Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Νιτρώδες οξύ

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Νιτρώδες οξύ
|χρώμα τίτλου                   = #5D8AA8
|χρώμα                          = #5D8AA8
|εικόνα δομή                    = Nitrous acid acsv.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 120
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Trans-nitrous-acid-2D-dimensions.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 120
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Trans-nitrous-acid-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 120
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Cis-nitrous-acid-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 120
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Νιτρώδες οξύ
|άλλη ονομασία                  = Οξειδοϋδροξυάζωτο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = ΝO<sub>2</sub>
|μοριακή μάζα                   = 47,013 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = 
|συντομογραφίες                 = 
|CAS numb.                      = 7782-77-6
|SMILES ident.                  = O=NO
|InChI ident.                   = 1S/HNO2/c2-1-3/h(H,2,3) 
|EINECS numb.                   = 231-963-7
|RTECS num.                     = 
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 24529
|ChemSpiderID                   = 22936 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 1<br>[[Διοξαζιριδίνη]]
|γεωμετρικά ισομερή             = 2
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = [[επίπεδο|επίπεδη]]
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = 
|σημείο βρασμού                 = 
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 
|διαλυτότητα στο νερό           = 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              = 
|τάση ατμών                     = 
|εμφάνιση                       = 
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|οξύτητα                        = 3,398
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   = 
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = όχι
|εικόνα κινδύνου 1              = 
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = 
|φράση-R                        = 
|φράση-S                        = 
|LD50                           = 
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 
|NFPA2                          = 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 = 
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

To '''νιτρώδες οξύ''' ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]]: ''nitrous acid'') είναι [[ανόργανη ένωση|ανόργανη]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[υδρογόνο]], [[άζωτο]] και [[οξυγόνο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''HNO<sub>2</sub>'''. Είναι ασθενές μονοβασικό [[οξύ]], που είναι γνωστό μόνο σε μορφή [[διάλυμα|διαλύματος]] και στη μορφή των νιτρωδών [[άλας|αλάτων]]. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή [[διαζίδια|διαζιδίων]] από [[αμίνες]]. Αυτό συμβαίνει με πυρηνόφιλη προσβολή των αμινών στα νιτρώδη [[ιόν]]τα, επαναπρωτονίωση του περιβάλλοντος διαλύτη, και διπλή εξουδετέρωση του [[Νερό|νερού]]. Στη συνέχεια, τα διαζίδια μπορούν να απελευθερωθούν, με τη μορφή διαζώτου, δίνοντας παράλληλα [[καρβένιο]] ή [[καρβενοειδές]].

== Φυσική παρουσία ==

Το νιτρώδες οξύ εμπλέκεται με την παρουσία [[όζον]]τος στην [[τροπόσφαιρα]]. Η ετερογενής [[Χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[Μονοξείδιο του αζώτου|μονοξειδίου του αζώτου]] (NO) και νερού παράγει νιτρώδες οξύ. Όταν η αντίδραση αυτή συμβαίνει στην επιφάνεια ατμοσφαιρικών [[Αερόλυμα|αερολημάτων]], το προϊόν της αντίδρασης (νιτρώδες οξύ), [[Φωτόλυση|φωτολύεται]] γρήγορα, σχηματίζοντας [[Χημική ρίζα|ελεύθερες ρίζες]] υδροξυλίου (ΟΗ<sup>•</sup>) και μονοξειδίου του αζώτου (NO<sup>•</sup>).

== Δομή ==

Στην [[Αέριο|αέρια]] φάση, το επίπεδο μόριο του νιτρώδους οξέος μπορεί να υιοθετήσει cis- ή trans- μορφή. Η trans- μορφή επικρατεί στη [[Κανονικές συνθήκες|θερμοκρασία δωματίου]] (20&nbsp;°C) και οι μετρήσεις [[Υπέρυθρη ακτινοβολία|υπερύθρου]] δείχνουν ότι είναι πιο σταθερή κατά περίπου 2,3 [[Τζάουλ (μονάδα μέτρησης)|KJ]]/[[Γραμμομόριο|mole]].<ref>{{Greenwood&Earnshaw}} p. 462</ref>

== Παραγωγή ==
Όταν ψυχρά και αραιά διαλύματα νιτρωδών ιόντων (NO<sub>2</sub><sup>-</sup>) οξυνίζονται προσεκτικά, σχηματίζεται ανοικτογάλανο διάλυμα νιτρώδους οξέος.

