Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Προπανοσουλφονικό οξύ-2

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Προπανοσουλφονικό οξύ-2
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = 
|μέγεθος εικόνας δομή           = 
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = 
|μέγεθος εικόνα χημική          = 
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = 
|μέγεθος εικόνας 3D             = 
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       =
|μέγεθος εικόνας 2              =
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Προπανοσουλφονικό οξύ-2
|άλλη ονομασία                  = Ισοπροπυλοσουλφονικό οξύ 
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>S
|μοριακή μάζα                   = 124,15 [[amu]]<ref>Δεδομένα από εδώ: [http://www.lookchem.com/cas-539/5399-58-6.html]</ref>
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CH<sub>3</sub>CH(SO<sub>3</sub>H)CH<sub>3</sub>
|συντομογραφίες                 = 2-PSA
|CAS numb.                      = 5399-58-6
|SMILES ident.                  = CC(C)S(=O)(=O)O
|InChI ident.                   = 
|EINECS numb.                   = 226-434-2
|RTECS num.                     = 
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 
|ChemSpiderID                   = 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = 
|ισομερή θέσης                  = 
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           =
|διπολική ροπή                  =
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   =
|είδος δεσμού                   =
|πόλωση δεσμού                  =
|γωνία δεσμού                   =
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = 
|σημείο βρασμού                 = 
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      =
|διαλυτότητα στο νερό           = 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     =
|εμφάνιση                       = άχρωμο υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = -1,189<ref>Δεδομένα από εδώ: [http://www.chemexper.com/CRM/index.jsp?searchValue=5284-66-2&searchTemplate=rn.value%3D%22%3F%22+elsor+iupac.value%3D%22%3F%22+elsor+mol.value%3D%7E%22%3F%22+elsor+mf.value%3D%22%3F%22+elsor+entry.catalogID%3D%22%3F%22+elsor+%28iupac.value%3D%7E%22%3F%22+or+catalog.description%3D%7E%22%3F%22%29&action=PowerSearch&format=ccd&target=structure&options=brandqtyoffer&style=&forGroupNames=&sort=&history=on&main=http%3A%2F%2Fnewsearch.chemexper.com%2Fcheminfo%2Fservlet%2Forg.dbcreator.MainServlet]</ref>
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = 
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = 
|φράση-R                        = R34
|φράση-S                        = S26;S36/37/39;S45 
|MSDS                           =
|NFPA1                          = 
|NFPA2                          = 
|NFPA3                          = 
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Το '''προπανοσουλφονικό οξύ-2''' ή '''ισοπροπυλοσουλφονικό οξύ''' (2-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο [[συντακτικός τύπος|συντακτικό τύπο]] CH<sub>3</sub>CH(SO<sub>3</sub>H)CH<sub>3</sub>. Είναι ένα [[σουλφονικά οξέα|σουλφονικό οξύ]] και θεωρητικά προκύπτει από το [[θειικό οξύ]], με την αντικατάσταση ενός [[άτομο|ατόμου]] [[υδρογόνο]]υ από [[ισοπροπύλιο]] [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-]. Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,189), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει [[σουλφονικά άλατα]] και [[σουλφονικοί εστέρες|σουλφονικούς εστέρες]].

== Παραγωγή ==

=== Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 ===

Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[προπανοθειόλη-2|προπανοθειόλης-2]] παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH(SH)CH_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3H)CH_3  + 3HNO_2}
</math>
</div>

=== Με επίδραση θειώδους νατρίου σε ισοπροπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker ===

Με επίδραση [[θειώδες νάτριο|θειώδους νατρίου]] (Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>) σε [[αλκυλαλογονίδια|ισοπροπυλαλογονίδιο]] παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH(X)CH_3 + Na_2SO_3 \xrightarrow{-NaX} CH_3CH(SO_3Na)CH_3 \xrightarrow{+HX} CH_3CH(SO_3H)CH_3 + NaX}
</math>
</div>

=== Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο ===

Με επίδραση [[όξινο θειώδες νάτριο|όξινου θειώδους νατρίου]] (NaHSO<sub>3</sub>) σε [[προπένιο]] παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-2, που με [[οξέα|οξύ]] δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-2<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH=CH_2 + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3Na)CH_3 \xrightarrow{+HCl} CH_3CH(SO_3H)CH_3 + NaCl}
</math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων ===

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες [[Χημική αντίδραση|αντιδράσεις]], παράγοντας προπανοσουλφονικά [[άλατα]]-1:

<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 {\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(SO_3^-)CH_3 + H^+} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 + Na \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3Na)CH_3 + \frac{1}{2} H_2 \uparrow}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3Na)CH_3 + H_2O}</math>
</div>

=== Σουλφοναμίδια ===

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς [[αμίνες]] δίνει[[σουλφοναμίδια|προπανοσουλφοναμίδια-2]] <ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ.270, §116Ε.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_2NH_2)CH_3 + H_2O} </math> <br />
<math> \mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_2NHR)CH_3 + H_2O} </math> <br />
<math> \mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH(SO_2N(R)R \acute{})CH_3 + H_2O} </math>
</div>

=== Σουλφαλογονίδια ===

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με [[αλογονωτικά μέσα]] δίνει [[σουλφαλογονίδια|σουλφοπροποξυαλογονίδια-2]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982, σελ.270, §116Ε.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_2Cl)CH_3 + POCl_3 + HCl} </math> <br />
<math> \mathrm{CH_3CH(SO_3H)CH_3 + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_2Cl)CH_3 + SO_2 \uparrow + HCl} </math> <br />
<math> \mathrm{3CH_3CH(SO_3H)CH_3 + PX_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH(SO_2X)CH_3  + H_3PO_3} </math>
</div>
* Για το [[σουλφοπροποξυφθορίδιο-2]] προτιμάται η υποκατάσταση σε [[σουλφοπροποξυχλωρίδιο-2]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3CH(SO_2Cl)CH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH(SO_2F)CH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow}
</math>
</div>

== Αναφορές και σημειώσεις ==

<references />

== Πηγές ==

* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ''ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ'', Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
* Ν.Α. Πετάση: ''Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας'' 1982.

{{Σουλφονικά οξέα}}

[[Κατηγορία:Σουλφονικά οξέα]]