Μεθυλενογερμανάνιο

Το μεθυλενογερμανάνιο (αγγλικά: methylenegermane) είναι οργανομεταλλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, γερμάνιο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο είναι CH₄Ge, αν και αποδίδεται επίσης αναλυτικότερα με τον ημισυντακτικό του τύπο CH₂=GeH₂. Είναι η απλούστερη ακόρεστη οργανική ένωση του γερμανίου.

Ονοματολογία

Από τις παραπάνω αναφερθείσες ονομασίες:

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο γερμανάνιο (GeH₄), δηλαδή δύο (2) άτομα υδρογόνου του οποίου έχουν αντικατασταθεί από μεθύλιδένιο (ή μεθυλένιο, =CH₂).
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH₄), δηλαδή δύο άτομα υδρογόνου του οποίου έχουν αντικατασταθεί από γερμανυλιδένιο (=GeH₂).
3. Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθένιο (CH₂=CH₂) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από γερμάνιο (Ge).

Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθενίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Ge και Ge-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια C^δ--Ge^δ+ και Ge^δ+-H^δ-, αντίστοιχα, γιατί το γερμάνιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (2,01 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp²-1s	108,7 pm	3% C- H+
C=Ge	σ π	2sp²-4sp² 2p - 4p	169,7 pm	7% C- Ge+
Ge-H	σ	4sp²-1s	152,6 pm	1% Ge+ H-
Γωνίες
HCGe	120°
CGeH	120°
HCH	120°
HGeH	120°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
H (Ge-H)	-0,01
C	-0,20
H (C-H)	+0,03
Ge	+0,16

Παραγωγή

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από αλομεθυλογερμανάνιο παράγεται μεθυλενογερμανάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{G}\mathrm{e}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\mathrm{△}}{\overset{ROH}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{G}\mathrm{e}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Χημική συμπεριφορά

Το μεθυλενογερμανάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των γερμανανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο και από το μεθυλενοσιλάνιο (CH₂=SiH₂), γιατί ο διπλός δεσμός C=Ge είναι πολύ λιγότερο σταθερός από τους δεσμούς C=C και C=Si.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982