Μεθανολικό λίθιο

Το μεθανολικό λίθιο (αγγλικά lithium methoxide) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και λίθιο, με μοριακό τύπο LiCH₃O, αν και εκφράζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό τύπο CH₃OLi. Συμβολίζεται, επίσης, συχνά με τη συντομογραφία MeOLi. Είναι το άλας της μεθανόλης με λίθιο. Ανήκει στα αλκοξείδια.

Παραγωγή

Επίδραση μεθανόλης σε μεταλλικό λίθιο ή στο υδρίδιο αυτού

Μπορεί να παραχθεί με επίδραση μεθανόλης σε μεταλλικό λίθιο (Li) ή σε υδρίδιο του λιθίου (LiOH), με ταυτόχρονη έκλυση υδρογόνου (H₂):

$\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\uparrow$
ή
$\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

Επίδραση μεθανόλης σε άλατα ασθενέστερων από αυτήν οξέων

1. Μπορεί να παραχθεί με επίδραση μεθανόλης σε λιθιαμίδιο (LiNH₂):

$\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

2. Μπορεί να παραχθεί με επίδραση μεθανόλης σε αιθινικό λίθιο ή σε καρβίδιο του λιθίου (Li₂C₂)

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}$
ή
$\mathrm{L}{\mathrm{i}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}$

3. Μπορεί να παραχθεί με επίδραση μεθανόλης σε οποιοδήποτε αλκυλολίθιο (RLi)

$\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{H}$

Χημική συμπεριφορά

Το μεθανολικό λίθιο έχει συμπεριφορά βάσης. Πιο συγκεκριμένα, το μεθοξυ ανιόν (CH₃O^-) είναι η συζυγής βάση της μεθανόλης ως οξύ. Μερικές εφαρμογές αυτού του φαινομένου είναι οι ακόλουθες

Υδρόλυση

Το μεθανολικό λίθιο υδρολύεται σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OLi) και οξείδιο του λιθίου (Li₂O):

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}{\mathrm{i}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Παραγωγή μεθυλαιθέρων

Το μεθανολικό λίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας τους αντίστοιχους μεθυλαιθέρες (ROCH₃, μέθοδος Γουΐλλιαμσον, Williamson ether synthesis):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Παραγωγή μεθυλεστέρων

Ομοίως, το μεθανολικό λίθιο αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας τους αντίστοιχους μεθυλεστέρες (RCO₂CH₃):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$

Σε αντιδράσεις απόσπασης

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως βάση, σε αντιδράσεις απόσπασης. Για παράδειγμα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\underset{C{H}_{3}OH}{\overset{\mathrm{△}}{\to }}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Πηγές πληροφόρησης

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986