Το ελεύθερο νιτρώδες οξύ είναι ασταθές και διασπάται τάχιστα. Μπορεί να παραχθεί με διάλυση [[Τριοξείδιο του διαζώτου|τριοξειδίου του διαζώτου]] (N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) σε νερό, σύμφωνα με την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{N_2O_3 + H_2O \xrightarrow{} 2HNO_2 }</math>
</div>Ακόμη, το [[διοξείδιο του αζώτου]] σε όξινο διάλυμα [[Αντίδραση δυσαναλογοποίησης|δυσαναλογοποιείται]] σε [[μείγμα]] νιτρικού οξέος και νιτρώδους οξέος:<ref>{{cite journal|title=Absorption of Nitrogen Dioxide into Water, Sulfuric Acid, Sodium Hydroxide, and Alkaline Sodium Sulfite Aqueous|last2=Pigford|first2=Robert|date=February 1977|journal=Ind. Eng. Chem. Fundamen.|issue=1|doi=10.1021/i160061a031|volume=16|pages=163–169|last1=Kameoka|first1=Yohji}}</ref><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2NO_2 + H_2O \xrightarrow{} HNO_3 + HNO_2}</math>
</div>

== Χημική συμπεριφορά ==

=== Αντιδράσεις διάσπασης ===

Σε οποιαδήποτε άλλη περίπτωση πλην των πολύ αραιών και ψυχρών διαλυμάτων του, το νιτρώδες οξύ διασπάται γρήγορα σε διοξείδιο του αζώτου (NO<sub>2</sub>), μονοξείδιο του αζώτου (NO) και νερό:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2HNO_2 \xrightarrow{} NO_2 + NO + H_2O}</math>
</div>Σε θερμά ή πυκνά διαλύματα νιτρώδους οξέος, η συνολική αντίδραση δίνει νιτρικό οξύ, μονοξείδιο του αζώτου και νερό:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{3HNO_2 \xrightarrow{} HNO_3 + 2NO + H_2O}</math>
</div>

=== Αντιδράσεις οξείδωσης ανόργανων ενώσεων ===
Η [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] του οξέος (ή των αλάτων του) δίνει διαφορετικά προϊόντα, ανάλογα με το αναγωγικό μέσο.<ref name="InorgChem">{{cite book|title=Inorganic Chemistry, 3rd Edition|url=https://archive.org/details/inorganicchemist00hous_731|publisher=Pearson|year=2008|isbn=978-0-13-175553-6|page=[https://archive.org/details/inorganicchemist00hous_731/page/449 449]|chapter=Chapter 15: The group 15 elements|author1=Catherine E. Housecroft|author2=Alan G. Sharpe}}</ref>

Αν χρησιμοποιηθούν ιόντα I<sup>-</sup> ή Fe<sup>2+</sup>, τότε παράγεται μονοξείδιο του αζώτου:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2KNO_2 + 2KI + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} I_2 + 2NO + 2H_2O + 2K_2SO_4}</math><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2KNO_2 + 2FeSO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} Fe_2(SO_4)_3 + 2NO + 2H_2O + K_2SO_4}</math>
</div>
</div>Αν χρησιμοποιηθούν ιόντα Sn<sup>2+</sup>, τότε παράγεται [[υποξείδιο του αζώτου]] (N<sub>2</sub>O): <div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2KNO_2 + 6HCl + 2SnCl_2 \xrightarrow{} 2SnCl_4 + N_2O + 3H_2O + 2KCl}</math>
</div>Αν χρησιμοποιηθεί [[διοξείδιο του θείου]] (SO<sub>2</sub>), τότε παράγεται [[υδροξυλαμίνη]] (NH<sub>2</sub>OH): <div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{2KNO_2 + 6H_2O + 4SO_2 \xrightarrow{} 3H_2SO_4 + 2K_2SO_4 + 2NH_2OH}</math>
</div>Αν χρησιμοποιηθεί [[Μέταλλα|μεταλλικός]] [[ψευδάργυρος]] σε [[Βάση|αλκαλικό διάλυμα]], τότε παράγεται [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>): <div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{KNO_2 + 5H_2O + 3Zn \xrightarrow{OH^-} NH_3 + KOH + 3Zn(OH)_2}</math>
</div>Αν χρησιμοποιηθεί υδραζώνιο (N<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>+</sup>), τότε αρχικά παράγεται [[υδραζωτικό οξύ]] (HN<sub>3</sub>) και τελικά υποξείδιο του αζώτυου και διάζωτο (N<sub>2</sub>):<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{HNO_2 + N_2H_5^+ \xrightarrow{} HN_3 + H_2O + H_3O^+}</math>

