Κυκλοπεντένιο

To κυκλοπεντένιο (αγγλικά Cyclopentene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C₅H₈. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκενίων, δηλαδή των ακόρεστων αλεικυκλικών υδρογονανθράκων με ένα διπλό δεσμό. Δομικά, κάθε μόριό του αποτελείται από έναν ισοκυκλικό δακτύλιο που αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα, δύο (2) από τα οποία συνδέονται με ένα διπλό δεσμό. Το κυκλοπεντένιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκενίων, δηλαδή των ακόρεστων υδρογονανθράκων με ένα δακτύλιο και ένα διπλό δεσμό.

Ο όρος επεικτείνεται και πέρα της «μητρικής» ένωσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων αυτής, που, μαζί με τη «μητρική», ονομάζονται συλλήβδην «κυκλοπεντένια».

Παραγωγή

Βιομηχανικές μέθοδοι

Το κυκλοπεντένιο μπορεί να ληφθεί μετά από πυρόλυση με ατμό νάφθας. Η μέθοδος αυτή αποδίδει περίπου 2,2 kg κυκλοπροπενίου ανά τόνο (t) νάφθας. Από την άλλη, όμως, μπορεί να παραχθεί πιο αποτελεσματικά με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1,3-κυκλοπενταδιενίου:

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }$

Επίσης, μπορεί να παραχθεί με μερική καταλυτική αφυδρογόνωση κυκλοπεντανίου:

$\stackrel{Pd}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}$

Άκόμη, είναι δυνατό να παραχθεί με αναμόρφωση βινυλοκυκλοπροπανίου σε κυκλοπεντένιο.

$\stackrel{}{\to }$

Ιδιότητες

Φυσικοχημικές

Το χημικά καθαρό κυκλοπεντένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με οσμή παρόμοια με αυτήν της βενζίνης.

Χημική συμπεριφορά

Το κυκλοπεντένιο, δίνει αντιδράσεις προσθήκης και αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης σε διπλό δεσμό, όπως είναι χαρακτηριστικό των αλκενίων και των κυκλοαλκενίων.

Αντιδράσεις υποκατάστασης πραγματοποιούνται σε αλλυλικές θέσης, όπως επίσης συμβαίνει και με τα αλκένια και με τα κυκλοαλκένια.

Η κυκλοπεντανόνη μπορεί να συνθεθεί με καταλυτική οξείδωση κυκλοπροπενίου με διοξυγόνο (O₂).

Ο στερεοεκλεκτικός σχηματισμός του trans-τρικυκλο[5.3.0.0^2,6]δεκανίου με φωτοχημικό διμερισμό κυκλοπεντενίου είναι ένα απλό παράδειγμα φωτοδιμερισμού με (αυτο)κυκλοπροσθήκη [2+2]:

Φωτοδιμερισμός κυκλοπεντενίου

Η παραπάνω αντίδραση δίνει απόδοση 55%.

Εφαρμογές

Το κυκλοπεντένιο παράγεται βιομηχανικά σε μεγάλες ποσότητες και χρησιμοποιήθηκε ως μονομερές για τη σύνθεση των πλαστικών, καθώς και σε μια σειρά από (άλλες) χημικές συνθέσεις.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982