Βινυλομεθυλαιθέρας

Πρότυπο:Πληροφορίες χημικής ένωσης Ο βινυλομεθυλαιθέρας (VinylMethylEther, VME) ή μεθυξυαιθένιο ή βινυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₃H₆O και ημισυντακτικό τύπο CH₂=CHOCH₃, που γράφεται επίσης συντομογραφικά ViOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες και μάλιστα αποτελεί τον απλούστερο από τους ενολαιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Αποτελεί πολύ χρήσιμη συνθετική πρόδρομη ένωση.

Παραγωγή

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αιθινίου και μεθανόλης, παρουσία βάσης:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{O{H}^{-}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Αντιδράσεις

Η βινυλομάδα της ένωσης είναι χημικά δραστική με πολλούς τρόπους. Για παράδειγμα, η ένωση πολυμερίζεται, σχηματίζοντας πολυβινυλαιθέρες. Ο πολυμερισμός της ένωσης τυπικά αρχίζει με οξέα κατά Λιούις, όπως το τριφθοριούχο βόριο (BF₃). Αυτή η κατάσταση αντιδραστικότητας του βινυλομεθυλαιθέρα είναι ανάλογη με τον τρόπο που πολυμερίζονται ο αιθανικός βινυλεστέρας (CH₃CO₂CH=CH₂) και του χλωραιθενίου (CH₂=CHCl), σχηματίζοντας πολυβινυλοξικό εστέρα και πολυβινυλοχλωρίδιο, αντιστοίχως.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας δίνει επίσης αντιδράσης [4+2] κυκλοπροσθήκης. Η αντίστοιχη αντίδραση με τη βουτενόνη αποτελεί το πρώτο στάδιο εμπορικής σύνθεσης πεντανοδιάλης.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να αποπρωτονιωθεί στο #1 άτομο άνθρακα, που γειτονεύει άμεσα με το άτομο οξυγόνου, σχηματίζοντας ανιόντα CH₂=C^-OCH₃. Αυτή η μέθοδος επιτρέπει τη σύνθεση μιας ποικιλίας παραγώγων με πυρίτιο, γερμάνιο και κασσίτερο, που δεν είναι εύκολο να παραχθούν με άλλες παραγωγικές οδούς.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.