Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ

Πρότυπο:Χωρίς παραπομπές

Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ
Χημικό όνομα	Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ
Χημικός τύπος	C₂H₃NO₄
Σύντομος συντακτικός τύπος	HOOCNHCOOH
Όνομα κατά IUPAC	Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ
SMILES	O=C(O)NC(O)=O
Φυσικές ιδιότητες
Μοριακή μάζα	105,051 amu

Το καρβοξυαμινομεθανικό οξύ ή καρβοξυαμινοφορμικό οξύ είναι ένα ασταθές μη πρωτεϊνικό αμινοξύ. Σε αυτό η αμινομάδα παρεμβάλλεται μεταξύ δυο (2) καρβοξυλίων.

Παραγωγή

1. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε αλομεθανικό οξύ:

$H O O C N H_{2} + X C O O H \overset{}{\to} H O O C N H C O O H + H X$

2 Με υδρόλυση κυαναμινομεθανονιτρίλιου:

$N H_{3} + 2 N a O X \overset{- 2 N a O H}{\to} N H X_{2} \to_{- 2 N a X}^{+ 2 N a C N} N C N H C N \overset{+ 4 H_{2} O}{\to} H O O C N H C O O H + 2 N H_{3}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

1. Ιονισμός:

$H O O C N H_{2}^{+} C O O H \overset{+ O H^{-}}{\vec{⟵}} H O O C N H_{2}^{+} C O O^{-} + H_{2} O \overset{+ O H^{-}}{\vec{⟵}} H O O C N H C O O^{-} + H_{2} O \overset{+ O H^{-}}{\vec{⟵}}^{-} O O C N H C O O^{-} + H_{2} O$

Σε υδατικά διαλύματα:

Για pH<pKa₁ ιονίζεται η αμινομάδα.
Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η μια καρβοξυλομάδα.
Για pH>pKa₂ και pH<pKa₃ ιονίζεται η μια καρβοξυλομάδα.
Για pH>pKa₃ και η δεύτερη.

2. Εστεροποίηση:

$H O O C N H C O O H \overset{- H_{2} O}{\vec{⟵}} H O O C N H C O O R \overset{+ R O H}{\vec{⟵}} R O O C N H C O O R + H_{2} O$

3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

$H O O C N H C O O H + R X \overset{}{\to} H O O C N (R) C O O H + H X$

4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

$H O O C N H C O O H + R C O X \overset{}{\to} H O O C N (O R) C O O H + H X$

5. Αναγωγή με LiAlH₄ ή NaBH₄:

$H O O C N H C O O H + L i A l H_{4} \overset{}{\to} H O C H_{2} N H C H_{2} O H + L i A l O_{2}$

6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:

$H O O C N H C O O H + C H_{2} N_{2} \overset{h v}{\to} \frac{2}{5} H O O C N H C O O C H_{3} + \frac{1}{5} H O O C N (C H_{3}) C O O H + N_{2} + \frac{2}{5} H_{2} N C O O H + \frac{2}{5}$ οξαοξιράνιο

7. Αυτοδιάσπαση:

$H O O C N H C O O H \overset{}{\to} 2 C O_{2} + N H_{3}$

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ

Παραγωγή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Πηγές

Μενού πλοήγησης

Αναζήτηση