Κυκλοεπτάνιο

Πρότυπο:Πληροφορίες χημικής ένωσης Το κυκλοεπτάνιο (αγγλικά: cycloheptane) είναι κυκλοαλκάνιο με μοριακό τύπο C₇H₁₄.

Παραγωγή

Στη φύση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται στο αργό πετρέλαιο και μπορεί να εξαχθεί από αυτό. Εναλλακτικά, παράγεται συνήθως από την κυκλοεπτανόνη, με αναγωγή Κλέμμενσεν

$\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Διαμορφώσεις

Οι δυο κυριότερες από τις πολλές πιθανές διαμορφώσεις είναι αυτή του «λουτήρα» και αυτή του «ανακλίντρου»:

• 
  Λουτήρας.
• 
  Ανάκλιντρο.

Φυσικές ιδιότητες

Το χημικά καθαρό κυκλοεπτάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό, με ήπια αρωματική οσμή. Η κανονική θερμοκρασία βρασμού του 119 °C. Σύμφωνα με τη συνάρτηση Αντοΐν-Γκλέιχουνγκ, η συνάρτηση τάσης ατμών του αντιστοιχεί στον ακόλουθο μαθηματικό τύπο:

$\mathrm{l}\mathrm{o}{\mathrm{g}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{P}\mathrm{=}\mathrm{A}\mathrm{-}\frac{B}{T+C}$

όπου P πίεση σε μπαρ (bar), T απόλυτη θερμοκρασία (σε K), A = 3,97710, Β = 1330,402, C = 56,946. Ο τύπος ισχύει για θερμοκρασιακό εύρος 341,3-432,2 K.

Στη στερεοποιημένη φάση, το κυκλοεπτάνιο εμφανίζεται σε τέσσερεις πολυμορφικές καταστάσεις. Οι θερμοκρασίες μετάβασης είναι οι ακόλουθες:

1. IV → III: -138 °C.
2. III → II: -75 °C.
3. II → I: -61 °C.
4. Η κατάσταση I έχει κανονική θερμοκρασία τήξης τους -8 ° C.

Χημικές ιδιότητες

Οι πιο αξιοσημείωτες χημικές ιδιότητες του κυκλοεπτανίου είναι οι ακόλουθες:

1. Το κυκλοεπτάνιο μπορεί να ισομεριστεί θερμικά σε μεθυλοκυκλοεξάνιο, παρουσία χλωριούχου αργιλίου (AlCl₃):

2. Η λειτουργικότητα του κυκλοεπτανίου μπορεί να επιτευχθεί μετά από χλωρίωση με N-χλωροσουκινιμίδιο:

Εφαρμογές

Χρησιμοποιείται ως μη πολικός διαλύτης από τη χημική βιομηχανία, καθώς και ως ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή χημικών προϊόντων, συμπεριλαμβανομένων και φαρμακευτικών.

Ασφάλεια

Η ένωση είναι εύφλεκτη και οι ατμοί της σχηματίζουν εύφλεκτα μείγματα με τον αέρα. Η ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης της ένωσης ανέρχεται σε 6° C, Το ελάχιστο όριο αναφλεξιμότητας είναι 1,1% κατ' όγκο.

Οι ατμοί κυκλοεπτανίου ερεθίζουν τα μάτια και μπορεί να προκαλέσουν δύσπνοια, αν εισπνευθούν σε μεγάλη ποσότητα.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982