<math>\mathrm{HNO_2 + HN_3 \xrightarrow{} N_2O + N_2 + H_2O}</math>
</div>Η οξείδωση από νιτρώδες οξύ έχει [[Χημική κινητική|κινητικό]] έλεγχο έναντι [[Θερμοδυναμική|θερμοδυναμικού]] ελέγχου, όπως καλύτερα επισημαίνεται στο ότι το αραιό διάλυμα νιτρώδους οξέος μπορεί να οξειδώσει I<sup>-</sup> σε I<sub>2</sub>, ενώ αραιό διάλυμα νιτρικού οξέος δεν μπορεί:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{I_2 + 2e^- \rightleftarrows 2I^- \; (E^0 = 0,54 \;V) }</math><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{NO_3^- + 3H^+ + 2e^-\rightleftarrows HNO_2 + H_2O  \; (E^0 = 0,93 \;V) }</math><div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{HNO_2 + H^+ + e^-\rightleftarrows NO + H_2O  \; (E^0 = 0,98 \;V) }</math>
</div></div></div>Από τα παραπάνω, γίνεται φανερό ότι οι τιμές E<sup>0</sup> για αυτές είναι παρόμοιες, αλλά το νιτρικό οξύ είναι ισχυρότερο οξειδωτικό μέσο. Με βάση, λοιπόν, το γεγονός ότι το αραιό διάλυμα νιτρώδους οξέος μπορεί να οξειδώσει τα ανιόντα ιωδίδιου (I<sup>-</sup>) σε στοιχειακό ιώδιο (I<sub>2</sub>), ενώ το αραιό διάλυμα νιτρικού οξέος όχι δείχνει ότι το νιτρώδες οξύ δρα ταχύτερα από το νιτρικό οξύ, παρ' όλο που το τελευταίο είναι ισχυρότερο οξειδωτικό μέσο.<ref name="InorgChem" />

=== Εφαρμογές στις οργανικές συνθέσεις ===
Το νιτρώδες οξύ χρησιμοποιείται στην παραγωγή διαζωνιακών αλάτων:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{HNO_2 + A_rNH_2 + H^+ \xrightarrow{} ArN_2^+ + H_2O}</math>
</div>Όπου το A<sub>r</sub> παριστάνει μια ρίζα [[Αρύλια|αρυλίου]].

Τέτοια άλατα χρησιμοποιούνται ευρύτατα σε [[Οργανική χημεία|οργανικές συνθέσεις]], για παράδειγμα στην [[αντίδραση Σαντμέγιερ]] (''Sandmeyer reaction'') και στην παραγωγή [[Αζωχρώματα|αζωχρωμάτων]], που είναι έντοντα [[Χρώμα|έγχρωμες]] ενώσεις, οι οποίες αποτελούν τη βάση [[Ποιοτικός έλεγχος|ποιοτικού ελέγχου]] για παρουσία [[Ανιλίνη|ανιλινών]].<ref>Clarke, H. T.; Kirner, W. R. "Methyl Red" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.374 (1941). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0374.pdf {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070930211221/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0374.pdf |date=2007-09-30 }}</ref> Το νιτρώδες οξύ χρηισμοποιείται για την καταστροφή του [[Τοξικότητα|τοξικού]] και δυνάμει [[Έκρηξη|εκρηκτικού]] αζιδίου του νατρίου (NaN<sub>3</sub>). Για τις περισσότερες περιπτώσεις το νιτρώδες οξύ συνήθως παράγεται ''[[in situ]]'' με επίδραση [[Μεταπυριτικό οξύ|μεταπυριτικού οξέος]] σε [[νιτρώδες νάτριο]] (NaNO<sub>2</sub>).<ref>{{cite book|url=http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=4911&page=165|title=Prudent practices in the laboratory: handling and disposal of chemicals|publisher=[[National Academy Press]]|year=1995|isbn=0-309-05229-7|location=Washington, D.C.}}</ref>

Με αντίδραση με δυο α- άτομα υδρογόνου σε [[κετόνες]], το νιτρώδες οξύ παράγει [[οξίμες]], που μπορούν να οξειδωθούν παραπέρα σε [[καρβοξυλικά οξέα]], ή να αναχθούν σε αμίνες. Η διεργασία αυτή έχει εμπορική εφαρμογή στην παραγωγή του [[Αδιπικό οξύ|αδιπικού οξέος]].

Το νιτρώδες οξύ αντιδρά γρήγορα με [[Αλειφατική ένωση|αλειφατικές]] [[αλκοόλες]] παράγοντας τους αντίστοιχους [[εστέρες]] του νιτρώδους οξέος, που είναι ισχυρά [[Αγγειοδιασταλτικό|αγγειοδιασταλτικά]]:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{ROH + HNO_2 \rightleftarrows RONO + H_2O}</math>
</div>
== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

{{Ανόργανες ενώσεις υδρογόνου}}
{{Ανόργανες ενώσεις αζώτου}}
{{Οξέα}}

[[Κατηγορία:Ανόργανα οξέα]]
[[Κατηγορία:Ανόργανες ενώσεις του αζώτου]]
[[Κατηγορία:Οξοξέα]]
[[Κατηγορία:Ασταθείς ενώσεις]]
[[Κατηγορία:Κύκλος του αζώτου]]