Ιωδοβενζόλιο

To ιωδοβενζόλιο ή ιωδοβενζένιο ή φαινυλιωδίδιο αρωματική χημική ένωση με χημικό τύπο C₆H₅I, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhBr. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C-I	σ	2sp3-5sp3	210 pm	5‰ C+ I-
C#1...C#6'	π	2p-2p	147 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#2-#6	-0,03
I	-0,005
C#1	+0,005
H	+0,03

Παραγωγή

Με ιωδίωση βενζολίου

Με ιωδίωση βενζολίου παράγεται ιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Fe{I}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

• Σύμφωνα με μια παραλλαγή, η αντίδραση καταλύεται από την παρουσία του νιτρικού οξέος

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\stackrel{HN{O}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο

Με επίδραση υδροϊωδίου (HI) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται ιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Συνήθως το υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

$\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Με υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αλοβενζόλιο PhX, όππυ X εδώ F, Cl, Br), ιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}$

Με υποκατάσταση αμινομάδας από ιώδιο

Με έμεσε υποκατάσταση της αμινομάδας ανιλίνης από ιώδιο, μέσω της αντίδρασης Sandmeyer και σχηματισμού διαζωβενζολιακού άλατος παράγεται ιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{P}\mathrm{h}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
$\mathrm{[}\mathrm{P}\mathrm{h}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{X}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης

• Επειδή ο δεσμός C-I είναι ασθενέστερος από τους δεσμούς C-Br και C-Cl, το ιωδοβενζόλιο είναι πιο δρασυικό από το βρωμοβενζόλιο και το χλωροβενζόλιο.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{S}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{S}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση ιωδίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε ιωδοβενζόλιο (PhI) πσράγεται φθοροβενζόλιο:

$\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) παράγεται ανιλίνη (PhNH₂):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{R}\stackrel{}{´}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{P}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO₂):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{I}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{I}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βενζόλιο:

$\mathrm{4}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{I}}_{\mathrm{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{I}\mathrm{I}$

3. Με υδροϊώδιο (HI):

$\mathrm{R}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}$

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριιωδιούχου βορίου παράγεται βενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{B{I}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθάνιο (PhCH₂CH₂I):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθένιο (PhCH=CHI):

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-ιωδοπροπάνιο:

$\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-ιωδο-2-βουτένιο.

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{I}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-ιωδαιθάνιο:

$\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{P}\mathrm{h}$

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης

• Η παρουσία του ιωδίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει ορθοιωδονιτροβενζόλιο και παραιωδονιτροβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{I}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει ορθοιωδοβενζοσουλφονικό οξύ και παραιωδοβενζοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοιωδοβενζόλιο και παρααλοιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Fe{X}_3}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{X}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

• όπου Χ I ή I. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοιωδοβενζόλιο και παρααλκυλοιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{I}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοιωδοβενζόλιο και παραακυλοιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοφαινόλη και παραιωδοφαινολη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοανιλίνη και παραιωδοανιλίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοιωδοβενζοϊκό οξύ και παραιωδοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Αναγωγή

Με υδρογόνωση παράγει ιωδοκυκλοεξάνιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Pt}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{1}}\mathrm{I}$

Οζονόλυση

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοιωδίδιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{O}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{I}$

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοιωδοβενζόλιο και παρααλομεθυλοιωδοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{Zn{X}_2}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο προς ορθοιωδοτολουόλιο, μεταιωδοτολουόλιο, παραιωδοτολουόλιο, 1-ιωδοκυκλοεπτατρένιο, 2-ιωδοκυκλοεπτατρένιο και 3-ιωδοκυκλοεπτατρένιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{5}{11}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\frac{6}{11}{\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Εφαρμογές

Το ιωδοβενζόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή του ιωδομαγνησιοβενζόλιου, που αντιδρά με διοξείδιο του άνθρακα, παράγοντας βενζοϊκό οξύ:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}\stackrel{+C{O}_2}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}\stackrel{+H_{2}O}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{I}$

Μπορεί ακόμη να χρησιμοποιηθεί, όπως και το βρωμοβενζόλιο, για αντιδράσεις «ζευγαρώματος», όπως η αντίδραση Σουζούκι:

$\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\underset{NaOH}{\overset{Pt}{\to }}\mathrm{P}{\mathrm{h}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}$

Τέλος, το ιωδοβενζόλιο αντιδρά με το χλώριο σχηματίζοντας το σύμπλοκο διχλωριούχο ιωδοβενζόλιο (PhICl₂), που χρησιμοπποιείται ως ένα οξειδωτικό:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985