Προπανοσουλφονικό οξύ-2

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 ή ισοπροπυλοσουλφονικό οξύ (2-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(SO₃H)CH₃. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από ισοπροπύλιο [(CH₃)₂CH-]. Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,189), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Παραγωγή

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Με επίδραση θειώδους νατρίου σε ισοπροπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na₂SO₃) σε ισοπροπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{X}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{-NaX}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+HX}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO₃) σε προπένιο παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-2, που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+HCl}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\overrightarrow{\mathrm{⟵}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{3}}^{\mathrm{-}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{1}{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Σουλφοναμίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αμμωνία (NH₃), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-2 :

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Σουλφαλογονίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{5}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$
$\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{X}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

• Για το σουλφοπροποξυφθορίδιο-2 προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοπροποξυχλωρίδιο-2:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Πηγές

• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας 1982.