Ισοπροπενυλοβενζόλιο

Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1΄΄-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-#6,#2΄-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1΄-C#2΄	σ	2sp2-2sp2	134 pm
C#1΄-C#1΄΄	σ	2sp2-2sp3	151 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1΄΄	-0,09
C#2΄	-0,06
C#2-#6	-0,03
C#1,#1΄	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου

Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\underset{Pd,Pt}{\overset{\mathrm{△}}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Μεθοδος Fittιng

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{-NaX}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+C{H}_{3}CX=C{H}_2}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+C{H}_{3}CX=C{H}_2}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Μέθοδος Friedel-Crafts

Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts::

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο

Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}$

Με αφυδάτωση αλκοόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{>150^{o}C}{\overset{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
ή
$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{>150^{o}C}{\overset{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982