Κετένες

Γενικός τύπος των κετενών. Όπου τα R, που δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια, μπορεί να είναι ανθρακούχες ομάδες ή υδρογόνο.

Οι κετένες αποτελούν μια κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα >C=C=O. Ο όρος, στον ενικό, αποτελεί εναλλακτική ονομασία της αιθενόνης. Τυπικά αποτελούν υποκατηγορία των κετονών. Οι κετένες μελετήθηκαν για πρώτη φορά ως ξεχωριστή τάξη ενώσεων από τον Χέρμαν Στάουντινγκερ. Είναι ακόμη γνωστός ο αποκαλούμενος «βαθμός κετενών», που αποτελεί τον δείκτη ποιότητας καυσίμου του ντήζελ και της κηροζίνης, ανάλογος με το «βαθμό οκτανίων», της βενζίνης.

Παραγωγή

Από ακυλαλογονίδια

Οι κετένες μπορούν να παραχθούν από ακυλαλογονίδια (>CHCOX) με απόσπαση υδραλογόνου. Στην περίπτωση αυτή, χρησιμοποιείται συνήθως ως βάση η τριαιθυλαμίνη (Et₃N):

$>\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{E}{\mathrm{t}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }>\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{[}\mathrm{E}{\mathrm{t}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{]}\mathrm{X}$

Από 1-αλαλκίνια

Μερικές κετένες μπορούν ακόμη να παραχθούν με υδρόλυση 1-αλαλκινίων (RC ≡ CX), με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH). Παράγεται αρχικά 1-αλκιν-1-όλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς την αντίστοιχη κετένη (CH₂=C=O):

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-NaX}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}$

Από προπανόνη

Με πυρόλυση προπανόνης παράγεται αιθενόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Πρότυπο:Χημική ένωση-επέκταση