCH_2Li + LiF}
</math>
</div>
2. Με [[μαγνήσιο]] (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3OCH_2F + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3OCH_2MgF}
</math>
</div>

==== Υποκατάσταση από φαινύλιο ====

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε [[βενζόλιο|βενζολίου]] παράγεται [[μεθοξυφαινυλομεθάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhH + CH_3OCH_2F \xrightarrow{AlF_3} CH_3OCH_2Ph + HF}
</math>
</div>

==== Αναγωγή ====

1. Με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3OCH_2F + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3OCH_3 + LiF + AlF_3}
</math>
</div>
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή [[μέταλλο]] + [[οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3OCH_2F + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3OCH_3 + ZnClF}
</math>
</div>

=== Επίδραση καρβενίων ===

Παρεμβολή [[καρβένια|καρβενίων]], π.χ. με [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] παράγεται [[αιθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας]] και [[1-μεθοξυ-1-φθορομεθάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>3</sub>OCHF και R = CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3OCH_2F + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2OCH_2F  + \frac{2}{5} CH_3OCHFCH_3 + KCl + H_2O}
</math>
</div>

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

== Πηγές ==

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


{{Αιθέρες}}

[[Κατηγορία:Αιθέρες]]
[[Κατηγορία:C2]]
[[Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου]]