Μεθανικός βινυλεστέρας

Ο μεθανικός βινυλεστέρας είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C₃H₄O₂, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: HCO₂CH=CH₂, HCOOCH=CH₂ και HCO₂Vi. Eίναι ο εστέρας που παράγεται (θεωρητικά) από την εστεροποίηση του μεθανικού οξέος (HCO₂H) και της αιθενόλης (CH₂=CHOH).

Παραγωγή

Αλκυλίωση

Ο μεθανικός βινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με βινυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X):

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Χημικές ιδιότητες

Η ένωση είναι διλειτουργική, συνδυάζοντας τις ιδιότητες καρβοξυλικού εστέρα και αλκενίου.

Ιδιότητες ως καρβοξυλικού εστέρα

Σαπωνοποίηση

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και (τελικά) αιθανάλη (CH₃CHO):

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-HCOONa}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Μετεστεροποίηση

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει και μάλιστα συνήθως ποσοτικά (γιατί η παραγώμενη αιθενόλη απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία, λόγω ταυτομερείωσης σε αιθανάλη) αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και (τελικά) αιθανάλη (CH₃CHO):

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-HCOOR}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Αμμωνιόλυση

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH₂) και (τελικά) αιθανάλη (CH₃CHO):

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{-HCON{H}_2}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και βινυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃CH₂OMgX):

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{\downarrow }$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.